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第三节 芳香烃
题组一 苯的结构和性质
1．下列实验操作中正确的是( )
A．将溴水、FeBr 和苯混合加热即可制得溴苯
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B．除去溴苯中橙红色的溴，可用稀NaOH溶液反复洗涤，并用分液漏斗分液
C．苯和浓HNO 在浓HSO 催化下反应制取硝基苯时需水浴加热，温度计水银球应放在混
3 2 4
合液中
D．制取硝基苯时，应先加2 mL浓HSO ，再加入1.5 mL浓HNO ，然后再滴入约1 mL苯，
2 4 3
最后放在水浴中加热
2．苯与液溴在一定条件下反应除生成溴苯外，同时会生成邻二溴苯、对二溴苯等副产物，
最终形成的混合物中的某些物质的熔、沸点如表所示。下列说法正确的是( )
苯 溴苯 邻二溴苯 对二溴苯
沸点/℃ 80.1 156.2 224 220
熔点/℃ 5.5 －30.7 5.0 87.3
A.苯易与H、Br 等发生加成反应
2 2
B．溴苯与对二溴苯互为同系物
C．邻二溴苯分子中所有原子都在同一平面内
D．用蒸馏的方法可以从该混合物中首先分离出对二溴苯
3．(2021·武汉高二月考)实验室制备硝基苯的反应装置如图所示(在50～60 ℃下发生反应，
加热、控温装置已略去)。下列有关说法错误的是( )
A．球形冷凝管的作用是冷凝回流反应物
B．配制混合酸时，应将浓硫酸沿器壁慢慢倒入浓硝酸中，并不断搅拌
C．反应结束后，液体分层，下层为淡黄色油状液体
D．提纯硝基苯的操作依次为洗涤、过滤、干燥、蒸馏
题组二 苯的同系物4．下列物质属于芳香烃，但不是苯的同系物的是( )
① ②
③ ④
⑤ ⑥
A．③④ B．②⑤
C．①②⑤⑥ D．②③④⑤⑥
5．下列苯的同系物分别与液溴和铁粉发生反应，苯环上的氢原子被取代，所得一溴代物有
三种同分异构体的是( )
A．邻二甲苯 B．
C．对二甲苯 D．乙苯
6．(2021·吉林松原高二月考)苯分子中的一个H原子被烷基取代后得到某有机物，其分子式
为C H ，下列判断错误的是( )
10 14
A．C H 属于苯的同系物
10 14
B．该有机物的结构有4种
C．该有机物的某种结构的核磁共振氢谱图有4组峰
D．该有机物的所有结构的一溴代物的种类相同
题组三 芳香烃
7．某有机物的结构简式如图，则下列说法正确的是( )
A．该物质为苯的同系物
B．该物质的一氯代物有4种
C．该物质的分子式为C H
12 11
D．在FeBr 作催化剂时，该物质可以和溴水发生取代反应
3
8．异丙烯苯和异丙苯是重要的化工原料，二者存在如下转化关系： ＋H――→
2
，下列说法正确的是( )
A．异丙烯苯与苯互为同系物B．异丙烯苯不能发生取代反应
C．异丙苯的一溴代物有5种
D．0.5 mol异丙苯完全燃烧消耗氧气5 mol
9．某烃的结构简式如下，下列说法正确的是( )
A．该烃的核磁共振氢谱图有6组吸收峰
B．1 mol该烃完全燃烧消耗16.5 mol O
2
C．该烃分子中至少有10个碳原子处于同一平面上
D．该烃是苯的同系物
10．只用一种试剂就能将甲苯、己烯、四氯化碳、碘化钾溶液区分开，该试剂是( )
A．酸性高锰酸钾溶液 B．溴化钾溶液
C．溴水 D．硝酸银溶液
11．(2021·山东烟台高二期中)实验室制备溴苯的实验装置及步骤如下：
步骤1：在a中加入15 mL苯和少量铁屑，再将b中4 mL液溴慢慢滴入a中，充分反应。
步骤2：向a中加入10 mL水，然后过滤。
步骤3：将滤液依次用10 mL水、8 mL 10%的稀NaOH溶液、10 mL水洗涤。
步骤4：向粗溴苯中加入少量的无水氯化钙，静置、过滤，得到粗产品，然后蒸馏得到溴苯。
下列说法错误的是( )
A．步骤1中液溴慢慢滴入是为了防止反应剧烈放出大量的热而使反应物挥发，从而导致产
率降低
B．步骤2的目的是除去未反应的铁屑
C．步骤3中用10%的稀NaOH溶液洗涤主要是为了除去HBr
D．步骤4中加入少量无水氯化钙是为了除水，蒸馏是为了除苯
12．美国马丁·卡普拉斯等三位科学家因在开发多尺度复杂化学系统模型方面所做的贡献，
获得了诺贝尔化学奖。他们模拟出了1,6二苯基1,3,5己三烯的分子模型，其结构简式如图所
示。下列说法正确的是( )A．该有机物属于芳香烃，与苯互为同系物
B．该有机物的分子式为C H
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C．该有机物的分子中所有原子不可能在同一个平面内
D．该有机物可以发生氧化反应、取代反应、加成反应
13．在探索苯分子结构的过程中，人们写出了符合分子式“C H”的多种可能结构(如图所
6 6
示)，下列说法正确的是( )
A．五种物质均能与氢气发生加成反应
B．b、c、e的一氯代物均有三种
C．五种物质中，只有a分子的所有原子处于同一平面
D．a、b、c、e能使溴的四氯化碳溶液褪色
14．萘( )属于芳香烃，在有机合成、医药等领域有重要的用途，萘在一定条件下可
发生加下转化：
下列说法正确的是( )
A．萘的分子式为C H ，与苯互为同系物
10 10
B．苯和萘的结构相似，苯易被酸性高锰酸钾溶液等氧化剂氧化
C．萘与 互为同分异构体
D．1 mol N 最多可消耗6 mol H
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15．某同学设计如图所示装置制备一硝基甲苯。实验步骤如下：
①配制浓硫酸和浓硝酸(按体积比1∶3)的混合物(混酸)；
②在三颈烧瓶里装15 mL甲苯；
③装好其他药品，并组装好仪器；
④向三颈烧瓶中加入混酸，并不断搅拌；
⑤控制温度，大约反应10分钟至三颈烧瓶底部有大量(淡黄色油状)液体出现；
⑥分离出一硝基甲苯(已知：甲苯的密度为0.867 g·cm－3，沸点为111 ℃；硝基苯的密度为
1.20 g·cm－3，沸点为210.9 ℃)。
根据上述实验，回答下列问题：
(1)实验方案中缺少一种必要的仪器，它是____________。本实验的关键是控制温度在30 ℃
左右，如果温度过高，产生的后果是____________________________。
(2)简述配制混酸的方法：___________________；浓硫酸的作用是__________________。
(3)L仪器的名称是______，其作用是______________________，进水口是________。
(4)甲苯与混酸反应生成对硝基甲苯的化学方程式是_________________________________
_______________________，反应类型是__________。
(5)分离产品方案如下：
操作1的名称是________，操作2必需的玻璃仪器有___________________________。
(6)经测定，产品1的核磁共振氢谱图有三组峰，则其结构简式为________________；产品2
的核磁共振氢谱中有五组峰，它的名称为______________。
16．已知：①R—NO ――→R—NH ；
2 2
② ＋HO—SOH ＋HO；
3 2
③苯环上原有的取代基对新导入的取代基进入苯环的位置有显著影响。
以下是用苯做原料制备某些化合物的转化关系图：
(1)A是一种密度比水________(填“小”或“大”)的无色液体；A转化为B的化学方程式是
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
(2)在“ ――→C――→D――→ ”的所有反应中属于取代反应的是
________(填字母，下同)，属于加成反应的是________；用核磁共振氢谱可以证明化合物D中有________种处于不同化学环境的氢原子。
(3)B的苯环上的二氯代物有________种；CHNH 的所有原子________(填“可能”或“不可
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能”)在同一平面上。
第三节 芳香烃
1．B 2.C 3.D
4．B [ 和 含有一个苯环，属于苯的同系物；
和 尽管都含有一个苯环，但它们都含有其他原子(N或O)，不属于芳香烃；
含有碳碳双键，属于芳香烃，但不是苯的同系物； 含有两个
苯环，属于芳香烃，但不是苯的同系物。]5．D
6．D [由题可知，C H 与苯结构相似，分子组成上相差4个CH 原子团，属于苯的同系
10 14 2
物，A项正确；该有机物是苯分子中的一个H原子被烷基取代后得到的物质，即苯环上只
有一个取代基，取代基的结构可能为— CHCHCHCH 、—CHCH(CH )CH 、—
2 2 2 3 2 3 3
CH(CH )CHCH 、—C(CH) ，故该有机物的结构有4种，B项正确；若该有机物的结构为
3 2 3 3 3
，则其核磁共振氢谱图有4组峰，C项正确。]
7．B 8.C 9.C
10．C [A选项，酸性KMnO 溶液有强氧化性，能氧化甲苯、己烯而褪色，不能用于区分
4
它们；B选项，溴化钾溶液加入四种溶液中，由于甲苯、己烯的密度都比水的小，混合后分
层，有机层在上层，都无化学反应发生，从而不能区分，由于 CCl 的密度比水的密度大，
4
混合后分层，有机层在下层，溴化钾与KI溶液不分层；D选项，AgNO 溶液与溴化钾溶液
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作用类似，但KI溶液中会出现黄色沉淀；C选项，甲苯与溴水分层，溴被萃取到甲苯中处
于上层，呈橙红色，下层为水层，接近无色；己烯使溴水褪色，可见上下分层，但都无色；
CCl 萃取Br ，上层为水层，无色，下层为Br 的CCl 溶液，呈橙红色；溴水与KI溶液不分
4 2 2 4
层，但发生反应，置换出I 可使溶液颜色加深，四种溶液的现象各不相同。]
2
11．C
12．D [苯的同系物分子中只有1个苯环，而该物质分子中含有2个苯环，且含碳碳双键，
不是苯的同系物，但只含C、H元素，属于芳香烃，故A错误；由结构简式可知，该有机物
的分子式为C H ，故B错误；该有机物中所有原子可能在同一平面内，故C错误；苯环上
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的H原子可发生取代反应，碳碳双键可发生氧化、加成反应，故D正确。]
13．C [A项，d不能发生加成反应；B项，c、e只有2种一氯代物；D项，a不能使溴的
四氯化碳溶液褪色。]
14．D [萘的分子式为C H ，苯的分子式为C H ，二者不互为同系物，A错误；苯不与酸
10 8 6 6
性KMnO 溶液发生反应，B错误； 的分子式为C H ，和萘不互为同分异
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构体，C错误；有机物N分子中的苯环、碳碳双键、酮羰基均能与H 反应，故1 mol N最多
2
可消耗6 mol H ，D正确。]
2
15．(1)温度计 生成二硝基甲苯、三硝基甲苯
(2)取一定量浓硝酸于烧杯中，向烧杯里缓缓注入浓硫酸，并用玻璃棒不断搅拌 催化剂、
吸水剂
(3)(球形)冷凝管 冷凝回流，提高原料利用率 b
(4) ＋HO—NO ――→ ＋HO 取代反应(或硝化反应)
2 2
(5)分液 酒精灯、蒸馏烧瓶、温度计、冷凝管、牛角管(接液管)、锥形瓶(6) 邻硝基甲苯
解析 (1)本实验需要控制温度，装置中没有温度计。如果温度过高，甲苯苯环上邻、对位
氢原子都可以被硝基取代，一硝基取代物产率降低。(2)浓硫酸溶于浓硝酸放出大量热，且
浓硫酸的密度大于浓硝酸的密度，如果将浓硝酸注入浓硫酸中可能引起液滴飞溅，应采用类
似浓硫酸稀释的操作方法配制混酸。(3)甲苯、硝酸都易挥发，冷凝装置使反应物冷凝回流，
提高原料利用率。(4)甲苯苯环上的氢原子被硝基(—NO )取代，类似苯与浓硝酸反应。(5)混
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合液中有机物与无机物分层，用分液操作分离有机物与无机物，由于对硝基甲苯和邻硝基甲
苯的沸点不同，可以采用蒸馏法分离两种产物。(6)对硝基甲苯、邻硝基甲苯分子中处于不
同化学环境的氢原子种类分别为3种、5种，其核磁共振氢谱图分别有三组峰、五组峰。
16．(1)大 ＋CHCl――→ ＋HCl (2)ab c 3 (3)6 不可能
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