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2020—2021 学年人教版（2019）选择性必修三章节自我
强化训练
3.2.3 醇的反应规律
1.下列物质中，能发生消去反应，也能氧化成醛的是( )
A. B.2,2,2-三溴乙醇 C.3,3-二甲基-2-丁醇 D.苯甲醇
2.下列叙述错误的是( )
A.在氢氧化钠醇溶液作用下,醇脱水生成烯烃
B.乙醇可与水任意比例混溶是因为乙醇与水形成了氢键
C.油脂碱性水解所得高级脂肪酸盐常用于生产肥皂
D.淀粉和纤维素属于多糖,在酸作用下水解,最终产物均为葡萄糖
3.下列各醇,能发生催化氧化反应生成醛,同时可发生消去反应的是( )
A.CHOH B.(CH CH)CHCH OH
3 3 2 2 2
C.(CH CH)CCHOH D.(CHCH)COH
3 2 3 2 3 2 3
4.现有组成为CHO和C HO的醇的混合物,在一定条件下发生脱水反应,可能生成有机物的种数是(
4 3 8
)
A.5种 B.6种 C.7种 D.8
种
5.某有机物的结构简式为 下列关于该有机物的叙述不正确的是( )
A.能与金属钠发生反应并放出氢气 B.能在催化剂作用下与H 发生加成反应
2
C.在浓HSO 催化下能与乙酸发生酯化反应 D.能发生银境反应
2 4
6.有机物分子中,当某个碳原子连接着四个不同的原子或原子团时,这种碳原子称为“手性碳原
子”.例如,如图有机物分子中带“*”碳原子就是手性碳原子.该有机物分别发生下列反应,生成的
有机物分子中仍含有手性碳原子的是( )A.与乙酸发生酯化反应
B.与NaOH水溶液反应
C.与银氨溶液作用只发生银镜反应
D.催化剂作用下与H 反应
2
7.芳樟醇常用于合成香精,香叶醇存在于香茅油、香叶油、香草油、玫瑰油等物质中.有玫瑰花和
橙花香气。它们的结构简式如下:下列说法不正确的是( )
A.两种醇都能与溴水反应
B.两种醇互为同分异构体
C.两种醇在铜做催化剂的条件下,均可被氧化为相应的醛
D.两种醇在浓H SO 存在下加热,均可与乙酸发生酯化反应
2 4
8.下列有关化学反应表达正确的是( )
A.1—丙醇与浓氢溴酸反应:CH CH CH OH+HBr CH CH CH Br+H O
3 2 2 3 2 2 2
18 18
B.硬脂酸与乙醇的酯化反应:C H COOH+C H OH C H COOC H +H O
17 35 2 5 17 35 2 5 2
- -
C.向CH BrCOOH中加入足量的氢氧化钠溶液并加热:CH BrCOOH+OH CH BrCOO +H O
2 2 2 2
D.向丙氨酸钠中加入足量盐酸:
9.葡萄酸的结构简式为 ,下列有关葡萄酸说法不正确的是( )
A.葡萄酸能发生取代反应
B.葡萄酸既能与乙醇发生酯化反应,也能与乙酸发生酯化反应
C.葡萄酸能与Na和NaOH反应
D.葡萄酸能使溴的四氯化碳溶液褪色
10.木糖醇是一种新型的甜味剂,它甜味足,溶解性好,防龋齿,适合糖尿病患者的需要。它是一种白
色粉末状的结晶,结构简式为: 。
下列有关木糖醇的叙述不正确的是( )
A.木糖醇是一种单糖,不能发生水解反应
B.1mol木糖醇与足量钠反应最多可产生2.5molH
2
C.木糖醇易溶解于水,能发生酯化反应
D.糖尿病患者可以食用
11.金银花中能提取出有很高的药用价值的绿原酸(如图),下列说法不正确的是( )A.绿原酸分子式为C H O
16 18 9
B.绿原酸能发生取代、加成、消去和氧化反应
C.1mol绿原酸与NaOH溶液反应,最多消耗4molNaOH
D.1mol绿原酸与溴水反应,最多消耗6molBr
2
12.下列有关说法中，正确的是（）
A．光导纤维、聚酯纤维、棉花都属于有机高分子化合物
B．芳香烃都不能使酸性 溶液褪色
C． 能与氢溴酸反应
D．石油分馏可获得乙烯、丙烯等不饱和烃
13.下列关于有机化合物的叙述正确的是( )
A.乙酸和乙醇均能与 溶液发生反应
B.碘酒可使蛋白质变性,医疗上常用作消毒杀菌
C.乙稀使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色均属于氧化反应
D.糖类、油脂、蛋白质在一定条件下均能发生水解反应
14.利用下图装置和下表试剂完成相应实验,合理的是( )
选项 A B C D
试管Ⅰ 乙醇、冰醋酸 铜和浓硝酸 铜和浓硫酸 苯、液溴和铁粉
中试剂 和浓硫酸
试管Ⅱ 溶液 淀粉 溶液 品红试液 硝酸银溶液
中试剂
实验目 制取乙酸乙酯 证明二氧化氮具 验证二氧化 验证苯与溴反应
的 有强氧化性 硫的漂白性 生成了实验装
置
A.A B.B C.C D.D
15.关于卤代烃与醇的说法不正确的是（）
A. 卤代烃与醇发生消去反应的条件不同
B. 既可以发生消去反应，又可以被氧气催化氧化
C. 不同的卤代烃通过消去反应可能会生成相同的烯烃
D. C2H5Br可以发生消去反应,那么 也可以发生消去反应
16.发生催化氧化反应后，产物是 的醇是( )
A. B.
C. D.
17.下列醇类物质中既能发生消去反应,又能发生催化氧化反应生成醛类的物质是( )
A.
B.
C.
D.18.以下四种有机化合物分子式均为C H O:其中既能发生消去反应生成相应的烯烃,又能氧化生成
4 10
相应醛的是( )
①
②CH CH CH CH -OH
3 2 2 2
③
④
A.①和② B.只有② C.②和③ D.③和④
19.我国本土科学家屠呦呦因为发现青蒿素而获得2015年的诺贝尔生理和医学奖。已知二羟甲戊酸
是生物合成青蒿素的原料之一,下列关于二羟甲戊酸的说法正确的是( )
A.与乙醇发生酯化反应生成产物的分子式为C H O
8 18 4
B.在铜的催化下与氧气反应的产物可以发生银镜反应
C.不能发生取代反应
D.标准状况下1mol该有机物可以与足量金属钠反应产生22.4LH
2
二、填空题
20.已知有机物A~F有如图转化关系:
已知:①2CH CHO+O 2CH COOH+2H O;
3 2 3 2②CH CH OH CH =CH ↑+H O(该反应属于消去反应)。
3 2 2 2 2
③A的分子式为C H O ;
10 20 2
④B分子中含2个甲基;
⑤D、E互为具有相同官能团的同分异构体,D能与碳酸氢钠反应放出CO ,E分子烃基上的氢原子若
2
被Cl取代,其一氯代物有3种;
⑥F可以使溴的四氯化碳溶液褪色,G为高分子化合物。
请填写以下空白:
1.B可以发生的反应有__________(填序号)。
①取代反应②消去反应③加聚反应④氧化反应
2.D分子所含有的官能团的名称是__________。
3.写出与D、E具有相同官能团的同分异构体(D、E除外)可能的结构简式__________。
4.写出下列转化的化学方程式:
B+E―→A:__________;
B―→C:__________;
F―→G:__________。
21.完成下列方程式
(1)CH CHCHO + Cu(OH) _____________________________
3 2 2
(2)OHC-CHO + Ag(NH )OH(足量) ______________________________
3 2
(3) + H (足量) _________________________
2
(4) +O ___________________________
2
22.按要求书写:
1.甲基的电子式__________。
2.-C H 结构简式:__________、__________。
3 7
3. 的系统命名为__________。
4.相对分子质量为72且沸点最低的烷烃的结构简式__________。5.分子式为C H O的饱和一元醇有多种,不能发生催化氧化的醇分子结构简式__________。
5 12
23.已知羧酸在磷的催化作用下，可以和卤素反应生成a—卤代物：如
，I由二分子H合成，有机物A在一定条件下，最终转化
成I的过程如图：
回答下列问题：
（1）有机物E的结构简式：_________。有机物H的结构简式：__________。
（2）上述各步反应中，属于取代反应的有（填编号）_______________。
（3）写出有关反应方程式：
B→C：_______________________________________________。
C→D：______________________________________________。
H→I：______________________。
H生成高分子化合物:_________________。
24.某芳香族化合物 分子式为 为测定其结构做如下分析:
1. 按系统命名法该有机物的名称__________;
2. 分子中至少有__________个碳原子处于同一平面上;
3.为确定羟基的个数,将1 与足量钠反应生成氢气22.4 (标准状况下),说明 分子中含
羟基__________个;
4.核磁共振氢谱显示 有3个峰,峰面积之比为1:2:2,该物质的结构简式为_____________.参考答案
1.答案：B
解析：能发生消去反应的醇至少有两个碳原子，且与羟基相连的碳的相邻碳原子上连有氢原子，
即含有一CH—C—OH结构；能氧化生成醛的醇中，与羟基相连的碳原子上至少有两个氢原子，即
含有一 结构。甲醇只有一个碳原子，不能发生消去反应，A项错误；2,2,2-三溴乙醇的结
构为 ，既能发生消去反应，也能氧化成醛，B项正确；3,3 -二甲基-2 -丁醇的结构为
，与羟基相连的碳原子上只有一个
氢原子，不能氧化成醛，C项错误；苯甲醇的结构为 ，与羟基相连的碳原子的
相邻碳原子上没有氢原子，不能发生消去反应，D项错误。
2.答案：A
解析：在氢氧化钠醇溶液、加热条件下,卤代烃脱水生成烯烃,醇脱水生成烯烃的条件是浓硫酸、加
热,故A错误;乙醇分子、水分子之间能形成氢键,氢键的存在使水和乙醇可以任意比互溶,故B正确;
油脂在碱性条件下水解为甘油和高级脂肪酸盐,肥皂的主要成分为高级脂肪酸盐,工业上就是利用油
脂在碱性条件下的水解制取肥皂,故C正确;淀粉、纤维素的分子式都为(C H O),在酸作用下水解,
6 10 5 n
最终产物均为葡萄糖,故D正确。
3.答案：B
解析：A．CHOH不能发生消去反应，能发生催化氧化反应生成甲醛，故A错误；
3
B．（CHCH）CHCH OH，既能发生消去反应生成烯烃，又能发生催化氧化反应生成醛，故B正
3 2 2 2
确；
C．（CHCH）CCHOH，与羟基相连的C有两个氢原子，能够被催化氧化成醛；与羟基相邻的
3 2 3 2
C上没有氢原子，不能发生消去反应生成烯烃，故C错误；
D、（CHCH）COH，与羟基相连的C没有氢原子上没有氢原子，不能够被催化氧化，故D错误；
3 2 3
故选B
4.答案：C
解析：醇分子内脱水生成相应的烯烃,醇分子间脱水生成醚。另外,C HO有两种同分异构体,发生分
3 8
子内脱水生成物只有一种,即CH==CH ;发生分子间脱水生成物有六种,分别是CH—O—CH 、CH
3 2 3 3 3
—O—CH CHCH、 、CHCHCH—O—CH CHCH、
2 2 3 3 2 2 2 2 3、 因此,可能生成的有机物共有7种。
5.答案：D
解析：A、由该物质的结构简式知，该物质中含有醇羟基，能与金属钠发生反应并放出氢气，正确；
B、由该物质的结构简式知，该物质中含有碳碳双键，能在催化剂作用下与H 发生加成反应，正
2
确；C、由该物质的结构简式知，该物质中含有醇羟基，在浓HSO 催化下能与乙酸发生酯化反应，
2 4
正确；D、由该物质的结构简式知，该物质中含有醇羟基和碳碳双键，不能发生银境反应，错误。
6.答案：C
解析：A.该有机物与乙酸反应生成的酯中,原来的手性碳原子现在连接两个CH COOCH -,所以没有手
3 2
性碳原子,故A不选;
B.该有机物与氢氧化钠溶液反应后生成的醇中,原来的手性碳原子现在连接两个-CH OH,所以没有手
2
性碳原子,故B不选;
C.该有机物与银氨溶液反应后的生成的有机物中,原来的手性碳原子现在连接的原子或原子团是:
一个溴原子、一个-CH OH、一个CH COOCH -、一个-COOH,所以该原子仍然是手性碳原子,故C选;
2 3 2
D.该有机物在催化剂作用下与氢气反应,原来的手性碳原子现在连接两个-CH OH,所以没有手性碳原
2
子,故D不选;
故选C.
7.答案：C
解析：两种醇中都含有碳碳双键,均能与溴水中的Br 生加成反应,故A正确;
2
两种物质的分子式相同,但结构不同,互同分异构体,故B正确;
芳樟醇中的羟基连接的碳原子上没有氢原子.不能被催化氧化.香叶醇中的羟基连接的碳原子上有2
个氢原子.能被催化氧化为醛,故C错误;
两种醇都能与乙酸在浓硫酸、加热的条件下发生酯化反应,故D正确.
8.答案：A
解析：
9.答案：D
解析：
10.答案：A
解析：根据题给信息及木糖醇的结构简式可知,木糖醇分子中含五个烃基,属于多元醇,不属于糖,A
错误。
11.答案：D
解析：
12.答案：C解析：
13.答案：B
解析：
14.答案：C
解析：乙酸乙酯在 溶液中能发生水解,A项错误;浓硝酸易挥发,且具有强氧化性,能将 氧
化,B项错误;挥发出的溴溶于水生成氢溴酸,与硝酸银溶液反应也能生成沉淀,D项错误。
15.答案：B
解析：A. 卤代烃在氢氧化钠的醇溶液中发生消去反应，醇发生消去反应是在浓硫酸作催化剂条件
下，二者条件不同，故A正确；
B. 发生消去反应生成烯烃，连羟基的碳原子上没有氢，不能被催化氧化，
故B错误；
C. 不同的卤代烃通过消去反应可能会生成相同的烯烃，例如1−氯丙烷，2−氯丙烷，消去都生成丙
烯，故C正确；
D. C2H5Br可以发生消去反应,(CH3)3CBr中与Br相连的C的邻位上有H原子，能消去，故D正确；
故选：B。
16.答案：A
解析：
17.答案：C
解析：
18.答案：C
解析：
19.答案：B
解析：
20.答案：1.①②④;2.羧基;3.
4.解析：
21.答案：(1)CH CHCHO + 2Cu(OH) CHCHCOOH+Cu O↓+2HO
3 2 2 3 2 2 2
(2)OHC-CHO + 4Ag(NH )OH(足量) (COONH )+6NH +2HO+4Ag↓
3 2 4 2 3 2
(3) + 4H (足量)
2
(4)2 +O 2 +2HO
2 2
解析：
22.答案：1.
2.﹣CH CH CH ;﹣CH(CH )
2 2 3 3 2
3.3-甲基戊烷;4.
5.
解析：
23.答案：（1）CHCOOH；HOCH COOH;（2）②⑤⑥⑦⑧;
3 2
（3）CHCHCl＋HO CHCHOH＋HCl；2CHCHOH＋O 2CHCHO＋2HO；
3 2 2 3 2 3 2 2 3 2
；
解析：（1）由I的结构简式可知H为HOCH COOH，则G为CH（OH）COONa、F为
2 2
BrCHCOOH，结合题目信息可知，A为CH=CH ，A与氯化氢加成得B为CHCHCl，B发生碱性
2 2 2 3 2
水解得C为CHCHOH，C氧化得D为CHCHO，D氧化得E为CHCOOH。
3 2 3 3由以上分析可知，有机物E的结构简式：CHCOOH；有机物H的结构简式：HOCH COOH；
3 2
故答案为：CHCOOH；HOCH COOH；
3 2
（2）由以上分析可知，上述各步反应中，属于取代反应的有②⑤⑥⑦⑧；
故答案为：②⑤⑥⑦⑧；
（3）反应B→C是氯乙烷的碱性水解，化学方程式为：CHCHCl＋HO CH3CH2OH＋
3 2 2
HCl；
反应C→D是乙醇的催化氧化生成乙醛，化学方程式为：2CHCHOH＋O 2CHCHO＋
3 2 2 3
2HO；
2
反应H→I是生成环酯，化学方程式为： ；
H中含有羧基和醇羟基，n能够发生酯化反应生成高分子酯，产物的结构简式为：
；
故答案为：CHCHCl＋HO CHCHOH＋HCl；2CHCHOH＋O 2CHCHO＋2HO；
3 2 2 3 2 3 2 2 3 2
； 。
24.答案：1.2,2,4-三甲基戊烷;2.11;3.2;4.
解析：
