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2020—2021 学年人教版（2019）选择性必修三章节自我
强化训练
3.2.6 酚类的化学性质
1.Y是合成香料、医药、农药及染料的重要中间体，可由X在一定条件下合成。下列说法不正
确的是( )
A.Y的分子式为
B.由X制取Y的过程中可得到乙醇
C.一定条件下，Y能发生加聚反应和缩聚反应
D.等物质的量的X、Y分别与NaOH溶液反应，最多消耗NaOH的物质的量之比为3:2
2.天然维生素P(结构如下图,分子结构中R为饱和烃基)存在于槐树花蕾中,它是一种营养增补剂,
关于维生素P的叙述不正确的是( )
A.可与溴水反应,且1mol该物质与足量溴水反应消耗5mol Br
2
B.可与NaOH溶液反应,1mol该物质可与4mol NaOH反应
C.一定条件下1mol该物质可与H 加成,消耗H 最大量为8mol
2 2
D.维生素P遇FeCl 溶液发生显色反应
3
3.下列说法不正确的是( )
A.(CH ) C(Cl)CH CH 的名称为:2–甲基-2–氯丁烷
3 2 2 3
B.某烷烃主链4个碳原子数的同分异构体有2种,则与其碳原子个数相同的且主链4个碳原子的
单烯烃有3种C.1mol 与NaOH溶液反应,最多消耗5mol NaOH
D.1mol β-紫罗兰酮 与1mol Br 发生加成反应可得到3种不同产物
2
4.白黎芦醇 广泛存在于食物(如桑椹、花生、尤其是葡萄)中，
它可能具有抗癌作用。1 mol该醇和 分别反应，消耗 的物质的量最多为( )
A．1 mol,1 mol B．3.5 mol,7 mol
C．3.5 mol,6 mol D．6 mol,7 mol
5.迷迭香酸有很强的抗氧化性，对癌症和动脉硬化的预防起到一定作用，其结构如图所示。下
列叙述正确的是( )
A．迷迭香酸的分子式为C H O
18 15 8
B．迷迭香酸可以发生加成、取代、消去、显色反应
C．1mol迷迭香酸跟H 反应，最多消耗8mol H
2 2
D．1mol迷迭香酸与足量NaOH溶液反应，最多消耗6mol NaOH
6.汉黄芩素是传统中草药黄芩的有效成分之一,对肿瘤细胞的杀伤有独特作用。下列有关汉黄芩
素的叙述正确的是( )A.汉黄芩素的分子式为
B.该物质遇 溶液显色
C.1mol该物质与溴水反应,最多消耗1mol
D.与足量 发生加成反应后,该分子中官能团的种类减少1种
7.铁杉脂素是重要的木脂素类化合物，其结构简式如图所示。
下列有关铁杉脂素的说法错误的是( )
A．分子中两个苯环处于同一平面
B．分子中有3个手性碳原子
C．能与浓溴水发生取代反应
D．1mol铁杉脂素与NaOH溶液反应时最多消耗3 mol NaOH
8.柳胺酚(X)水解得到Y和Z,转化关系如下:
下列说法中正确的是( )
A.Y和Z发生缩聚反应生成XB.Y的结构简式为
C.镍催化作用下,1mol Z最多消耗67.2L H
2
D.X、Y、Z都能与FeCl 溶液发生显色反应
3
9.扁桃酸衍生物是重要的医药中间体，结构如图所示，下列关于这种衍生物的说法正确的是(
)
A.分子式为
B.不能与浓溴水反应生成沉淀
C.与HCHO一定条件下可以发生缩聚反应
D.1mol此衍生物最多与2mol NaOH发生反应
10.醌类化合物广泛存在于植物中,有抑菌、杀菌作用,可由酚类物质制备:
下列说法不正确的是( )
A.反应I、II均为氧化反应
B.对苯醌、萘醌均属于芳香族化合物
C.苯酚与萘酚含有相同官能团,但不互为同系物D. 属于酚类， 属于醌类
11.某化妆品的组分Z具有美白功效,原从杨树中提取,现可用如下反应制备:
下列叙述错误的是( )
A. X、Z均能使FeCl 溶液显紫色
3
B.X、Z均能与NaHCO 溶液反应放出CO
3 2
C.Y既能发生取代反应,也能发生加成反应
D.Y可作加聚反应单体,X可作缩聚反应单体
12.汉黄芩素是传统中草药黄芩的有效成分之一,对肿瘤细胞的杀伤有独特作用。下列有关汉黄
芩素的叙述正确的是( )
A.汉黄芩素的分子式为C H O
16 13 5
B.该物质遇FeCl 溶液不显色
3
C.1mol该物质与溴水反应,最多消耗2mol Br
2
D.与足量H 发生加成反应后,该分子中官能团的种类减少1种
2
13.苯中可能混有少量的苯酚,通过下列实验能判断苯中是否混有少量苯酚的是( )
①取样品,加入少量高锰酸钾酸性溶液,振荡,看酸性高锰酸钾溶液是否褪色,褪色则有苯酚,不
褪色则无苯酚.
②取样品,加入氢氧化钠溶液,振荡,观察样品是否减少.
③取样品,加入过量的浓溴水,观察是否产生白色沉淀,若产生白色沉淀则有苯酚,没有白色沉
淀则无苯酚.
④取样品,滴加少量的FeCl 溶液,观察溶液是否显紫色,若显紫色则有苯酚,若不显紫色则无苯
3
酚A.③④ B.①③④ C.①④ D.全部
14.有机物分子中原子间(或原子与原子团间)的相互影响会导致物质化学性质的不同。下列各
项的事实不能说明上述观点的是( )
A.甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色,而甲烷不能
B.乙醛能与氢气加成,而乙酸不能
C.乙酸能与金属钠反应,而乙酸乙酯不能
D.苯酚能与浓溴水反应,而乙醇不能
15.药物贝诺酯可由乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚在一定条件下反应制得:
下列有关叙述正确的是( )
A.根据有机物的分类,乙酰水杨酸属于芳香烃
B.可用 溶液区别乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚
C.乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚均能与 溶液反应
D.1 乙酰水杨酸最多能与2 发生反应
16.没食子儿茶素的结构简式如图，它是目前尚不能人工合成的纯天然的抗氧化剂。下列有关
该物质的叙述正确的是( )
A.分子式为
B. 该物质与 恰好完全反应C.该物质在浓硫酸作用下可发生消去反应
D.该物质可以和溴水发生取代反应和加成反应
17.有机物Y(乙酰氧基胡椒酚乙酸酯)具有抗氧化、抗肿瘤作用，可由化合物X在一定条件下
合成：下列说法正确的是( )
A.X分子中所有原子一定在同一平面上
B.X、Y分子中均含有1个手性碳原子
C.1molX与溴水充分反应，最多消耗Br 的物质的量为2mol
2
D.1molY与NaOH溶液充分反应，最多消耗NaOH的物质的量为4mol
18.BHT(Butylated Hydroxy Toluene)是一种常用的食品抗氧化剂,合成方法有如下两种:
下列说法正确的是( )
A. 与BHT互为同系物
B. 属于芳香烃
C.BHT能与NaHCO 溶液反应生成CO
3 2
D.两种方法的反应类型都是加成反应
19.药物Z可用于治疗哮喘、系统性红斑狼疮等，可由X（咖啡酸）和Y（1,4－环己二酮单乙
二醇缩酮）为原料合成（如下图）。试填空：
（1）X的分子式为 ；该分子中最多共面的碳原子数为 。
（2）Y中是否含有手性碳原子 （填“是”或“否”）。
（3）1mol Z与足量的氢氧化钠溶液充分反应，需要消耗氢氧化钠 mol；1mol
Z与足量的浓溴水充分反应，需要消耗Br mol。
2
20.覆盆子酮是国内外大量使用的一种香料,其一种合成路线如下:
（1）A中含氧官能团名称是________、________。
（2）B→C的反应类型是__________;X的分子式为C H O,X的结构简式为________。
3 6
（3）D的一种同分异构体能发生银镜反应和水解反应,分子中有四种不同化学环境的氢,该异构
体的结构简式为______(只写1种)。
21.某课题组以苯为主要原料，采取以下路线合成利胆药——柳胺酚。
柳胺酚已知：
回答下列问题：
（1）对于柳胺酚，下列说法正确的是___________。
A．1mol柳胺酚最多可以和2molNaOH反应
B．不发生硝化反应
C．可发生水解反应
D．可与溴发生取代反应
（2）写出A→B反应所需的试剂______________。
（3）写出B→C的化学方程式__________________________________。
（4）写出化合物F的结构简式_____________________________。
（5）写出化合物E中官能团的的结构简式_____________________________。
（6）写出同时符合下列条件的F的同分异构体的结构简式____________（写出3种）。
①属酚类化合物，且苯环上有三种不同化学环境的氢原子； ②能发生银镜反应
（7）以苯和乙烯为原料可合成聚苯乙烯，请设计合成路线（无机试剂及溶剂任选）。
注：合成路线的书写格式参照如下示例流程图：
22.回答下列问题:
（1）.水杨酸的结构简式为 。
①下列关于水杨酸的叙述正确的是__________(填序号)。
A. 与 互为同系物
B.水杨酸分子中所有原子一定都在同一平面上
C.水杨酸既可以看成是酚类物质,也可以看成是羧酸类物质②将水杨酸与__________溶液作用,可以生成 ;请写出将 转化为
的化学方程式:__________
（2）.用质谱法分析得知某链状烯烃的相对分子质量为124。用酸性KMnO 溶液氧化,得到两种
4
产物:
a.CH COOH b.
3
(已知: )
①a的名称为__________。
②写出该烃可能的结构简式:__________。
23.艾司洛尔(I )是预防和治疗手术期心动过速的一种药物，某合成路线如下：
回答下列问题：
(1)A的结构简式为_____________________，D的化学名称为__________________。
(2)G→H的反应类型为______________，H中所含官能团的名称为______________。
(3)C→D中步骤①的化学反应方程式为_________________。
(4)已知：1mol D和1mol 丙二酸在吡啶、苯胺中反应生成1mol E、1mol H O和1mol CO ，且
2 2
E能与溴水发生加成反应，则E的结构简式为 ____________。
(5)X是F的同分异构体，写出满足下列条件的X的结构简式________。
①与碳酸氢钠溶液反应生成二氧化碳
②与FeCl 溶液发生显色反应③核磁共振氢谱有四组峰且峰面积之比为6:2:1:1
3(6)参照上述合成路线，设计以 和 为主要原料制备
的合成路线。参考答案
1.答案：D
解析：A. Y分子中含有10个碳,三个氧,不饱和度为：7,所以分子式为： ，故A正确；
B. 根据质量守恒定律可知：由X制取Y的过程中可得到乙醇，故B正确；
C. Y含有酚羟基和碳碳双键，碳碳双键可能发生加聚反应，酚可与甲醛发生缩聚反应，故C
正确；
D. X中酚羟基、酯基可与氢氧化钠溶液反应，1 mol可与3 mol NaOH反应，Y中酚羟基、酯
基可与氢氧化钠反应，且酯基可水解生成酚羟基和羧基，则1 mol Y可与3 mol NaOH反应，
最多消耗NaOH的物质的量之比为1:1，故D错误。
2.答案：A
解析：
3.答案：B
解析：
4.答案：D
解析：
5.答案：D
解析：
6.答案：B
解析：汉黄芩素的分子式为 ，A错；汉黄芩素分子中存在碳碳双键和酚羟基，1mol该
物质最多消耗2mol ，C错；汉黄芩素分子中含有4种官能团，与足量 发生加成反应后
的产物中含有2种官能团，D错。
7.答案：A
解析：
8.答案：D
解析：X不是高分子化合物,Y和Z发生取代反应(成肽反应)生成X,故A错误；Y的结构简式为,故B错误；镍催化作用下,1mol Z最多消耗3mol H ,标准状况下的体积为67.2L,故C
2
错误；X、Y、Z都含有酚羟基,都能与FeCl 溶液发生显色反应,故D正确。
3
9.答案：C
解析：该物质的分子式为 ;该衍生物分子中含有酚羟基，且与酚羟基相连的碳原子的
邻位碳原子上有氢原子，故该物质能与浓溴水发生取代反应生成沉淀，也能与HCHO在一定
条件下发生缩聚反应；酚羟基、溴原子、酯基都能与氢氧化钠反应，1mol此衍生物最多可与
3mol NaOH发生反应。
10.答案：B
解析：B项，对苯醌分子中无苯环，不属于芳香族化合物。
11.答案：B
解析：
12.答案：C
解析：
13.答案：C
解析：①苯酚能使锰酸钾褪色,但是苯不能,所以取样品,加入少量高锰酸钾酸性溶液,振荡,看
酸性高锰酸钾溶液是否褪色,褪色则有苯酚,不褪色则无苯酚,故正确;②不管苯中是否有苯酚,
加入NaOH溶液都会产生分层,因此无法鉴别,故错误;③产生的三溴苯酚能溶于苯因此不能鉴
别,故错误;④苯酚遇到氯化铁显示紫色,但是苯不能,取样品,滴加少量的FeCl 溶液,观察溶液
3
是否显紫色,若显紫色则有苯酚,若不显紫色则无苯酚,故正确;故选C。
14.答案：C
解析：
15.答案：B
解析： 本题考査有机物的结构与性质、有机物的分类。
A项,乙酰水杨酸分子中含有 、 、 三种元素,不属于烃,错误;B项,对乙酰氨基酚含酚羟
基,与 发生显色反应,乙酰水杨酸不含酚羟基,不与 发生显色反应,正确;C项,乙酰
水杨酸含羧基,可与 反应,乙酰氨基酚不含羧基,与 不反应,错误;D项,1
乙酰水杨酸含1 羧基、1 酯基,且酯基水解可生成酚羟基,故1 乙酰水杨酸最多消耗
3 ,错误。16.答案：C
解析：
17.答案：B
解析：
18.答案：A
解析：
19.答案：（1）C H O ； 9
9 8 4
（2）否
（3）3；4
解析：
20.答案：（1）.(酚)羟基醛基; （2）.消去反应(消除反应); ;
（3）.
解析：
21.答案：（1）C、D
（2）浓硝酸和浓硫酸
（3）
（4）
（5）-NH 、-OH
2
（6）（7）
解析：
22.答案：（1）.①C
②NaOH(或Na CO );
2 3
（2）.①乙酸
②
解析：1.① 与 的种类不同,前者属于酚类,后者属于醇类,二者不互为
同系物,A错误;单键可以旋转,则水杨酸分子中所有原子不一定都在同一平面上,B错误;水杨酸
中含有酚羟基和羧基,既可以看成是酚类物质,也可以看成是羧酸类物质,C正确。
②酸性:羧酸>苯酚> ,将水杨酸与NaOH或Na CO 溶液作用,可以生成 ;
2 3
与碳酸氢钠溶液反应生成 ,化学方程式为
2.a(CH COOH)的名称为乙酸。
3
根据烯烃与酸性高锰酸钾溶液反应的规律和该链状烯烃的相对分子质量知该烃的结构简式为
,分子式为C H
9 16
23.答案：（1） ；对羟基苯甲醛
（2）取代反应；酯基和醚键
（3）（4）
（5）
（6）
解析：（1）根据A的化学式C H O，由C逆推得出A的结构简式为 ，B为 ，
7 8
根据C→D发生的两步反应推出D为 ，1mol D和1mol 丙二酸在吡啶、苯胺中反应生成
1mol E、1mol H O和1mol CO ，且E 能与溴水发生加成反应，结合E的分子式，E为
2 2
，E和氢气发生加成反应生成F为 ，F和CH OH发生酯化反应生
3
成G为 。根据A的化学式C H O，由C逆推得出A的结构简式为 ，
7 8
根据C→D发生的两步反应① +4NaOH +2NaCl+CH COONa+2H O，②
3 2
在H+条件下， 转化为D ，D的化学名称为对羟基苯甲醛，故答案为： ；对羟基苯甲醛。
（2）G为 ， G中酚羟基上的氢原子被 所取代从而得到H，
故G→H的反应类型为取代反应，根据H 的结构简式可知，所含官能团的名称为酯基和醚键，
故答案为：取代反应；酯基和醚键。
（3）C→D中步骤①的化学反应方程式为
（4）1mol D（ ）和1mol丙二酸（HOOC-CH -COOH）在吡啶、苯胺中反应生成1mol
2
E、1mol H O和1mol CO ，且E 能与溴水发生加成反应，可知E中含碳碳双键，E的化学式为
2 2
C H O ， E为 ，故答案为： 。
9 8 3
（5）X的分子式为C H O ，根据①与碳酸氢钠溶液反应生成二氧化碳，说明含有-COOH②
9 10 3
与FeCl 溶液发生显色反应，说明含有酚羟基③核磁共振氢谱有四组峰且峰面积之比为
3
6∶2∶1∶1，有四种不同环境的氢原子，故符合题意的X有
。
（6）以 和 为主要原料制备 ，对比原料和
目标产物的结构简式， 中羧基发生酯化反应引入—COOCH ，碳碳双键发生加
3
成反应，模仿流程中G→H引入醚键，则合成路线为：。
