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有机合成
(建议用时：40分钟)
[合格过关练]
1．下列有关说法错误的是 ( )
A．通过还原反应可以消除醛基
B．消去反应不能改变官能团的种类
C．酯的水解反应可以产生羧基
D．通过取代反应可以引入卤原子
B [醛的还原反应加氢H 可以消除醛基，A项正确；消去反应能改变官能团的种类，如醇
2
或卤代烃经消去反应可生成不饱和烃，B项错误；酯类水解可生成羧酸和醇，C项正确；醇与HBr
发生取代反应可引入卤原子，D项正确。]
2．由CHCHCHOH制备 ，所发生的化学反应至少有①取代反应，②消去
3 2 2
反应，③加聚反应，④酯化反应，⑤还原反应，⑥水解反应等当中的( )
A．①④ B．②③
C．②③⑤ D．②④
B [可采用逆合成分析法
CH===CHCH CHCHCHOH，故应先消去后加聚。]
2 3 3 2 2
3．对氨基苯甲酸可用甲苯为原料合成，已知苯环上的硝基可被还原为氨基，
，产物苯胺还原性强，易被氧化，则由甲苯合成
对氨基苯甲酸的步骤合理的是 ( )
A [苯胺易被氧化，故先氧化甲基再还原硝基，A项正确。]
4．已知卤代烃能发生下列反应：
2CHCHBr＋2Na―→CHCHCHCH＋2NaBr
3 2 3 2 2 3
下列有机物可以合成环丙烷的是( )
A．CHCHCHBr B．CHCHBrCHBr
3 2 2 3 2
1C．CHBrCHCHBr D．CHCHBrCHCHBr
2 2 2 3 2 2
5．由 转变成 ，需经过下列哪种合成途径( )
A．消去→加成→消去 B．加成→消去→消去
C．加成→消去→加成 D．取代→消去→加成
6．用丙醛(CH—CH—CHO)制聚丙烯 过程中发生的反应类型为( )
3 2
①取代 ②消去 ③加聚 ④缩聚 ⑤氧化 ⑥还原
A．①④⑥ B．⑤②③
C．⑥②③ D．②④⑤
7．已知酸性 ，综合考虑反应物的转化率
2和原料成本等因素，将 的最佳方法是(
)
A．与稀硫酸共热后，加入足量NaOH溶液
B．与稀硫酸共热后，加入足量NaCO 溶液
2 3
C．与足量的NaOH溶液共热后，再加入适量稀硫酸
D．与足量的NaOH溶液共热后，再通入足量CO
2
8．氟他胺是一种抗肿瘤药，在实验室由芳香烃A制备氟他胺的合成路线如下所示：
(1)A、F的结构简式分别为____________、____________。
(2)合成路线中，属于取代反应的有________(填序号)。
(3)③、⑤的化学方程式为______________、____________。
(4)对甲氧基乙酰苯胺( )是合成染料和药物的中间体，
请写出由苯甲醚( )制备对甲氧基乙酰苯胺的合成路线(其他试剂任
选)___________________________________
_____________________________________________________。
[解析] (4)可利用逆向合成分析法：
3[素养培优练]
9．(素养题)①环己烯可以通过丁二烯与乙烯发生环化加成反应得到：
②实验证明下列反应中反应物分子的环外双键比环内双键更容易被氧化：
。现仅以丁二烯为有机原料，无机试剂任选，按下列途径合成
甲基环己烷：
请按要求填空：
(1)A的结构简式是________；B的结构简式是________。
(2)写出下列反应的化学方程式和反应类型。
反应④：_____________________________，
4反应类型：________；
反应⑤：_______________________________________，
反应类型：________。
[解析] 分析题意可知丁二烯发生环化加成反应生成 (A)，A发生氧化反应
生成 (B)，B发生加成反应生成 (C)，C发生消去反应生成
，D发生加成反应生成甲基环己烷。
_______________________________________________________
_____________________________________________________。
[解析] 分析目标产物与原料的结构可知，该合成路线需要有碳链增长、官能团的引入及
转化、成环。结合已知条件，第一步为1,3丁二烯与卤素单质发生1,4加成反应；第二步为所得
卤代烃被氢气还原；第三步为第二步的还原产物与丙二酸二乙酯发生取代反应得到目标产物。
第二步与第三步可互换。
511．(素养题)化合物H是合成药物盐酸沙格雷酯的重要中间体，其合成路线如图所示：
(1)反应①②③⑤中，属于取代反应的是________(填序号)。
(2)实现 D→E 的转化中，加入的化合物 X 能发生银镜反应，X 的结构简式为
____________________。
(3)已知： 。化合物 是合成抗癌药物美
法伦的中间体，请写出 以和 为原料制备该化合物的合成路线流程图(无机试剂任用)。
合成路线流程图示例如下：
6_______________________________________________________
_______________________________________________________
_____________________________________________________。
[解析] (2)X能发生银镜反应，则X含有醛基，对比E和D的结构简式，可知X应为
。(3)先在苯环上引入硝基，生成 ，再将其还原得
， 断开氮氢键、 断开一个碳氧键，1 mol 与2 mol
发生反应生成1 mol 。根据题中C→D的转化可知， 与SOCl
2
反应生成 。
[答案] (1)①③⑤
12．(素养题)化合物W可用作高分子膨胀剂，一种合成路线如下：
回答下列问题：
(1)A的化学名称为________________。
(2)②的反应类型是________________。
(3)反应④所需试剂、条件分别为________________。
7(4)G的分子式为________。
(5)W中含氧官能团的名称是________________。
(6)写出与E互为同分异构体的酯类化合物的结构简式(核磁共振氢谱为两组峰，峰面积
比为1∶1)___________________________________________________
_____________________________________________________。
(7)苯乙酸苄酯( )是花香型香料，设计由苯甲醇为起始原
料制备苯乙酸苄酯的合成路线：
_______________________________________________________
_______________________________________________________
_______________________________________(无机试剂任选)。
[解析](1)A的化学名称为氯乙酸。(2)反应②中—CN取代—Cl，为取代反应。(3)比较D和
E的结构简式可知，反应④是HOOC—CH—COOH与乙醇在浓硫酸、加热条件下发生的酯化反应。
2
(4)由G的结构简式可知G的分子式为C H O。(5)由W的结构简式可知，W中含氧官能团的名
12 18 3
称为酮羟基、醚键。(6)根据题意知，满足条件的E的酯类同分异构体具有高度对称结构，则满
足条件的同分异构体为
(7)由苯甲醇合成苯乙酸苄酯，需要增长碳链。联系题图中反应②、③、④设计合成路线。
[答案] (1)氯乙酸
(2)取代反应
(3)乙醇/浓硫酸、加热
(4)C H O
12 18 3
(5)酮羟基、醚键
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