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第 2 课时 酚
发 展 目 标 体 系 构 建
1.结合代表物苯酚了解酚的结构，理解
酚的性质及应用培养“微观探析与变化
观念”的核心素养。
2.根据苯酚的化学性质，理解有机物中
基团之间的相互影响，培养“证据推理
与模型认知”的核心素养。
一、苯酚的组成、结构与物理性质
1．组成与结构
苯酚是一元酚，是酚类化合物最简单的，分子式为CHO，结构可表示为 或
6 6
，官能团为 羟基 (—OH )。
2．物理性质
(1)纯净的苯酚是无色晶体，有特殊气味，易被空气氧化呈粉红色。
(2)苯酚室温下在水中的溶解度为9.2 g，当温度高于65 ℃时能与水混溶，苯酚易溶于有
机溶剂。
(3)苯酚有毒，对皮肤有腐蚀性，如不慎沾到皮肤上，应立即用乙醇冲洗，再用水冲洗。
二、苯酚的化学性质及应用
1．化学性质
(1)酸性——弱酸性，俗称石炭酸
实验步
骤
实验现 得到浑浊液体 液体变澄清 液体变浑浊
1象
反应方
程式
室温下，苯酚在水中溶解度 苯酚能与NaOH溶液反应，表现出 酸 性 ：
结论
较小 酸性
<HCO
2 3
解释 苯环对羟基的影响，使羟基上的氢原子更活泼，在水溶液中发生电离，显示酸性
微点拨：①苯酚与活泼金属(如Na)也反应生成H。
2
②苯酚钠溶液通入CO 生成NaHCO， 酸性比HCO强。
2 3
(2)取代反应
实验操作
实验现象 试管中立即产生白色沉淀
化学方程式
应用 用于苯酚的定性检验和定量测定
羟基对苯环的影响，使苯环上羟基邻、对位氢原子更活泼，易
解释
被取代
1 mol 与浓溴水发生反应，最多消耗Br 多少mol?
2
[提示] 2 mol
2(3)显色反应
苯酚与FeCl 溶液作用显紫色，利用此性质也可以检验苯酚的存在。酚类物质一般都可以
3
与FeCl 作用显色，可用于检验其存在。
3
2．应用
(1)苯酚是一种重要的化工原料，广泛用于制造酚醛树脂、染料、医药、农药等。
(2)苯酚的稀溶液可以直接杀菌消毒，如日常药皂中常加入少量的苯酚。
3．危害：含酚类物质的废水对生物具有毒害作用，会对水体造成严重污染。化工厂和炼焦
厂的废水中常含有酚类物质，在排放前必须经过处理。
1．判断正误(对的在括号内打“√”，错的在括号内打“×”。)
(1) 互称为同系物。 ( )
(2)苯酚可以燃烧，但常温下不与O 反应。 ( )
2
(3)苯酚不慎沾到皮肤，可以用NaCO 溶液冲洗。 ( )
2 3
(4)苯酚与醇中的—OH活性相似均不与碱反应。 ( )
[答案] (1)× (2)× (3)× (4)×
2．下列关于苯酚的叙述中，正确的是( )
A．苯酚常温下易溶于水
B．分子中的13个原子有可能处于同一平面内
C．可以和NaHCO 溶液反应产生气体
3
D．能与FeCl 溶液反应生成紫色沉淀
3
[答案] B
3．下列物质中：
(1)与Na反应生成H 的有________(填序号， 下同)
2
(2)与NaOH反应的有________。
(3)与浓溴水反应的有________。
(4)与FeCl 溶液显色的有________。
3
[答案] (1)①②③④ (2)②③ (3)②③ (4)②③
酚类与醇类的结构与化学性质比较
31． 的化学性质有哪些？并给予解释。
[提示](1)弱酸性：—OH受苯环的影响在水中可以发生微弱电离，表现酸性。
(2)与Br 的取代反应：苯环分子中相对于—OH的邻、对位碳上氢原子受—OH的影响，易
2
发生取代反应。
(3)显色反应：与FeCl 溶液生成有色结合物而显紫色。
3
(4)氧化反应：苯环上受—OH的影响，易被氧化。
2． 的化学性质有哪些？请具体说明。
[提示](1)与活泼金属(Na)反应，(2)与羧酸的酯化反应，(3)催化氧化为醛，(4)被酸性
KMnO 氧化为 ，(5)与HX的取代反应，(6)分子间的取代反应生成醚。
4
3． 共性有哪些？
[提示](1)均与活泼金属Na反应，(2)均可以燃烧和被酸性KMnO 溶液氧化，(3)均可以发
4
生取代反应。
1．醇和酚的化学性质比较
醇 酚
①与Na反应
共性 ②取代反应
③氧化反应(燃烧)和被酸性KMnO 溶液氧化
4
①显色反应(遇FeCl 溶液显紫色)
3
①某些醇消去反应
特性 ②弱酸性
②某些醇催化氧化生成醛(或酮)
③与饱和溴水反应产生白色沉淀
2.酚类分子中羟基与苯环的相互影响
(1)苯环对羟基的影响
醇不与NaOH溶液反应，而苯酚呈弱酸性能与NaOH溶液反应，说明苯酚分子中的羟基受到
苯环的影响，使羟基中的氢原子变得更容易电离，表现出一定的酸性。
(2)羟基对苯环的影响：苯环中，羟基邻、对位上的氢原子的活泼性增强，更易被取代。
3．苯的同系物中烃基与苯环的相互影响
(1)苯的硝化反应生成—硝基苯，而苯的同系物的硝化反应受烃基影响，使烃基所连碳的
邻、对位上的C—H易发生取代，生成多硝基化合物。
(2)烷烃和苯均不能使酸性KMnO 溶液褪色，但苯的同系物中受苯环的影响，当连接苯环
4
4的第一个碳原子上有氢原子时，能使酸性KMnO 溶液褪色。
4
1．关于 的说法中，不正确的是(
)
A．都能与金属钠反应放出氢气
B．三者互为同系物
C．都能使酸性KMnO 溶液褪色
4
D．都能在一定条件下发生取代反应
B [三者不是同类有机物，结构不相似，组成也不相差若干个CH 基团，三者不互为同系
2
物。]
2．下列说法正确的是( )
A．苯甲醇和苯酚都能与饱和溴水反应产生白色沉淀
B．苯甲醇、苯酚在分子组成上相差一个CH 原子团，故两者互为同系物
2
C． 互为同分异构体
D．乙醇、苯甲醇、苯酚都既能与钠反应，又能与NaOH反应
C [苯甲醇不能与饱和溴水反应，A项错误；苯甲醇、苯酚的结构不相似，故两者不互为同
系物，B项错误；酚与分子式相同的芳香醇、芳香醚互为同分异构体，C项正确；乙醇、苯甲醇都
不与NaOH反应，D项错误。]
3．漆酚是我国特产漆的主要成分，结构如下所示，苯环侧链烃基为链状结构，则下列说法
错误的是 ( )
A．能与FeCl 溶液发生显色反应
3
B．能使酸性KMnO 溶液褪色
4
C．能与NaHCO 溶液反应放出CO
3 2
D．1 mol漆酚与足量浓溴水反应最多消耗5 molBr
2
C [漆酚分子中含有酚羟基，遇FeCl 溶液能发生显色反应，A项正确；酚羟基及—C H
3 15 27
均能被酸性KMnO 溶液氧化，漆酚能使KMnO 溶液褪色，B项正确；酚羟基不能和NaHCO 溶液反
4 4 3
应，C项错误；酚羟基邻位和对位氢原子可以和浓溴水发生取代反应，—C H 中含2个碳碳双
15 27
键或1个三键，可以和溴发生加成反应，即1 mol漆酚最多消耗5 molBr，D项正确。]
2
4．有机物分子中的原子(团)之间会相互影响，导致相同的原子(团)表现不同的性质。下
列各项事实不能说明上述观点的是 ( )
A．甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而甲基环己烷不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
5B．乙烯能与溴水发生加成反应，而乙烷不能发生加成反应
C．苯酚可以与NaOH反应，而乙醇不能与NaOH反应
D．苯酚与溴水可直接反应，而苯与液溴反应则需要FeBr 作催化剂
3
B [甲苯中苯环对—CH 的影响，使—CH 可被酸性KMnO(H＋)氧化为—COOH，从而
3 3 4
使酸性KMnO 溶液褪色；乙烯能与溴水发生加成反应，是因为含碳碳双键引起的；苯环对羟基产
4
生影响，使羟基中氢原子更易电离，表现出弱酸性；苯酚中，羟基对苯环产生影响，使苯酚分子
中羟基邻、对位氢原子更活泼，更易被取代。]
苯酚的分离与提纯
苯酚是一种重要的化工原料，广泛用于制造酚醛树脂、染料、医药、农药等。含酚类物质的
废水对生物具有毒害作用，会对水体造成严重污染。化工厂和炼焦厂的废水中常含有酚类物质
在排放前必须经过处理。下列提供了两种分离、回收苯酚的方案：
类型一 废水中含有苯酚，其回收方案为
类型二 乙醇中混有苯酚，其回收方案为
1．对于类型一中：(1)开始加入苯，利用苯的什么性质？能否改用酒精？为什么？
(2)分液用到的玻璃仪器是什么？分液时上、下层液体如何分离？
(3)苯酚的苯溶液中加入NaOH溶液，写出反应的化学方程式。
(4)从苯酚的浊液中分离苯酚为什么用分液而不用过滤？
[提示](1)苯酚易溶于苯，且苯与水不相溶。不能改用酒精，因为酒精与水互溶。
(2)分液漏斗，先把下层液体从分液漏斗的下端放出，然后再把上层液体从分液漏斗的上
口倒出。
(4)苯酚与水形成的是乳浊液而非悬浊液，静置后分层，用分液法分离。
2．对于类型二中：(1)不加NaOH溶液，直接蒸馏可以吗？为什么？
(2)蒸馏所用的玻璃仪器有哪些？
(3)蒸馏后所得的水溶液中通入足量CO 充分反应，写出有关的化学方程式。
2
(4)含苯酚的浊液静置后分层，苯酚在哪层？
6[提示](1)不可以，苯酚和乙醇均易挥发，无法分离。
(2)蒸馏烧瓶、温度计、酒精灯、冷凝管、牛角管、锥形瓶。
(4)苯酚在下层。
通过了解苯酚的分离与提纯，培养学生“科学探究与科学精神”的核心素养。
1．下列物质中与苯酚互为同系物的是( )
C [互为同系物的物质首先要结构相似。苯酚的同系物应是—OH与苯环上的碳原子直接
相连，其次是与苯酚在分子组成上相差一个或若干个CH 原子团，所以 与苯酚互
2
为同系物。]
2．下列关于苯酚的叙述中，不正确的是( )
A．其浓溶液如果不慎沾在皮肤上，应立即用酒精擦洗
B．其水溶液显强酸性，俗称石炭酸
C．超过65 ℃可以与水以任意比互溶
D．纯净的苯酚是无色晶体，在空气中易被氧化而呈粉红色
B [苯酚为弱酸，水溶液显弱酸性，B错误。]
3．已知酸性强弱顺序为HCO＞CHOH>HCO，下列化学方程式正确的是( )
2 3 6 5
A．2CHONa＋HO＋CO―→2CHOH＋NaCO
6 5 2 2 6 5 2 3
B．CHOH＋NaHCO―→CHONa＋HO＋CO↑
6 5 3 6 5 2 2
C．2CHOH＋NaCO―→2CHONa＋HO＋CO↑
6 5 2 3 6 5 2 2
D．CHOH＋NaCO―→CHONa＋NaHCO
6 5 2 3 6 5 3
D [酸性强弱顺序为HCO ＞CHOH>HCO，所以CHONa能与CO 、HO反应生成NaHCO 和
2 3 6 5 6 5 2 2 3
CHOH，化学方程式为CHONa＋HO＋CO―→CHOH＋NaHCO，A错误；酸性：HCO>CHOH，因此
6 5 6 5 2 2 6 5 3 2 3 6 5
CHOH与NaHCO 不反应，B错误；酸性：HCO ＞CHOH>HCO，所以CHOH能与NaCO 反应生成
6 5 3 2 3 6 5 6 5 2 3
CHONa和NaHCO，化学方程式为CHOH＋NaCO―→CHONa＋NaHCO，C错误、D正确。]
6 5 3 6 5 2 3 6 5 3
4．下列四种有机化合物均含有多个官能团，其结构简式如下所示，下列有关说法中正确
的是( )
7A．①属于酚类，可与NaHCO 溶液反应产生CO
3 2
B．②属于酚类，能使FeCl 溶液显紫色
3
C．1 mol③最多能与3 mol Br 发生苯环上的取代反应
2
D．④可以发生消去反应
D [A项有机物属于酚类，具有一定的酸性，但是酸性比碳酸弱，故其不能与NaHCO 溶液
3
反应产生CO，错误；B项有机物分子中没有酚羟基，故其不属于酚类，不能使FeCl 溶液显紫色，
2 3
错误；C项有机物苯环上只有2个氢原子，且处于酚羟基邻位，故1 mol③最多能与2 mol Br
2
发生苯环上的取代反应，错误；D项有机物分子中羟基所连碳原子的邻位碳原子上有H原子，故
其可以发生消去反应，正确。 ]
5．(素养题)含苯酚的工业废水必须处理达标后才能排放，苯酚含量在1 g·L－1以上的工
业废水应回收苯酚。某研究性学习小组设计下列流程，探究废水中苯酚的回收方法。
――→――→――→
(1)可用________为试剂检验水样中是否含有苯酚。
(2)操作Ⅰ的名称为________，试剂a为________。
(3)通入CO 发生反应生成苯酚的化学方程式为
2
_______________________________________________________
_____________________________________________________。
[解析](1)苯酚遇氯化铁溶液发生显色反应，苯酚与浓溴水反应生成白色沉淀，则可选择
的检验试剂为FeCl 溶液或浓溴水。
3
(2)由分离流程可知，加苯是为了萃取苯酚，操作I为萃取，然后分液得到有机层；苯酚与
NaOH反应生成的苯酚钠易溶于水，则试剂a为NaOH溶液。
(3)苯酚钠与二氧化碳、水反应生成苯酚、碳酸氢钠，该化学方程式为
[答案] (1)FeCl 溶液或浓溴水 (2)萃取(或萃取、分液) NaOH 溶液 (3)
3
8＋NaHCO
3
9
