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课时分层作业(九) 卤代烃
(建议用时：40分钟)
[合格过关练]
1．氟利昂是一种氟氯代烷，曾被广泛用作制冷剂，但现在国际上已禁止、限制其使用，主
要原因是( )
A．氟利昂有剧毒
B．氟利昂会产生温室效应
C．氟利昂会破坏臭氧层
D．氟利昂会形成酸雨
C [氟利昂性质稳定，无毒，具有易挥发、易液化等特性，曾被广泛用作制冷剂，但其挥发
到大气中，在强烈的紫外线照射下会分解产生起催化作用的氯原子，引发损耗臭氧的反应，对
臭氧层起破坏作用，形成臭氧空洞，危害地球上的生物，应禁止使用。]
2．下列关于卤代烃的叙述错误的是 ( )
A．随着碳原子数的增多，一氯代烃的沸点逐渐升高
B．随着碳原子数的增多，一氯代烃的密度逐渐增大
C．等碳原子数的一氯代烃，支链越多，沸点越低
D．等碳原子数的一卤代烃，卤素的原子序数越大，沸点越高
B [随着碳原子数的增多，一氯代烃的沸点逐渐升高，A项正确；随着碳原子数的增多，一
氯代烃的密度逐渐减小，B项错误；等碳原子数的一氯代烃，支链越多，分子间距离越大，分子
间作用力越小，沸点越低，C项正确；等碳原子数的一卤代烃，卤素的原子序数越大，分子间作
用力越大，沸点越高，D项正确。]
3．下列关于溴乙烷的叙述中，正确的是( )
A．溴乙烷难溶于水，能溶于大多数有机溶剂
B．溴乙烷与NaOH的醇溶液共热可生成乙醇
C．在溴乙烷溶液中滴入AgNO 溶液，立即有淡黄色沉淀生成
3
D．溴乙烷通常用乙烷与溴蒸气直接反应来制取
A [溴乙烷能溶于大多数有机溶剂，难溶于水，也不能在水中电离出Br－，因而不能与
AgNO 反应生成淡黄色AgBr沉淀，A项正确，C项错误；溴乙烷与NaOH的醇溶液共热发生消去反
3
应，生成乙烯，溴乙烷与NaOH的水溶液共热发生取代反应(水解反应)，生成乙醇，二者反应的
条件不同，其反应的类型和产物也不相同，B项错误；由于乙烷与溴蒸气发生取代反应是逐步进
行的，反应生成的各种溴代物中溴乙烷的量很少，且不易分离，因此不采用乙烷的溴代反应来
制取溴乙烷，一般用乙烯与溴化氢的加成反应来制取溴乙烷，D项错误。]
4．要检验卤代烃中是否含有溴元素，正确的实验方法是( )
A．加入氯水振荡，观察上层是否有红棕色
B．滴加稀硝酸酸化的硝酸银溶液，观察有无淡黄色沉淀生成
C．滴加NaOH溶液共热，然后加入稀硝酸酸化，最后滴加硝酸银溶液，观察有无淡黄色沉
淀生成
1D．滴加NaOH溶液共热，冷却后滴加硝酸银溶液，观察有无淡黄色沉淀生成
C [忽略卤代烃为非电解质，无法电离出卤素离子而错选B；忽略用稀硝酸酸化，而错选
D，因为卤代烃水解后的溶液呈碱性，而在碱性环境下不能用AgNO 直接检验卤素离子，故检验
3
卤代烃中卤素种类的正确方法为先通过水解产生卤素离子，再加入稀硝酸酸化，最后加入硝酸
银溶液。]
5．下列关于甲、乙、丙、丁四种有机物的说法正确的是( )
A．分别向甲、乙、丙、丁中加入NaOH的醇溶液共热，然后加入稀硝酸至溶液呈酸性，再滴
入AgNO 溶液，均有沉淀生成
3
B．向甲中加入NaOH的水溶液共热，再滴入AgNO 溶液，可检验该物质中含有的卤素原子
3
C．乙发生消去反应得到两种烯烃
D．丙与NaOH的水溶液共热，可生成醇
D [A项，甲、丙、丁不能发生消去反应，所以甲、丙、丁中无沉淀生成，错误；B项，卤代烃
和NaOH的水溶液发生取代反应生成NaX，检验卤素离子，应在酸性条件下，错误；C项，乙发生
消去反应生成一种烯烃，为丙烯，错误；D项，丙与NaOH的水溶液共热生成C(CH)CHOH，正
3 3 2
确。]
6．卤代烃RCHCHX中的化学键如图所示，则下列说法中正确的是 ( )
2 2
A．当该卤代烃发生水解反应时，被破坏的键是①和③
B．当该卤代烃发生水解反应时，被破坏的键是①
C．当该卤代烃发生消去反应时，被破坏的键是①和④
D．当该卤代烃发生消去反应时，被破坏的键是①和②
B [本题考查了卤代烃RCHCHX发生水解反应和消去反应时断键的位置。发生水解反应
2 2
时，只断开C—X键。发生消去反应时，要断开C—X键和与卤素原子所连碳原子的相邻碳原子
上的C—H键(即③)。]
7．某物质 是药品的中间体。下列针对该有机物的描述中，正确的是
( )
①能使溴的CCl 溶液褪色
4
②能使KMnO 酸性溶液褪色
4
2③在一定条件下可以聚合成
④在NaOH水溶液中加热可以生成不饱和醇类
⑤在NaOH醇溶液中加热，可发生消去反应
⑥与AgNO 溶液反应生成白色沉淀
3
A．①②③④ B．①③⑤⑥
C．①②④⑤ D．②④⑤⑥
A [该有机物中因含有 ，所以可以发生反应①②③；因含有—Cl，所以可以
发生反应④；它不能发生消去反应，⑤不正确；氯代烃中不含Cl－，所以加AgNO 溶液，没有AgCl
3
白色沉淀生成，⑥不正确。]
8．以溴乙烷为原料制取1,2二溴乙烷，下列方案最合理的是( )
A．CHCHBr―――→CHCHOH――――→CH===CH――→BrCHCHBr
3 2 3 2 2 2 2 2
B．CHCHBr――→BrCHCHBr
3 2 2 2
C．CHCHBr―――→CH===CH――→CHBrCH――→CHBrCHBr
3 2 2 2 2 3 2 2
D．CHCHBr―――→CH===CH――→CHBrCHBr
3 2 2 2 2 2
D [本题考查有机合成方案的设计与评价。A项，将CHCHBr转化为CH===CH，通过卤代
3 2 2 2
烃的消去反应一步就可以完成，不需要经过两步来实现，A项不合理。B项，该取代反应有多种
溴代物生成，B项不合理。C项，最后一步的取代过程有多种溴代物生成，C项不合理。]
9．某液态卤代烃RX(R是烷基，X是某种卤素原子)的密度是a g·cm－3，该RX可以跟稀碱
发生水解反应生成ROH(能跟水互溶)和X－。为了测定RX的相对分子质量，拟定的实验步骤如
下：
①准确量取该卤代烃b mL，放入锥形瓶中。
②在锥形瓶中加入过量稀NaOH溶液，塞上带有长玻璃管的塞子，加热，发生反应。
③反应完成后，冷却溶液，加稀HNO 酸化，滴加过量AgNO 溶液得到白色沉淀。
3 3
④过滤、洗涤，干燥后称重，得到固体c g。
回答下面问题：
(1)装置中长玻璃管的作用是________________________。
(2)步骤④中，洗涤的目的是为了除去沉淀上吸附的________(填离子符号)。
(3)该卤代烃中所含卤素的名称是________，判断的依据是
_____________________________________________________。
(4)假设RX完全反应，则该卤代烃的相对分子质量是________(列出算式)。
(5)如果在步骤③中，所加HNO 的量不足，没有将溶液酸化，则步骤④中测得的c值
3
________(填下列选项代码)。
A．偏大 B．偏小
3C．不变 D．大小不定
[解析] 本实验的反应原理是：
R—X＋NaOH――→R—OH＋NaX，
NaX＋AgNO===AgX↓＋NaNO。
3 3
(1)因R—X的熔、沸点较低，加热时易挥发，所以装置中的长玻璃管的作用是防止卤代烃
挥发。
(2)R—OH虽然能与水互溶，但难以电离，所以沉淀AgX吸附的离子只能是Na＋、NO和过量
的Ag＋。
(3)因所得卤化银AgX沉淀是白色的，所以该卤代烃中所含的卤素是氯。
(4)R—Cl ～ AgCl
M 143.5
r
a g·cm－3·b mL c g
＝
M＝。
r
(5)若加入的酸不足，则步骤④所得的固体还会混有AgO，使其质量c偏大。
2
[答案] (1)防止卤代烃挥发(或冷凝回流)
(2)Ag＋、Na＋和NO
(3)氯 得到的卤化银沉淀是白色的
(4) (5)A
[素养培优练]
10．(素养题)以环戊烷为原料制备环戊二烯的合成路线如图所示，下列叙述正确的是(
)
A．M的结构简式是
B．①②的反应类型分别为取代反应、消去反应
C．反应②的反应条件是浓硫酸、加热
D．利用酸性KMnO 溶液褪色可证明 已完全转化为
4
B [题述合成路线可表示为 。可知M为氯代环
戊烷，A项错误；反应①为取代反应，反应②为消去反应，B项正确；反应②的反应条件为氢氧化
钠的醇溶液、加热，C项错误；N为环戊烯，环戊烯和环戊二烯中均含碳碳双键，都能使酸性高锰
酸钾溶液褪色，故酸性KMnO 溶液褪色不能证明环戊烷已完全转化为环戊二烯，D项错误。]
4
11．某有机化合物X的分子式为CH Cl，用强碱的醇溶液处理X，可得到分子式为CH 的
5 11 5 10
2种产物Y、Z；Y、Z经催化加氢都可得到2甲基丁烷。则X的结构简式可能为( )
4B [根据加氢产物2甲基丁烷，可知X、Y、Z的碳架结构为 ，又因为X消
去反应可得到两种烯烃，可知B项符合题意。]
12．某化学实验小组通过实验探究溴乙烷在不同溶剂中与NaOH反应的情况。
(1)若用如图所示装置进行实验，该实验的目的是___________，实验现象是_________，a
试管的作用是________________________。
(2)可以替代酸性高锰酸钾溶液的试剂是________，此时如果去掉盛水的试管，对实验结
果________(填“有”或“无”)影响。
(3)在另一试管中取少量溴乙烷与NaOH溶液混合，充分反应后，向混合液中滴加AgNO 溶
3
液，结果产生沉淀。化学实验小组的同学由此得出结论：溴乙烷与NaOH溶液发生取代反应，生
成了溴化钠。该实验方案的错误之处是__________，原因是___________。
(4)用波谱的方法能方便地检验出溴乙烷发生取代反应的产物，使用波谱的名称是
________________，波谱仪记录的结果是________________________。
[解析](1)加热条件下，溴乙烷在NaOH水溶液中反应生成乙醇，在NaOH醇溶液中反应生
成乙烯，该实验将气体通入水中后又通入酸性高锰酸钾溶液中，目的是检验加热条件下溴乙烷
在NaOH醇溶液中发生消去反应的产物是否为乙烯，实验现象是酸性高锰酸钾溶液褪色，a试管
用于吸收挥发出的少量乙醇，防止乙醇与高锰酸钾酸性溶液反应而干扰实验。(2)可以用溴的
四氯化碳溶液替代酸性高锰酸钾溶液，乙醇和溴的四氯化碳溶液不反应，因此去掉盛水的试管
对实验结果无影响。(3)滴加AgNO 溶液前应先用稀硝酸中和过量的氢氧化钠溶液，否则氢氧化
3
5钠溶液也会和AgNO 溶液反应生成沉淀。(4)溴乙烷发生取代反应生成的有机产物为乙醇，可以
3
利用核磁共振氢谱法进行检验，波谱仪记录的结果中将会有三组峰且峰面积之比为3∶2∶1。
[答案] (1)检验加热条件下溴乙烷在 NaOH醇溶液中发生消去反应的产物是否为乙烯
酸性高锰酸钾溶液褪色 吸收挥发出的少量乙醇
(2)溴的四氯化碳溶液 无
(3)滴加AgNO 溶液前没有用稀硝酸中和过量的氢氧化钠溶液 氢氧化钠溶液会和 AgNO
3 3
溶液反应生成沉淀
(4)核磁共振氢谱 有三组峰且峰面积之比为3∶2∶1
13．(养素题)阅读下面的材料，回答问题：
(Ⅰ)丙烯与氯气的混合气体在500 ℃的条件下，在丙烯的饱和碳原子上发生取代反应。
(Ⅱ)乙烯与氯水反应生成氯乙醇(CHClCHOH)。
2 2
(Ⅲ)氯乙醇在碱性条件下失去氯化氢生成环氧乙烷( )。
(Ⅳ)环氧乙烷在酸性条件下，从碳氧键处断裂开环发生加成反应。
由丙烯制备甘油的反应路线如图所示。
(1)写出有机化合物A的结构简式：_____________________。
(2)写出下列反应的反应类型：反应②_________________；
反应⑤____________。
(3)写出下列反应的化学方程式：
反应①_______________________________________________；
反应④___________________________________________。
[解析] 由信息(Ⅰ)可知反应①是发生在丙烯甲基上的取代反应，故 A 为
CH===CHCHCl；由信息(Ⅱ)可知反应②为碳碳双键与氯水的加成反应，反应产物为
2 2
CHClCHClCHOH或CHClCH(OH)CHCl；由信息(Ⅲ)可知反应③为相邻碳原子上的羟基氢原子与
2 2 2 2
氯原子脱去HCl的反应；由信息(Ⅳ)可知反应④为环氧键断裂开环，形成羟基的反应；反应⑤
为氯原子被羟基取代的反应。
[答案] (1)CH===CHCHCl
2 2
(2)加成反应 取代反应(或水解反应)
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