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章末综合测评(三) 烃的衍生物
(时间90分钟，满分100分)
一、选择题(本题包括18小题，每小题3分，共54分)
1．下列物质不属于烃的衍生物的是( )
[答案] B
2．下列对有机物结构或性质的描述错误的是 ( )
A．在一定条件下，Cl 可在甲苯的苯环或侧链上发生取代反应
2
B．乙烷和丙烯的物质的量共1 mol，完全燃烧生成3 mol HO
2
C．光照下，2,2二甲基丙烷与Br 反应，其一溴取代物只有一种
2
D．炔烃分子里含有碳碳三键，所有碳原子都在同一直线上
D [在光照条件下甲苯侧链上发生取代反应，在FeCl 催化作用下发生苯环上的取代反应，
3
A项正确；乙烷和丙烯的分子式分别为CH 和CH 1 mol二者的混合物，完全燃烧生成3 mol
2 6 3 6,
HO，B项正确；2,2二甲基丙烷中4个甲基等效，与溴发生取代反应只能生成一种一溴代物，C项
2
正确；并不是所有炔烃分子中的碳原子均共直线，D项错误。]
3．下表为部分一氯代烷的结构简式和一些性质数据。下列对表中物质与数据的分析错误
的是 ( )
序号 结构简式 沸点/℃ 相对密度
① CHCl －24.2 0.916
3
② CHCHCl 12.3 0.898
3 2
③ CHCHCHCl 46.6 0.891
3 2 2
④ CHCHClCH 35.7 0.862
3 3
CHCHCHCHC
3 2 2 2
⑤ 78.44 0.886
l
⑥ CHCHCHClCH 68.2 0.873
3 2 3
⑦ (CH)CCl 52 0.842
3 3
A.一氯代烷的沸点随着碳原子数的增多而趋于升高
B．一氯代烷的相对密度随着碳原子数的增多而趋于减小
C．物质①②③⑤互为同系物，⑤⑥⑦互为同分异构体
D．一氯代烷同分异构体的沸点随支链的增多而升高
D [由表中数据知，随着碳原子数的增加，沸点趋于升高，相对密度趋于减小，A、B项正确。
①②③⑤都有一个官能团：氯原子，彼此相差1个或几个“CH”，它们互为同系物；⑤⑥⑦分
2
1子式相同，结构不同，互为同分异构体，C项正确。比较⑤⑥⑦知一氯代烷同分异构体的沸点随
支链的增多而降低，D项错误。]
4．下列每组中各有三对物质，它们都能用分液漏斗分离的是 ( )
A．乙酸乙酯和水、酒精和水、苯酚和水
B．二溴乙烷和水、溴苯和水、硝基苯和水
C．甘油和水、乙醛和水、乙酸和乙醇
D．油酸和水、甲苯和水、己烷和苯
B [能用分液漏斗分离的物质应该是互不相溶的物质。酒精和水、甘油和水、乙醛和水、
乙酸和乙醇、己烷和苯都能互溶。 ]
5．下列说法正确的是( )
A．能与新制氢氧化铜悬浊液反应的有机物一定是醛
B．1 mol任何一元醛与足量银氨溶液反应，最多得到2 mol Ag
C．醛不能被硫酸铜溶液氧化
D．最简单的一元酮是乙酮
C [能与新制氢氧化铜悬浊液反应的有机物不一定属于醛，如甲酸，A项错误；选项B忽
略了甲醛，错误；醛只有在碱性条件下才能与新制的氢氧化铜悬浊液反应，故不能与硫酸铜溶
液反应，C项正确；羰基本身含有1个碳原子，当羰基两端连接的都是烃基时，得到的才是酮，
当羰基两端连接最简单的烃基甲基时，得到最简单的酮即丙酮，D项错误。]
6．下列各组中的反应，属于同一反应类型的是( )
A．由溴丙烷一步制丙醇；由丙烯与水反应制丙醇
B．由甲苯硝化制对硝基甲苯；由甲苯与酸性高锰酸钾制苯甲酸
C．由氯代环己烷制环己烯；由丙烯和Br 制1,2二溴丙烷
2
D．由乙酸和乙醇制乙酸乙酯；由苯甲酸乙酯制苯甲酸和乙醇
D [A项分别为取代反应(或水解反应)、加成反应；B项分别为取代反应、氧化反应；C项
分别为消去反应、加成反应；D项均为取代反应。]
7．下列说法错误的是 ( )
A．乙烯可用作果实的催熟剂
B．丙三醇(俗称甘油)可用于配制化妆品
C．乙二醇(HO—CHCH—OH)可配制汽车的防冻液
2 2
D．甲醛水溶液(俗称福尔马林)具有杀菌、防腐的性能，可用于保存海鲜食品
D [乙烯有催熟水果的功能，A项正确；丙三醇分子中的羟基能与水分子形成氢键，因而
有吸水、保水的作用，B项正确；乙二醇水溶液凝固点较低，常作抗冻剂，C项正确；甲醛水溶液
能杀菌、防腐，但不能用于食品保鲜，D项错误。]
8．下列事实不能用有机化合物分子中基团间的相互作用解释的是( )
A．苯酚能与NaOH溶液反应而乙醇不能
B．苯在50～60 ℃时发生硝化反应而甲苯在30 ℃时即可反应
C．甲苯能使酸性KMnO 溶液褪色而甲烷不能
4
D．乙烯能发生加成反应而乙烷不能
[答案] D
29．(双选)有机合成的主要任务之一是引入目标官能团。下列反应中，能够在有机化合物
碳链上引入羟基官能团的是( )
A．酰胺在稀盐酸溶液中并加热的条件下的水解反应
B．卤代烃在氢氧化钠的乙醇溶液中加热反应
C．醛在有催化剂并加热的条件下与氢气反应
D．羧酸和醇在有浓硫酸并加热的条件下反应
AC [A项，酰胺在酸性条件生成羧酸，引入—OH；B项，引入 ；C项，醛加氢生
成醇，引入—OH；D项，引入酯基。]
10．下列有机物检验方法正确的是 ( )
A．取少量卤代烃与NaOH水溶液共热，冷却，再加AgNO 溶液检验卤素原子存在
3
B．用酸性KMnO 溶液检验溴乙烷与NaOH的乙醇溶液共热后的产物是否为乙烯
4
C．用溴水鉴别乙烯与乙炔
D．不能只用NaOH水溶液来鉴别一氯乙烷和三氯乙烷
D [卤代烃水解后应先用稀硝酸酸化，否则NaOH和AgNO 会反应，影响实验的结果，A错；
3
溴乙烷与NaOH的乙醇溶液共热后发生消去反应，生成乙烯，可用酸性KMnO 溶液检验，但是乙
4
醇也能被酸性KMnO 溶液氧化，所以应先通过水进行除杂，B错；乙烯和乙炔均能使溴水褪色，
4
所以溴水无法鉴别两者，C错；只用NaOH水溶液无法鉴别一氯乙烷和三氯乙烷中氯原子的多少，
D正确。]
11．有甲酸、乙酸、乙醛、乙酸乙酯、乙醇、溴乙烷6种无色溶液，只用一种试剂就可以将它
们一一鉴别出来。这种试剂是 ( )
A．蒸馏水
B．FeCl 溶液
3
C．新制Cu(OH) 悬浊液
2
D．NaOH溶液
C [新制Cu(OH) 悬浊液会与甲酸、乙酸发生中和反应，生成易溶的羧酸铜溶液。 甲酸
2
和乙醛有醛基，加热时会被新制Cu(OH) 悬浊液氧化，Cu(OH) 被还原生成砖红色的CuO沉淀。
2 2 2
新制Cu(OH) 悬浊液中有水，当与酯或溴乙烷相混时，有机层与水层因不溶而分离，酯密度小，
2
位于上层，溴乙烷密度大，位于下层，而乙醇可以与水互溶。]
12．分子式为CHO 的有机物，一定条件下具有如下性质：①在浓硫酸存在的条件下，能分
4 8 3
别与CHCHOH和CHCOOH反应；②在浓硫酸存在的条件下，能脱水生成一种能使溴水褪色的物
3 2 3
质，该物质只存在一种结构形式；③在浓硫酸存在的条件下，能生成一种分子式为CHO 的五元
4 6 2
环状化合物。则该有机物的结构简式为( )
A．HOCHCOOCHCH
2 2 3
B．CHCH(OH)CHCOOH
3 2
C．HOCHCHCHCOOH
2 2 2
D．CHCHCH(OH)COOH
3 2
C [由题给条件①知，该有机物分子结构中含有羟基和羧基；由条件②知，羟基的脱水方
3式只有一种；由条件③知，该有机物发生分子内酯化反应，生成五元环状化合物，故该有机物分
子结构中没有支链，羟基和羧基分别在碳链的两端。]
13．由有机化合物 的合成路线中，不涉及
的反应类型是( )
A．取代反应 B．加成反应
C．消去反应 D．氧化反应
14．分子式为CHO 的有机物，结构中含有苯环且能够发生水解反应的同分异构体(不考
8 8 2
虑立体结构)有 ( )
A．3种 B．4种
C．5种 D．6种
D [根据题中信息可知该同分异构体中一定含有酯基，苯环若连接1个取代基有3种情
况，分别为—OOCCH、—CHOOCH和—COOCH；苯环上若连接—CH 和—OOCH两个取代基，两取代
3 2 3 3
基有邻位、间位和对位3种情况，综上分析符合条件的同分异构体共有6种。]
15．由1丙醇制取 ，最简便的流程需要的反应顺序
是 ( )
①氧化 ②还原 ③取代 ④加成 ⑤消去 ⑥中和
⑦缩聚 ⑧酯化
A．②④⑥⑦⑧ B．⑤④③①⑧
C．①⑤④③⑧ D．②①⑤③⑥
B [由1丙醇制取 ，则首先由1丙醇发生消去反应
生成丙烯，丙烯与溴单质发生加成反应生成 1,2二溴丙烷，1,2二溴丙烷发生取代反应生成
41,2丙二醇，1,2丙二醇发生氧化反应生成 ，最后 与
1丙醇发生酯化反应生成题中有机物，选B。]
16．一定量的某有机物溶解于适量的NaOH溶液中，滴入酚酞，溶液呈红色，煮沸5 min后，
溶液的颜色逐渐变浅，再加入盐酸显酸性时，沉淀出白色晶体。取少量晶体放入FeCl 溶液中，
3
溶液呈紫色。则该有机物可能是 ( )
A [加入NaOH溶液加热后红色变浅，说明有机物能发生水解，加盐酸显酸性时再加入
FeCl 溶液显紫色，说明含有酚羟基。]
3
17．有关如图所示化合物的说法不正确的是( )
A．该化合物可与NaHCO 溶液反应放出CO 气体
3 2
B．1 mol该化合物最多可以与3 mol NaOH反应
C．该化合物可以使酸性KMnO 溶液褪色
4
D．该化合物可以在光照下与Cl 发生取代反应
2
A [A项，分子中不存在羧基，该化合物不能与NaHCO 溶液反应放出CO 气体，错误；B项，
3 2
分子中含有2个酯基和1个酚羟基，1 mol该化合物最多可以与3 mol NaOH反应，正确；C项，
分子中含有碳碳双键和酚羟基，该化合物可以使酸性KMnO 溶液褪色，正确；D项，分子中含有
4
甲基，该化合物可以在光照下与Cl 发生取代反应，正确。]
2
18．有机物A与B的分子式为CH O，在酸性条件下均可水解，转化关系如图。下列有关说
5 10 2
法中不正确的是( )
A．X、Y都能与金属钠发生反应生成氢气
B．每个C分子中的碳原子数可以为3个
C．X、Y的化学性质相似
D．A和B、X和Y互为同分异构体
B [CH O 在酸性条件下可水解，故CH O 属于酯类，A和B互为同分异构体；A、B都水解
5 10 2 5 10 2
产生相同的物质C，故X、Y一定有相同的分子式、不同的结构，X、Y互为同分异构体，C、D两项
5正确；若C为一元醇，则X、Y为一元羧酸，若C为羧酸，则X、Y为醇，羧酸和醇都能和金属钠发
生反应产生氢气，A项正确；X、Y互为同分异构体，饱和一元醇存在属于醇类的同分异构体时每
个分子中至少存在3个碳原子，饱和一元羧酸存在属于羧酸类的同分异构体时每个分子中至少
存在4个碳原子，B项错误。]
二、非选择题(本题包括5小题，共46分)
19．(9分)某有机物M的结构简式如下所示：
(1)M的分子式为________________。
(2)M分子中含氧官能团的名称为________。
(3)下列有关M的叙述正确的是________(填序号)。
A．在浓硫酸存在时加热可发生消去反应
B．在酸性条件下可发生水解，得到两种不同的有机物
C．可与FeCl 溶液发生显色反应
3
D．1 mol该有机物与足量氢气充分反应，最多消耗8 mol氢气
E．1 mol该有机物与浓溴水反应，最多消耗4 mol Br
2
(4)请写出M与过量热氢氧化钠溶液反应的化学方程式：
_______________________________________________________
_____________________________________________________。
[解析](1)由M的结构简式可确定分子式为C HOBr。(2)M中含氧官能团有(酚)羟基、酯
14 8 7 2
基和羧基三种。(3)M不能发生消去反应，A项错误；在酸性条件下M发生水解反应只得到
，B项错误；M含(酚)羟基，可与FeCl 溶液发生显色反应，C项正确；M中
3
苯环能与H 发生加成反应，即1 mol M最多能消耗6 mol H，D项错误；M中酚—OH的邻位和对
2 2
位氢原子有4个，与溴水发生取代反应，可以消耗4 mol Br，E项正确。
2
(4)M的(酚)羟基、苯环上的溴原子、酯基、羧基均能与NaOH反应，1 mol M最多能消耗10
mol NaOH。
[答案] (1)C HOBr (2)(酚)羟基、酯基、羧基 (3)C、E
14 8 7 2
620．(8分)1,2二溴乙烷可作汽油抗爆剂的添加剂，常温下它是无色液体，密度是2.18
g·cm－3，沸点131 ℃，不溶于水，易溶于醇、醚、丙酮等有机溶剂。在实验中可以用如图所示装
置制备1,2二溴乙烷。其中分液漏斗和烧瓶a中装有乙醇和浓硫酸的混合液。试管d中装有浓
溴水(表面覆盖少量水)。
请填写下列空白：
(1)烧瓶a中发生的是乙醇的脱水反应，即消去反应，反应温度是170 ℃，并且该反应要
求温度迅速升高到170 ℃，否则容易发生副反应。请写出乙醇发生消去反应的化学方程式：
_______________________________________________________
_____________________________________________________。
(2)写出制备1,2二溴乙烷的化学方程式：
_______________________________________________________
______________________________________________________。
(3)安全瓶b可以防止倒吸，并可以检查实验进行时试管d中的导管是否发生堵塞；请写
出发生堵塞时，安全瓶b中的现象：
_______________________________________________________
_____________________________________________________。
(4)容器c中NaOH溶液的作用是
_______________________________________________________
_____________________________________________________。
(5)若产物中有少量副产物乙醚(乙醚沸点：34.6 ℃)，可用________的方法除去。
(6)反应过程中应用冷水冷却装置d，其主要目的是
_______________________________________________________
7______________________________________________________。
[解析](1)乙醇在浓硫酸、加热至170 ℃条件下发生消去反应生成CH===CH 和HO。
2 2 2
(2)CH===CH 和浓溴水发生加成反应生成CHBrCHBr。(3)若d中导管发生堵塞，安全瓶b中压
2 2 2 2
强增大，会导致b中水面下降，玻璃管中的水面上升，甚至溢出。(4)浓硫酸具有脱水性和强氧
化性，在制备的CH===CH 中可能混有少量CO 和SO，c中NaOH溶液可吸收CH===CH 中混有的
2 2 2 2 2 2
CO 和SO。(5)乙醚和1,2二溴乙烷的沸点相差较大，可用蒸馏法除去。(6)实验过程中用冷水冷
2 2
却装置d，可防止溴和1,2二溴乙烷挥发。
[答案] (1)CHCHOH――→CH===CH↑＋HO
3 2 2 2 2
(2)CH===CH＋Br―→CHBrCHBr
2 2 2 2 2
(3)b中水面会下降，玻璃管中的水面会上升，甚至溢出
(4)除去乙烯中CO、SO 等杂质气体
2 2
(5)蒸馏 (6)防止溴和1,2二溴乙烷挥发
21．(9分)莫沙朵林是一种镇痛药，它的合成路线如下：
(1)化合物D中含氧官能团的名称为________。
(2)下列说法正确的是________(填序号)。
A．1 mol B可以与4 mol CHCOOH发生酯化反应
3
B．C的分子式为CHO
5 4 2
C．D→E的反应是加成反应
D．E可以发生消去反应，F可与HCl反应
(3)C与新制氢氧化铜悬浊液反应的化学方程式为
_______________________________________________________
______________________________________________________。
(4)写出同时满足下列条件的E的一种同分异构体的结构简式：
______________________________________________________。
Ⅰ.核磁共振氢谱有4组峰
Ⅱ.能发生银镜反应和水解反应
Ⅲ.能与FeCl 溶液发生显色反应
3
(5)已知E＋X→F为加成反应，化合物X的结构简式为
______________________________________________________。
[解析](1)根据D的结构简式可知，化合物D中含氧官能团的名称为酯基、羟基。
(2)B分子中有4个醇羟基，所以1 mol B可以与4 mol CHCOOH发生酯化反应，A正确；根
3
据C的结构简式可得C的分子式为CHO，B正确；由D、E的结构简式可知D→E的过程发生了
5 4 2
8加成反应，C正确；E分子中的醇羟基所连碳原子的邻位碳原子上有氢原子，所以可以发生消去
反应，而F分子中含有碳碳双键可以与HCl发生加成反应，D正确。
(3)C中含有醛基，能和新制的氢氧化铜悬浊液反应，C与新制氢氧化铜悬浊液反应的化学
方程式为 ＋2Cu(OH)＋NaOH――→ ＋CuO↓＋3HO。
2 2 2
(4)能发生银镜反应和水解反应，这说明分子中含有醛基和酯基；能与FeCl 溶液发生显
3
色反应，说明分子中含有酚羟基；又因为核磁共振氢谱有4组峰，所以应该是甲酸形成的酯，且
为高度对称的结构，则可能的结构简式有 。
(5)由E、F的结构简式且该反应是加成反应，结合原子守恒可知，X的结构简式应该是
CHN===C===O。
3
[答案] (1)酯基、羟基
(2)ABCD
(5)CHN===C===O
3
22．(10分)某种甜味剂A的甜度是蔗糖的200倍，由于它热值低、口感好、副作用小，在许
多国家已被广泛使用。
A的结构简式为 。
已知：①在一定条件下，羧酸酯或羧酸与含—NH 的化合物反应可以生成酰胺。
2
9②酯比酰胺容易水解。
请回答下列问题：
(1)在稀酸条件下加热，化合物A首先生成的水解产物是
_______________________________________________________
______________________________________________________。
(2)在较浓酸和长时间加热的条件下，化合物A最终水解的产物是
_______________________________________________________
______________________________________________________。
(3)化合物A分子内的官能团之间也可以发生反应，再生成一个酰胺键，产物是甲醇和
_________________________(填结构简式)。
[解析](1)酯比酰胺容易水解，故化合物A在稀酸条件下加热水解时，酯基中C—O键断裂，
与—OH结合形成 ，CHO—与—H结合形成CHOH，故水解产物为CHOH和
3 3 3
。
(2)在较浓酸和长时间加热条件下，化合物A水解时，肽键中C—N键断裂， 与—
OH结合形成 ，—NH—与—H结合形成—NH；酯基中C—O键断裂， 与—OH
2
结 合 形 成 ， CHO— 与 — H 结 合 形 成 CHOH ， 故 水 解 产 物 为
3 3
和CHOH。
3
10(3)根据信息①，化合物A分子内的酯基和氨基可以形成一个酰胺键，最终形成六元环。
[答案] (1)CHOH、
3
23．(10分)有机物J是我国自主成功研发的一类新药，它属于酯类，分子中除苯环外还含
有一个五元环。合成J的一种路线如下：
已知：
回答下列问题：
(1)B的结构简式是________，C的结构简式是________。
(2)J的结构简式为_________________________________。
(3)根据C―――――→ComX，X的分子式为________。X有多种同分异构体，其中满足下列
bin
条件的同分异构体共有________种。(已知：碳碳三键或碳碳双键不能与羟基直接相连)
A．除苯环外无其他环，且无—O—O—键
B．能与FeCl 溶液发生显色反应
3
11C．苯环上一氯代物只有两种
(4)利用题中信息和所学知识，写出以甲烷和甲苯为原料，合成 的路线
流程图(其他试剂自选)：
_______________________________________________________
______________________________________________________。
[解析](1)由A到B的反应条件，以及A、G的结构简式和B的分子式可知，B的结构简式为
，根据B和C的分子式可知，C为 。
(2)由已知信息可知H为 ，再脱水得到J，则J为
(3)根据C――――→――→X，X的结构简式为 ，则分子式为CHO；X的
8 6 3
同分异构体中，能与FeCl 溶液发生显色反应，说明含有酚羟基，又因为苯环上的一氯代物只有
3
2 种，且无—O—O—键，可能的情况有
，共
129种。
(4)合成 需先制备苯甲醛与CHMgBr，根据已知信息：
3
(3)CHO 9
8 6 3
(4)
13
