第03单元烃的衍生物（A卷•夯实基础）-2021-2022学年高二化学同步单元AB卷（人教版2019选择性必修3）（解析版）_E015高中全科试卷_化学试题_选修3_5.新版人教版高中化学试卷选择性必修3

班级 姓名 学号 分数 第三单元 烃的衍生物 （A卷·夯实基础） （时间：75分钟，满分：100分） 一、选择题（本题共16小题，每小题3分，共48分。） 1．下列物质中，不属于卤代烃的是 A．CH Cl B．CCl F C． D． 2 2 2 2 【答案】C 【解析】A．二氯甲烷可以看作是甲烷中的2个氢原子被氯原子取代生成的，属于卤代烃，A项不符合题 意； B．二氟二氯甲烷可以看作甲烷中的2个氢原子被氯原子取代，另外2个氢原子被氟原子取代生成的，属 于卤代烃，B项不符合题意； C．硝基苯中没有卤素原子，不属于卤代烃，C项符合题意； D．溴苯可看作苯中的氢原子被溴原子取代，属于卤代烃，D项不符合题意； 故选C。 2．下列有关溴乙烷的叙述正确的是 AgNO 3 A．在溴乙烷中滴入 溶液，立即有淡黄色沉淀生成 B．溴乙烷在加热、NaOH水溶液作用下可生成乙烯 C．溴乙烷在加热、NaOH的醇溶液作用下可生成乙醇 D．溴乙烷可用乙烯与溴化氢加成来制取 【答案】D AgNO 3 【解析】A．溴乙烷不能电离出溴离子，所以在溴乙烷中滴入 溶液，不会有淡黄色沉淀生成，A项 错误； B．溴乙烷在加热、NaOH的醇溶液作用下发生消去反应，生成乙烯，B项错误； C．溴乙烷在加热、NaOH水溶液作用下发生取代反应，可生成乙醇，C项错误； D．乙烯与溴化氢发生加成反应生成溴乙烷，故D正确； 学科网（北京）股份有限公司故选D。 3．要检验某卤乙烷中的卤素是不是溴元素。正确的实验方法是 ①加入氯水振荡，观察水层是否变为红棕色 AgNO 3 ②滴入 溶液，再加入稀硝酸，观察有无淡黄色沉淀生成 NaOH AgNO 3 ③加入 溶液共热，冷却后加入稀硝酸至溶液呈酸性，再滴入 溶液，观察有无淡黄色沉淀生成 NaOH AgNO 3 ④加入 的醇溶液共热，冷却后加入稀硝酸至溶液呈酸性，再滴入 溶液，观察有无淡黄色沉淀 生成 A．①③ B．②④ C．①② D．③④ 【答案】D 【解析】①卤乙烷不能电离出卤离子，加入氯水振荡，卤乙烷与氯水不反应，水层没有颜色变化，不能检 验某卤乙烷中的卤素是不是溴元素，故错误； ②卤乙烷不能电离出卤离子，滴入硝酸银溶液，再加入稀硝酸，卤乙烷与硝酸银溶液不反应，不可能有淡 黄色沉淀生成，不能检验某卤乙烷中的卤素是不是溴元素，故错误； ③有机物分子中含有溴原子，能在氢氧化钠溶液中共热发生水解反应生成溴化钠，若加入氢氧化钠溶液共 热，冷却后加入稀硝酸至溶液呈酸性，再滴入硝酸银溶液，有淡黄色沉淀生成，说明卤乙烷中的卤素是溴 元素，若没有淡黄色沉淀生成，说明卤乙烷中的卤素不是溴元素，故正确； ④有机物分子中含有溴原子且与溴原子相连的碳原子的邻碳原子上不连有氢原子，能在氢氧化钠醇溶液中 共热发生消去反应生成溴化钠，若加入氢氧化钠醇溶液共热，冷却后加入稀硝酸至溶液呈酸性，再滴入硝 酸银溶液，有淡黄色沉淀生成，说明卤乙烷中的卤素是溴元素，若没有淡黄色沉淀生成，说明卤乙烷中的 卤素不是溴元素，故正确； ③④正确，故选D。 4．相同条件下金属钠和水反应与金属钠和无水乙醇反应相比，前者较为剧烈的原因是 A．水是无机物，乙醇是有机物 B．水的相对分子质量小，乙醇的相对分子质量大 C．乙醇分子中羟基与乙基相连，受乙基影响，乙醇分子中的羟基不如水分子中的羟基活泼 D．水是电解质，乙醇是非电解质 【答案】C 【解析】水分子及乙醇分子中均含有羟基，水分子中羟基与H相连，乙醇分子中羟基与乙基相连，乙醇分 子中的羟基由于受乙基影响，导致乙醇分子中的羟基不如水分子中的羟基活泼，故C符合题意。 学科网（北京）股份有限公司综上所述，答案为C。 5．下列物质发生催化氧化反应后，产物是 的是 A． B． C． D． 【答案】A 【解析】根据产物的结构简式可知，发生催化氧化反应的物质分子中所含碳原子数与产物分子中所含碳原 子数应相同，排除B项；发生催化氧化反应的物质中要有-CHOH结构，排除C、D项， 2 中羟基被催化氧化后可得目标产物； 故答案为A。 6．已知酸性强弱顺序为HCO＞C HOH>HCO，下列化学方程式正确的是( ) 2 3 6 5 A．2C HONa＋HO＋CO―→2C HOH＋NaCO 6 5 2 2 6 5 2 3 B．C HOH＋NaHCO ―→C HONa＋HO＋CO↑ 6 5 3 6 5 2 2 C．2C HOH＋NaCO―→2C HONa＋HO＋CO↑ 6 5 2 3 6 5 2 2 D．C HOH＋NaCO―→C HONa＋NaHCO 6 5 2 3 6 5 3 【答案】D 【解析】酸性强弱顺序为HCO＞C HOH>HCO，所以C HONa能与CO、HO反应生成NaHCO 和 2 3 6 5 6 5 2 2 3 C HOH，化学方程式为C HONa＋HO＋CO―→C HOH＋NaHCO ，A错误；酸性：HCO>C HOH，因 6 5 6 5 2 2 6 5 3 2 3 6 5 此C HOH与NaHCO 不反应，B错误；酸性：HCO＞C HOH>HCO，所以C HOH能与NaCO 反应生 6 5 3 2 3 6 5 6 5 2 3 成C HONa和NaHCO ，化学方程式为C HOH＋NaCO―→C HONa＋NaHCO ，C错误、D正确。 6 5 3 6 5 2 3 6 5 3 7.二甘醇可用作溶剂、纺织助剂等，一旦进入人体会导致急性肾衰竭，危及生命。二甘醇的结构简式是HO —CHCH—O—CH CH—OH。下列有关二甘醇的叙述正确的是( ) 2 2 2 2 A.不能发生消去反应 B.能发生取代反应也能发生氧化反应 C.能溶于水，不溶于乙醇 学科网（北京）股份有限公司D.符合通式C H O n 2n 3 【答案】B 【解析】由二甘醇的结构简式可知，二甘醇分子中连有—OH的碳原子的相邻碳原子上有氢原子，可以发 生消去反应，A错误；根据相似相溶原理知二甘醇不仅易溶于水也易溶于乙醇，C错误；二甘醇的分子式 为C H O，D错误。 4 10 3 8．下列有关银镜反应实验的说法不正确的是( ) A．实验前先用热的烧碱溶液洗涤有油脂的试管，再用蒸馏水洗涤 B．向2%的硝酸银溶液中滴入2%的稀氨水，直至产生的沉淀恰好溶解，配得银氨溶液 C．采用水浴加热，不能直接加热 D．可用浓盐酸洗去银镜 【答案】D 【解析】A．油脂在碱性条件下发生水解反应，所以做银镜反应实验准备洁净试管时，先加氢氧化钠溶液 加热几分钟，油脂水解生成高级脂肪酸钠和甘油，再用蒸馏水冲洗即可得到干净的试管，故A正确； B．配制银氨溶液时，若向2%的稀氨水中滴加2%的硝酸银溶液，氨水过量会生成易爆炸的雷酸银( AgONC 2% 2% )，因此配制银氨溶液时应将 的稀氨水滴入 的硝酸银溶液中，直至产生的沉淀恰好溶解为 止，故B正确； C．水浴加热能保证试管受热均匀，且易于控制反应温度，而直接加热时试管受热不均匀，不利于银镜的 生成，故C正确； D．Ag能够和稀硝酸反应而溶解，因此可用稀硝酸洗去试管内的银镜，不能使用浓盐酸，故D错误； 故选：D。 9．鉴别1己烯、甲苯和丙醛，可选用下列哪组试剂( ) A．酸性KMnO 溶液和溴的CCl 溶液 4 4 B．银氨溶液和溴的CCl 溶液 4 C．FeCl 溶液和银氨溶液 3 D．银氨溶液和酸性KMnO 溶液 4 【答案】B 【解析】A项，酸性KMnO 溶液与题中所给三种物质均发生反应而褪色，1己烯能够使溴的CCl 溶液褪色， 4 4 甲苯和丙醛与溴的CCl 溶液互溶，无法鉴别。B项，银氨溶液能够和丙醛发生银镜反应，而1己烯能使溴 4 的CCl 溶液褪色，与二者均不反应的为甲苯。C项，银氨溶液可以鉴别出丙醛，FeCl 溶液和另外两种物质 4 3 学科网（北京）股份有限公司都不反应，且1己烯、甲苯分别与FeCl 溶液混合后的分层现象相同，无法鉴别。D项，用银氨溶液鉴别出 3 丙醛后，因另外两种物质均可与酸性KMnO 溶液反应而使其褪色，故无法鉴别。 4 10．油酸的结构简式为CH(CH)CH=CH (CH )COOH，下列说法正确的是( ) 3 2 7 2 7 A．油酸的分子式为C H O B．油酸是乙酸的同系物 18 33 2 C．油酸可与氢气发生加成反应 D．1 mol油酸最多可与1 mol甘油酯化 【答案】C 【解析】A．根据题干信息，油酸的结构简式为CH(CH)CH=CH (CH )COOH，则其分子式为C H O， 3 2 7 2 7 18 34 2 A错误； B．同系物是指结构相似，分子组成相差n个CH 的有机物，油酸分子中还含有碳碳双键，与乙酸的结构 2 不相似，故不属于乙酸的同系物，B错误； C．油酸的结构简式为CH(CH)CH=CH (CH )COOH，分子中含有碳碳双键，可与氢气发生加成反应，C 3 2 7 2 7 正确； 1 D．1 mol油酸含有1mol—COOH，而1mol甘油含有3mol—OH，因此1mol油酸最多可与3mol甘油发生 酯化反应，D错误； 答案选C。 11．胺是指烃基取代氨分子中的氢原子而形成的化合物，下列关于胺的说法错误的是 ( ) A．甲胺是甲基取代氨分子中的一个氢原子形成的 B．胺类化合物含有的官能团均只有—NH 2 C．苯胺与盐酸反应的化学方程式为 D．三聚氰胺( )具有碱性 【答案】B 【解析】胺可看作烃分子中的烃基取代氨分子中的氢原子得到的化合物，胺类化合物中除含氨基外，还可 能含有碳碳双键等官能团，A正确、B错误；胺类化合物具有碱性，C、D正确。 12．（2021·河北石家庄市·石家庄二中高二其他模拟）甲、乙、丙、丁四种有机物的结构简式及常见的反 应类型如下： 学科网（北京）股份有限公司下列对它们能发生的反应类型的判断中正确的是( ) ①加成反应 ②取代反应 ③氧化反应 ④消去反应 ⑤银镜反应 ⑥与新制的Cu(OH) 悬浊液反应 ⑦酯 2 化反应 A．甲：①②③④⑥⑦ B．乙：①②③⑤⑥⑦ C．丙：①②③④⑤⑥⑦ D．丁：②③④⑤⑥⑦ 【答案】B 【解析】由结构简式可知四种有机物都含有苯环，都具有苯的性质，甲结构中含有羧基和甲基，具有羧基 和甲苯的性质，乙结构中含有醛基和醇羟基，具有醇和醛的性质，丙结构中含有羰基和酚羟基，具有酮和 苯酚的性质，丁的结构中只含有酯基，具有酯的性质，据此解答。 A．甲结构中含有羧基和甲基，但不含有醇羟基，能发生①②③⑥⑦反应，但不能发生④消去反应，则A 错误； B．乙结构中含有醛基和醇羟基，具有醇和醛的性质，能发生①②③⑤⑥⑦反应，则B正确； C．丙结构中含有羰基和酚羟基，具有酮和苯酚的性质，由于其结构中不含有醇羟基，不能发生④消去反 应，不含有醛基，不能发生⑤银镜反应，也不能与⑥新制的Cu(OH) 悬浊液反应，酚羟基也不能发生⑦酯 2 化反应，则C错误； D．丁的结构中只含有酯基，具有酯的性质，不含有醇羟基，不能发生④⑤⑥⑦反应，则D错误； 故选B。 13．NM3和D58是正处于临床试验阶段的小分子抗癌药物，结构如图所示： 关于NM3和D58的叙述错误的是( ) A．都能与NaOH溶液反应，原因不完全相同 B．都能与溴水反应，原因不完全相同 C．都不能发生消去反应，原因相同 D．遇FeCl 溶液都显色，原因相同 3 学科网（北京）股份有限公司【答案】C 【解析】A项，NM3能与NaOH溶液反应是因为其分子中含有酯基、羧基和酚羟基，D58能与NaOH溶液 反应是因为其分子中含有酚羟基，正确；B项，NM3能与溴水反应是因为其分子中含有碳碳双键和酚羟基， D58能与溴水反应是因为其分子中含有酚羟基，正确；C项，NM3分子中的酚羟基和羧基中的—OH都不 能发生消去反应，D58分子中含有酚羟基和醇羟基，酚羟基不能发生消去反应，与醇羟基相连的碳原子的 邻位碳原子上没有氢原子，故醇羟基也不能发生消去反应，错误；D项，遇FeCl 溶液发生显色反应是因 3 为两种有机物分子中均含有酚羟基，正确。 14．某种可用于治疗心脏病的药物 的结构简式为 ，下列有关 的说法 X X 错误的是 A．可能有香味，与乙酸乙酯互为同系物 B．不溶于水 C．遇碱溶液或酸溶液均易变质 D．与 互为同分异构体 C H COO C H 4 9 3 7 【答案】A CH 【解析】A． X 中含有酯基，可能有香味， X 与乙酸乙酯的分子式不相差若干个 2原子团，故它们不互 为同系物，A项错误； B．由烃类及酯类不溶于水的性质分析，该有机物不溶于水，故B正确； C．该有机物中含有酯基，在碱溶液或酸溶液中易水解，故C正确； D．该有机物与 分子式相同，结构不同，则互为同分异构体，故D正确。 C H COO C H 4 9 3 7 故选A。 15．用CH≡CH为原料制取CHClBr—CH Br，下列方法中最可行的是( ) 2 A．先与HBr加成后再与HCl加成 B．先与H 完全加成后再与Cl、Br 取代 2 2 2 C．先与HCl加成后再与Br 加成 2 学科网（北京）股份有限公司D．先与Cl 加成后再与HBr加成 2 【答案】C 【解析】由CH≡CH制取CHClBr—CH Br，即在分子中引入一个氯原子和两个溴原子，所以加成时需与 2 HCl加成引入一个氯原子，与Br 加成引入两个溴原子。可以是CH≡CH先与HCl加成再与Br 加成或是 2 2 CH≡CH先与Br 加成再与HCl加成。 2 16． 是一种有机醚，可由链状烃A(分子式为C H)通过如图路线制得。下列说法正确的是( ) 4 6 A．A的结构简式是CH===CHCHCH 2 2 3 B．B中含有的官能团有碳溴键、碳碳双键 C．C在Cu或Ag作催化剂、加热条件下不能被O 氧化为醛 2 D．①、②、③的反应类型分别为加成反应、取代反应、消去反应 【答案】B 【解析】由有机醚的结构及反应③的条件可知C为HOCH CH===CHCHOH，结合反应①和②的条件可推 2 2 知B为BrCHCH===CHCHBr，A为CH===CH—CH===CH ，A项错误；B的结构简式为 2 2 2 2 BrCHCH===CHCHBr，B中含有的官能团是碳碳双键和碳溴键，B项正确；C为 2 2 HOCH CH===CHCHOH，连接醇羟基的碳原子上含有2个H原子，所以C能被催化氧化生成醛，C项错 2 2 误；烯烃能和溴发生加成反应、卤代烃能发生水解反应，水解反应属于取代反应，醇生成醚的反应为取代 反应，所以①、②、③分别是加成反应、取代反应、取代反应，D项错误。 二、非选择题（本题共5小题，共52分。） 17．（10分）（2021·麻城市第二中学高二月考）从樟科植物枝叶提取的精油中含有下列甲、乙两种成分： (1)甲中含氧官能团的名称为_____________________。 (2)由甲转化为乙需经下列过程(已略去各步反应的无关产物，下同)： 甲一定条件 O2 /CuX一定条件乙 Ⅰ Δ Ⅱ 学科网（北京）股份有限公司其中反应Ⅰ的反应类型为_____________________，反应Ⅱ的化学方程式为 _____________________________________________________________(注明反应条件)。 (3)欲检验乙中的 官能团，下列试剂正确的是___________。 a．溴水 b．酸性高锰酸钾溶液 c．溴的CCl 溶液 d．银氨溶液 4 (4)乙经过氢化、氧化得到丙( )；写出同时符合下列要求的丙的同分异构体结 构简式_________________________________________。 ①能发生银镜反应； ②能与FeCl 溶液发生显色反应； 3 ③分子中有四种不同化学环境的H原子。 【答案】羟基 加成反应 +NaOH醇 +NaCl+HO Δ 2 c 、 【解析】根据甲转化乙的过程可知，反应Ⅰ为甲( )与HCl发生碳碳双键的加成 生成 ， 中的羟基再发生催化氧化生成X，则X为 ， 在NaOH的醇溶液下加热可发生消去反应生成乙( )，据此分析解答。 学科网（北京）股份有限公司(1)根据题干信息，甲的结构简式为 ，分子中的含氧官能团为羟基； (2)反应Ⅰ为甲( )与HCl发生碳碳双键的加成生成 ，反应 Ⅱ为 在NaOH的醇溶液下加热可发生消去反应生成乙( )，反应的化学 方程式为 +NaOH醇 +NaCl+HO； Δ 2 (3)由于 均能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应而使溴的四氯化碳溶液褪色，而—CHO，因此可用 溴的四氯化碳溶液来检验乙中的 官能团，故答案选c； (4)①能发生银镜反应，说明分子中含有醛基；②能与FeCl 溶液发生显色反应，说明分子中含有酚羟基； 3 ③分子中有四种不同化学环境的H原子，因此满足条件的结构有： 、 。 18．（10分）乙酸异丙酯有水果香味，天然存在于菠萝、梨、苹果等水果中，是中国GB2760-86规定为允 许使用的食用香料。实验室用乙酸和异丙醇( )反应制备乙酸异丙酯。装置示意图和有关数 学科网（北京）股份有限公司据如下： 相对分子质量 密度/(g·cm-3) 沸点/℃ 水中溶解性 异丙醇 60 0.7855 81.2 易溶 乙酸 60 1.0492 117.9 易溶 乙酸异丙酯 102 0.8879 90.6 难溶 实验步骤： 在A中加入3.0g异丙醇、6.0g乙酸、数滴浓硫酸和2~3片碎瓷片。开始缓慢加热A，回流50min。反应液 冷至室温后倒入分液漏斗中，分别用少量水、饱和碳酸氢钠溶液和水洗涤；分出的产物用少量无水MgSO 4 固体干燥，静置片刻，过滤除去MgSO 固体，进行蒸馏纯化，收集90~95℃馏分，得乙酸异丙酯3.8g。 4 回答下列问题： (1)写出实验室由乙酸和异丙醇反应制备乙酸异丙酯的化学方程式__________________________________。 (2)仪器 B 的名称是 _____________。 (3)在洗涤操作中，第一次水洗的主要目的是_______________________________。 (4)在洗涤、分液操作中，应充分振荡，然后静置，待分层后__________(填字母序号)。 a．直接将乙酸异丙酯从分液漏斗的上口倒出 b．直接将乙酸异丙酯从分液漏斗的下口放出 c．先将水层从分液漏斗的下口放出，再将乙酸异丙酯从下口放出 d．先将水层从分液漏斗的下口放出，再将乙酸异丙酯从上口倒出 (5)在蒸馏操作中，仪器选择及安装都正确的是___________(填字母序号)。 (6)本实验中乙酸异丙酯的产率为_________(计算结果保留三位有效数字)。 (7)在进行蒸馏操作时，若从 80℃便开始收集馏分，会使实验的产率偏高，其原因是_________。 学科网（北京）股份有限公司【答案】 +CH COOH +H O （球形）冷凝管 洗 3 2 掉大部分硫酸和乙酸 d b 74.5% 会收集少量未反应的异丙醇 【解析】(1)写出实验室由乙酸和异丙醇反应制备乙酸异丙酯的化学方程式为： +CH COOH 3 +H O； 2 (2) 由装置中仪器B的构造可知，仪器B的名称为球形冷凝管，起到冷凝回流作用； (3)在洗涤操作中，第一次洗涤的主要目的是除去大部分催化剂硫酸和乙酸；第一步中饱和碳酸氢钠溶液既 可以除去未洗净的乙酸，也可以降低酯的溶解度； (4) 由于酯的密度比水小，二者互不相溶，因此水在下层，酯在上层；分液时，要先将水层从分液漏斗的 下口放出，待到两层液体界面时关闭分液漏斗的活塞，再将酯从上口倒出，所以正确的为d； (5) 加热液体混合物需要加沸石，防止暴沸，蒸馏时温度计测量馏分的温度，故温度计水银球与蒸馏烧瓶 支管口处对齐，冷凝水下进上出，故装置图选择b； 乙酸 ~ 异丙醇 ~ 乙酸异丙酯 60 60 102 (6) 设3g的异丙醇，需要消耗m g的乙酸，则 m 3 x 603 m= 3＜6 ，故乙酸过量；生成乙酸异丙酯的量要按照异丙醇的量计算，设3g的异丙醇完全反应会生 60 1023 3.8 成x g乙酸异丙酯则x= 5.1，故本实验中乙酸异丙酯的产率为 100%=74.5%； 60 5.1 (7)在进行蒸馏操作时，若从 80℃便开始收集馏分，会使实验的产率偏高，是因为此时的蒸气中含有异丙 醇，会收集少量的未反应的异丙醇，因此会导致产率偏高。 19．（10分）以苯酚为原料的合成路线如图所示，请按要求作答： 学科网（北京）股份有限公司(1)写出A物质的名称：_________________；步骤①至⑦中属于加成反应的是_________________。 (2)写出反应②④的化学反应方程式： ②_________________________________________________________。 ④_________________________________________________________。 (3)反应⑤可以制得E，同时得到多种副产物，其中有一种副产物G的结构中只有3种不同的氢原子，写出 G结构简式为：___________________________ (4)1，3-丁二烯是应用广泛的有机化工原料，它还可以用来合成氯丁橡胶。结合以上信息写出以1，3-丁二 烯为原料制备氯丁橡胶的单体 的合成路线 _____________________________________________________________________________(必要的无机试剂 可任选)。(示例：CHCHOH  浓 17 硫 0 酸 C CH=CH Br 2 /CCl 4 BrCHCHBr)。 3 2 2 2 2 2 【答案】环己醇 ①③⑤⑥ 【解析】苯酚和氢气发生加成反应生成羟基环己烷，在浓硫酸条件下发生消去反应生成环己烯，和溴发生 加成反应生成1,2-二溴环己烷，在氢氧化钠乙醇溶液加热条件下反应生成环己二烯，和溴发生加成反应生 成 ，然后和氢气加成，生成 ，再水解得 。 (1) A物质的名称环己醇；步骤①至⑦中属于加成反应的是①③⑤⑥。 (2)②化学反应方程式 。 ④化学反应方程式 。 (3)D为 ，与溴发生1,2加成或1,4加成，或全部发生加成反应生成四溴产物，对应的副产物为 ， 学科网（北京）股份有限公司，其中有一种副产物G的结构中只有3种不同的氢原子， G结构简式为： (4)以1，3-丁二烯为原料制备氯丁橡胶的单体 ，1,3-丁二烯与溴发生1,4—加成生成 BrCHCH=CHCH Br，然后发生水解反应生成HOCH CH=CHCH OH，再与氯化氢发生加成反应产生 2 2 2 2 HOCH CHCHClCH OH，最后发生醇的消去反应生成CH=CHCCl=CH ，合成路线为 2 2 2 2 2 。 20．（10分）有机高分子化合物G的合成路线如图：(部分产物及反应条件已略去) 已知：①2RCH 2 CHO NaOH/H 2 O -H Δ 2 O ②苯甲醛相对分子质量为106。 ③E遇FeCl 溶液可以发生显色反应，且能与NaHCO 溶液反应生成无色气体，其核磁共振氢谱有4组吸收 3 3 峰。 ④D+E→F为酯化反应。 回答下列问题： (1)B的名称为___________，E中含有的官能团名称为_____________________。 (2)A→B的化学方程式为_______________________________，该反应的类型为_____________________。 (3)C发生银镜反应的化学方程式为____________________________________________。 (4)D+E→F的化学方程式为____________________________________________。 学科网（北京）股份有限公司(5)H为D的同分异构体，且H分子中含有( )，苯环上有2个取代基，则H的可能结构有___________ 种(不考虑立体异构)。 Cu 【答案】丙醛 羟基、羧基 2CH 3 CH 2 CH 2 OH+O 2 △ 2CH 3 CH 2 CHO+2H 2 O 氧化反应 Δ +2Ag(NH )OH +2Ag↓+3NH+H O + 3 2 3 2 浓硫酸  Δ +H 2 O 24 【解析】由已知信息①和图中转化关系可推知，B分子中含有醛基(-CHO)，且Mr(B)+Mr( )- Mr(H O)=Mr(C)=146，则Mr(B)=58，故B的结构简式为CHCHCHO，进而推知A为CHCHCHOH，名 2 3 2 3 2 2 称为丙醇(或1-丙醇)。结合信息①可推知，C为 ．由已知信息②可知，E分子中含有酚羟基(- OH)和羧基(-COOH)，且分子中有4种不同的氢原子，则苯环上只有2种不同的氢原子，即酚羟基和羧基处 于苯环的对位，E为 ．D能与E发生酯化反应，说明D中含有羟基，比较C和D的相对分子质 量可知，C分子中的醛基与H 发生了加成反应而碳碳双键并没有发生加成反应，故D为 ，进 2 而推知，F为 ，F可以通过加聚反应生成G，则G为 ；即A为 CHCHCHOH，B为CHCHCHO，C为 ，D为 ，E为 ，F为 3 2 2 3 2 ，G为 ； (1) B的名称为丙醛，E中含有的官能团名称为羟基、羧基； Cu (2) A→B的化学方程式为2CH 3 CH 2 CH 2 OH+O 2 △ 2CH 3 CH 2 CHO+2H 2 O，反应的类型为氧化反应；  (3) C发生银镜反应的化学方程式为 +2Ag(NH )OH +2Ag↓+3NH+H O； 3 2 3 2 学科网（北京）股份有限公司浓硫酸  (4) D+E→F的化学方程式为 + Δ +H 2 O； (5) H为D( )的同分异构体，且H分子中含有( )，苯环上有2个取代基，结合D的结构简 式可知，H分子中的2个取代基可以是烷基和醛基或烷基和羰基，共有8组：-CHO、-CHCHCH，- 2 2 3 CHO、-CH(CH )，-CHCHO、-CHCH，-CHCHCHO、-CH，-CH(CH )CHO、-CH， 、- 3 2 2 2 3 2 2 3 3 3 CHCH， 、-CH， 、-CH，每组取代基在苯环上的位置可以分别为邻、间、对3种， 2 3 3 3 故H的结构简式的种数=3×8=24。 21．（12分）有机物F( )是合成某种药物的中间体，它的一种合成路线如下： 回答下列问题： (1)A物质的名称________________，分子中处于同一平面的原子最多有______________个。 (2)E中官能团名称是_______________，①～④中属于加成反应的是_______(填序号)。 (3)反应③的化学方程式为__________________________________。 (4)反应⑤的生成物有两种，除了F以外，另一种生成物的名称是________________。 (5)满足下列条件的D的同分异构体有________________种。 ①能与FeCl 溶液发生显色反应； ②能发生银镜反应； ③分子中有1个甲基 3 (6)仿照E的合成路线，设计一种由 合成 的合成路线 _____________________________________________________________________________。 【答案】苯乙烯 16 酯基 ①② +NaCN +NaBr  学科网（北京）股份有限公司乙二醇 23 【解析】根据A的分子式知，生成A的反应为加成反应，A为 ，A和HBr发生加成反应生 成B，B和NaCN发生取代反应生成C，有C结构简式知，B为 ，C发生水解反应生 成D，D发生酯化反应生成E，F为 ，则E发生取代反应生成F； （6） 合成 ， 可由 和 发生酯化反应得到， 可由 水解得到， 可由 发生取代反应得到， 可由苯甲醇发生 取代反应得到。 （1）通过以上分析知，A的结构简式为 ，名称是苯乙烯，由乙烯型和苯均为平面结构，该 结构分子中所有原子可以处于同一平面，该结构分子中有16个原子，则处于同一平面的原子最多有16个； 答案为苯乙烯，16。 （2）E的结构简式为 ，该结构中官能团名称为酯基，①是加成反应、②是加成反应、③ 是取代反应、④是酯化反应或取代反应、⑤是取代反应，所以 ①～④中属于加成反应的是①②；答案为 学科网（北京）股份有限公司酯基，①②。 （3）B的结构简式为 ，C的结构简式为 ，则反应③的化学方程式为 +NaCN +NaBr；答案为 +NaCN   +NaBr。 （4）E的结构简式为 ，F的结构简式为 ，反应⑤的化学方程式为 + +HBr + ，则反应⑤的生成物有两种，除了F  以外，另一种生成物的名称是乙二醇；答案为乙二醇。 （5）D的结构简式为 ，其分子式为C H O，它的同分异构体符合下列条件：①能与FeCl 9 10 2 3 溶液发生显色反应，说明含有酚羟基；②能发生银镜反应，说明含有醛基；③分子中有1个甲基；如果取 学科网（北京）股份有限公司代基为-CH、-CHCHO、-OH，有10种；如果取代基为-CHCH、-CHO、-OH，有10种；如果取代基为- 3 2 2 3 CH（CH）CHO、-OH，有3种，所以符合条件的有23种；答案为23。 3 （6）由 合成 的合成路线为 ； 学科网（北京）股份有限公司学科网（北京）股份有限公司