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课时分层作业(十) 醇
(建议用时：40分钟)
[合格过关练]
1．下列关于醇类的说法中错误的是( )
A．羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物称为醇
B．甲醇、乙二醇、丙三醇互为同系物
C．乙二醇和丙三醇均易溶于水和乙醇
D．相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点高于烷烃
B [羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物称为醇，A项正确；甲醇、乙二醇、丙
三醇虽然都含有—OH，但所含—OH的数目不同，故三者不互为同系物，B项错误；乙二醇和丙三
醇都含有—OH，能与水或乙醇形成分子间氢键，所以乙二醇和丙三醇均易溶于水和乙醇，C项正
确；醇分子中含有—OH，可以形成分子间氢键，所以相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸
点高于烷烃，D项正确。]
2．下列关于醇化学性质的说法正确的是( )
A．乙醇分子中的氢原子均可被金属钠置换
B．乙醇在浓硫酸作催化剂时加热至140 ℃可以制备乙烯
C．所有的醇都可以被氧化为醛或酮
D．交警判断司机是否饮酒是利用了乙醇能被重铬酸钾氧化的性质
D [A项，醇分子中只有羟基上的氢原子才能被金属钠置换，其他氢原子不可被金属钠置
换，错误；B项，乙醇制备乙烯必须是在浓硫酸作催化剂时加热至170 ℃的条件下，在140 ℃时
发生分子间脱水生成乙醚，错误；C项，只有与羟基相连的碳原子上有氢原子存在时，醇才可被
氧化为醛或酮，错误；D项，乙醇被重铬酸钾等强氧化剂直接氧化为乙酸，使重铬酸钾颜色发生
改变，交警利用这一性质判断司机是否饮酒，正确。]
3．关于实验室制取乙烯的说法中，不正确的是 ( )
A．温度计的水银球要伸入到反应物的液面以下
B．加热时要注意使温度缓慢上升至170 ℃
C．生成的有机产物中可能含乙醚
D．生成的乙烯气体中混有带刺激性气味的气体
B [制备乙烯需要控制反应的温度，所以温度计的水银球要伸入到反应物的液面以下，故
A正确；反应过程中温度应迅速升高到170 ℃，尽量减少副反应的发生，故B错误；140 ℃时生
成乙醚，故C正确；生成的气体可能含有SO，故D正确。]
2
4．下列物质或溶液不能与乙醇反应的是( )
A．氢溴酸 B．CuO
C．NaOH溶液 D．酸性KMnO 溶液
4
C [本题考查醇的化学性质。乙醇可与氢溴酸发生取代反应生成溴乙烷和水，A项不符合
要求；乙醇可与CuO在加热条件下反应生成乙醛，B项不符合要求；乙醇显中性，与NaOH溶液不
反应，C项符合要求；乙醇具有还原性，可被酸性KMnO 溶液氧化为乙醛，进一步氧化可得乙酸，
4
1D项不符合要求。]
5．下列反应不能用于生成乙醇的是( )
A．溴乙烷的水解反应
B．乙烯与HO的加成反应
2
C．乙炔与HO的加成反应
2
D．乙酸乙酯的水解反应
C [乙炔与HO的加成反应生成乙醛，不是乙醇，C项符合题意。]
2
6．已知某些饱和一元醇的沸点(℃)如下表所示：
甲醇 1丙醇 1戊醇 1庚醇 醇X
65 97.4 138 176 117
则醇X可能是( )
A．乙醇 B．丁醇
C．己醇 D．辛醇
B [由表中数据知，随分子中碳原子数增多，饱和一元醇的沸点升高。117 ℃介于97.4
℃与138 ℃之间。]
7．一定条件下，下列物质可以跟有机物 反应的是( )
①酸性KMnO 溶液 ②NaOH水溶液 ③KOH醇溶液 ④Na ⑤CuO ⑥HBr
4
A．①②④⑥ B．①③④
C．①②④⑤⑥ D．全部
C [含有碳碳双键和羟基，能被酸性高锰酸钾溶液氧化；含有氯原子，能与氢氧化钠溶液
发生取代反应；不论是羟基还是氯原子均不能发生消去反应；含有羟基，能与金属钠反应；与羟
基相连的碳原子上有两个氢能与氧化铜发生催化氧化，醇与HX发生取代反应，C项符合。]
8．下列醇类物质中既能发生消去反应，又能发生催化氧化反应生成醛类物质的是( )
2C [发生消去反应的条件是：与羟基(—OH)相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子，上述
醇中，B项不符合。与羟基(—OH)相连的碳原子上有氢原子的醇可被氧化，但与羟基相连的碳原
子上含有2～3个氢原子的醇才能转化为醛，A、D项不符合，只有C项既能发生消去反应，又能
发生催化氧化反应生成醛。]
9．消去反应是有机化学中一类重要的反应类型。下列醇类物质能发生消去反应的是(
)
①甲醇 ②1丙醇 ③1丁醇 ④2丁醇 ⑤2,2二甲基1丙醇 ⑥2戊醇 ⑦环己醇
A．①⑤ B．②③④⑥⑦
C．②③④⑥ D．②③④
B [甲醇分子中，羟基连接的碳没有邻碳，不能发生消去反应，羟基连接碳的邻碳无氢原
子，不能发生消去反应。]
10．劣质酒及假酒中含有的有害醇是__________，常用作防冻液的醇是__________，常用
于化妆品成分的多元醇是________，相对分子质量最小的芳香醇的结构简式是________，相对
分子质量最小的不饱和脂肪醇的结构简式是________(符合通式CH O，不含R—CH===CHOH)。
n 2n
醇的同系物的沸点随相对分子质量的增大而________(填“升高”或“降低”)。对于饱和链
状一元醇，当分子中碳原子数目n取最小值时，试确定符合下列条件的醇的结构简式或n值：
存在同分异构体时n＝________；存在醇类同分异构体时n＝________；与浓硫酸反应可生成
两种不饱和烃的醇是________；不能发生催化氧化的醇是________。
[答案] 甲醇 乙二醇 丙三醇(或甘油)
CH===CHCHOH 升高 2 3
2 2
CHCHOHCHCH (CH)C—OH
3 2 3 3 3
11．已知化合物甲、乙、丙有如下转化关系。甲(CH O)――→乙(CH)――→丙(CHBr)
4 10 4 8 4 8 2
请回答下列问题：
(1)甲中官能团的名称是________，甲属于________，甲可能的结构有________种，其中
可被催化氧化为醛的有________种。
(2)甲→乙的反应类型为________，反应条件①为________；乙→丙的反应类型为
________，反应条件②为________。
(3)丙的结构简式不可能是________(填字母)。
A．CHCHCHBrCHBr
3 2 2
B．CHCH(CHBr)
3 2 2
C．CHCHBrCHBrCH
3 3
D．(CH)CBrCHBr
3 2 2
[解析](1)分析甲→乙→丙分子式的变化，可推知甲为醇。分子式为CH O且可发生消去
4 10
反 应 生 成 烯 烃 的 醇 共 有 4 种 ， 分 别 为 CHCHCHCHOH 、 (CH)CHCHOH 、
3 2 2 2 3 2 2
3。其中前两种醇可被催化氧化为醛。(2)甲→乙为醇
的消去反应，条件①为浓硫酸、加热；乙→丙为烯烃的加成反应，条件②为溴水或溴的CCl 溶液
4
(3)丙为烯烃与Br 加成的产物，两个溴原子应在相邻的两个碳原子上，所以B项物质不可能。
2
[答案] (1)羟基 醇 4 2 (2)消去反应 浓硫酸、加热 加成反应 溴水或溴的
CCl 溶液 (3)B
4
[素养培优练]
12．将1 mol某饱和醇分成两等份，一份充分燃烧生成1.5 mol CO，另一份与足量的金属
2
钠反应生成5.6 L(标准状况)H。该醇分子中除含羟基氢原子外，还有2种不同类型的氢原子，
2
则该醇的结构简式为 ( )
A [根据题意，0.5 mol饱和醇充分燃烧生成1.5 mol CO ，可知其分子中含有3个碳原
2
子；又0.5 mol该醇与足量金属钠反应生成5.6 L(标准状况)H，可知其分子中含有1个—OH，
2
B、D项均不符合题意；由于该醇分子中除含羟基氢原子外，还有2种不同类型的氢原子，可知A
项符合题意。]
13．某有机物的结构简式为
。它可能有下列性质：①能被酸性高锰酸钾
溶液氧化，②1 mol该物质最多能和含溴4 mol的溴水发生加成反应，③分子式为C H O，④能
11 14
发生水解反应，⑤能和钠反应，⑥1 mol该物质最多能和4 mol的氢气发生加成反应，⑦能在
铜作催化剂的条件下被氧气氧化，⑧能发生加聚反应，⑨能在光照的条件下和氯气发生取代反
应。下列组合正确的是 ( )
A．①②③⑤⑥⑦⑧⑨
B．①③⑤⑥⑦⑧⑨
C．①②③④⑤⑥⑦⑧
D．①②③④⑤⑦⑧⑨
B [该物质分子中含碳碳双键和羟基两种官能团。含碳碳双键和羟基能被酸性高锰酸钾
溶液氧化，①正确；碳碳双键能与Br 加成，即1 mol该物质能和1 mol Br 加成，②错误；由结
2 2
构简式可确定分子式为C H O，③正确；该物质不能发生水解反应，④错误；含羟基能和Na反
11 14
应，⑤正确；碳碳双键和苯环均能和H 发生加成反应，即1 mol该物质最多能与4 mol H 发生
2 2
加成反应，⑥正确；在Cu作催化剂时能被氧化为醛，⑦正确；含碳碳双键能发生加聚反应，⑧正
4确；该物质分子中有烷烃基，在光照时能和 Cl 发生取代反应，⑨正确。综合上述分析可知
2
①③⑤⑥⑦⑧⑨均正确。]
14．(素养题)用如图所示装置进行乙烯制取和验证性质实验。
当温度迅速上升后，可观察到试管中的浓溴水褪色，圆底烧瓶中的浓硫酸与乙醇的混合液
体变为棕黑色。
请回答：
(1)该实验中生成乙烯的化学方程式为_____________________
_____________________________________________________。
(2)一些同学认为，溴水褪色的现象不能证明反应中有乙烯生成及乙烯具有不饱和性，因
为棕黑色物质与浓硫酸反应可能生成某种气体。该气体使溴水褪色的化学方程式为
_______________________________________________________
_____________________________________________________。
另一些同学经过细致观察后认为，试管中另一个现象可证明反应中有乙烯生成且乙烯具
有不饱和性，这个现象是
_____________________________________________________。
(3)还有同学提出通过测定反应后溶液的pH可探究乙烯与溴水发生了加成反应还是取代
反应，原因是
_______________________________________________________
_____________________________________________________。
[解析] (2)乙醇与浓硫酸反应生成乙烯的同时，浓硫酸易将乙醇氧化为C或CO ，HSO
2 2 4
被还原为SO，SO 具有还原性，可以使溴水褪色。SO 与溴水反应的现象只有溴水褪色；而乙烯
2 2 2
和溴水反应时，除溴水褪色外，试管底部还有不溶于水的油状液体生成。(3)若乙烯和溴水发生
加成反应，则溶液的pH升高；若发生取代反应，则溶液的pH明显减小。
[答案] (1)CHCHOH―――→CH===CH↑＋HO
3 2 2 2 2
(2)SO ＋Br ＋2HO===HSO ＋2HBr 试管底部有油状液体生成 (3)若发生取代反应，生
2 2 2 2 4
成HBr，溶液的pH明显减小；若发生加成反应，溶液的pH升高
15．(素养题)由丁炔二醇可以制备1,3丁二烯。请根据下面的合成路线图填空：
(1)写出各反应的反应条件及试剂名称：
5X____________；Y____________；Z____________。
(2)写出A、B的结构简式：
A________；B________。
(3)A→B的化学方程式为_______________________________。
(4)1,3丁二烯与Br 发生1,4加成的化学方程式为
2
_______________________________________________________
_____________________________________________________。
[解析] 烯烃可以由醇脱水或卤代烃与NaOH的醇溶液共热发生消去反应制得。饱和一元
醇脱水可得到只有一个双键的单烯烃，若制取二烯烃，则应用二元醇脱水制得。涉及的各步反
应为
[答案] (1)H、Ni作催化剂、加热 浓氢溴酸、加热 NaOH的乙醇溶液、加热
2
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