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课时分层作业(八) 芳香烃
(建议用时：40分钟)
[合格过关练]
1．下列属于苯的同系物的是( )
[答案] B
2．苯环实际上不具有碳碳单键和碳碳双键的简单交替结构，可以作为证据的事实有 (
)
①苯的间位二取代物只有一种 ②苯的邻位二取代物只有一种 ③苯分子中碳碳键的键
长均相等 ④苯不能使酸性KMnO 溶液褪色 ⑤苯在加热和催化剂存在条件下，与氢气发生加
4
成反应 ⑥苯在FeBr 存在的条件下，与液溴发生取代反应，但不能因化学变化而使溴水褪色
3
A．①②③④ B．②③④⑥
C．③④⑤⑥ D．全部
B [苯不能因化学变化使溴水褪色，不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，都说明苯分子中没有
典型的碳碳双键。若苯环上具有碳碳单键和碳碳双键交替的结构，碳碳键的键长应该不等(双
键键长比单键键长短)，其邻位二取代物应该有 两种，而间位二取
代物只有一种。]
3．苯和甲苯相比较，下列叙述中不正确的是( )
A．都属于芳香烃
B．都能在空气中燃烧产生较多黑烟
C．都能与酸性KMnO 溶液反应使其褪色
4
D．都能在一定条件下与液溴或浓硝酸发生取代反应
[答案] C
4．下列关于苯和苯的同系物的性质描述正确的是( )
A．由于甲基对苯环的影响，甲苯的性质比苯活泼
B．可以用酸性KMnO 溶液或溴水鉴别苯和甲苯
4
C．在光照条件下，甲苯可与Cl 发生取代反应生成2,4,6三氯甲苯
2
D．苯环侧链上的烃基均可被酸性KMnO 溶液氧化成羧基
4
A [甲苯性质比苯活泼，A项正确；苯和甲苯都不能使溴水褪色，故不能用溴水区别二者，
B项错误；在光照条件下应取代—CH 上的氢原子，C项错误；只有与苯环直接相连的碳原子上
3
1有氢原子时，苯的同系物的烃基才可被酸性KMnO 溶液氧化成羧基，D项错误。]
4
5．要鉴别己烯中是否混有少量甲苯，正确的实验方法是( )
A．先加足量的酸性高锰酸钾溶液，然后再加入溴水
B．先加足量溴水，然后再加入酸性高锰酸钾溶液
C．点燃需鉴别的己烯，然后观察现象
D．加入浓硫酸与浓硝酸后加热
B [己烯和甲苯都能使酸性高锰酸钾溶液褪色，A错误；先加溴水，己烯能与溴水发生加
成反应变为饱和有机物，再加入酸性高锰酸钾溶液，如果褪色则证明己烯中混有甲苯，B正确；
点燃两种液体，二者燃烧现象相同，火焰明亮，伴有浓烟，C错误；加入浓硫酸与浓硝酸后加热，
甲苯虽能反应，但甲苯少量，现象不明显，不宜采用，D错误。]
6．分子式为CH 的苯的同系物，已知苯环上只有一个取代基，下列说法中正确的是(
9 12
)
A．该有机物不能发生加成反应，但能发生取代反应
B．该有机物不能使酸性KMnO 溶液褪色，但能使溴水褪色
4
C．该有机物分子中的所有原子可能在同一平面上
D．该有机物的一溴代物最多有6种同分异构体
D [A项，苯环可以发生加成反应，错误；B项，该苯的同系物可使酸性KMnO 溶液褪色，错
4
误；C项，由于侧链为烷基(—CH)，故所有原子不可能共平面，错误；D项，该有机物的结构为
3 7
时有6种一溴代物，结构为 时有5种一溴代
物，正确。]
7．有机物的结构可用“键线式”表示，如CH—CH===CH—CH 的键线式为 。已知
3 3
有机物X的键线式为 ，Y是X的同分异构体且属于芳香烃。下列关于Y的说法正确的是(
)
A．Y的结构简式为
B．Y能使溴水褪色，且反应后的混合液静置后不分层
C．Y不能发生取代反应
D．Y分子中的所有原子一定共面
A [根据X的键线式结构，可得其分子式为CH，Y是X的同分异构体，并且属于芳香烃，
8 8
即分子中含有苯环，则Y的结构简式为 ，A项正确。苯乙烯能和溴水发生
加成反应，由于生成的有机物不易溶于水，故反应后的混合液静置后会分为两层，B项错误。
2苯乙烯可以发生取代反应，C项错误。 中苯环上的碳原子与1号碳原子间
形成的单键可以发生旋转，使苯环和 构成的平面不重叠，所以苯乙烯分子中所有
原子不一定共面，D项错误。]
8．如图为酷似奥林匹克旗中的五环的有机物，科学家称其为奥林匹克烃，下列有关奥林
匹克烃的说法正确的是 ( )
A．该烃的一氯代物只有一种
B．该烃分子中只含非极性键
C．该烃完全燃烧生成HO的物质的量小于CO 的物质的量
2 2
D．该烃属于烷烃
C [该烃为轴对称结构，所以可以沿对称轴取一半进行考虑，如图所示，对连有氢原子的
碳原子进行编号，即 ，则其一氯代物有七种，A错误；分子结构中含有碳碳
非极性键和碳氢极性键，B错误；该有机物的分子式为 C H ，燃烧生成n(HO)∶n(CO)＝
22 14 2 2
7∶22，生成HO的物质的量小于CO 的物质的量，C正确；从结构上看，奥林匹克烃属于稠环芳
2 2
香烃，属于芳香族化合物，不属于烷烃，D错误。]
9．人们对苯及芳香烃的认识是一个不断深化的过程。
(1)由于苯的含碳量与乙炔相同，人们认为它是一种不饱和烃，写出分子式为CH 的含两
6 6
个三键且无支链的链状烃的结构简式__________________(写一种即可)。
(2)已知分子式为CH 的结构有多种，其中的两种为
6 6
①这两种结构的区别
定性方面(即化学性质方面)：(Ⅱ)能________而(Ⅰ)不能。
a．被酸性高锰酸钾溶液氧化
b．与溴水发生加成反应
c．与溴发生取代反应
d．与氢气发生加成反应
定量方面(即消耗反应物的量的方面)：1 mol C H 与H 加成时(Ⅰ)需消耗氢气________
6 6 2
mol，而(Ⅱ)需消耗氢气________mol。
3②今发现CH 还可能有另一种正三棱柱形的立体结构： ，该结构的二氯代物有
6 6
________种。
[答案] (1)CH≡C—C≡C—CH—CH(其他合理答案均可)
2 3
(2)①ab 3 2 ②3
10．以下是几种苯的同系物，回答下列问题：
(1)①②③之间的关系是_______________________________。
(2)按习惯命名法命名，②的名称为________；按系统命名法命名，③⑥的名称分别为
________________、________________。
(3)以上7种苯的同系物中苯环上的一氯代物只有一种的是________(填序号)，④中苯环
上的一氯代物有________种。
(4)④的同分异构体有多种，除⑤⑥⑦外，写出苯环上一氯代物有2种的有机物的结构简
式：_________________，它按系统命名法命名为______________________________________。
[答案] (1)互为同分异构体 (2)间二甲苯 1,4二甲苯 1,2,3三甲苯 (3)③⑤ 3
(4) 1甲基4乙基苯
[素养培优练]
11．下列关于 的说法正确的是( )
A．所有碳原子可能共平面
B．除苯环外的碳原子共直线
4C．最多只有4个碳原子共平面
D．最多只有3个碳原子共直线
A [为了便于说明，对分子中的碳原子编号如下：
。根据乙炔和苯的结构知，C、C、C、C、
1 2 3 4
C 共直线，而C 与其他4个原子成键，具有四面体结构，故C、C、C 不共直线。根据乙烯的结构
5 5 4 5 6
知，C、C、C 也不共直线，故最多有5个碳原子共直线，B、D项错误。C、C、C、C 共平面，如图所
6 7 8 5 6 7 8
示。
C、C、C 及苯环也共平面，如图所示。
1 2 5
通过旋转C 和C 之间的碳碳单键，可使平面α与平面β共面，故所有碳原子可能共平面，
5 6
A项正确，C项错误。]
12．已知苯乙烯(b)、立方烷(d)、环辛四烯(p)的分子式均为CH，下列说法正确的是(
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)
苯乙烯(b) 立方烷(d) 环辛四烯(p)
A．b、d的二氯代物均只有三种
B．b、p均能与酸性高锰酸钾溶液反应
C．d是烷烃，只能发生取代反应
D．b和苯乙炔一样，所有原子一定处于同一平面
B [b的二氯代物多于3种，d的二氯代物有3种，A项错误；b和p分子中均含碳碳双键，
均能与酸性KMnO 溶液反应，B项正确；d能发生取代反应和氧化反应(燃烧)，C项错误；苯乙炔
4
分子中所有原子一定共面，但b中所有原子不一定共面，D项错误。]
13．(素养题)实验室制备溴苯可用下图所示装置。
请回答下列问题：
(1)关闭弹簧夹G，打开弹簧夹B，从装有少量苯的三颈烧瓶的A口加少量液溴，再加入少
5量 铁 屑 ， 塞 住 A 口 ， 三 颈 烧 瓶 中 发 生 的 主 要 反 应 的 化 学 方 程 式 为
_____________________________________________________。
(2)试管 C 中苯的作用是________________________。试管 D 中出现的现象是
________________________________________。
试管E中出现的现象是___________________________。
(3)待三颈烧瓶中的反应进行到仍有气泡冒出时打开弹簧夹G，关闭弹簧夹B，可以看到的
现象是________________________________________。
[解析](1)三颈烧瓶中发生的主要反应是苯和液溴的取代反应，反应的化学方程式为
。
(2)溴易挥发，生成的溴化氢中混有溴蒸气，所以试管C中苯的作用是吸收挥发出来的溴
蒸气。溴化氢易挥发，溶于水显酸性，所以试管D中出现的现象是产生白雾，溶液变红。溴化银
是淡黄色沉淀，所以试管E中出现的现象是产生淡黄色沉淀。
(3)待三颈烧瓶中的反应进行到仍有气泡冒出时打开弹簧夹G，关闭弹簧夹B，由于HBr极
易溶于水，水会倒吸进三颈烧瓶中，又因为溴苯不溶于水，所以可以看到的现象是广口瓶中的
水沿导管进入三颈烧瓶中，瓶中液体出现分层。
[答案] (1)
(2)吸收挥发出来的溴蒸气 产生白雾，溶液变红 产生淡黄色沉淀
(3)广口瓶中的水沿导管进入三颈烧瓶中，瓶中液体出现分层
14．二甲苯苯环上的一溴代物有六种同分异构体，这些一溴代物与生成它的对应二甲苯的
熔点如下表所示：
一溴二甲苯 234 ℃ 206 ℃ 213.8 ℃ 204 ℃ 205 ℃ 214.5 ℃
对应的二甲苯 13 ℃ －48 ℃ －25 ℃ －48 ℃ －48 ℃ －25 ℃
根据上述数据回答下列问题：
(1)熔点为234 ℃的一溴二甲苯的结构简式是____________。
(2)熔点为－48 ℃的二甲苯的结构简式是________________。
[解析] 由表中数据可知，熔点为13 ℃的二甲苯苯环上的一溴代物只有一种，其熔点为
234 ℃；熔点为－25 ℃的二甲苯苯环上的一溴代物有两种，其熔点分别为 213.8 ℃和
214.5 ℃；熔点为－48 ℃的二甲苯苯环上的一溴代物有三种，其熔点分别为206 ℃、204 ℃
和205 ℃。这样只要确定出二甲苯的三种同分异构体苯环上的一溴代物的同分异构体数目就
可 以 了 。 二 甲 苯 的 三 种 同 分 异 构 体 分 别 为
6由分子结构的对称性可知，邻二甲苯苯环上的一溴代物有两种；间二甲苯苯环上
的一溴代物有三种；对二甲苯苯环上的一溴代物只有一种。所以，熔点为234 ℃的一溴二甲苯
为对二甲苯苯环上的一溴代物，其结构简式为 ；熔点为－48 ℃的二甲苯为间二甲
苯，其结构简式为 。
[答案] (1)
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