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第 2 课时 炔烃
发 展 目 标 体 系 构 建
1.结合代表物，认识炔烃
的组成和结构，理解炔烃
的化学性质及应用，培养
“宏观辨识与微观探
析”的核心素养。
2．了解乙炔的实验室制
法，培养“科学探究”的
核心素养。
一、炔烃
1．结构
官能团为 碳碳三键 (—C≡C— )，含一个碳碳三键的炔烃通式为CH 。
n 2n－2
2．炔烃的物理性质递变性
随分子中碳原子数的递增沸点逐渐升高，密度逐渐增大。
二、乙炔
1．物理性质
颜色：无色；状态：气体；气味：无臭；密度：比空气略小；溶解性：水中微溶，有机溶剂中易
溶。
2．组成与结构
乙炔的分子式为 CH ，是最简单的炔烃，结构式是 ，结构简式是
2 2
，空间结构为直线形结构，分子中碳原子均采取sp 杂化，共价键类型有σ 键和π
键。
3．实验室制取
(1)试剂： 电石 (Ca C)和饱和氯化钠溶液。
2
(2)反应原理： 。
(3)杂质气体及除杂试剂为HS，CuSO 溶液。
2 4
(4)收集方法：排水法。
微点拨：①为了减小电石与水的反应速率，实验时常用饱和氯化钠溶液代替水作反应试剂。
②点燃乙炔、乙烯、甲烷前要检验纯度，防止爆炸。
4．乙炔化学性质
(1)氧化反应
①乙炔容易燃烧，燃烧时火焰明亮并伴有浓烈的黑烟。
1有关化学方程式：2CH ＋ 5 O ――→ 4C O ＋ 2 HO。
2 2 2 2 2
微点拨：①乙炔燃烧时产生浓烈黑烟的原因是因为乙炔的含碳量很高，没有完全燃烧。
②乙炔在氧气中燃烧时火焰温度可达3 000 ℃以上，故常用它来焊接或切割金属。
②乙炔能使酸性KMnO 溶液褪色，说明乙炔能被酸性KMnO 溶液氧化。
4 4
(2)加成反应
乙炔能与溴的四氯化碳溶液、卤素单质、氢气、氢氰酸、氢卤酸、水等在一定条件下发生加
成反应。如：
HCCH＋Br―→ CHB r = = = CHBr(1, 2 二溴乙烯 )；
2
CHBr===CHBr＋Br―→CHBr—CHBr (1,1,2, 2 四溴乙烷 )。
2 2 2
CH≡CH＋H――→CH===CH。
2 2 2
HCCH＋HCl――→CH = = = CHCl ( 氯乙烯 )。
2
CH≡CH＋HO――→CHCHO。
2 3
(3)加聚反应——制聚乙炔(制备导电高分子材料)
反应方程式为 。
丙炔有哪些化学性质？
[提示] 能发生氧化反应、加成反应、加聚反应。
1．判断正误(对的在括号内打“√”，错的在括号内打“×”。)
(1)烯烃与炔烃均为不饱和烃，均能使酸性KMnO 溶液褪色。
4
( )
(2)乙炔分子中的σ键与π键个数比为1∶2。 ( )
(3)乙烷、乙烯、乙炔中的碳原子杂化类型分别为sp3、sp2、sp。
( )
(4)乙烯中混有的乙炔可用溴水除去。 ( )
(5)乙炔可以用电石与饱和氯化钠溶液制取。 ( )
[答案] (1)√ (2)× (3)√ (4)× (5)√
2．鉴别乙烷、乙烯、乙炔三种气体可采用的方法是( )
A．通入溴水中，观察溴水是否褪色
B．通入酸化的高锰酸钾溶液中，观察颜色是否变化
C．点燃，检验燃烧产物
D．点燃，观察火焰明亮程度及产生黑烟量的多少
[答案] D
3．写出下列反应的化学方程式
(1)乙炔与足量溴水反应：
______________________________________________________。
(2)乙炔与HO的加成反应：
2
______________________________________________________。
2[答案] (1)CH≡CH＋2Br―→CHBrCHBr
2 2 2
(2)CH≡CH＋HO――→CHCHO
2 3
实验室制取乙炔的实验探究
实验室制得的乙炔中常混有HS、PH 等杂质气体。如图是两学生设计的实验装置，用来测
2 3
定电石样品中CaC 的纯度，右边的反应装置相同而左边的气体发生装置则不同，分别如Ⅰ和Ⅱ
2
所示。
(1)A瓶中的液体可以从酸性KMnO 溶液和CuSO 溶液中选择，应该选择________，它的作
4 4
用是_____________________________
_____________________________________________________。
(2)写出实验室制取乙炔的化学方程式：____________________
_____________________________________________________。
(3)装置Ⅰ的主要缺点是________________________________
_____________________________________________________；
装置Ⅱ的主要缺点是_______________________________；
若选用装置Ⅱ来完成实验，则应采取的措施是
_______________________________________________________
_____________________________________________________。
(4)若称取m g电石，反应完全后，测得B处溴水增重 n g，则CaC 的纯度为________。
2
[解析](1)酸性高锰酸钾溶液具有强氧化性，能氧化乙炔，因此选择硫酸铜溶液除去乙炔
中混有的HS和PH 气体。
2 3
(2)实验室制取乙炔的化学方程式为CaC＋2HO―→Ca(OH)＋CH↑。
2 2 2 2 2
(3)根据装置Ⅰ的结构可知主要缺点是少量乙炔会从长颈漏斗中逸出，引起实验误差，且
不易控制水的添加量。装置Ⅱ的主要缺点是反应产生的泡沫会堵塞导管；根据以上分析可知若
选用装置Ⅱ来完成实验，则应采取的措施是给导管口处塞上一团棉花。
(4)若称取m g 电石，反应完全后，测得 B 处溴水增重n g，则根据方程式 CH ＋
2 2
2Br―→CHBrCHBr 可知乙炔的物质的量是 mol，所以CaC 的纯度为×100%＝×100%。
2 2 2 2
[答案] (1)CuSO 溶液 除去乙炔气体中混有的HS和PH 等杂质气体
4 2 3
(2)CaC＋2HO―→Ca(OH)＋CH↑
2 2 2 2 2
(3)少量乙炔会从长颈漏斗中逸出，引起实验误差，且不易控制水的添加量 反应产生的
泡沫会堵塞导管 在导管口处塞上一团棉花
3(4)×100%
1．实验室制备乙炔及其性质探究装置
2．制取乙炔的注意事项
(1)实验装置在使用前要先检查装置气密性。
(2)盛电石的试剂瓶要及时密封并放于干燥处，防止电石吸水而失效。
(3)电石与水反应剧烈，为得到平稳的乙炔气流，可用饱和氯化钠溶液代替水，并用分液
漏斗控制滴加饱和氯化钠溶液的速率，让饱和氯化钠溶液慢慢地滴入。
(4)因反应剧烈且产生气泡，为防止产生的泡沫涌入导管，应在导管口塞入少许棉花(图示
装置中未画出)。
(5)制取乙炔不能用启普发生器或具有启普发生器原理的实验装置，原因是①碳化钙吸水
性强，遇水反应剧烈，不能随用、随停；②反应过程中放出大量的热，易使启普发生器炸裂；③
生成的Ca(OH) 呈糊状易堵塞球形漏斗。
2
(6)由于电石中含有可以与水发生反应的杂质(如CaS、CaP 等)，使制得的乙炔中往往含
3 2
有HS、PH 等杂质，将混合气体通过盛有NaOH溶液或CuSO 溶液的洗气瓶可将杂质除去。
2 3 4
实验室常用如图所示装置制备乙炔并检验乙炔的性质：
A B C
(1)实验过程中，为减缓生成乙炔的速率，通常采取的措施是
_____________________________________________________；
(2)B中试剂是______________，作用是___________________。
(3)若C中试剂是溴水，可以观察到的现象为_______________，
反应方程式为_______________________________________。
(4)若C中试剂是酸性KMnO 溶液，观察到的现象为____________，乙炔发生________反应。
4
[答案] (1)利用饱和氯化钠溶液代替水
(2)CuSO 溶液 吸收杂质HS、PH 等气体
4 2 3
(3)溴水溶液褪色
4炔烃的结构与化学性质
1．分析指出丙炔中碳原子的杂化类型和共价键类型
[提示] ,4个C—H σ键，2个C—C σ键，2个π键。
2．请写出1丁炔与足量氢气完全反应的化学方程式，并分析该反应中化学键和官能团的
变化。
[提示] CH≡CCHCH＋2H――→
2 3 2
CHCHCHCH，反应中碳原子之间形成的π键断裂，形成4个C—H σ键。
3 2 2 3
3．(1)请写出戊炔所有属于炔烃的同分异构体的结构简式，并用系统命名法命名。
(2)某炔烃通过催化加氢反应得到2甲基戊烷，请由此推断该炔烃可能的结构简式，并命
名。
[提示](1)CH≡C(CH)CH 1戊炔
2 2 3
51．炔烃的结构与性质
(1)结构：分子中的碳原子一定存在sp杂化，共价键一定存在σ键和π键，以“—C≡C
—”为中心的4原子共线结构。
(2)炔烃化学性质
②加成反应：与X、HX、HO、H 等发生加成反应
2 2 2
2．炔烃的命名方法
(1)选主链：将含碳碳三键的最长碳链作为主链，并按主链中所含碳原子数称为“某炔”。
(2)编序号：从距离三键最近的一端给主链上的碳原子依次编号，使三键碳原子的编号最
小。
(3)写名称：先用大写数字“二、三……”在炔烃的名称前表示三键的个数；然后在“某
炔”前面用阿拉伯数字表示出三键的位置(用三键碳原子的最小编号表示)，最后在前面写出
支链的名称、个数和位置。
1．下列说法正确的是 ( )
A．丙炔分子中三个碳原子不可能在同一直线上
B．乙炔分子中碳碳间的三个共价键性质完全相同
C．分子组成符合CH 的链烃一定是炔烃
n 2n－2
D．在所有符合通式CH 的炔烃中，乙炔所含氢元素的质量分数最小
n 2n－2
D [丙炔分子中存在类似乙炔分子的碳碳三键直线形结构，丙炔分子中的三个碳原子在
同一直线上，故A错误；乙炔分子中的碳碳三键是由1个σ键和2个π键构成的，其中σ键
稳定、π键不稳定，分子中碳碳间的三个共价键性质不完全相同，故B错误；分子组成符合CH
n 2n
的链烃，可能含有2个碳碳双键，为二烯烃，也可能含有1个碳碳三键，为炔烃，故C错误；符
－2
合通式CH 的炔烃中，1个碳原子结合的氢原子的平均数目为2－，n越大，2－的值越大，氢
n 2n－2
元素的质量分数越大，则乙炔所含氢元素的质量分数最小，故D正确。]
2．下列各选项能说明分子式为CH 的某烃是HC≡C—CH—CH ，而不是CH===CH—
4 6 2 3 2
CH===CH 的是( )
2
A．燃烧有浓烟
B．能使酸性KMnO 溶液褪色
4
C．能与溴发生1,2加成反应
D．与足量溴反应，生成物中只有2个碳原子上有溴原子
D [无论HC≡C—CH—CH 还是CH===CH—CH===CH，A、B、C项所述事实均能发生，而与足
2 3 2 2
6量 溴 加 成 后 ， 前 者 产 物 为 ， 后 者 产 物 为
，故D正确。]
3．下列有机物的系统命名法正确的一组是( )
C [A项，应该是4甲基2戊炔，错误；B项，该有机物的名称为3甲基1戊烯，错误；C项，根
据有机物的命名原则，该有机物为2甲基2,4己二烯，正确；D项，该有机物的名称为2,2,4三甲
基戊烷，错误。]
已知使用活性较低的林德拉催化剂[Pd/(PbO、CaCO)]，可使炔烃的氢化停留在生成烯烃
3
的阶段，而不再进一步氢化成烷烃。现有一课外活动兴趣小组利用上述原理设计了一套由如图
所示仪器组装而成的实验装置(铁架台未画出)，拟由乙炔制得乙烯，并测定乙炔氢化的转化率
用含0.02 mol CaC 的电石和1.60 g含杂质18.7%的锌粒(杂质不与酸反应)分别与足量的X
2
和稀硫酸反应，当反应完全后，假定在标准状况下测得G中收集到V mL水。已知电石与HO反
2
应可能生成杂质气体HS。
2
7A B C D E F G
(1)为了减慢A中的反应速率，X应选用什么试剂？写出A中反应的化学方程式。
[提示] X应选用饱和氯化钠溶液，CaC＋2HO―→Ca(OH)＋CH≡CH↑。
2 2 2
(2)写出C中发生反应的方程式。
[提示] CH≡CH＋H――→CH===CH。
2 2 2
(3)D、E装置的作用是什么？
[提示] D装置吸收还原性气体HS，E装置干燥气体。
2
(4)要完成上述实验，所选装置接口的连接顺序如何？
[提示] a→ed→fg→bc→h。
(5)F中留下的气体除少量空气外，还可能有什么气体？
[提示] H、CH、CH。
2 2 4 2 2
(6)若V＝672(导管内气体忽略不计)则乙炔氢化的转化率为多少？
[提示] n(H)＝n(Zn)＝≈0.02 mol，n(CH)＝n(CaC)＝0.02 mol，若标准状况下G中
2 2 2 2
收集到 672 mL 水，即反应完全后，气体的总物质的量为＝0.03 mol，根据 HC≡CH＋
H――→CH===CH 可知，反应前后气体减少的物质的量即为反应生成的乙烯的物质的量，故
2 2 2
n(CH===CH)＝0.04 mol－0.03 mol＝0.01 mol，所以乙炔氢化的转化率是×100%＝50%。
2 2
通过素材和问题探究，培养学生“科学探究与证据推理”的核心素养。
1．下列关于炔烃的叙述正确的是( )
A．1 mol丙炔最多能与2 mol Cl 发生加成反应
2
B．炔烃分子里的所有碳原子都在同一直线上
C．炔烃易发生加成反应，也易发生取代反应
D．炔烃不能使溴水褪色，但可以使酸性KMnO 溶液褪色
4
A [1 mol丙炔最多能与2 mol Cl 发生加成反应，故A项正确；乙炔、丙炔、2丁炔等分子
2
中的所有碳原子都在同一直线上，但1丁炔等分子中的碳原子不在同一直线上，故B项错误；炔
烃易发生加成反应，但不易发生取代反应，故C项错误；炔烃既能使溴水褪色，又能使酸性
KMnO 溶液褪色，故D项错误。]
4
2．用乙炔为原料制取CHBr—CHBrCl，可行的反应途径是 ( )
2
A．先加Cl，再加Br B．先加Cl，再加HBr
2 2 2
C．先加HCl，再加HBr D．先加HCl，再加Br
2
D [分析由CH≡CH到CHBr—CHBrCl的组成变化：增加了2个溴原子、1个氢原子和1个
2
氯原子，推得加成的物质分别是氯化氢和溴。先利用催化剂使CH≡CH与HCl生成CH===CHCl，
2
再与Br 反应生成CHBr—CHBrCl。]
2 2
3．如图为实验室制取乙炔并验证其性质的装置图。下列说法不合理的是( )
8A．逐滴加入饱和氯化钠溶液可控制生成乙炔的速率
B．酸性KMnO 溶液褪色，说明乙炔具有还原性
4
C．若用溴的CCl 溶液验证乙炔的性质，不需要通过CuSO 溶液除杂
4 4
D．若将纯净的乙炔点燃，有浓烈的黑烟，说明乙炔不饱和程度高
C [电石跟水反应比较剧烈，所以用饱和氯化钠溶液代替水，逐滴加入饱和氯化钠溶液时
可控制反应物水的量，从而控制生成乙炔的速率，A正确；酸性KMnO 溶液能氧化乙炔，因此乙
4
炔使酸性KMnO 溶液褪色，表现了乙炔的还原性，B正确；乙炔气体中混有的硫化氢可以被Br
4 2
氧化，对乙炔性质的检验产生干扰，所以应先用硫酸铜溶液洗气，C错误；对于烃类物质而言，
不饱和程度越高，则含碳量越高，火焰越明亮，冒出的烟越浓，乙炔含有碳碳三键，是不饱和程
度较高的烃类物质，D正确。]
4．某烃与氢气加成后得到2,2二甲基丁烷，该烃的名称可能是 ( )
A．3,3二甲基2丁炔 B．2,2二甲基2丁烯
C．2,2二甲基1丁烯 D．3,3二甲基1丁烯
D [与氢气加成后得到烷烃的烃可能为烯烃或炔烃，2,2二甲基丁烷的结构简式为
，双键或三键的位置只能在①位，若为烯烃，则为
，名称为3,3二甲基1丁烯，D项正确，B、C项错误；若为炔烃，则为
，名称为3,3二甲基1丁炔，A项错误。]
5．(素养题)人造羊毛的主要成分是聚丙烯腈( )，试写出以乙炔、HCN
为原料，两步反应合成聚丙烯腈的化学方程式，并注明反应类型。
(1)_____________________________________________，
反应类型为________________；
9(2)__________________________________________________，
反应类型为________________。
[解析] 可用逆向推理：
[答案] (1)CH≡CH＋HCN――→CH===CH—CN，加成反应
2
(2) 加聚反应
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