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本书综合测试（提升）
一、单选题(本题共16小题，共44分。第1~10小题，每小题2分；第11~16小题，每小题4分。在每小题
给出的四个选项中，只有一项是符合题目要求的。)
1．（2021·福建省福州第一中学）有机化合物E如图，是制备新型缓解过敏药物的原料。下列说法正确的
是
A．E的分子式为C H NOCl，每个分子中含有两个苯环
13 11 2
B．E分子中无手性碳原子
C．E分子中所有原子有可能共平面
D．E可以发生水解、氧化、加成、消去等反应
【答案】B
【解析】A．E的分子式为C H NOCl，每个分子中含有1个苯环，A错误；
13 11 2
B．E分子饱和碳原子只有甲基中的碳原子，因此无手性碳原子，B正确；
C．E分子中含有甲基，则所有原子不可能共平面，C错误；
D．E含有氯原子和肽键，因此可以发生水解反应，有机物燃烧发生氧化，含有苯环发生加成反应，但不
能发生消去反应，D错误；
答案选B。
2．（2021·全国·）卤素互化物与卤素单质性质相似。已知CH=CH-CH=CH （1，3-丁二烯）与氯气发生
2 2
1∶1加成产物有两种：①CHCl-CHCl-CH=CH （1，2-加成）②CHCl-CH=CH-CH Cl （1，4-加成），据
2 2 2 2
此推测CH=C（CH）-CH=CH（异戊二烯）与卤素互化物BrCl的1∶1加成产物有几种（不考虑顺反异
2 3 2
构和镜像异构）
A．9种 B．8种 C．7种 D．6种
【答案】D
【解析】异戊二烯（ ）和BrCl发生1：1加成时，可以是1，2-加成或3，4-加成，Cl可以
位于1号或2号碳上或3号碳上或4号碳上，有4种产物；可以是1，4-加成，Cl可以位于1号碳或4号碳上，可以是1，4-加成，Cl可以位于3号或4号C上，有2种产物；共有6种产物，故选D。
3．（2020·西藏·林芝市第二高级中学）某有机物的结构简式如图所示。下列关于该有机物的说法正确的是
A．1mol该有机物最多与4molH 反应生成C H O
2 9 16 2
B．该有机物不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C．该有机物能发生酯化、加成、氧化、水解等反应
D．与该有机物具有相同官能团的同分异构体有3种
【答案】A
【解析】A．碳碳双键和苯环都能和氢气发生加成反应，则1mol该物质最多能和4mol氢气发生加成反应
生成C H O，故A正确；
9 16 2
B．含有碳碳双键，该有机物能使酸性高锰酸钾溶液褪色，故B错误；
C．羧基能发生酯化反应，碳碳双键能发生氧化反应和加成反应，没有酯基或肽键、卤原子，所有不能发
生水解反应，故C错误；
D．与该有机物具有相同官能团的同分异构体中，如果取代基有乙烯基和羧基，还有对位和间位两种；如
果取代基有一个，还有苯丙烯酸、苯异丙烯酸，所有符合条件的有4种，故D错误；
故答案选A。
4．（2021·江苏·马坝高中）从中草药中提取的calebinA(结构简式如下)可用于治疗阿尔茨海默症。下列关
于calebinA的说法错误的是
A．可与FeCl 溶液发生显色反应
3
B．可与NaHCO 溶液反应
3
C．1mol该分子最多与3molNaOH发生反应
D．1mol该分子最多与4molBr 发生反应
2
【答案】B
【解析】A．由上述结构可知，该结构中含酚-OH，与FeCl 溶液发生显色反应，A正确；
3
B．由上述结构可知，该结构中不含羧基，不能与碳酸氢钠溶液反应，B错误；C．由上述结构可知，该结构2个酚羟基和一个酯基，则1mol该分子最多与3molNaOH发生反应，C正确；
D．该分子中含有酚羟基、碳碳双键，酚羟基与溴发生取代，1mol该分子共与2mol Br 发生取代反应，碳
2
碳双键与溴发生加成，1mol该分子共与2mol Br 发生了加成反应，所以1mol该分子共消耗了4mol Br ，D
2 2
正确；
答案选B。
5．（2021·江苏省盱眙中学）有关物质A可发生如图所示转化过程。下列说法不正确的是：
A．A→C的反应类型属于氧化反应
B．A中官能团含有羟基、醛基、碳碳双键
C．B的结构简式为：
D．1molD可以和3molBr 发生反应
2
【答案】C
【解析】A．A→C是银镜反应，反应类型属于氧化反应，A正确；
B．A的结构简式为 ，A中官能团含有羟基、醛基、碳碳双键，B正确；
C．A中的醛基和碳碳双键与氢气发生加成反应生成B，则B的结构简式应该为： ，C
错误；D．D的结构简式为 ，碳碳双键和溴发生加成反应，含有苯酚，和溴发生取代反应，
则1molD可以和3molBr 发生反应，D正确；
2
答案选C。
6．（2021·全国·）下列方法或操作正确且能达到实验目的的是
序号 实验目的 方法或操作
① 比较水和乙醇中羟基氢的活泼性强弱 相同条件下，用金属钠分别与水和乙醇反应
② 欲证明CH=CHCHO中含有碳碳双键 滴入酸性KMnO 溶液，看紫红色是否退去
2 4
在试管中加入5mL 10%的CuSO 溶液，滴入
4
③ 检验醛基 2%的NaOH溶液4～6滴，振荡后加入乙醛溶
液0．5mL，加热至沸腾
将少量溴乙烷与NaOH溶液混合共热，充分反
④ 检验溴乙烷中的溴元素 应并冷却后，向溶液中加入稀硝酸酸化，再滴
加AgNO 溶液
3
A．①②③ B．②③④ C．①④ D．①③④
【答案】C
【解析】①钠与水反应剧烈，与乙醇反应较平稳，则水中羟基氢活泼，故①正确；
②碳碳双键、-CHO均能被高锰酸钾氧化，则滴入KMnO 酸性溶液，看紫红色是否褪去，不能检验碳碳双
4
键，应先加银氨溶液，再加高锰酸钾检验，故②错误；
③制备Cu(OH) 时应在氢氧化钠溶液中滴加少量CuSO 溶液，确保NaOH过量，因检验-CHO应在碱性溶
2 4
液中进行，故③错误；
④溴乙烷与NaOH溶液混合共热，发生水解反应生成溴离子，检验溴离子先加硝酸酸化，再滴加AgNO 溶
3
液，生成浅黄色沉淀可证明，故④正确；
①④正确，故答案为C。
7．（2020·北京·）光刻胶是制造芯片、集成电路的关键材料。某新型的光刻胶(高分子化合物e)，可以由
芳香族化合物a、有机物b(丙酮)为原料制备，其合成路线如下：其中a、c均含有－COOH。下列说法错误的是
A．反应①为加成反应 B．有机物c脱水成烯的产物可能有2种
C．反应②为酯化 D．反应③为缩聚反应
【答案】D
【解析】A．根据以上分析，反应①为羰基的加成反应，故A正确；
B．c为 ，含有醇羟基，可发生消去反应，且羟基所连碳上有两种邻位碳、氢存在，可得
到两种消去产物，故B正确；
C．根据以上分析，反应②为分子内的酯化反应形成酯基，故C正确；
D．反应③是d中碳碳双键发生加聚反应产生e，不是缩聚反应，故D错误；
故选D。
8．（2021·全国·）盐酸芬氟拉明的分子结构如图所示，它是目前国内上市的减肥药主要化学成分，因患者
在临床使用中出现严重不良反应已停用。下列关于盐酸芬氟拉明的说法不正确的是
A．不属于苯的同系物 B．该物质可发生加成反应
C．苯环上的一氯取代物有4种 D．其分子式为C H NF Cl
12 16 3
【答案】D
【解析】A.同系物是结构相似，在组成上相差一个或若干个CH 原子团的一类有机物，分析此有机物结构
2
知：它不是苯的同系物，A项正确；
B.结构中含苯环，在一定条件下可以发生加成反应，B项正确；C.苯环上有4个碳上的H可以被氯取代，且得到四种不同结构的一氯取代物，C项正确；
D.此分子的分子式为C H NF Cl，故D项错。
12 17 3
答案选D。
9．（2021·浙江诸暨·）下列说法正确的是
A．银镜反应实验后附有银的试管，可用稀HSO 清洗
2 4
B．验证氯气是否收集满，可取一片淀粉碘化钾试纸后，放在集气瓶口检验
C．乙酰水杨酸粗产品中加入足量碳酸氢钠溶液，充分反应后过滤，可去除聚合物杂质
D．浓硫酸不能用于干燥NH 、SO 、HS等气体
3 2 2
【答案】C
【解析】A．银镜反应实验后的试管附有银，单质银不能在稀HSO 中溶解，故A错误；
2 4
B．氯气可以使湿润的淀粉碘化钾试纸变蓝，所以可以用湿润的淀粉碘化钾试纸靠近集气瓶口进行检验；
C．用水杨酸与乙酸酐反应制备乙酰水杨酸（ ），同时生成副产物聚水杨酸，乙酰水
杨酸的结构中含有羧基和酯基，向乙酰水杨酸粗产品中加入足量碳酸氢钠溶液，乙酰水杨酸转化为可溶于
水的乙酰水杨酸钠，聚水杨酸难溶于水，过滤后可将其除去，向过滤后的滤液中加入盐酸可将乙酰水杨酸
钠转化为乙酰水杨酸，故C正确；
D．浓硫酸不能和二氧化硫反应，可以干燥二氧化硫，故D错误；
综上答案为C。
10．（2021·江西·丰城九中）有机化合物A(C HO)为一种无色液体。从A出发可发生如图的一系列反应。
8 8 2
则下列说法不正确的是
A．根据图示可推知D为苯酚
B．G的同分异构体中属于酯且能发生银镜反应的只有2种
C．上述各物质中能发生水解反应的有A、B、C、F、G
D．A的结构中含2种官能团
【答案】D【解析】A．由上述分析可知，D为苯酚，故A正确；
B．G的结构简式为CHCOOCH CH，它的同分异构体中属于酯且能发生银镜反应，应是甲酸形成的酯，
3 2 3
相应的醇有1-丙醇，2-丙醇，有2种，故B正确；
C．A、G属于酯类，B是苯酚钠，C是醋酸钠，F是三溴苯酚，因此上述各物质中能发生水解反应的有
A、B、C、F、G，故C正确；
D．A为 ，只有一种官能团酯基，故D错误；
故选D。
11．（2022·浙江）下列各项中的两种物质不论以何种比例混合，只要混合物的总物质的量一定，则完全燃
烧消耗O 的质量保持不变的是
2
A．C H、C HO B．C H、C HO
3 6 4 6 2 2 6 2 6
C．C H、C H D．C HO、C HO
2 2 6 6 3 6 4 8 2
【答案】A
【解析】A．C HO 可以改写为C H·CO，1molC H 与1mol C HO 耗氧量相等，符合题意，故A正确；
4 6 2 3 6 2 3 6 4 6 2
B．C HO比C H 多1个O原子，1molC H 与1molC HO耗氧量不相同，不符合题意，故B错误；
2 6 2 6 2 6 2 6
C．C H、C H 最简式相同，1molC H 的耗氧量为1molC H 耗氧量的3倍，不符合题意，故C错误；
2 2 6 6 6 6 2 2
D．C HO改写为C H·H O，C HO 改写为C H·CO，比较1molC H、1molC H 的耗氧量，二者C原子
3 6 3 4 2 4 8 2 3 8 2 3 4 3 8
数目相同，但C H 中H原子数目较多，故二者各1mol耗氧量不同，不符合题意，故D错误，
3 8
故选A。
12．（2021·全国·）下列说法正确的是
A． 与 互为同分异构体，核磁共振氢谱显示两者均有三种不同化学环境
的氢原子且三种氢原子的比例相同，故不能用核磁共振氢谱来鉴别
B．苯、苯酚、已烯只用一种试剂就可以鉴别
C． 用系统命名法命名为 甲基 丙醇
D．按系统命名法， 的名称为2，5， 三甲基 乙基庚烷
【答案】B【解析】A． 与 互为同分异构体，核磁共振氢谱显示两者均有三种不同
化学环境的氢原子且三种氢原子的比例相同，但是二者的核磁共振氢谱中峰的位置不相同，可以用核磁共
振氢谱来鉴别，故A错误；
B．浓溴水与苯混合会萃取分层，分层后上层为红棕色苯层，下层为淡黄色水层；浓溴水和苯酚反应生成
白色不溶于水的三溴苯酚沉淀；己烯和溴发生加成反应从而使溴水褪色，现象不同，则只用一种试剂可鉴
别苯、苯酚、己烯，故B正确；
C．醇类物质命名选取含羟基碳在内的最长碳链为主链，离羟基近的一端编号，则
用系统命名法命名为 丁醇，故C错误；
D．主链含有7个碳为庚烷，从右端编号，则 用系统命名法命名为
2，3， 三甲基 乙基庚烷，故D错误；
答案选B。
13．（2021·辽宁丹东·）下列实验装置图正确的是
A．实验室制备及收集乙烯
B．石油分馏C．实验室制硝基苯
D．实验室制乙酸乙酯
【答案】C
【解析】A．乙烯密度接近空气密度，不能用排空气法收集，故A错误；
B．蒸馏时，温度计测量蒸气温度，则温度计水银球应位于蒸馏烧瓶支管口处，故B错误；
C．实验室用苯和浓硝酸在浓硫酸作催化剂、 的条件下制备硝基苯，该实验装置图正确，故C正
确；
D．实验室制取乙酸乙酯时，导气管不能伸入饱和碳酸钠溶液中，否则易产生倒吸现象，故D错误。
故答案为：C
14．（2021·全国·）我国研发出一种合成重要有机原料(Q)的新路线(如图所示)。下列说法错误的是
A．反应①的原子利用率为100%
B．P的分子式为C H O
8 12
C．M的一氯代物多于Q的一氯代物(不考虑立体异构)
D．可用酸性KMnO 溶液鉴别 N、P
4
【答案】D
【解析】A．反应①是双烯合成，属于加成反应，因此原子利用率为100%，A正确；
B．依据结构简式可判断P的分子式为C H O，B正确；
8 12C．M、Q的分子中氢原子种类分别是4、2，因此M的一氯代物多于Q的一氯代物(不考虑立体异构)，C
正确；
D．N、P均能使酸性高锰酸钾溶液褪色，所以不能用酸性KMnO 溶液鉴别N、P，D错误；
4
答案选D。
15．（2021·江西九江·）据长江日报报道，中国工程院院士李兰娟团队于2月4日公布治疗新型冠状病毒
肺炎的最新研究成果：“达芦那韦”是抗击新型冠状病毒潜在用药，合成“达芦那韦”的部分路线如图所
示，下列说法不正确的是
A．A分子中所有原子可能在同一平面
B．B的同分异构体有8种(含B且不考虑立体异构)
C．C的分子式为
D．反应①、②均为取代反应
【答案】D
【解析】A．由于醛基和苯环均是平面形结构，则A分子中所有的碳原子可能在同一个平面上，故A正确；
B．B的同分异构体可分别含有1个C-N键，含有丁基，有4种同分异构体，含有2个C-N键时，可分别
为甲基、丙基或两个乙基，有3种同分异构体，如含有3个C-N键，则有1种，含B，共8种，故B正确；
C．由结构简式可知C的分子式为C H N，故C正确；
11 15
D．反应②N=C键生成C-N键，为加成反应，故D错误；
故选D。
16．（2021·江西·上高二中）我国自主研发对二甲苯的绿色合成路线取得新进展，其合成示意图如图。下
列说法正确的是
A．过程①发生了取代反应
B．中间产物M的结构简式为C．1mol对二甲苯可以与3mol H 加成，其加成产物的一氯代物有2种
2
D．该合成路线原子利用率为100%，最终得到的产物易分离
【答案】B
【解析】A．过程①中异戊二烯与丙烯醛发生加成反应生成M，A错误；
B．由M的球棍模型知，M的结构简式为 ，B正确；
C．1mol对二甲苯可以与3mol H 加成，其加成产物只有一种氢原子，故其一氯代物只有1种，C错误；
2
D．过程①的原子利用率为100%，但过程②除生成对二甲苯外，还生成了水，原子利用率小于100%，D
错误；答案为B。
二、非选择题（共5题，共56分）
17．（2021·云南·昆明八中）（12分）某芳香烃X(C H)是一种重要的有机化工原料，研究部门以它为初始
7 8
原料设计出如图转化关系图(部分产物、合成路线、反应条件略去)。其中A是一氯代物，H是一种功能高
分子，链节组成为C HNO。
7 5
已知：Ⅰ.
Ⅱ． (苯胺，易被氧化)
回答下列问题：
(1)X的结构简式为___________；F的名称为___________。
(2)反应②、③中，反应类型属于氧化反应是___________。 中含氧官能团的名称为
___________。(3)反应A到B的化学方程式为___________。
(4)阿司匹林( )有多种同分异构体，其中属于二酸的芳香族化合物共有___________种；
核磁共振氢谱有4种峰，峰值面积比为3：2：2：1的结构简式为___________(写一种即可)。
(5)请用合成反应流程图表示出由有机物A和其他无机物合成 最合理的方案(不超过4步)，合成路
线为___________。
【答案】(1) 邻硝基甲苯（2-硝基甲苯）
(2)② 羧基
(3) +NaOH NaCl+
(4)10 或
(5)
【解析】芳香烃X的分子式为C H，结构简式为 ；X与氯气发生取代反应生成A，A是一氯代物，A
7 8
转化生成B，B催化氧化生成C，C能与银氨溶液反应生成D，故B含有醇羟基、C含有醛基，故A为
，B为 ，C为 ，D酸化生成E，故D为 ，E为 ；
在浓硫酸、加热条件下与浓硝酸发生取代反应生成F，结合反应③的产物可知F为 ，F转化生成G，由于苯胺容易被氧化，由反应信息Ⅰ、反应信息Ⅱ可知，G为 ，H是一种功能高分子，
链节组成为C HNO，与 的分子式相比减少1分子HO， 发生缩聚反应生成H为
7 5 2
，据此解答。
(1)X的结构简式为 ；F为 ，F的名称为邻硝基甲苯（2-硝基甲苯）；
(2)反应②、③中，反应类型属于氧化反应是②； 中含氧官能团的名称为羧基；
(3)反应A到B的化学方程式为 +NaOH NaCl+ ；
(4)阿司匹林（ ）有多种同分异构体，其中属于二酸的芳香族化合物：如果取代基为-
COOH、-CHCOOH，有邻间对3种；如果取代基为-CH(COOH) ，有1种；
2 2
如果取代基为1个-CH、2个-COOH，2个-COOH相邻时甲基有2种排列方式；如果2个-COOH相间时，
3
甲基有3种排列方式，如果2个-COOH相对时，甲基有1种排列方式，所以符合条件的同分异构体有
3+1+2+3+1=10种；核磁共振氢谱有4种峰，峰值面积比为3：2：2：1的结构简式为 或
；(5)由有机物A和其他无机物合成 ，可用逆推法分析，
，结合官能团的变化可得苯环发生加成反应、氯
原子发生消去反应、碳碳双键发生加成反应、氯原子发生水解反应而得到目标产物，则其合成路线为
。
18．（2021·湖北·华中师大一附中）（12分）扎来普隆是一种短期治疗失眠症的药物，其合成路线如图：
回答下列问题：
(1)A中的官能团名称是__。
(2)A→B所需的试剂和条件分别为__。
(3)B→C、E→F的反应类型依次为__、__。
(4)C→D的化学方程式为__。
(5)属于芳香化合物，且含有硝基，并能发生银镜反应的B的同分异构体有__种(不考虑立体异构)，其中核
磁共振氢谱有4组峰的结构简式有__。
(6)已知：—NH 有碱性且易被氧化。设计由 和乙醇制备 的合成路线(无机试剂任
2
选)___。
【答案】(1)羰基(或酮基)
(2)浓HNO，浓HSO /Δ
3 2 4(3)还原反应 取代反应
(4) +(CH CO) O→ +CH COOH
3 2 3
(5)17 、
(6)
【解析】(1)根据A的结构简式，A中所含官能团是羰基或酮基；故答案为羰基或酮基；
(2)对比A、B的结构简式，在间位上引入一个－NO ，发生取代反应，所需试剂和条件是浓硝酸、浓硫酸
2
并加热；故答案为浓硝酸、浓硫酸并加热；
(3)对比B和C结构简式，－NO →－NH ，发生的反应类型为还原反应，对比E和F的结构简式，
2 2
CHCHBr中的Br原子取代E中“－NH－”上的H，反应类型为取代反应；故答案为还原反应；取代反应；
3 2
(4)对比C、D结构简式，C→D发生取代反应，其反应方程式 +(CH CO) O→
3 2
+CH COOH；故答案为 +(CH CO) O→ +CH COOH；
3 3 2 3
(5)属于芳香族化合物，说明含有苯环，能发生银镜反应，说明含有醛基，苯环上有一种取代基，该取代基
为－CH(NO)CHO(1种)、取代基为－NO 和－CHCHO(三种，邻、间、对)、取代基为－CHNO 和－
2 2 2 2 2
CHO(三种，邻、间、对)、－CH 和－CHO处于邻位，－NO 在苯环上有4种，－CH 和－CHO处于间位，
3 2 3
－NO 在苯环上有4种，－CH 和－CHO处于对位，－NO 在苯环上有2种，共有17种；核磁共振氢谱有
2 3 2
4组峰，说明有4种不同化学环境的H，即符合题意的有 、 ；故答案为17； 、；
(6)因为氨基容易被氧化，因此先将甲基氧化成－COOH，氨基显碱性，然后让羧基与C HOH发生酯化反
2 5
应，最后发生还原反应，即路线为
；故答案为 。
19．（2021·广东珠海·）（12分）倍他乐克是一种治疗高血压的药物的中间体，可以通过以下方法合成：
请回答下列问题：
(1)写出C中的官能团的名称为_________。
(2)倍他乐克的分子式_________。
(3)写出反应①的化学方程式_________；反应②的反应类型是___________。
(4)反应③中加入的试剂X的分子式为C HOCl，X的结构简式为__________。
3 5
(5)满足下列条件的B的同分异构体有_______种，其中核磁共振氢谱有六种不同化学环境的氢，且峰面积
比为3：2：2：1：1：1的是________(写结构简式)。
①能发生银镜反应而且能发生水解
②能与FeCl 溶液发生显色反应.
3③只有一个甲基
(6)根据已有知识并结合题目所给相关信息，写出以CHOH、CHONa和 为原料制备
3 3
的合成路线流程图(无机试剂任选)___。(合成路线流程图示例：CH＝CH
2 2
CHCHBr CHCHOH)
3 2 3 2
【答案】（1） 羟基、醚键
（2）C H ON
15 25 3
（3） +CH ONa→ +NaCl 还原反应
3
（4）
（5）23
（6）
【解析】（1）根据结构简式不难得出C中含有的官能团为羟基和醚键，故答案为：羟基和醚键；
（2）由倍他乐克的结构简式不难得出其分子式 ，故答案为： ；
（3）A与甲醇钠反应生成B为取代反应，同时生成NaCl，则其反应的化学方程式为：
+CH ONa +NaCl，反应②失去氧，为还原反应，故答案为：
3+CH ONa +NaCl；还原反应；
3
（4）反应③为取代反应，利用元素守恒结合C和D的结构不难的出X的结构简式为： ，故
答案为： ；
（5）①B的同分异构体能发生银镜反应且能发生水解，应为甲酸酯类化合物，能与FeCl 溶液发生显色反
3
应，说明含有酚羟基，且含有甲基，则若苯环含有2个取代基，分别为
，则有邻、间、对3种；若含有3个取代基，分别为： 、 、 ； 、
、 ，各有10种，共23种，核磁共振氢谱有6种不同化学环境的氢，且分面积比为：3：
2：2：1：1：1的是 ，故答案为：23； ；
（6）以CHOH、CHONa和 为原料制备 可先将CHONa与
3 3 3
反应，然后结合信息中合成倍他乐克的相关步骤，在将所得物质氧化即可得产品，故
合成路线为： 。20．（2022·广东·梅州市）（10分）化合物N具有镇痛、消炎等药理作用，其合成路线如下:
→
(1)A的系统命名为___________，E中官能团的名称为__________________。
(2)A→B的反应类型为________，从反应所得液态有机混合物中提纯B的常用方法为
___________________________。
(3)C→D的化学方程式为____________________________________________。
(4)参照上述合成路线，以 为原料，采用如下方法制备医药中间体 。
该路线中试剂与条件1为_______________，X的结构简式为___________________;试剂与条件2为
______________________，Y的结构简式为_______________。
【答案】（1）1,6-己二醇 碳碳双键、酯基
（2）取代反应 减压蒸馏(或蒸馏)
（3） +C HOH +H O
2 5 2
（4）试剂与条件1:HBr,加热 X: 试剂与条件2：O/Cu或Ag，加热 Y：
2【解析】(1)A为 ，其化学名称为1，6−己二醇；E为 ，
所含官能团为酯基和碳碳双键；
(2)A与HBr反应，Br原子取代A分子中的1个羟基，则A→B是取代反应；液体有机物互溶，不分层，可
利用其沸点不同，采用减压蒸馏(或蒸馏)的方法提纯B；
(3) 与C HOH发生酯化反应生成 ，结合酯化反应原
2 5
理及原子守恒即可写出化学方程式 +C HOH +H O；
2 5 2
(4) 与HBr在加热的条件下发生取代反应生成化合物X( )， 在Cu或Ag
催化加热条件下，与O 发生氧化反应生成化合物Y( )，X与Y再发生反应生成 。
2
21．（2020·江苏·扬州中学）（10分）化合物G是一种治疗帕金森症的药品，其合成路线流程图如图：
(1)D中的官能团名称为溴原子、____和____。
(2)一定条件下，有机物C最多能和____molH 反应。
2
(3)写出同时满足下列条件的D的一种同分异构体的结构简式：___。
①分子中只有3种不同化学环境的氢
②能发生银镜反应，苯环上的一取代物只有一种
(4)F通过取代反应得到G，写出G的结构简式：___。(5)已知：RCH=CH—NO RCHCHNH (R代表烃基或H)。
2 2 2 2
请写出以 和CHNO 为原料制备 的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任
3 2
用，合成路线流程图示例见本题题干)。___。
【答案】（1）碳碳双键 硝基
（2） 4
（3） 或
（4）
（5）
【解析】(1)D( )中的官能团有溴原子、碳碳双键、硝基；
(2) C中苯环、醛基都能与氢气发生加成反应，1mol有机物C最多能和4mol H 反应；
2
(3)D为 ，其同分异构体满足：
①分子中只有3种不同化学环境的氢，则结构对称；
②能发生银镜反应，说明结构中含有醛基，苯环上的一取代物只有一种，说明结构具有较高的对称性，满
足条件的有： 或 ；
(4)F为 ，通过取代反应得到G，G的分子式为C H NO，所以应是F中氯原子被H
16 24 2原子替代生成G，碳骨架不变，则G为 ；
(5) 由D→E的转化，可知由2分子 成环生成 ，结合C→D的
转化，给予的信息“RCH=CH-NO RCHCHNH ”，可先用用苯甲醛与CHNO /CH OH反应生成
2 2 2 2 3 2 3
，然后与HBr发生加成反应生成 ，再与氢气反应生成
，而苯甲醇发生催化氧化生成苯甲醛，因此合成路线为
。
