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酚
(建议用时：40分钟)
[合格过关练]
1．下列物质不属于酚类的是( )
[答案] D
2．下列关于苯酚的说法不正确的是( )
A．苯酚的分子式为CHO
6 6
B．苯酚的官能团与乙醇的相同
C．苯酚分子的核磁共振氢谱中有6个峰
D．苯酚在空气中易氧化变色
C [ 中有4种不同化学环境的氢原子，核磁共振氢谱中有4个峰，C项错误。]
3．苯酚具有弱酸性的原因是( )
A．羟基使苯环活化
B．苯环使羟基中的O—H极性变强
C．苯酚能与NaOH溶液反应
D．苯酚能与溴水反应
[答案] B
4．下列说法中，正确的是 ( )
A．苯酚是粉红色晶体
B．苯酚能与NaHCO 溶液反应放出CO 气体
3 2
C．苯酚和环己醇可用FeCl 溶液来鉴别
3
D．向苯酚钠溶液中通入足量CO，再经过滤可得到苯酚
2
C [苯酚是无色晶体，因氧化而呈粉红色；因苯酚的酸性强于HCO而弱于HCO，故苯酚不
2 3
与NaHCO 溶液反应；苯酚能与FeCl 溶液发生显色反应而环己醇不能，故可用FeCl 溶液来鉴别
3 3 3
苯酚和环己醇；苯酚钠溶液中通入过量的CO 所得的苯酚为油状液体，不能用过滤法分离，可用
2
分液法得到纯净的苯酚。]
5．向下列溶液中滴入FeCl 溶液，颜色无明显变化的是( )
3
1B [ 中羟基与苯环直接相连，属于酚类，
可与FeCl 溶液发生显色反应呈紫色； 中虽然有苯环，但羟基直接与—CH—
3 2
相连，属于醇类，不与FeCl 溶液反应；而NaI与FeCl 发生氧化还原反应：2Fe3＋＋2I－
3 3
2Fe2＋＋I，颜色发生变化。]
2
6．紫草素是从紫草中提取的一种有机化合物，具有抗炎抑菌的作用，可用于肝病的治疗。
其结构简式如图所示，下列说法不正确的是( )
A．分子式为C H O
16 16 5
B．1 mol紫草素和溴水反应时最多消耗2 mol Br
2
C．紫草素可以发生取代、消去、氧化反应
D．1 mol紫草素最多可以和2 mol NaOH反应
B [由结构简式可知1个紫草素分子中有16个C原子，5个O原子，由于不饱和度为9，
其分子式为C H O，A项不符合题意。1个紫草素分子中2个酚羟基的邻位取代时可消耗2个
16 16 5
Br 2个碳碳双键可消耗2个Br，故1 mol紫草素最多可消耗4 mol Br，B项符合题意。苯环、
2, 2 2
醇羟基、甲基等位置均可以发生取代反应，醇羟基相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子，可
以发生消去反应，碳碳双键、醇羟基均可以发生氧化反应，C项不符合题意。1 mol紫草素中含
有2 mol酚羟基，最多与2 mol NaOH反应，D项不符合题意。]
7．某化妆品的组分Z具有美白功效，原从杨树中提取，现可用如图所示反应制备：
下列叙述错误的是( )
2A．X、Y和Z均能使溴水褪色
B．X和Z均能与NaHCO 溶液反应放出CO
3 2
C．Y既能发生取代反应，也能发生加成反应
D．Y可作加聚反应单体
B [X、Z中含有酚羟基，能与溴水发生取代反应，Y中含有碳碳双键，能与溴发生加成反
应，所以均能使溴水褪色，A项正确；酚的酸性比碳酸的弱，不能与碳酸氢钠反应，B项错误；Y
中含有碳碳双键，能够发生加成反应，苯环可以发生取代反应，C项正确；Y中含有碳碳双键，能
够发生加聚反应，D项正确。]
8．丁香油酚的结构简式是 。该物质不具有的化学性质
是 ( )
①可以燃烧 ②可以与溴发生加成反应 ③可以被酸性 KMnO 溶液氧化 ④可以与
4
NaHCO 溶液反应 ⑤可以与NaOH溶液反应 ⑥可以在碱性条件下水解
3
A．①③ B．②⑥
C．④⑤ D．④⑥
D [丁香油酚是一种含有多种官能团的有机物。大多数有机物可以燃烧；分子中含有碳碳
双键，可以与溴发生加成反应，也可以被酸性KMnO 溶液氧化；苯环上连有羟基，属于酚，显弱
4
酸性，可与NaOH溶液反应，但不能与NaHCO 溶液反应；分子中不存在能发生水解的官能团，故
3
不能水解。]
9．有一种兴奋剂的结构简式如图所示，下列有关该物质的说法正确的是( )
A．1 mol该物质与浓溴水反应时，最多消耗4 mol Br
2
B．1 mol该物质与H 反应时，最多消耗6 mol H
2 2
C．往该物质的水溶液中滴加FeCl 溶液，无明显现象
3
D．滴入酸性KMnO 溶液，观察到紫色褪去，可证明分子中存在碳碳双键
4
A [该物质分子中含碳碳双键，酚羟基的邻位和对位氢原子均能与浓溴水发生取代反应，
即1 mol该物质最多消耗4 mol Br，A项正确；该物质分子中苯环和碳碳双键均能与H 发生加
2 2
成反应，即1 mol该物质最多消耗7 mol H，B项错误；FeCl 溶液遇到该物质发生显色反应，C
2 3
项错误；碳碳双键和酚羟基均能被酸性KMnO 溶液氧化，即滴入酸性KMnO 溶液，观察到紫色褪
4 4
去，不一定说明分子中存在碳碳双键，D项错误。]
310．双酚A( )也被称为BPA，可用于生产塑料。
回答下列问题：
(1)双酚A中的含氧官能团为________(填名称)。
(2)下列关于双酚A的叙述不正确的是________(填序号)。
A．在水中的溶解度可能小于苯酚
B．可以发生还原反应
C．不能使酸性KMnO 溶液褪色
4
D．可与NaOH溶液反应
(3)双酚A的一种合成路线如图所示：
①丙烯→A的反应类型是_______________________________。
②B→C的化学方程式是________________________________
_____________________________________________________。
③D的名称是________。
[解析] (2)A项，双酚A中羟基与碳原子数目的比值小于苯酚，而羟基能与水分子形成
氢键，有利于有机物溶于水，有机物中碳原子数目增多不利于有机物溶于水，A项正确。B项，苯
环与H 发生加成反应即还原反应，B项正确。C项，由苯酚的性质可知，双酚A可使酸性KMnO 溶
2 4
液褪色，C项错误。D项，酚羟基可与氢氧化钠溶液反应，D项正确。(3)①丙烯→A是丙烯与溴化
氢的加成反应。②B为2丙醇，在铜作催化剂并且加热的条件下与氧气发生氧化反应生成丙酮。
③对比BPA与丙酮的结构可知D是苯酚。
[答案] (1)(酚)羟基 (2)C (3)①加成反应
③苯酚
[素养培优练]
11．(素养题)欲从溶有苯酚的乙醇溶液中回收苯酚，有下列操作：
①蒸馏；②过滤；③静置分液；④加入足量的金属钠；⑤通入过量的二氧化碳；⑥加入足量
的NaOH溶液；⑦加入足量的FeCl 溶液；⑧加入硫酸与NaBr溶液共热。最合理的步骤是( )
3
A．④⑤③ B．⑥①⑤③
C．⑥①⑤② D．⑧②⑤③
B [苯酚和乙醇的沸点相差不大，并且加热易使苯酚变质，故不能直接蒸馏，应先将苯酚
转化为沸点较高的苯酚钠，然后控制蒸馏温度将乙醇蒸出，剩下的物质是苯酚钠的水溶液，再
4通入过量的二氧化碳，生成溶解度较小的苯酚，最后利用分液的方法即可得到纯净的苯酚。]
12．如图表示取1 mol己烯雌酚进行的4个实验，下列对实验数据的预测正确的是 (
)
A．反应①中生成7 mol HO
2
B．反应②中生成2 mol CO
2
C．反应③最多消耗3 mol Br
2
D．反应④中最多消耗7 mol H
2
D [由己烯雌酚的结构简式可确定其分子式为 C H O 1 mol该物质燃烧可得到10 mol
18 20 2,
HO；己烯雌酚不能与NaHCO 溶液反应；1 mol己烯雌酚能和4 mol溴取代、1 mol溴加成，故共
2 3
可以消耗5 mol Br；苯环及碳碳双键均可与H 在一定条件下发生加成反应，1 mol己烯雌酚最
2 2
多能消耗7 mol H。]
2
13．某芳香族化合物经分析含有C、H、O的质量分数分别为78.7%、8.2%、13.1%。
(1)如果该有机物分子中只含有一个氧原子，则该化合物的分子式为________________。
(2)如果该有机物具有两个甲基，且它遇 FeCl 溶液会变为紫色，这样的结构共有
3
________种。如果它遇FeCl 溶液不会变色，这样的结构共有________种。
3
(3)如果该有机物只有一个甲基，且它遇 FeCl 溶液会变为紫色，这样的结构共有
3
________种。如果它遇FeCl 溶液不会变色，这样的结构共有________种。
3
(4)如果该有机物没有甲基，则它遇FeCl 溶液________(填“能”或“不能”)呈紫色。
3
这样的结构共有________种。
[解析] N(C)∶N(H)∶N(O)＝∶∶≈6.56∶8.2∶0.82＝8∶10∶1，故该有机物的实验式
为CH O。
8 10
[答案] (1)CH O (2)6 3 (3)3 6 (4)不能 1
8 10
5
