文档内容
醇的性质
重难点 题型 分值
1. 通过对乙醇的结构特点和化学键类型的分
析，推断醇类的化学性质。能基于官能团、
化学键的特点，分析和推断醇类发生氧化反
重点 应、消去反应的结构特点。
2. 通过实验探究乙醇的化学性质，探究醇类 选择题、填空题 4-6分
发生氧化反应和消去反应的反应条件和反应
机理。
难点 醇类的化学性质
【温故知新】乙醇的化学性质
1. 乙醇中加入金属钠发生反应生成H，反应剧烈程度比钠与水的小。
2
2. 乙醇燃烧的化学方程式为CHCHOH + 3O 2CO + 3H O。
3 2 2 2 2
3. 乙醇催化氧化的化学方程式为2CHCHOH + O 2CHCHO + 2H O。
3 2 2 3 2
第1页一、醇的结构特点、分类
1. 结构特点
在烃分子中氢原子被羟基取代衍生出的含羟基的化合物中，羟基与饱和碳原子相连的
化合物称为醇。
官能团：羟基（—OH）。
【微思考1】什么是饱和一元醇？
【提示】由烷烃所衍生的一元醇。通式：C H OH，可简写为R—OH，结构中只含
n 2n+1
有一个羟基。如CHOH、CHCHOH。
3 3 2
【微思考2】 和 哪一个属于醇？两种分子有何关系？
【提示】前者羟基与烃基支链的饱和碳原子相连，所以属于醇类，后者羟基与苯环直
接相连，所以属于酚类。虽然二者的结构不同，但是分子式相同，都是C HO，所以它们
7 8
属于同分异构体。
2. 分类
据分子中所
醇
含羟基数目
丙三醇的结构简式为 。
二、醇的物理性质
1. 三种重要的醇的物理性质
名称 颜色、状态 毒性 溶解性 用途
无色、具有挥发性 车用燃料、化工
甲醇 有毒 易溶于水
的液体 生产
乙二醇
无色、黏稠的液体 — 易溶于水和乙醇 化工原料
丙三醇
2. 醇类的物理性质
第2页【微思考3】丙烷与乙醇的相对分子质量相近，常温下丙烷为气体，乙醇为什么呈液
态？
【提示】乙醇分子含有羟基，分子间形成氢键，熔、沸点比丙烷高。
三、醇的化学性质（以乙醇为例）
1. 醇类化学性质的决定因素
2. 取代反应
反应物 反应条件 化学方程式
乙醇、浓氢溴
加热 CHCHOH + HBr CHCHBr+H O
3 2 3 2 2
酸
浓硫酸、加
乙醇
CHCHOH + HOCH CH CHCH—O—CH CH+H O
热至140℃ 3 2 2 3 3 2 2 3 2
【注意】乙醇在浓硫酸作催化剂，加热至140℃时，发生的是乙醇分子间的脱水反应。
【深化拓展】醇的取代反应规律
醇分子中，—OH或—OH中的氢原子在一定条件下可被其他原子或原子团取代。
（1）醇与羧酸的酯化反应
第3页（2）醇分子间脱水
（3）与HX的取代反应
3. 消去反应 —— 乙烯的制备实验
（1）实验探究
实验装置
① 在圆底烧瓶中加入乙醇和浓硫酸（体积比约为1∶3）的混合液20 mL，
并放入几片碎瓷片；
实验步骤
② 加热混合液，使液体温度迅速升到170 ℃，将生成的气体先通入NaOH
溶液除去杂质，再分别通入酸性KMnO 溶液和溴的CCl 溶液中，观察现象
4 4
实验现象 酸性KMnO 溶液褪色，溴的CCl 溶液褪色
4 4
（2）实验结论
乙醇在浓硫酸作用下，加热到170 ℃时发生反应，生成了乙烯，化学方程式为
CHCHOH CH CH↑+H O。
3 2 2 2 2
（3）试剂的作用
试剂 作用
浓硫酸 催化剂和脱水剂
氢氧化钠溶液 吸收二氧化硫和乙醇（都与酸性高锰酸钾溶液反应）
溴的CCl 溶液 验证乙烯的不饱和性
4
酸性高锰酸钾溶液 验证乙烯的还原性
碎瓷片 防止暴沸
（4）实验的关键——严格控制温度
第4页【微思考4】乙醇与浓硫酸的混合物在170 ℃和140 ℃两种条件下反应的类型相同吗？
浓硫酸在该反应中的作用是什么？
【提示】不同，前者为消去反应，后者为取代反应。前者中浓硫酸起催化剂和脱水剂
的作用，后者中浓硫酸只起催化剂的作用。
4. 氧化反应
乙醇被酸性重铬酸钾（KCr O）溶液氧化的过程为CHCHOH CHCHO
2 2 7 3 2 3
CHCOOH。
3
【注意】在有机化学反应中氧化反应与还原反应的含义
【问题探究】醇的取代反应、消去反应和氧化反应
1. 某醇A的结构简式为 ，该醇在一定条件下发生消去反应，可
得到几种烯烃？
【提示】可以得到三种烯烃。分别是： 、
和 。
2. 异丙醇的结构简式为CHCH（OH）CH。
3 3
（1）异丙醇能否发生催化氧化？
【提示】能。由乙醇催化氧化反应的断键位置（ O—H键和与羟基直接相连的碳原子
上的C—H键）可知，异丙醇可以发生催化氧化。
第5页【想一想】能够发生催化氧化生成醛的醇具有什么原子团？
【提示】能发生催化氧化生成醛的醇分子中连有羟基的碳原子上连有氢原子的个数不
少于2，即含有原子团—CHOH。
2
（2）异丙醇与浓硫酸的混合物在170 ℃和140 ℃两种条件下反应的产物分别是什么？
【提示】170 ℃发生消去反应，产物为CHCH=CH ；140 ℃发生取代反应，产物为
3 2
（CH）CHOCH（CH）。
3 2 3 2
3. 描述乙醇催化氧化反应实验过程中铜丝的变化现象，铜丝在反应中起什么作用？写出
该过程中涉及反应的化学方程式。
【提示】铜丝变化为：红色 黑色 红色。铜丝作乙醇催化氧化的催化剂。涉
及的反应为2Cu + O 2CuO，CHCHOH + CuO CHCHO + Cu + H O。
2 3 2 3 2
乙醇的催化氧化反应机理
【想一想】结合乙醇催化氧化反应的实质判断一元醇与其催化氧化生成的醛相比较，
它们的相对分子质量有何关系？
【提示】一元醇催化氧化时，分子中去掉两个氢原子，所以醛比生成它的一元醇的相
对分子质量小2。
【深化拓展】醇的催化氧化规律
醇能否被催化氧化以及被催化氧化的产物的类别，取决于与羟基相连的碳原子上的氢
原子的个数，具体分析如下：
第6页【即时练】（双选）以下四种有机化合物分子式均为C H O，其中既能发生消去反应
4 10
生成相应的烯烃，又能氧化生成相应醛的是（ ）
A.
B. CHCHCHCH—OH
3 2 2 2
C.
D.
【答案】BC
【解析】A项中物质能发生消去反应，能发生催化氧化反应，但生成物不是醛；B项
中物质既能发生消去反应，又能催化氧化生成醛；C项中物质既能发生消去反应，又能发
生催化氧化生成醛；D项中物质能发生消去反应，但不能发生催化氧化反应。
【即时练】分子式为C H O的饱和一元醇的同分异构体有多种，在下列该醇的同分异
7 16
构体中：
A.
B.
C.
D. CH （CH）CHOH
3 2 5 2
第7页（1）可以发生催化氧化生成醛的是 ；
（2）不能发生催化氧化的是 ；
（3）能被催化氧化为酮的有 种；
（4）能使酸性KMnO 溶液褪色的有 种。
4
【答案】（1）D （2）B （3）2 （4）3
【解析】醇分子中，连有—OH的碳原子上有2~3个氢原子时可被氧化为醛；有1个氢
原子时可被氧化为酮；不含氢原子时不能发生催化氧化。醇分子中，连有—OH的碳原子
上有氢原子时，可被酸性KMnO 溶液氧化为羧酸或酮，它们都会使酸性KMnO 溶液褪色。
4 4
【易错辨析】
（1）乙醇比丁烷、丁烯的沸点高。（ ）
【提示】√。因为乙醇分子之间含有氢键，沸点远远高于相对分子质量相近的烃类。
（2）从碘水中提取单质碘时，能用无水乙醇代替CCl 。（ ）
4
【提示】×。乙醇与水互溶，不能作萃取剂。
（3）沸点由高到低的顺序为 > CHCHOH > CH CHCH。（ ）
3 2 3 2 3
【提示】√。醇类沸点远远高于相对分子质量相近的烃类，分子中含相同碳原子数的
醇，羟基越多，沸点越高。
（4）乙醇与乙醚互为同分异构体。（ ）
【提示】×。乙醇与乙醚的分子式不同，乙醇与甲醚互为同分异构体。
（5）甲醇、乙二醇、丙三醇不是同系物。（ ）
【提示】√。三者分子中所含的官能团个数不一样，结构不相似。
（6）醇的分子间脱水和分子内脱水反应都属于消去反应。（ ）
【提示】×。醇的分子间脱水反应属于取代反应。
（7）1-丙醇和 2-丙醇发生消去反应的产物相同，但发生催化氧化的产物不同。
（ ）
【提示】√。两者的消去产物都是丙烯，但催化氧化的产物分别为丙醛和丙酮。
【总结提升】醇的化学性质与断键位置的关系（以乙醇为例）
以 为例
第8页反应类型 反应物 断键位置 反应条件
置换反应 乙醇、活泼金属 ① —
卤代反应 乙醇、浓HX ② △
酯化反应 乙醇、羧酸 ① 浓硫酸，△
取代反应
一分子断①，另一
（自身）成醚反应 乙醇 浓硫酸，140 ℃
分子断②
消去反应 乙醇 ②⑤ 浓硫酸，170 ℃
催化氧化 乙醇、氧气 ①④或①③ 催化剂，△
氧化反应
燃烧反应 乙醇、氧气 全部 点燃
例题1 关于下列两种物质的说法，正确的是（ ）
A. 核磁共振氢谱都有3个吸收峰
B. 都不能发生消去反应
C. 都能与Na反应生成H
2
D. 都能在Cu作催化剂时与O 发生氧化反应
2
【答案】C
【解析】根据等效氢原理可知， 的核磁共振氢谱的吸收峰有 4个
（连接在同一个碳原子上的甲基上的氢原子是等效的）， 的核磁共振
氢谱的吸收峰有3个，故A项错误； 在一定条件下可以发生消去反应生
成 或 （醇类消去的条件是与羟基相连的碳原子的
相邻碳原子上有氢原子），而 因与羟基相连的碳原子的相邻碳原子上无
第9页H原子，所以不能发生消去反应，故B项错误；醇与Na反应时，醇羟基上的H原子与钠
反应生成氢气，两者中均含有羟基，故C项正确；在Cu作催化剂时，醇能与O 发生氧化
2
反应的条件是分子中连接羟基的碳原子上有氢原子， 中连接羟基的碳原
子上无H原子，故不能发生催化氧化， 可以发生催化氧化生成醛，故
D项错误。
例题2 金合欢醇广泛应用于多种香型的香精中，其结构简式如图所示。下列说法正
确的是（ ）
A. 金合欢醇与乙醇互为同系物
B. 金合欢醇可发生加成反应，但不能发生取代反应
C. 1 mol金合欢醇能与3 mol H 发生加成反应，也能与3 mol Br 发生加成反应
2 2
D. 1 mol金合欢醇与足量Na反应生成0.5 mol氢气，与碳酸氢钠反应产生1 mol CO
2
【答案】C
【解析】乙醇为饱和一元醇，而金合欢醇分子中含有碳碳双键，二者的结构不相似，
所以不互为同系物，A项错误；金合欢醇分子中含有碳碳双键可发生加成反应，同时含有
羟基，所以能发生取代反应，B项错误；金合欢醇分子中含有3个碳碳双键，所以1 mol金
合欢醇能与3 mol H 发生加成反应，也能与3 mol Br 发生加成反应，C项正确；羟基不能
2 2
与碳酸氢钠反应，D错误。
例题3 丁二烯是生产合成橡胶的主要原料。随着苯乙烯塑料的发展，利用苯乙烯与
丁二烯共聚，生产各种用途广泛的树脂，使丁二烯在树脂生产中逐渐占有重要地位。
由丁炔二醇可以制备1，3-丁二烯。请根据下面的合成路线图填空。
（1）写出各反应的反应条件及试剂名称：
第10页X ；Y ；Z 。
（2）写出A、B的结构简式：
A ；B 。
（3）写出下列化学方程式：
A → B： ；
A → 1，3-丁二烯： 。
【答案】（1）Ni作催化剂、加热，H 加热、浓氢溴酸 加热、NaOH的乙醇溶液
2
（2）
（3） +2HBr +2H O
2
CH CH—CH CH↑+2H O
2 2 2
【解析】烯烃可以由醇脱水或卤代烃与NaOH的乙醇溶液共热发生消去反应制得。饱
和一元醇脱水可得到分子中只含一个碳碳双键的单烯烃，若制取二烯烃，则应用二元醇脱
水制得。涉及的各步反应如下：
+2H ；
2
+2HBr +2H O；
2
+2NaOH CH CH—CH CH↑+2NaBr+2H O；
2 2 2
CH CH—CH CH↑+2H O。
2 2 2
第11页（答题时间：40分钟）
一、选择题
1. 只用水就能鉴别的一组物质是（ ）
A. 苯 乙醇 四氯化碳
B. 乙醇 乙酸 乙烷
C. 乙二醇 甘油 溴乙烷
D. 苯 己烷 甲苯
第12页2. 下列乙醇的化学性质不是由羟基所决定的是（ ）
A. 跟金属钠反应
B. 在足量氧气中完全燃烧生成CO 和HO
2 2
C. 在浓硫酸存在时发生消去反应，生成乙烯
D. 当银或铜存在时跟O 发生反应，生成乙醛和水
2
3. 发生消去反应和催化氧化反应的产物为（ ）
A. CH CHCH CH 或CHCH CHCH 、
2 2 3 3 3
B. CH CHCH CH、
2 2 3
C. CHCH CHCH 、
3 3
D. CH CH CHCH 、CHCHCHCHO
3 3 3 2 2
4. 关于实验室制取乙烯的说法不正确的是（ ）
A. 温度计插入到反应物液面以下
B. 加热时要注意使温度缓慢上升至170 ℃
C. 反应过程中溶液的颜色会逐渐变黑
D. 生成的乙烯中混有刺激性气味的气体
5. 从薄荷中提取的薄荷醇可制成医药。薄荷醇的结构简式如图，下列说法正确的是（
）
A. 薄荷醇的分子式为C H O，它是环己醇的同系物
10 20
B. 薄荷醇的分子中至少有12个原子处于同一平面上
C. 薄荷醇在Cu或Ag作催化剂、加热条件下能被O 氧化为醛
2
D. 在一定条件下，薄荷醇能发生取代反应、消去反应和加聚反应
6. 甲醇、乙二醇、丙三醇中分别加入足量的金属钠产生等体积的氢气（相同条件），则
上述三种醇的物质的量之比是（ ）
A. 2∶3∶6 B. 6∶3∶2
C. 4∶3∶1 D. 3∶2∶1
7. 某实验小组用下列装置进行乙醇催化氧化的实验。
第13页（1）实验过程中铜网出现红色和黑色交替的现象，请写出相应的化学方程式：
。
在不断鼓入空气的情况下，熄灭酒精灯，反应仍能继续进行，说明乙醇的氧化反应是
__________反应。
（2）甲和乙两个水浴作用不相同。
甲的作用是 ；乙的作用是 。
（3）反应进行一段时间后，试管a中能收集到不同的物质，它们是 ，集气
瓶中收集到的气体的主要成分是 。
第14页1.【答案】A
【解析】利用水鉴别物质主要是根据物质在水中的溶解情况以及其密度与水的密度的
相对大小来进行的。A项中苯不溶于水，密度比水小；乙醇可溶于水；四氯化碳不溶于水，
密度比水大，可用水鉴别。B项中乙醇、乙酸都可溶于水，不能用水鉴别。C项中乙二醇、
甘油都可溶于水，不可用水鉴别。D项中的三种物质都不溶于水，且密度都比水小，无法
用水鉴别。
2.【答案】B
【解析】乙醇在O 中完全燃烧生成CO 和HO，说明乙醇中含有碳元素和氢元素，与
2 2 2
是否含有羟基官能团无关。
3.【答案】A
【解析】 既可以发生催化氧化，又能发生消去反应，且发生消去反应
可得到两种烯烃，其对应的消去反应产物和催化氧化产物分别为 CH CHCH CH 或
2 2 3
CHCH CHCH 、 。
3 3
4.【答案】B
【解析】本实验温度计所测温度为反应时溶液的温度，所以温度计应插入到反应物液
面以下，A项正确；加热时应使温度迅速上升至170 ℃，减少副反应的发生，B项错误；
浓硫酸使有机物脱水炭化，并且氧化其中成分，自身被还原产生 SO ，所以反应过程中溶
2
液的颜色会逐渐变黑，生成的乙烯中混有刺激性气味的气体，C、D项正确。
5.【答案】A
【解析】薄荷醇的分子式为C H O，它与环己醇具有相似的结构，分子组成上相差4
10 20
个“CH”，属于同系物，故A项正确；薄荷醇的碳环上的碳碳键都是共价单键，不是平面
2
结构，故B项错误；薄荷醇分子中，与羟基相连的碳原子上只有 1个H原子，在Cu或Ag
作催化剂、加热条件下，其能被O 氧化为酮，故C项错误；薄荷醇分子中没有碳碳不饱和
2
键，不能发生加聚反应，故D错误。
6.【答案】B
【解析】每个甲醇、乙二醇、丙三醇分子中分别有1、2、3个羟基，2 mol金属钠与2
mol羟基反应放出1 mol氢气，这三种物质分别与足量金属钠反应产生等体积的氢气，说明
1 1
三者中羟基物质的量相等，然后求出三种醇的物质的量之比为1∶ ∶ =6∶3∶2。
2 3
7.【答案】（1）2Cu+O 2CuO，CHCHOH+CuO CHCHO+Cu+HO 放热
2 3 2 3 2
（2）加热 冷却 （3）乙醛、乙醇、水 氮气
【解析】甲中的水为热水，其作用是将无水乙醇加热成乙醇蒸气，与空气一起进入玻
第15页璃 管 中 ， 在 铜 网 的 作 用 下 进 行 反 应 2Cu+O 2CuO ， CHCHOH+CuO
2 3 2
CHCHO+H O+Cu。从玻璃管中出来的物质有未反应的乙醇蒸气及少量 O 、水蒸气、乙醛
3 2 2
蒸气和大量的N ，它们一起进入乙中，乙中的水为冷水，其作用是将乙醇蒸气、水蒸气、
2
乙醛蒸气进行冷却变为液体，不能冷却的少量O 和大量的N 进入到集气瓶中。
2 2
第16页酚的性质
重难点 题型 分值
1. 能基于官能团、化学键的特点分析和推断
苯环与羟基的相互影响、醇类与酚类在化学
重点 性质上的差异。
2. 通过实验探究苯酚的酸性、取代反应、显 选择题、填空题 3-5分
色反应及其在检验中的应用。
难点 苯酚的化学性质
【温故知新】
1. 醇类和酚类的官能团都是 羟基（— OH ） 。醇分子中的 羟基（— OH ） 与饱和碳原子相
连，而不直接连接苯环。
2. 甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色是由于苯环对甲基产生影响；甲苯发生取代反应得到
三硝基甲苯是由于甲基对苯环产生影响。
一、酚的组成与结构
1. 酚
第17页2. 苯酚的组成与结构
二、苯酚的性质
1. 物理性质
【微思考1】在实验室里使用苯酚时，若不小心沾到皮肤上，最好用哪些试剂清洗？
【提示】因为苯酚易溶于乙醇，所以可以用乙醇清洗。
2. 化学性质
（1）酸性
实验步骤
实验现象 A中得到浑浊液体，B中液体变澄清，C中液体变浑浊，D中液体变浑浊
B： +NaOH +H O
2
结论：苯酚表现酸性
反应的化
学方程式 C： +HCl +NaCl
结论：酸性上，盐酸 > 苯酚
第18页D： + CO + H O + NaHCO
2 2 3
结论：酸性上，碳酸 > 苯酚
【微思考2】已知酸性：碳酸 > 苯酚 > 碳酸氢根。请推测苯酚能与碳酸钠反应吗？
若反应，会有二氧化碳气体放出吗？
【提示】由于酸性：HCO>C
HOH>HCO-
，所以苯酚能与碳酸钠反应但不会有二氧
2 3 6 5 3
化碳气体放出（酸性强的制酸性弱的）。化学方程式为 + Na CO
2 3
+ NaHCO 。
3
（2）取代反应
实验操作
实验现象 试管中立即产生白色沉淀
化学方程式
+3Br ↓+3HBr
2
应用 用于苯酚的 定性检验 和 定量测定
【想一想】苯中含有苯酚杂质，可以用溴水除杂吗？
【提示】不可以， 与溴水反应生成的 ， 是溶于有机
溶剂苯的，所以反应后苯与 互溶，所以不可以用溴水除杂。可以使用NaOH
溶液， 与NaOH溶液反应生成苯酚钠。苯酚钠与苯不互溶，反应后分液即可。
（3）显色反应
第19页实验操作
实验现象 溶液呈紫色
结论 苯酚能与FeCl 反应，使溶液显紫色
3
应用 用FeCl 溶液检验苯酚的存在
3
三、酚的应用及危害
【易错辨析】
（1）苯酚的酸性很弱，不能使酸碱指示剂变色。（ ）
【提示】√。
（2）苯酚分子中的13个原子一定处于同一平面上。（ ）
【提示】×。苯酚分子中除羟基上的氢原子外的12个原子一定在同一平面上，羟基上
的氢原子不一定在该平面上。
（3）苯酚比苯容易发生苯环上的取代反应，说明羟基对苯环产生影响。（ ）
【提示】√。羟基对苯环产生影响使邻位、对位氢原子更易发生取代反应。
（4）用溴水除去苯中混有的苯酚。（ ）
【提示】×。因为苯酚与Br 生成的三溴苯酚易溶于苯而不容易分离，过量的 Br 又溶
2 2
于苯中。
（5）用溴水可鉴别苯酚、2，4-己二烯和甲苯。（ ）
【提示】√。三种物质与溴水作用的现象分别为生成白色沉淀、溴水褪色、液体分层
且上层有颜色。
（6）向苯酚钠溶液中通入少量CO 时生成NaCO，通入过量CO 时生成NaHCO 。（
2 2 3 2 3
）
【提示】×。通入少量CO 时也生成NaHCO 。
2 3
第20页【问题探究】有机化合物分子中“基团”的相互影响
1. 苯和液溴在催化剂的作用下仅生成一溴代苯，为什么苯酚和溴水反应即生成 2，4，
6-三溴苯酚？
【提示】苯酚分子中由于苯环受羟基的影响，使苯环上羟基的邻、对位上的氢原子活
化，比苯易发生取代反应，如溴与苯的取代反应需要纯净的液溴，且需要用FeBr 作催化
3
剂，生成的产物为一溴代物，而苯酚与饱和溴水即可反应且生成2，4，6-三溴苯酚。
2. 通过哪些实验可以证明苯酚和饱和溴水的反应是取代反应而不是加成反应呢？
【提示】方法一：可以通过测反应前后的pH的方法，如果是取代反应会生成溴化氢，
溶液酸性增强。
方法二：可以通过测反应前后的导电性变化，如果是取代反应，产物溴化氢是强电解
质，导电性增强。
【深化拓展】
1. 有机化合物分子中“基团”的相互影响
【即时练】甲苯中的侧链甲基或苯酚中的羟基对苯环上的碳氢键的化学活泼性具有较
大影响，下列关于甲苯或苯酚的实验事实中，能说明侧链或羟基对苯环有影响的是
（ ）
A. 甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色
B. 甲苯能与浓硝酸、浓硫酸的混合物反应生成TNT
C. 苯酚能与FeCl 溶液发生显色反应
3
D. 苯酚具有酸性，能与碳酸钠溶液发生反应
【答案】B
【解析】甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，甲烷不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，说明
苯环对侧链有影响，A项错误；甲苯和苯都能与浓硝酸和浓硫酸的混合物在加热条件下发
第21页生取代反应，但产物不同，侧链对苯环有影响，使苯环变得活泼，更容易发生取代反应，
B项正确；苯酚发生显色反应，不能说明羟基对苯环有影响，C项错误；苯酚具有酸性，
说明苯环对羟基有影响，D项错误。
2. 苯、甲苯、苯酚的比较
类别 苯 甲苯 苯酚
不被酸性
可被酸性 KMnO 溶 常温下在空气中部分被O 氧化，
4 2
氧化反应 KMnO
4
液氧化 呈粉红色
溶液氧化
溴的状态 液溴 液溴 饱和溴水
条件 催化剂 催化剂 无催化剂
取代反应
甲苯的邻、对两种一
产物
溴代物
特点 苯酚与溴的取代反应比苯、甲苯易反应
取代反应 酚羟基对苯环的影响使苯环在羟基的邻、对位上的氢原子变得活
原因
泼，易被取代
条件 催化剂、加热
与H 加成
2
结论 都含苯环，故都可发生加成反应
3. 脂肪醇、芳香醇和酚的比较
类别 脂肪醇 芳香醇 酚
实例 CH
3
CH
2
OH
官能团 醇羟基（—OH） 酚羟基（—OH）
—OH与苯环侧链上的碳
结构特点 —OH与链烃基相连 —OH与苯环直接相连
原子相连
（1）与钠反应 （2）取代反应 （3）氧化反应
共性
—— 加成反应（苯环的加成）
化学性质
（1）酯化反应 （1）弱酸性
异性
（2）消去反应（部分不能） （2）显色反应
【注意】
（1）醇与酚所含的官能团都为—OH，但醇—OH与饱和碳原子相连，酚—OH与苯环
直接相连，决定两者化学性质有不同之处。
第22页（2）醇和酚都能与金属钠反应放出H，但由于苯环的存在，使苯酚中O—H易断裂，
2
呈现弱酸性，能与NaOH反应生成 ，醇与NaOH不反应。
（3）由于苯环的存在，C—O不易断裂，但醇中的—OH能参与反应，醇能发生消去
反应，酚不发生消去反应。醇中的—OH可被—X取代，而酚不能。
例题1 某有机化合物的结构简式为 ，它不可能具有的性质是
（ ）
①可以燃烧 ②能使酸性高锰酸钾溶液褪色 ③能跟KOH溶液反应 ④能发生聚合
反应 ⑤能发生消去反应 ⑥能与金属钠反应 ⑦能发生取代反应
A. ①⑤⑦ B. ①②③④⑥⑦
C. 只有⑤ D. ③⑤
【答案】C
【解析】大部分有机化合物都可以燃烧；该分子中因为含有碳碳双键、醇羟基，所以
能被酸性高锰酸钾溶液氧化；酚羟基能与 KOH溶液反应；因为含有碳碳双键，所以可以
发生加成聚合反应；与醇羟基相连的碳原子的邻位碳原子上没有氢原子，不能发生消去反
应；分子中有醇羟基和酚羟基，可以与金属钠反应，能发生取代反应。
例题2 下列说法正确的是（ ）
A. 苯甲醇和苯酚都能与饱和溴水反应产生白色沉淀
B. 苯甲醇、苯酚在分子组成上相差一个CH 原子团，但不属于同系物
2
C. 、 、 互为同分异构体
D. 乙醇、苯甲醇、苯酚都既能与钠反应，又能与NaOH反应
【答案】BC
【解析】苯甲醇不能与饱和溴水反应，A项错；苯甲醇、苯酚的结构不相似，故不互
为同系物，（同系物是指结构相似，分子式相差1~n个CH 原子团的有机物）B项正确；
2
酚与分子式相同的芳香醇、芳香醚互为同分异构体，分子式相同，结构不同（分子式均为
C HO）C项正确；乙醇、苯甲醇中的羟基都不显酸性，都不能与NaOH反应，但是都含有
7 8
羟基，含有羟基的有机物可以与钠反应生成H，D项错。
2
【技法大招】检验酚羟基存在的方法
第23页（1）与饱和溴水反应产生白色沉淀。
（2）滴加氯化铁溶液会显紫色。
例题3 “结构决定性质”，有机化合物分子结构中不同基团之间的相互作用，对有
机化合物化学性质有着深刻影响。为充分认识这一现象，某化学兴趣小组设计了如下实验
根据相关化学知识，回答下列问题。
（1）实验1：将小块钠分别投入两个烧杯中（如下图）。你认为 烧杯中的反应
速率快一些。说明原因： 。
（2）实验2：为证明苯环对羟基的影响，该兴趣小组设计了如下两个实验方案。
方案一中，苯酚稀溶液中的现象是 ；蒸馏水中的现象是 。以上两个
实验 （填“能”或“否”）证明苯酚具有酸性。
（3）实验3：验证饱和溴水分别和苯酚、苯是否反应（如下图）。
①该实验的目的是证明 。
②学生乙也做了该实验。当他把饱和溴水滴加到苯酚溶液中，立即有白色浑浊出现，
但是振荡后，溶液又澄清了，原因是 。
【答案】（1）甲 因为苯酚具有弱酸性，所以反应速率快一些
（2）无明显现象 溶液变红 能
（3）①羟基对苯环的影响 ②生成的三溴苯酚溶于苯酚
【解析】（1）甲烧杯的速率快，因为苯酚具有弱酸性，所以反应速率快一些，该实验
第24页证明了苯环对羟基产生影响。
（2）题述两个实验方案，方案二中可观察到苯酚浊液中滴加几滴NaOH溶液变澄清，
方案一中，向分别滴加酚酞溶液的苯酚稀溶液和蒸馏水中加 1滴NaOH溶液，苯酚溶液无
明显现象，盛有蒸馏水的试管中溶液变红，均可以说明苯酚显酸性。
（3）①该实验是为了证明羟基对苯环的影响。②白色沉淀消失是因为生成的三溴苯酚
溶于苯酚。
（答题时间：40分钟）
一、选择题
1. 能证明苯酚具有弱酸性的实验是（ ）
A. 加入浓溴水生成白色沉淀
B. 苯酚钠溶液中通入CO 后，溶液由澄清变浑浊
2
C. 浑浊的苯酚加热后变澄清
D. 苯酚的水溶液中加入NaOH，生成苯酚钠
2. 下列叙述正确的是（ ）
第25页A. 苯酚分子中由于羟基对苯环的影响，使苯环上5个氢原子都容易被取代
B. 苯酚有毒，其浓溶液如果不慎沾到皮肤上，应立即用70 ℃以上的热水清洗
C. 苯酚在水中能电离出H+，故其属于有机羧酸
D. 茶叶中含有的酚可用于制备食品防腐剂
3. 下列物质中，与NaOH溶液、金属钠、饱和溴水均能起反应的是（ ）
A. B.
C. D.
4. 下列试剂能鉴别苯酚溶液、戊烯、己烷、乙醇四种液体的是（ ）
A. 溴水 B. 新制Cu（OH） 悬浊液
2
C. NaOH溶液 D. 水
5. 某有机化合物的结构简式为 ，它可以发生反应的类型有
（ ）
①加成 ②消去 ③水解 ④酯化 ⑤氧化
A. ①②④⑤ B. ①②③④
C. ①②③⑤ D. ②③④⑤
6. 异丙酚是一种镇静剂，其结构简式如图所示，下列关于异丙酚的说法中正确的是（
）
A. 异丙酚的分子式为C H O
12 16
B. 异丙酚与苯酚互为同系物
C. 异丙酚易溶于水
D. 异丙酚中所有碳原子在同一平面上
7. 下列关于有机化合物M和N的说法正确的是（ ）
A. 等物质的量的两种物质跟足量的NaOH反应，消耗NaOH的量相等
B. 完全燃烧等物质的量的两种物质生成二氧化碳的量分别相等
C. 一定条件下，两种物质都能发生酯化反应和氧化反应
D. N分子中，可能在同一平面上的原子最多有14个
第26页8. A、B的结构简式如下：
A. B.
（1）A分子中含有的官能团的名称是 ；
B分子中含有的官能团的名称是 。
（2）A能否与氢氧化钠溶液反应 ；
B能否与氢氧化钠溶液反应 。
（3）A、B各1 mol分别加入足量溴水，完全反应后消耗单质溴的物质的量分别是
mol， mol。
第27页1.【答案】B
【解析】苯酚钠溶液中通入CO ，发生反应生成苯酚，溶液由澄清变浑浊，说明苯酚
2
酸性比碳酸弱，可证明苯酚具有弱酸性。苯酚的水溶液中加入NaOH生成苯酚钠，只能证
明苯酚具有酸性。
2.【答案】D
【解析】苯酚分子中由于羟基对苯环的影响，使苯环在羟基的邻位、对位的 3个氢原
子都容易被取代，A项错误；苯酚不慎沾到皮肤上，应立即用酒精清洗，70 ℃以上的热水
会造成烫伤，B项错误；苯酚在水中能电离出H+，具有酸性但不属于有机羧酸，属于酚类，
C项错误；茶叶中含有的酚可用于制备食品防腐剂，D项正确。
3.【答案】B
【解析】A项物质属于烃类，与NaOH溶液、金属钠不反应；B项物质属于酚类，与
三者均可反应；C、D项物质属于醇类，与NaOH溶液、溴水不反应。
4.【答案】A
【解析】溴水分别加入四种液体的现象：苯酚中会有白色沉淀（2，4，6-三溴苯酚）
生成；戊烯会使溴水褪色；己烷与溴水不反应，但液体会分层；乙醇与溴水不反应，且乙
醇能溶于溴水，不会分层。
5.【答案】A
【解析】该有机化合物中含有酚羟基、醇羟基及羧基，因而具有酚、醇及羧酸的化学
性质，它们均不能发生水解反应。
6.【答案】B
【解析】根据题中的结构简式可知，异丙酚的分子式为C H O，A项错误；异丙酚分
12 18
子中含有异丙基、酚羟基和苯环，难溶于水，且所有碳原子不可能都在同一平面上，C、D
两项错误；苯酚的分子式为C HO，异丙酚与苯酚结构相似，在分子组成上相差6个CH
6 6 2
原子团，属于同系物，B项正确。
7.【答案】BC
【解析】M中的羟基不能与NaOH反应而N中的可以，A项错；两分子中的碳原子数
目相同，等物质的量完全燃烧时产生等量的CO ，B项正确；因单键可以旋转，N分子中
2
可能共面的原子最多有18个，D项错误。
8.（1）羟基、碳碳双键 羟基
（2）不能 能 （3）1 2
【解析】（1）A分子中的官能团是醇羟基、碳碳双键，B分子中的官能团是酚羟基。
（2）A属于醇类，不能与氢氧化钠溶液反应，B属于酚类，能与氢氧化钠溶液反应。
第28页（3）1 mol A中含有1 mol碳碳双键，可消耗1 mol单质溴；B分子中只有羟基的邻位
氢原子与单质溴发生取代反应，可消耗2 mol单质溴。
第29页
