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第三节 芳香烃
课后篇素养形成
【A组】
1.苯(C H)与乙炔(C H)相比较,下列叙述不正确的是 ( )
6 6 2 2
A.都能燃烧,且在空气中燃烧均产生黑烟
B.都能发生加成反应
C.都能被KMnO 氧化,使酸性KMnO 溶液褪色
4 4
D.等质量的苯和乙炔,完全燃烧时耗氧量相同
答案C
解析苯和乙炔分子中含碳量都很高,在空气中燃烧时均有黑烟产生,且两者最简式相同,故等质量的苯
和乙炔完全燃烧时耗氧量相同,A、D正确;乙炔中含—C C—,易发生加成反应,苯在一定条件下也可
与H 等发生加成反应,B正确;乙炔分子中含有不饱和键,易被酸性KMnO 溶液氧化,但苯不能被酸性
2 ≡ 4
KMnO 溶液氧化,不能使酸性KMnO 溶液褪色,C错误。
4 4
2.苯和甲苯都具有的性质是( )
A.分子中所有原子都在同一平面内
B.能与溴水发生加成反应使溴水褪色
C.能与H 发生加成反应
2
D.能与浓硝酸和浓硫酸反应制炸药
答案C
解析A项,苯中所有原子都在同一平面内,但甲苯( )中的—CH 是四面体结构,所有原子
3
不可能在同一平面内;B项,使溴水褪色不是因为发生了加成反应,而是因为Br 在有机溶剂中溶解度
2
大,苯和甲苯萃取了溴水中的Br 而使其褪色;C项,苯和甲苯都含有苯环,都能与H 发生加成反应;D
2 2
项,甲苯能与浓硝酸和浓硫酸的混合物在加热条件下反应生成三硝基甲苯,用来制炸药,而苯不能。
3.在苯的某些同系物中加入少量酸性KMnO 溶液,振荡后褪色,正确的解释为( )
4
A.苯的某些同系物分子中的碳原子数比苯分子中的碳原子数多
B.苯环受侧链影响,易被氧化
C.侧链受苯环影响,易被氧化
D.苯环和侧链相互影响,均易被氧化
答案C
解析苯的某些同系物能使酸性KMnO 溶液褪色,是因为侧链受苯环的影响,直接与苯环相连的烷基
4
被酸性KMnO 溶液氧化成—COOH。
4
4.(2020四川成都高二检测)下列关于苯的叙述正确的是 ( )A.反应①为取代反应,有机产物与水混合浮在上层
B.反应②为氧化反应,反应现象是火焰明亮并带有浓重黑烟
C.反应③为取代反应,有机产物是一种烃
D.反应④中1 mol苯最多与3 mol H 发生加成反应,是因为一个苯分子含有三个碳碳双键
2
答案B
解析反应①为取代反应,有机产物为溴苯,不溶于水,密度比水的大,沉于底部,A项错误;反应②为苯的
燃烧反应,属于氧化反应,反应现象是火焰明亮并带有浓重黑烟,B项正确;反应③为苯的硝化反应,属
于取代反应,但有机产物为硝基苯,硝基苯不属于烃,C项错误;苯分子中的碳碳键为介于碳碳单键与碳
碳双键之间的特殊的键,苯分子中并不含有碳碳双键,D项错误。
5.下列关于苯及其同系物的说法中,正确的是( )
A.苯及其同系物分子中可以含有1个苯环,也可以含有多个苯环
B.苯及其同系物都能与溴水发生取代反应
C.苯及其同系物都能与氯气发生取代反应
D.苯及其同系物都能被酸性KMnO 溶液氧化
4
答案C
解析苯及其同系物分子中都只含1个苯环,A错误;苯及其同系物在FeBr 的催化下可以与纯溴发生
3
取代反应,而不是与溴水反应,B错误;苯及其同系物均可以与氯气发生取代反应,C正确;苯不能被酸
性KMnO 溶液氧化,D错误。
4
6.(2020山东菏泽高二检测)下列有关苯及其同系物的化学反应中不属于取代反应的是( )
A.
B. +H SO (浓) +H O
2 4 2
C. +Br +HBr↑
2
D. +3HNO +3H O
3 2
答案A
解析选项A中发生的是苯环上的侧链烃基被氧化的反应,不是取代反应;选项B、C、D中发生的是
苯环上的氢原子分别被磺酸基(—SO H)、溴原子及硝基(—NO )取代的反应。
3 2
7.已知异丙苯的结构简式如下,下列说法错误的是( )A.异丙苯的分子式为C H
9 12
B.异丙苯的沸点比苯高
C.异丙苯中碳原子可能都处于同一平面
D.异丙苯和苯互为同系物
答案C
解析根据一个C原子形成四条共价键,一个H原子能形成一条共价键,可以写出其分子式为C H ,A
9 12
项正确;异丙苯与苯结构相似,分子组成上相差3个CH 原子团,二者互为同系物,异丙苯的相对分子质
2
量大于苯,故异丙苯沸点比苯高,B、D两项正确;与苯环直接相连的C原子所连的4个原子构成四面
体结构,故异丙苯分子中的所有碳原子不可能处于同一平面,C项错误。
8.根据下列各物质的特点回答相关问题。
(1)邻二甲苯的结构简式为 (填序号,从A~E中选择)。
(2)A、B、C之间的关系为 (填序号)。
a.同位素 b.同系物
c.同分异构体 d.同素异形体
(3)请设计一个简单实验来检验A与D,简述实验操作过程:
。
(4)有机化合物同分异构体的熔、沸点高低规律是“结构越对称,熔、沸点越低”,根据这条规律,判断
C、D、E的熔、沸点由高到低的顺序: (填序号)。
答案(1)E (2)b (3)取少量A、D分别装入两支试管中,向两支试管中各滴入少量酸性KMnO 溶液,
4
振荡,若溶液褪色,则为间二甲苯;若溶液不褪色,则为苯 (4)E>D>C
解析(1)C为对二甲苯,D为间二甲苯,E为邻二甲苯。(2)A、B、C的结构简式中都含有一个苯环,分
子式依次相差1个“CH”原子团,符合通式C H (n≥6),所以它们互为同系物。(3)苯不能被酸性
2 n 2n-6
KMnO 溶液氧化,间二甲苯能被酸性KMnO 溶液氧化,故可用之检验;(4)对二甲苯的对称性最好,邻二
4 4
甲苯的对称性最差,故熔、沸点由高到低的顺序为E>D>C。
【B组】
9.在实验室中,下列除去杂质的方法正确的是( )
A.溴苯中混有溴,加入KI溶液,振荡,用汽油萃取
B.硝基苯中混有浓硝酸和浓硫酸,将其倒入NaOH溶液中,振荡、静置、分液
C.乙烷中混有乙烯,通入氢气在一定条件下反应,使乙烯转化为乙烷D.乙烯中混有SO 和CO,将其先后通入NaOH和酸性KMnO 溶液中洗气
2 2 4
答案B
解析A项生成了新的杂质碘,且汽油与溴苯互溶,A错;C项无法控制氢气的用量,C错;乙烯与酸性
KMnO 溶液反应,D错。
4
10.
(双选)某有机化合物的结构如图,则下列说法正确的是( )
A.该物质为苯的同系物
B.该物质的一氯取代物有4种
C.该物质的分子式为C H
12 12
D.在FeBr 存在时,该物质可以和溴水发生取代反应
3
答案BC
解析该物质分子中含有两个苯环,不属于苯的同系物,A错误;该物质分子结构对称,故该物质的一氯
取代物有4种( ),B正确;由该物质的分子结构可知,其分子式为C H ,C正确;在FeBr 存在
12 12 3
时,该物质可以和液溴发生取代反应,而不是溴水,D错误。
11.只用一种试剂就能将甲苯、己烯、四氯化碳、碘化钾溶液区分开,该试剂是( )
A.酸性高锰酸钾溶液 B.溴化钾溶液
C.溴水 D.硝酸银溶液
答案C
解析A选项,酸性KMnO 溶液有强氧化性,能氧化甲苯、己烯而褪色,不能用于区分它们。B选项,溴
4
化钾溶液加入四种液体中,由于甲苯、己烯的密度都比水的小,混合后分层,有机层在上层,都无化学
反应发生,从而不能区分;由于CCl 的密度比水的密度大,混合后分层,有机层在下层;溴化钾溶液与KI
4
溶液不分层。D选项,AgNO 溶液加入KI溶液中会出现黄色沉淀,加入其他溶液中产生的现象与溴化
3
钾溶液类似。C选项,甲苯与溴水分层,溴被萃取到甲苯中且处于上层,呈橙红色,下层为水层,接近无
色;己烯使溴水褪色,可见上、下分层,但都无色;CCl 萃取Br ,上层为水层,无色,下层为Br 的CCl 溶
4 2 2 4
液,呈橙红色;溴水与KI溶液不分层,但发生反应,Br 置换出I 可使溶液颜色加深,四种现象各不相同。
2 2
12.(双选)苯乙烯转化为乙苯的反应为 +H ,下列相关分析
2
正确的是( )
A.Ⅰ→Ⅱ属于加成反应B.可用CCl 分离Ⅰ和Ⅱ的混合物
4
C.Ⅰ和Ⅱ都属于苯的同系物
D.可以用溴水鉴别Ⅰ和Ⅱ
答案AD
解析Ⅰ→Ⅱ属于加成反应,A项正确;Ⅰ和Ⅱ均为有机物,均溶于四氯化碳,不可用CCl 分离Ⅰ和Ⅱ的
4
混合物,B项错误;Ⅱ属于苯的同系物,但Ⅰ不属于苯的同系物,C项错误;Ⅰ中碳碳双键可以与溴发生
加成反应,但Ⅱ不能,可以用溴水鉴别Ⅰ和Ⅱ,D项正确。
13.(2020甘肃兰州高二检测)要检验己烯中是否混有少量甲苯,正确的实验方法是( )
A.先加足量溴水,然后再加入酸性高锰酸钾溶液
B.先加足量的酸性高锰酸钾溶液,然后再加入溴水
C.点燃这种液体,然后再观察火焰的颜色
D.加入浓硝酸和浓硫酸后加热
答案A
解析先加足量的溴水,己烯与溴水发生加成反应,排除碳碳双键的干扰,然后再加入酸性高锰酸钾溶液,
溶液褪色可说明己烯中混有少量的甲苯,故A正确;先加足量的酸性高锰酸钾溶液,二者均能使酸性高
锰酸钾溶液褪色,不能鉴别己烯中是否混有少量甲苯,故B错误;二者均含有C、H元素,不能利用燃烧
来鉴别己烯中是否混有少量甲苯,故C错误;甲苯与浓硝酸发生硝化反应的操作太麻烦,加热、控温、
搅拌、回流等耗时长,且甲苯是少量,不一定能观察到黄色,则不能鉴别己烯中是否混有少量甲苯,故D
错误。
14.某烃的分子式为C H ,它不能使溴水褪色,但可使酸性KMnO 溶液褪色,分子结构中只含有两个
10 14 4
不相同烷基,符合条件的烃有( )
A.3种 B.4种 C.5种 D.6种
答案D
解析该烃不能使溴水褪色,可使酸性KMnO 溶液褪色,可判断该烃为苯的同系物;分子结构中含有两
4
个不相同的烷基,则一个为甲基,另一个为丙基( 、 ),而两个烷基在苯
环上有邻、间、对三种位置,故符合条件的烃共有6种。
15.某实验小组用如图所示装置制备一硝基甲苯(包括对硝基甲苯和邻硝基甲苯),反应原理为
2 + 。
实验步骤:①浓硝酸与浓硫酸按体积比1∶3配制混合溶液(即混酸)共40 mL;②在三颈烧瓶中加入13 g甲苯(易挥发),按如图所示装好药品和其他仪器;
③向三颈烧瓶中加入混酸;
④控制温度约为50~55 ℃,反应大约10 min,三颈烧瓶底部有大量淡黄色油状液体出现;
⑤分离出一硝基甲苯,经提纯最终得到对硝基甲苯和邻硝基甲苯共15 g。
相关物质的性质如下:
密度
沸
有机物 溶解性
(g·c点m/℃-3)
甲苯 0.866 110.6 不溶于水
对硝基甲 不溶于水,易溶于液态
1.286 237.7
苯 烃
邻硝基甲 不溶于水,易溶于液态
1.162 222
苯 烃
(1)仪器A的名称是 。
(2)配制混酸的方法是
。
(3)若实验后在三颈烧瓶中收集的产物较少,可能的原因是 。
(4)分离反应后产物的方案如下:
混合物
操作1的名称是 ,操作2中不需要用到下列仪器中的 (填字母)。
a.冷凝管 b.酒精灯 c.温度计 d.分液漏斗
e.蒸发皿
(5)本实验中邻、对硝基甲苯的产率为 (保留小数点后一位)。
答案(1)分液漏斗
(2)量取10 mL浓硝酸倒入烧杯中,再量取30 mL浓硫酸沿烧杯内壁缓缓注入烧杯并不断搅拌
(3)混酸未冷却即加入三颈烧瓶(或水浴温度过高),导致反应温度过高而产生大量副产物(或冷凝
效果不佳导致浓硝酸、甲苯等反应物挥发而降低一硝基甲苯的产率)
(4)分液 de (5)77.5%
解析(2)有关混酸溶液的配制,一般将密度大的液体(浓硫酸)加入密度小的液体(浓硝酸)中,由于浓硫
酸溶于水会放热,所以需要搅拌,注意题给信息中涉及体积比和用量。(3)产物较少的原因:一是反应物
的挥发所致,二是温度过高,副反应多。(4)操作1是分离无机和有机混合物(邻、对硝基甲苯不溶于水),用分液的方法。操作2分离互溶的液态混合物,多用蒸馏的方法。(5)根据化学方程式可知,1 mol
13×137
甲苯可生成1 mol一硝基甲苯,13 g甲苯完全反应,理论上生成一硝基甲苯的质量为
92
15 g
g=19.36 g,实际生成一硝基甲苯的质量为15 g,则本实验中一硝基甲苯的产率=
19.36 g
×100%=77.5%。
【C组】
16.人们认识物质的过程都是循序渐进的。例如认识苯的过程如下:①苯是在1825年由英国科学家法
拉第首先发现的。②1834年,德国科学家米希尔里希通过蒸馏苯甲酸和石灰的混合物,得到了与法拉
第所制液体相同的一种液体,并命名为苯。③待有机化学中的正确的分子概念和原子价概念建立之
后,法国化学家热拉尔等人又确定了苯的相对分子质量为78,分子式为C H。④1865年凯库勒终于
6 6
悟出闭合链的形式是解决苯分子结构的关键。
凯库勒双键摆动模型
人们对苯及芳香烃的认识有一个不断深化的过程。回答下列问题:
(1)由于苯的含碳量与乙炔相同,人们认为它是一种不饱和烃,写出一种分子式为C H 的含两个三键且
6 6
无支链的链烃的结构简式: 。
(2)已知分子式为C H 的有机化合物有多种,其中的两种为:
6 6
①这两种结构的区别表现在以下两方面。
定性方面(即化学性质方面):Ⅱ能发生而Ⅰ不能发生的反应为 (填字母)。
a.被酸性高锰酸钾溶液氧化
b.与溴水发生加成反应
c.与溴发生取代反应
d.与氢气发生加成反应
定量方面(即消耗反应物的量的方面):与H 加成时,1 mol Ⅰ需要H mol,而1 mol Ⅱ需要H
2 2 2
mol。
②C H 还可能有一种立体结构,如 ,该结构的二氯代物有 种。
6 6
答案(1)HC CC CCHCH 或
2 3
HC CCHC CCH 或HC CCHCHC CH或CHC CC CCH
2≡ ≡ 3 2 2 3 3
≡ ≡ ≡ ≡ ≡ ≡(2)①ab 3 2 ②3
2×6+2-6
解析(1)C H 的不饱和度为 =4,若只含有碳碳三键,则分子中含有2个碳碳三键,符合条件
6 6
2
的结构简式有:HC CC CCHCH、HC CCHC CCH、HC CCHCHC CH、
2 3 2 3 2 2
HCC CC CCH。
3 3≡ ≡ ≡ ≡ ≡ ≡
(2)①Ⅰ中碳碳键是介于碳碳单键与碳碳双键之间的一种特殊的键,不能被酸性高锰酸钾溶液氧
≡ ≡
化,也不能与溴水发生加成反应;Ⅱ分子中含有碳碳双键,能被酸性高锰酸钾溶液氧化,能与溴水发生
加成反应。二者都能与溴发生取代反应,都能与氢气发生加成反应。Ⅰ为苯,1 mol苯能与3 mol氢气
发生加成反应,Ⅱ分子中含有2个碳碳双键,所以1 molⅡ能与2 mol氢气发生加成反应。②该结构的
二氯代物有 、 、 3种。
