文档内容
班级 姓名 学号 分数
第三单元 烃的衍生物
(B 卷•提升能力)
(时间:90分钟,满分:100分)
一、选择题(本题共16小题,每小题3分,共48分。)
1.(2021·陕西西安市·长安一中高二期末)1—氯丙烷和2—氯丙烷分别与氢氧化钠的乙醇溶液共热,下列
说法错误的是( )
A.1—氯丙烷与2—氯丙烷互为同分异构体
B.反应均是消去反应
C.反应均是水解反应
D.反应产物相同
【答案】C
【解析】A.1—氯丙烷与2—氯丙烷分子式相同,结构不同,互为同分异构体,故A不选;
B. 1—氯丙烷和2—氯丙烷分别与氢氧化钠的乙醇溶液共热,生成丙烯,属于消去反应,故B不选;
C.有B分析可知,反应类型是消去反应 ,故C选;
D. 有B分析可知,产物都是丙烯,故D不选;
故选:C。
2.下列关于甲、乙、丙、丁四种有机物说法正确的是
A. 与 NaOH的水溶液共热,反应后生成的醇能被氧化为醛
B.CHCl中加入NaOH的水溶液共热,再滴入AgNO 溶液,可检验该物质中含有的卤素原子
3 3
C. 发生消去反应得到两种烯烃
D.CHCl、 、 中加入 NaOH的醇溶液共热,然后加入稀硝酸呈酸性,再滴
3
入AgNO 溶液,均有沉淀生成
3
学科网(北京)股份有限公司【答案】A
【解析】A. 和氢氧化钠的水溶液共热可生成伯醇,可以被催化氧化为醛,A项正确;
B.卤代烃和氢氧化钠溶液反应生成NaX,若检验其中卤素离子种类,应先加硝酸将溶液酸化,否则
NaOH将与加入的AgNO 溶液反应生成AgOH或Ag O沉淀而影响卤化银沉淀的观察判定,B项错误;
3 2
C. 中2个甲基中氢为等效氢,所以该物质发生消去反应时只生成丙烯,C项错误;
D.后两种物质与卤素相连的C的邻位C上均没有H原子,一氯甲烷没有邻位碳原子,所以三者均不能发
生消去反应,没有NaX生成,所以当向混合物中加入稀硝酸呈酸性,再滴入AgNO 溶液就不会生成卤化
3
银沉淀,D项错误;
所以答案选择A项。
3.有机化合物分子中基团间的相互影响会导致其化学性质的改变。下列叙述能说明上述观点的是
A.苯酚易与NaOH溶液反应,而乙醇不能
H
B.苯和甲苯都能与 2发生加成反应
C.乙烯能发生加成反应,而乙烷不能
H
D.等物质的量的甘油和乙醇分别与足量Na反应,前者反应生成的 2多
【答案】A
【解析】A.苯酚因为羟基直接与苯环相连,苯环对羟基的影响使得羟基上的氢更活泼,能电离出氢离子,
苯酚显弱酸性能与NaOH反应,而乙醇不能,故A正确;
B.苯和甲苯中的苯环都能与氢气发生加成反应,与甲基的作用无关,故B错误;
C.乙烯能加成是因为含有官能团碳碳双键,而聚乙烯中没有,不能说明分子中基团间的相互影响会导致
其化学性质改变,故C错误;
D.甘油中含有三个羟基、乙醇含1个羟基,则生成氢气的量不同,不能说明分子中基团间的相互影响会
导致其化学性质改变,故D错误;
故选:A。
4.下列实验操作正确的是
A.配制银氨溶液时,向2%的稀氨水中滴加2%的硝酸银溶液,边滴边振荡,直到生成的沉淀溶解为止
B.用新制Cu(OH) 悬浊液可以鉴别甲酸和乙二酸
2
学科网(北京)股份有限公司C.卤代烃与氢氧化钠溶液共热后,再滴入硝酸银溶液,可检验卤原子的种类
D.为除去苯中少量的苯酚,可加入足量浓溴水后过滤
【答案】B
【解析】A.向硝酸银溶液中逐滴滴加氨水,生成的沉淀恰好溶解得到银氨溶液,操作不合理,故A错误;
B.甲酸除了含有羧基,还含有醛基,因此加入新制Cu(OH) 悬浊液后,浊液溶解,溶液变蓝色,加热后
2
产生砖红色沉淀;乙二酸只含有羧基,因此加入新制Cu(OH) 悬浊液后,浊液溶解,溶液变蓝色,加热没
2
有砖红色沉淀,因此可以鉴别,故B正确;
C.卤代烃在碱性环境下发生水解,水解液加入过量的硝酸,再加入硝酸银,进行卤原子的检验,在碱性
环境下,不能检验卤离子,故C错误;
D.苯酚与溴水发生取代反应生成三溴苯酚,三溴苯酚与苯互溶,溴也易溶于有机溶剂,不能达到除杂的
目的,可以加入氢氧化钠溶液,分液即可,故D错误;
故选B。
5.除去下列物质中所含少量杂质(括号内为杂质),所选用的试剂和分离方法能达到实验目的的是( )
混合物 试剂 分离方法
A 甲烷(乙烯) 酸性高锰酸钾溶液 洗气
B 乙醇(水) 浓硫酸 蒸馏
C 溴苯(苯) 液溴和铁粉 过滤
D 苯(苯酚) 氢氧化钠溶液 分液
【答案】D
【解析】A.酸性高锰酸钾溶液能将乙烯氧化为二氧化碳,又引入新的杂质气体,A错误;
B.浓硫酸遇水会放出大量热,乙醇在加热和浓硫酸的条件下会发生反应,B错误;
C.苯与溴苯互溶,不能用过滤的方法分离,C错误;
D.苯酚与氢氧化钠溶液反应生成与苯不互溶的苯酚钠溶液,可用分液分离,D正确;
故选D。
6.(2021·广西贵港市·高二期末)下列实验操作及现象不能推出相应结论的是
选项 实验操作 现象 结论
乙醇中氢的活泼性比
A 分别将少量钠投入盛有水和乙醇的烧杯中 钠与水反应更剧烈
水中氢的弱
石蜡油加强热产生的
B 酸性KMnO 溶液褪色
将石蜡油与碎瓷片混合加强热,产生的气 4 气体是乙烯
学科网(北京)股份有限公司体通入酸性KMnO 溶液中
4
铜丝能保持红热,反
将灼热后表面变黑的螺旋状铜丝插入约 乙醇的催化氧化反应
C 应后溶液有刺激性气
50℃的乙醇中 是放热反应
味
苯酚的酸性比碳酸的
D 向苯酚钠溶液中通二氧化碳 溶液变浑浊
弱
【答案】B
【解析】A.金属钠与水反应剧烈,而金属钠与乙醇反应比较缓慢,这说明HO电离出H+能力强于乙醇电
2
离出H+能力,推出乙醇中的氢的活泼性比水中氢的弱,故A不符合题意;
B.石蜡油与碎瓷片混合加强热,碎瓷片作催化剂,使石蜡油分解,产生的气体能使酸性高锰酸钾溶液褪
色,该气体中含有不饱和烃,不一定是乙烯,故B符合题意;
Δ
C.灼热铜丝,发生2Cu+O 2CuO,将铜丝插入乙醇中,黑色变为红色,发生CuO+
2
Cu
CHCHOH→CHCHO+Cu+HO,即总反应为2CHCHOH+O Δ 2CHCHO+2HO,该反应为乙醇
3 2 3 2 3 2 2 3 2
的催化氧化反应,铜丝保持红热,说明该反应为放热反应,故C不符合题意;
D.碳酸的酸性强于苯酚的酸性,因此发生的反应是C HONa+CO+HO→C HOH+NaHCO ,常温下苯
6 5 2 2 6 5 3
酚在水中溶解度较小,溶液变浑浊,故D不符合题意;
答案为B。
7.(2021·浙江台州市·高二期末)某有机物的加氢还原产物为CHCH(CH )CHOH,该有机物不可能是(
3 3 2
)
A.乙醛的同系物 B.丁醛的同分异构体 C. D.CHCHCOCH
3 2 3
【答案】D
【解析】A.该有机物可以是CHCH(CH )CHO,与乙醛互为同系物,A不符合题意;
3 3
B.CHCH(CH )CHO与丁醛的分子式相同,但结构不同,二者互为同分异构体,B不符合题意;
3 3
C. 与H 加成,可以生成CHCH(CH )CHOH,所以该有机物可能是 ,C不符合题意;
2 3 3 2
D.CHCHCOCH 加氢不可能生成CHCH(CH )CHOH,所以该有机物不可能是CHCHCOCH ,D符合
3 2 3 3 3 2 3 2 3
题意;
学科网(北京)股份有限公司故选D。
8.分子式为C H O,且结构中含有 的有机物共有(不考虑立体异构)
5 10
A.4种 B.5种 C.6种 D.7种
【答案】D
【解析】分子式为C H O,满足饱和一元醛、酮的通式C H O,且结构中含有 ,故可以从醛类、
5 10 n 2n
酮类两方面考虑。醛类:可写为C H-CHO,因为C H-有4种结构,故对应醛有4种;酮类:可写为
4 9 4 9
,因-C H 有2种结构,故对应酮有2种,分别为 、
3 7
;也可写成 ,对应酮只有1种,所以对应酮共有3种。综上所述,
满足条件的有机物共有7种;
故答案为D。
9.某羧酸酯的分子式为C C O,1 mol 该酯完全水解可得到1 mol羧酸和2 mol乙醇,该羧酸的分子式为
18 26 5
A.C H O B.C H O
14 18 5 14 16 4
C.C H O D.C H O
16 22 5 16 20 5
【答案】A
【解析】由1 mol酯(C H O)完全水解可得到1 mol羧酸和2 mol乙醇可知,该酯为二元酯,分子中含有2
18 26 5
个酯基(—COO—),结合酯的水解反应原理可得“1 mol C H O+2 mol H O水解,得到1 mol羧酸+2 mol
18 26 5 2
C HOH”,再结合质量守恒定律可推知,该羧酸的分子式为C H O。
2 5 14 18 5
10.下列关于分子式为C HO 的有机物的同分异构体的说法中,不正确的是
4 8 2
A.属于酯类的有4种 B.属于羧酸类的有3种
C.存在分子中含有六元环的同分异构体 D.既含有羟基又含有醛基的有5种
【答案】B
【解析】A.若C HO 为酯,那么可以分成几种情况,①甲酸与丙醇形成的酯,有2种同分异构体,②乙
4 8 2
学科网(北京)股份有限公司酸与乙醇形成的酯,有1种同分异构体,③丙酸和甲醇形成的酯,有1种同分异构体,所以属于酯类的同
分异构体有4种,A正确;
B.若C HO 为羧酸,则有可能是丁酸或者2-甲基丙酸,共两种同分异构体,B错误;
4 8 2
C.分子中4个碳与2个氧可形成六元环,C正确;
D.将分子式为C HO 的有机物写成既含羟基又含醛基的有机物,能写出5种,可以是2-羟基丁醛、3-羟
4 8 2
基丁醛、4-羟基丁醛、2-甲基-2-羟基丙醛、2-甲基-3羟基丙醛,D正确;
故选B。
11.某有机物的结构简式如图所示,下列关于该有机物的叙述正确的是
C H O
A.分子式为 15 12 7
B.在NaOH的醇溶液、加热条件下能发生消去反应
C.1mol该有机物与足量NaOH溶液发生反应,最多可消耗5molNaOH
D.1mol该有机物可与6molBr 发生加成反应
2
【答案】C
C H O
【解析】A.由有机物的结构简式可知其分子式为 15 14 7,A项错误;
B.强碱的醇溶液、加热是卤代烃发生消去反应的条件,该有机物中不含有卤素原子,不能在该条件下发
生消去反应,B项错误;
C.该分子中只有酚羟基能与NaOH反应,1mol该有机物中含有5mol酚羟基,则1mol该有机物与足量
NaOH溶液发生反应,最多消耗5moLNaOH,C项正确;
Br
D.该有机物不含碳碳双键、碳碳三键等,不能与 2发生加成反应,D项错误;
故选C。
12.某有机化合物A的结构简式为 ,取一定量Na、NaOH、NaHCO 分别与等物质的量
3
的该物质充分反应,则消耗Na、NaOH、NaHCO 三种物质的物质的量之比为( )
3
学科网(北京)股份有限公司A.2∶2∶1 B.1∶1∶1 C.3∶2∶1 D.3∶3∶2
【答案】C
【解析】有机化合物A的分子中含有醇羟基、酚羟基、醛基、羧基。与钠反应时,酚羟基、羧基、醇羟基均
能参加反应,1molA消耗3molNa;与NaOH反应的官能团是酚羟基、羧基,1molA能与2molNaOH反应;与
NaHCO 反应的官能团是羧基,1molA能与1molNaHCO 反应。故消耗Na、NaOH、NaHCO 三种物质的物
3 3 3
质的量之比为3∶2∶1。
13.药物贝诺酯可由乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚在一定条件下反应制得:
下列有关叙述正确的是( )
A.贝诺酯分子中有三种含氧官能团
B.可用FeCl 溶液区别乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚
3
C.乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚均能与NaHCO 溶液反应
3
D.贝诺酯与足量NaOH溶液共热,最终生成乙酰水杨酸钠和对乙酰氨基酚钠
【答案】B
【解析】贝诺酯分子中含有酯基、酰胺基两种含氧官能团,A项错误;乙酰水杨酸不含酚羟基,而对乙酰
氨基酚含有酚羟基,故可利用FeCl 溶液鉴别二者,B项正确;乙酰水杨酸含有羧基,能与NaHCO 溶液反
3 3
应,但对乙酰氨基酚不含羧基,不能与NaHCO 溶液反应,C项错误;贝诺酯与足量NaOH溶液共热,酰
3
胺基和酯基都能发生水解,产物为 、CHCOONa和 ,D项错误。
3
14.某有机物的结构如图所示,下列说法正确的是
学科网(北京)股份有限公司C H O
21 24 4
A.该有机物的分子式为
B.该有机物共有四种官能团,分别是羟基、羧基、酮羰基、碳碳双键
NaOH NaHCO 1:1
3
C.该有机物最多消耗 与 的物质的量之比为
1 mol 33.6 L H
2
D. 该有机物与足量金属钠反应,生成
【答案】C
C H O
21 26 4
【解析】A.该有机物的不饱和度为9,结合有机物的结构简式可知,该有机物的分子式为 ,A错
误;
B.该有机物中含有羟基、碳碳双键、羧基三种官能团,B错误;
—COOH NaOH NaHCO NaOH NaHCO
3 3
C.该有机物中只有 能与 和 反应,该有机物最多消耗 与 的物质的
量之比为1:1,C正确;
D.该有机物分子中2个—OH和1个—COOH都能与金属Na反应,1 mol该有机物与足量金属Na反应生
1.5 mol H H H
2 2 2
成 ,由于 所处温度和压强未知,无法计算 的体积,D错误;
故选C。
15.下列有机合成设计中,所涉及的反应类型有误的是()
A.由乙醇制备乙二醇,第一步消去,第二步加成,第三步水解
B.由2-氯丙烷合成1,2-丙二醇,第一步消去,第二步加成,第三步取代
C.由1-溴丁烷制1,3-丁二烯:第一步消去,第二步加成,第三步消去
D.由1-溴丁烷制1,2-二溴丁烷,第一步消去,第二步加成
【答案】C
【解析】A. 由乙醇制备乙二醇,先发生消去反应得到乙烯,在和溴单质发生加成反应得到CHBrCHBr,
2 2
在通过卤代烃的水解得到乙二醇,故A正确;
B. 由2-氯丙烷合成1,2-丙二醇,先发生消去反应得到丙烯,在和溴单质发生加成反应得到1,2-二溴丙烷,
在通过卤代烃的水解得到1,2-丙二醇,故B正确;
C. 1-溴丁烷发生消去反应生成CHCHCH=CH,再与HBr发生加成反应生成CHCHCHBrCH ,然后在氢
3 2 2 3 2 3
氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应生成CHCH=CHCH ,再与溴水发生加成反应生成
3 3
CHCHBrCHBrCH ,最后发生消去反应得到CH=CHCH=CH ,故C错误;
3 3 2 2
学科网(北京)股份有限公司D. 由1-溴丁烷制1,2-二溴丁烷,先发生消去反应得到1-丁烯,在和溴单质发生加成反应得到1,2-二溴
丁烷,故D正确;
故答案选:C。
16.由有机物X合成有机高分子黏合剂G的流程图如下:
下列叙述错误的是( )
A.有机物X中的含氧官能团是羧基和羟基
B.Z的结构简式一定是
C.由X生成1 mol Y时,有1 mol H O生成
2
D.反应Ⅲ是加聚反应
【答案】B
【解析】由有机物X的结构可知含氧官能团是羧基和羟基,A正确;Z可能为 、
、 ,B错误;X含有羟基且与羟基相连的碳原子的邻位碳原子连有氢原
子,在浓硫酸作用、加热条件下发生消去反应生成Y,生成1 mol Y时,有1 mol H O生成,C正确;Z
2
含有碳碳双键,能发生加聚反应生成G,D正确。
学科网(北京)股份有限公司二、非选择题(本题共4小题,共52分。)
17.(8分)根据下面的反应路线及所给信息填空。
(1)A的结构简式是________,B分子中含有的官能团名称是______。
(2)①的反应类型分别是___________,②的反应类型是________。
(3)反应③的化学方程式是__________。
(4)反应④的化学方程式是__________。
【答案】 溴原子 取代反应 消去反应 +Br
2
+2NaOH醇
+2NaBr+2H O
Δ 2
【解析】A和氯气在光照条件下发生取代反应生成一氯环己烷,则A为环己烷,结构简式为 ,一氯
环己烷在氢氧化钠醇溶液中发生消去反应生成环己烯,环己烯( )和四氯化碳溶液中的溴单质发生加
成反应生成B( ), 在氢氧化钠醇溶液中发生消去反应生成环己二烯( ),据此分
析解答。
(1)根据分析,A的结构简式是 ,B的结构简式为 ,分子中含有的官能团名称溴原子;
(2)根据分析,①为 和氯气在光照条件下发生取代反应生成一氯环己烷,反应类型分别是取代反应,
②为一氯环己烷在氢氧化钠醇溶液中加热发生消去反应生成环己烯,反应类型是消去反应;
(3)反应③为环己烯和四氯化碳溶液中的溴单质发生加成反应生成B ,化学方程式是 +Br
2
学科网(北京)股份有限公司;
(4)反应④为 在氢氧化钠醇溶液中加热发生消去反应生成 ,化学方程式是
+2NaOH醇 +2NaBr+2H
2
O。
Δ
18.(10分)丁子香酚( ,M=164)可用于配制香精、作杀虫剂和防腐剂。已知(结合质子能
r
力由强到弱的顺序为CO2> >HCO。回答下列问题:
3 3
(1)丁子香酚的分子式为_______,其中含有_______种官能团。
(2)下列物质不能与丁子香酚发生化学反应的是_______(填选项字母)。
a.NaOH溶液 b.NaHCO 溶液 c.Na CO 溶液 d.Br 的CCl 溶液
3 2 3 2 4
(3)丁子香酚_______(填“是”或“否”)存在顺反异构现象。任写一种同时满足下列条件的丁子香酚的同分
异构体的结构简式___________________________(不考虑立体异构)。
①苯环上连有两个对位取代基
②能与FeCl 溶液发生显色反应
3
③能发生银镜反应
(4)丁子香酚的所有同分异构体在下列一种表征仪器中显示的信号(或数据)完全相同该仪器是_______(填选
项字母)。
a.质谱仪 b.红外光谱仪 c.元素分析仪 d.核磁共振仪
【答案】 C H O 3 b 否 、 、
10 12 2
学科网(北京)股份有限公司、 、 (任写一种即
可) c
【解析】(1)丁子香酚的分子式为C H O,其中含有3种官能团,分别是羟基、醚键、碳碳双键;故答案
10 12 2
为:C H O;3。
10 12 2
(2) 丁子香酚含有酚羟基能与氢氧化钠反应,不与碳酸氢钠反应,要与碳酸钠反应生成碳酸氢钠,含有碳
碳双键,能与溴单质发生加成反应,因此不能与丁子香酚发生化学反应的是b;故答案为:b。
(3)丁子香酚碳碳双键右边连的两个氢原子,因此不存在顺反异构现象。丁子香酚的同分异构体中,①苯环
上连有两个对位取代基,②能与FeCl 溶液发生显色反应,说明含有酚羟基,③能发生银镜反应,说明含
3
有醛基,因此其同分异构题的结构简式 、 、
、 、 (任写一种即可);故
答案为:否; 、 、 、
、 (任写一种即可)。
(4)丁子香酚的所有同分异构体在一种表征仪器中显示的信号(或数据)完全相同该仪器是元素分析仪,因为
都是含相同的元素,故答案为:c。
19.(8分)(2021·江苏盐城市·高二期末)实验室以2-丁醇( )为原料制备2-氯丁烷(
学科网(北京)股份有限公司),实验装置如图所示(夹持、加热装置省去未画)相关数据见下表:
已知:
物质 熔点 (℃) 沸点(℃)
2-丁醇 -114.7 99.5
2-氯丁烷 -131.3 68.2
以下是实验步骤:
步骤1:在圆底烧瓶内放入无水ZnCl 和12 mol·L-1浓盐酸,充分溶解、冷却,再加入2-丁醇,反应装置如
2
图,加热一段时间。
步骤2:将反应混合物移至蒸馏装置内,蒸馏并收集115℃以下馏分。
步骤3:从馏分中分离出有机相,依次用蒸馏水、5%NaOH溶液、蒸馏水洗涤,再加入CaCl 固体,放置
2
一段时间后过滤。
步骤4:滤液经进一步精制得产品。
(1)步骤1中加入无水ZnCl 的作用是______。
2
(2)步骤1反应装置中冷凝管的作用是______,冷却水从冷凝管的______(填“a”或”b”)口通入。
(3)步骤3用NaOH溶液洗涤时操作要迅速,其原因是______。
(4)步骤4进一步精制产品所采用的操作方法是______(填名称)。
(5)检验产品2-氯丁烷中含有氯元素的方法是______(写出操作过程)。
【答案】作催化剂或加快化学反应速率 冷凝回流挥发出2-丁醇(或提高原料利用率)和2-氯丁烷 a
防止2-氯丁烷水解和减少2-氯丁烷挥发 蒸馏 取产品少许于试管中,先加NaOH溶液,加热,冷却
后,再滴入硝酸溶液至酸性,最后滴入硝酸银溶液,若有白色沉淀,则2-氯丁烷含有氯元素
【解析】醇和盐酸溶液加热发生取代反应生成卤代烃,加入催化剂能加快化学反应速率,球形冷凝管用来
冷凝回流易挥发的有机物、导出氯化氢气体,氯化氢气体极易溶于水,吸收需要防倒吸,倒扣在烧杯中的
漏斗可以起到防倒吸的作用,烧杯中液体为水或氢氧化钠溶液;
(1)2-丁醇和盐酸溶液加热发生取代反应生成2-氯丁烷和水,加入烧瓶的物质中,无水氯化锌是催化剂;
学科网(北京)股份有限公司(2)球形冷凝管是用来冷凝回流挥发出的2−丁醇和2−氯丁烷、导出氯化氢气体,冷却水从冷凝管的a口通
入,可使冷凝水充满冷凝管,达到理想的冷凝效果;
(3)卤代烃在强碱溶液中发生水解生成醇,二氯丁烷沸点低易挥发,故步骤3用NaOH溶液洗涤时操作要迅
速,其原因是防止2−氯丁烷水解减少2−氯丁烷挥发;
(4)蒸馏可分离互溶的有一定沸点差的液体混合物,故步骤4进一步精制产品所采用的操作方法是蒸馏;
(5) 2-氯丁烷中所含为氯原子,通过其在碱溶液中水解转变为氯离子、调pH到酸性后用硝酸银溶液加以检
验,则检验产品2-氯丁烷中含有氯元素的方法是:取产品少许于试管中,先加NaOH溶液,加热,冷却后,
再滴入硝酸溶液至酸性,最后滴入硝酸银溶液,若有白色沉淀,则2-氯丁烷含有氯元素。
20. (13分)有机化合物A~G之间存在的转换关系如下图所示。
已知以下信息:
①F的分子式为C HO,且与FeCl 溶液作用不显紫色
7 8 3
②链烃A有两种不同的氢原子,1 mol A完全燃烧消耗 6 mol O
2
③B为溴代烃,其相对分子质量在130~140
请回答下列问题:
(1)A的结构简式是 ,A的官能团名称是 。
(2)写出C转化为D的化学方程式: 。
(3)写出E和F反应生成G的化学方程式: 。
(4)①的反应类型是 ,②的反应类型是 ,④的反应类型是 。
(5)写出B的所有同分异构体: 。
(6)H是A的一种同分异构体,它的一氯代物只有一种(不考虑立体异构),则H的结构简式为 。
【答案】(1) 碳碳双键
(2)2CH CH(CH )CHOH+O 2CHCH(CH )CHO+2H O
3 3 2 2 3 3 2
(3)CH CH(CH )COOH+C HCHOH CHCH(CH )COOCH C H+H O
3 3 6 5 2 3 3 2 6 5 2
(4)消去反应 取代反应 氧化反应
(5)(CH )CBr,CH CHCHCHBr,CH CHCHBrCH
3 3 3 2 2 2 3 2 3
学科网(北京)股份有限公司(6)
【解析】1molA完全燃烧消耗6molO ,设A的分子式为CH,由烃燃烧的通式CH+(x+ )O xCO+ HO
2 x y x y 2 2 2
可得:x+ =6,则A的分子式可能为C H 或C H。结合反应条件知B→A为消去反应,又知B为溴代烃,其相对
4 8 5 4
分子质量在130~140,而Br的相对原子质量为80,故B只能为一溴代烃,且碳原子数为4,因此,A为C H,B为
4 8
C HBr。C为醇,D为醛,E为羧酸。由醇催化氧化为醛的条件及A有两种不同的氢原子知:A为
4 9
,B为(CH)CHCH Br,C为(CH)CHCH OH,D为(CH)CHCHO,E为(CH)CHCOOH。B的同
3 2 2 3 2 2 3 2 3 2
分异构体还有:CH CHCHCHBr、CHCHCHBrCH 、(CH)CBr三种。同碳原子数的烯烃(含一个碳碳双
3 2 2 2 3 2 3 3 3
键)与环烷烃互为同分异构体,它的一氯代物只有一种,所以H应为环丁烷。
21.(13分)衣康酸( )是制备高效除臭剂、粘合剂等多种精细化学品的重要原
料。 是制备衣康酸的重要中间物,可通过以下反应得到:
已知:(1)R-CH -Cl+NaCN→R-CH -CN+NaCl
2 2
(2)R-CH -CN+NaOH+H O→R-CH -COONa+NH
2 2 2 3
完成下列填空:
(1)A的结构简式为____________;C→D的反应类型为____________。
(2)B→C的反应试剂和条件为__________________。
学科网(北京)股份有限公司(3)写出检验物质C中含有Cl原子的方法:______________________________。
(4)写出与衣康酸具有相同官能团的各种同分异构体的结构简式(不包括其本身)。(已知羧基-COOH也是一
种官能团)____ ______________。
(5)写出以丙烯为原料,合成1,2-丙二醇( )的合成路线(无机试剂任选)。(合成路线常用表
X反应试剂 Y 反应试剂 目标产物
示方法为: 反应条件 反应条件 )
【答案】 取代反应 NaOH醇溶液、加热 加入NaOH溶液,加热,冷却后加入
稀硝酸中和,再加入硝酸银溶液,如果出现白色沉淀,证明有Cl原子 HOOCCH=CHCH COOH
2
Br 2 NaOH、H2 O
CHCH=CH CHCHBr-CH Br Δ CHCHOH-CH OH
3 2 3 2 3 2
【解析】由D的结构可知A的结构简式为 ,因为转化过程中碳的骨架不变,由R-CH-
2
Cl+NaCN→R-CH -CN+NaCl可知C→D的反应类型为取代反应,B→C的反应为卤代烃的消去,所以条件
2
为:NaOH醇溶液、加热,检验卤代烃中卤素原子先在碱性条件下水解,再调节至酸性后加入硝酸银溶液,
衣康酸中含有2个羧基、1个C=C键,同分异构体要求具有相同官能团,所以只有
HOOCCH=CHCH COOH,以丙烯为原料,合成1,2-丙二醇,引入两个相邻的羟基,只需先与卤素单质加
2
成反应再水解取代即可。
(1)由合成路线可知,转化过程中碳的骨架不变,由R-CH-Cl+NaCN→R-CH -CN+NaCl可知C→D的反应
2 2
类型为取代反应,B→C的反应为卤代烃的消去,A→B为加成反应,所以A的结构简式为
;
(2)由R-CH-Cl+NaCN→R-CH -CN+NaCl可知C→D的反应类型为取代反应,B→C的反应为卤代烃的消去,
2 2
所以条件为:NaOH醇溶液、加热;
(3)检验卤代烃中卤素原子先在碱性条件下水解,再调节至酸性后加入硝酸银溶液,所以答案为加入NaOH
溶液,加热,冷却后加入稀硝酸中和,再加入硝酸银溶液,如果出现白色沉淀,证明有Cl原子;
(4)衣康酸中含有2个羧基、1个C=C键,同分异构体要求具有相同官能团,所以只有
学科网(北京)股份有限公司HOOCCH=CHCH COOH;
2
(5)以丙烯为原料,合成1,2-丙二醇,引入两个相邻的羟基,只需先与卤素单质加成反应再水解取代即可,
Br 2 NaOH、H2 O
CHCH=CH CHCHBr-CH Br Δ CHCHOH-CH OH。
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