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3.3 醛 酮（精讲）
思维导图常见考点
考点一 醛类
【例1-1】（2021·内蒙古·北京八中乌兰察布分校高二阶段练习）下列化合物中，属于醛类的是
A．(CH)CHOH B． C．CHCHCOOH D．HCOOCH
3 2 3 2 3
【例1-2】（2021·安徽·蚌埠二中高二期中）某有机化合物的分子式为C HBrO，能够与新制氢氧化铜溶液
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反应产生砖红色沉淀的同分异构体种数为
A．8种 B．9种 C．10种 D．12种
【例1-3】（2022·上海奉贤·高三阶段练习）下列关于甲醛的描述错误的是
A．结构式： B．电子式：
C．是极性分子 D．球棍模型：
【一隅三反】
1．（2021·内蒙古集宁新世纪中学高二期中）居室空气污染的主要来源之一是装饰材料释放出的一种刺激
性气味的气体，主要成分是
A．甲烷 B．氨气 C．甲醛 D．二氧化硫
2．（2021·河北·曹妃甸一中高二阶段练习）下列说法中正确的是A．凡能起银镜反应的物质一定是醛
B．乙醛能发生银镜反应，表明了醛具有氧化性
C．福尔马林是 的甲醛水溶液，可用于浸制生物标本
D．在加热和有催化剂的条件下，醇都能被空气中的 所氧化，生成对应的醛
3．（2021·山西怀仁·高二期末）探究甲醛与新制的Cu(OH) 的反应：
2
(1)向6mL 6mol·L-1NaOH溶液中滴加8滴2%CuSO 溶液，振荡，加入0.5mL15%甲醛溶液，混合均匀，水
4
浴加热，生成红色沉淀同时产生无色气体。
(2)反应停止后分离出沉淀，将所得沉淀洗净后加入浓盐酸，不溶解。
已知： ，甲醛是具有强还原性的气体。下列说法错误的是
A．如图所示铜的晶胞中Cu原子的配位数为12
B．红色沉淀的主要成分不是Cu O，可能是Cu
2
C．将产生的无色气体通过灼热的CuO后得到红色固体，说明生成的气体中一定是CO
D．从甲醛的结构推测，其氧化产物还可能有CO
考点二 乙醛
【例2-1】（2021·全国·高二）下列说法正确的是( )
A．乙醛的分子式为CHCHO B．乙醛的结构简式为CHCHO
3 3
C．乙醛是一种有刺激性气味的气体 D．乙醛不溶于有机溶剂，也不溶于水
【例2-2】（2021·山东聊城·高二期末）实验室利用乙醇催化氧化制取粗乙醛的反应装置如图所示，关于实
验操作或叙述错误的是A．实验过程中先点燃乙处酒精灯，然后通入干燥空气
B．该反应中铜为催化剂，硬质玻璃管中铜网出现红黑交替现象
C．试管 中收集到的物质仅有乙醛、乙醇
D．甲烧杯中为热水，丙烧杯中为冰水
【一隅三反】
1．（2021·浙江·高二阶段练习）某学生做乙醛的还原性实验时(如图)，加热至沸腾，未观察到砖红色沉淀，
分析其原因最可能是
A．乙醛量不够 B．NaOH量不够
C．硫酸铜量不够 D．加热时间短
2．（2021·安徽·高三阶段练习）乙醛(CHCHO)是一种具有强烈刺激性气味的无色液体。某同学设计两种
3
方法制备乙醛。回答下列问题：
(1)乙醇氧化法制乙醛，所用装置如图所示。①装置A分液漏斗及烧瓶中盛放的药品分别是a为_______、b为_______。
②装置C玻璃管中生成乙醛的化学方程式为_______。
③乙醛与葡萄糖均含有醛基，具有相似的化学性质。检验装置D小试管溶液中含乙醛，可用的化学试剂是
_______。
(2)利用乙炔(HC≡CH)水合法制备乙醛，装置(夹持仪器已省略)如图所示。
①装置E阳极电极反应式为_______。
②装置F中盛放的试剂是_______。
③装置G烧瓶中的溶液需加热到60~70℃，适宜的加热方式是_______。
④一段时间后，H中液体具有刺激性气味，I中溴水颜色变浅。能说明I中乙炔与 发生的是加成反应而
不是发生取代反应的简单实验是_______。
3．（2022·全国·高三专题练习）某化学兴趣小组同学在查阅资料的基础上对乙醛与新制氢氧化铜的反应进
行了探究。
(1)乙醛与新制氢氧化铜反应的化学方程式为 ___。
【查阅资料】i.乙醛在碱性条件下可发生缩合等反应生成有色物质；
ii.溶液的酸碱性可能会影响物质的氧化性、还原性。
【初步探究】
序
实验操作 实验现象
号无色溶液逐渐变黄并变浑浊加
向试管中加入4mL10%NaOH溶液，滴入0.5mL水，加入0.5mL
Ⅰ 热后得黄色浊液之后无明显变
40%乙醛溶液，振荡，在酒精灯上加热至沸腾后保持沸腾
化
向试管中加入4mL10%NaOH溶液，滴入0.5mL 2mLCuSO 溶液， 蓝色浊液依次呈绿色、黄色、
4
Ⅱ 振荡，加入0.5%mL 40%乙醛溶液，振荡；在酒精灯上加热至沸腾 橙色最终生成红色固体之后无
后保持沸腾 明显变化
向试管中加入4mL水，滴入0.5mL 2mLCuSO 溶液，振荡，加入
Ⅲ 4 蓝色溶液无明显变化
0.5mL 40%乙醛溶液，振荡，在酒精灯上加热至沸腾后保持沸腾
(2)实验Ⅰ的目的是 ___。
(3)甲同学为了检验实验Ⅱ中红色固体的成分进行了如下实验：取少量红色固体于试管中加入适量稀
HNO，振荡，观察到红色固体完全溶解，得蓝色溶液。
3
甲同学认为，该实验现象说明实验Ⅱ中反应生成了Cu。
乙同学认为甲的观点不正确，理由是Cu O也可能被硝酸氧化，产生上述现象。该反应的离子方程式为
2
___。
【深入探究】乙同学对比实验Ⅱ和实验Ⅲ，对实验Ⅱ能够发生反应的原因提出了猜想：
乙醛的还原性随着溶液碱性的增强而增强，并利用实验Ⅳ进行验证。
序
实验装置 A池试剂 B池试剂 实验现象
号
0.2% NaSO 溶液和40%乙醛溶 指针不偏转，A、B
Ⅳ-1 4
CuSO 溶液 液按体积比9：1混合 池中均无明显变化
4
0.2%
Ⅳ-2 —— ——
CuSO 溶液
4
(4)实验IV-1中，NaSO 溶液的作用是使B池溶液具有 ___；同时保证中性环境，与实验IV-2对比。
2 4
(5)实验IV-2中，B池中的试剂是 ___。
(6)根据实验现象，乙同学认为其猜想成立。乙同学观察到的实验现象是 ___。
(7)综合上述实验，小组同学经过深入讨论，认为除了乙同学的猜想外，与实验Ⅲ相比，实验Ⅱ能够发生反
应的原因还可能有 ___和 ___。
考点三 酮类
【例3】（2021·全国·高二课时练习）企鹅酮因结构类似企鹅，因此而得名(见图)。下列有关企鹅酮的说法
不正确的是A．分子式为C H O
10 14
B．1 mol企鹅酮分子最多可以和2 mol氢气加成
C．1 mol企鹅酮分子最多可以和含2 mol溴的溴水加成
D．企鹅酮能使酸性高锰酸钾溶液褪色
【一隅三反】
1．（2021·全国·高二课时练习）下列醛、酮的反应属于还原反应的是（ ）
A．醛的银镜反应
B．醛在空气中久置变质
C．由2-丁酮制备2-丁醇
D．乙醛与新制的氢氧化铜悬浊液加热有砖红色沉淀产生
2．（2021·全国·高二课时练习）下列有关丙酮的说法正确的是
A．是乙醛的同系物
B．可从水中萃取出单质碘
C．与CHCHCHO互为同分异构体
3 2
D．不易燃烧
3．（2022·广东·深圳市光明区高级中学）环己酮和乙二醇在一定条件下反应可生成环己酮缩乙二醇，其反
应过程如图所示。下列说法不正确的是
A．生成环己酮缩乙二醇的反应为加成反应
B．相同质量的有机物完全燃烧消耗氧气的量：环己酮＞环己酮缩乙二醇
C．环已酮的一氯代物有3种(不包含立体异构)
D．环己酮分子中所有碳原子不可能共平面
考点四 有关醛的计算
【例4】（2021·内蒙古·乌兰浩特一中高二期末）1mol某醛和足量的银氨溶液反应，析出432gAg，则该醛
不可能为A．HCHO B．CHCHO C．OHC—CHO D．HOCCH CHO
3 2
【一隅三反】
1．（2021·全国·高二课时练习）用2mL1mol/LCuSO 溶液与3mL0.5mol/LNaOH溶液混合后，加入40%的
4
甲醛溶液0.5mL，加热至沸腾，无砖红色沉淀生成，实验失败的主要原因是（ ）
A．甲醛的量太少 B． CuSO 的量太少 C．NaOH的量太少 D．加热的时间太短
4
2．（2020·河南·三门峡市外国语高级中学高一期中）某醇和醛的混合物0.05 mol，能从足量的银氨溶液中
还原出16.2 g银，已知该醇为饱和一元醇，该醛的组成符合C H O，下列结论正确的是
n 2n
A．此混合物中的醛一定是甲醛
B．此混合物中的醛、醇可以是任意比
C．此混合物中的醇、醛的物质的量之比是1∶1
D．此混合物中的醇、醛的物质的量之比是3∶1
3．（2021·全国·高二课时练习）将3.6g某饱和一元脂肪醛与银氨溶液完全反应，生成10.8g金属银，则该
醛为
A．甲醛 B．乙醛 C．丙醛 D．丁醛
考点五 醛酮综合运用
【例5】（2021·全国·高二课时练习）某有机化合物的燃烧产物只有 和 ，完全燃烧2.9g该物质，
生成3.36L (标准状况)。该物质的蒸气密度是相同条件下氢气的29倍。
(1)该有机化合物的分子式为___________。若该物质能发生银镜反应，且0.58g该物质与足量银氨溶液反应，
生成2.16g Ag，该有机化合物的结构简式为___________。
(2)若该物质不能发生银镜反应，核磁共振氢谱中只有一组峰，其结构简式为___________。
【一隅三反】
1．（2021·全国·高二课时练习）不能由醛或酮加氢还原制得的醇是
A． B．CHCHCHOH
3 2 2
C． D．
2．（2021·河北·石家庄市藁城区第九中学高二期中）喝茶，对很多人来说是人生的一大快乐，茶叶中含有少量的咖啡因。咖啡因具有扩张血管、刺激心脑等作用，咖啡因是弱碱性化合物，易溶于氯仿、乙醇、丙
酮及热苯等，微溶于水、石油醚。含有结晶水的咖啡因是无色针状结晶，味苦，在100℃时失去结晶水并
开始升华，120℃时升华相当显著，178℃时升华很快。结构式如图，实验室可通过下列简单方法从茶叶中
提取咖啡因：
(1)咖啡因的分子式为______。
(2)步骤1泡浸茶叶所用的溶剂最好为______。
A．水 B．酒精 C．石油醚
(3)步骤2，步骤3，步骤4所进行的操作或方法分别是：______，______，______。
(4)1mol咖啡因催化加氢，最多能消耗______molH 。
2
