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化学高考一轮复习物质结构与性质中的微型专题《分子的手性、手性碳及判断》
分子的手性、手性碳及判断
1、什么是手性碳
手性碳：一个碳原子上连有4个不同的原子或原子团，这个碳原子叫做手性碳。
①手性异构:具有完全相同的组成和原子排列的一对分子,如同左手和右手一样互为镜像,在三维空间里不能重叠的现象。
②手性分子:具有手性异构体的分子。
③手性碳原子:在有机化合物分子中,连有四个不同的基团的碳原子,用*表示。如。
【示例1】丙氨酸()分子为手性分子，存在手性异构体，如图所示中间的碳为手性碳；-CH3上有3个氢相同，非手性碳；-COOH上的碳有3个原子或原子团，非手性碳。
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2、手性碳数目的判断技巧
手性碳必须有4个单键，且单键所连原子、原子团均不相同。
①凡碳原子上右2个或两个以上的相同基团，非手性碳，如-CH3,-CH2-;
②凡碳原子上有双键、三键，非手性碳。如C=C, C≡C -CHO, -COOH -COOR
③若碳原子在环上，若顺时针原子连接方式与逆时针原子的连接方式相同，非手性碳；连接方式不同，则为手性碳。
④苯环上的碳非手性碳。
3、手性分子和手性碳的用途
在生命科学和药物生产方面有广泛应用。手性药物已超过50%。2001年，手性催化剂生产手性药物的3位化学家被授予诺贝尔奖。
4、典例分析
【典例1】 葡萄糖分子中有几个手性碳？ | 【典例2】 二甲苯分子中有几个手性碳？ | 【典例3】 甲苯分子中有几个手性碳？ |
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【答】有4个手性碳。 | 【答】2个手性碳。 | 【答】无手性碳。 |
1.人工合成信息素可用于诱捕害虫、测报虫情等。一种信息素分子M的键线式如图所示，关于化合物M分子中含有1个手性碳原子()
2．乳酸()分子中含有一个手性碳原子()
3．咪唑类六氟磷酸盐离子液体为环境友好型绿色溶剂，若—R为—C5H11，其制备过程如图：
B物质的阳离子的任意一种结构中最多含有1个手性碳原子()
4．CH3CH(OH)COOH分子中有2个手性碳原子 ()
5.酒石酸(HOOC－CHOH－CHOH－COOH)不存在手性碳原子()
6．CHClFCF3存在手性碳原子()
7．青蒿素是一种无色针状晶体，具有较好的抗疟疾效果，其分子结构如图所示。一个青蒿素分子中含有7个手性碳原子()
8．在有机物分子中，连有4个不同原子或原子团的碳原子称为“手性碳原子”，具有手性碳原子的化合物具有光学活性。结构简式如图所示的有机物分子中含有一个手性碳原子，该有机物具有光学活性。当该有机物发生下列化学变化时，生成的新有机物无光学活性的是
A．与新制银氨溶液共热B．与甲酸发生酯化反应
C．与金属钠发生置换反应D．与发生加成反应
9．分子中含有1个手性碳原子()
10．某化合物的分子结构如图所示，该分子中没有手性碳原子()
11．法匹拉韦是治疗新冠肺炎的一种药物，其结构简式如图所示。该分子中存在手性碳原子()
12．绿原酸分子中存在2个手性碳原子()
13．葡萄糖(HOCH2−CHOH−CHOH−CHOH−CHOH−CHO)中的手性碳原子数为4()
14．下列分子中，不含手性碳原子的是( )
A．B．
C．D．CH3CHClCH2CHO
15．下列分子中含有“手性碳原子”的是
A．CBr2F2B．CH3CH2OH
C．CH3CH2CH3D．CH3CH(OH)COOH
16．手性分子是指在分子结构中，当a、b、c、d为彼此互不相同的原子或原子团时，称此分子为手性分子，中心碳原子为手性碳原子。下列分子中指定的碳原子（用★标记）属于手性碳原子的是
A．降冰片烯B．乳酸
C．苯甲醇D．甘油
17．手性分子是指在分子结构中，当a、b、x、y为彼此互不相同的原子或原子团时，称此分子为手性分子，中心碳原子为手性碳原子。下列分子中指定的碳原子（用＊标记）不属于手性碳原子的是
A．苹果酸B．丙氨酸
C．葡萄糖D．甘油醛
18．维生素C的结构简式是，它能防治坏血病，该分子中有几个手性碳原子()
A．1B．2C．3D．4
19．一个酒石酸( )分子中含有2个手性碳原子()
20．下图有机物含有手性碳原子的数目为_______。
21．抗坏血酸的分子结构如图所示分子中有____个手性碳原子。
22．某有机物结构如图所示，手性碳原子的序号为_______(在1~7中选择填空)。
23．下列分子中若有手性原子，请用“*”标出其手性碳原子。___________。
24．一个青蒿素分子中含有___________个手性碳原子
25．碳铂结构简式为。碳铂分子中有一个手性碳原子（）
26．抗坏血酸的分子结构如图所示，手性碳原子的数量为个
27．葡萄糖酸根[CH2OH(CHOH)4COO-]中手性碳原子(连有四个不同的原子或基团的碳)的个数为。
答案及解析
1、【详解】M分子中含两个手性原子，为四元环中左、右两个碳原子，错误。
2、【详解】乳酸中 ，标有(*)的碳原子为手性碳原子。正确
3、【解析】若—R为正戊基，B物质的阳离子的结构中不含有连有4个不同原子或原子团的手性碳原子，故B错误；
4、错误【解析】CH3CH(OH)COOH分子中只有连接羟基的C原子为手性碳原子，即手性碳原子只有一个。
5.【解析】手性碳原子指与碳原子相连的四个都基团不一样，由酒石酸的结构简式可知，中间两个碳原子均是手性碳原子，连接四个不一样的基团：H、—OH、-COOH、-CH-COOH，故错误。
6．【详解】碳原子连有4个不同的基团，则具有手性，则CHClFCF3存在手性碳原子，故正确。
7、【解析】手性碳原子是指与四个各不相同原子或基团相连的碳原子，则有如图所示，共7个，正确；
8．D
【解析】若生成的新有机物为无光学活性的物质，则原有机物中的手性碳原子上至少有一个原子或原子团发生转化使至少两个原子或原子团具有相同的结构；
A．反应后转化为，手性碳原子仍存在；
B．反应后转化为，手性碳原子仍存在；
C．反应后转化为，手性碳原子仍存在；
D．反应后转化为，与原有机物手性碳原子上的一个原子团结构相同，不再存在手性碳原子；
综上所述，D符合题意，故选D。
9、【解析】分子中左边第3个C原子连接了四个不同的原子或原子团，为手性碳原子，故正确；
10、【解析】连接四个不同原子或原子团的碳原子为手性碳原子，手性碳一定为饱和碳原子，该物质中的饱和碳原子都连接了3个氢原子，所以没有手性碳，正确；
11、【解析】手性碳原子一定是饱和碳原子，所连接的四个基团要是不同的，该有机物中没有饱和的碳原子，故错误；
12、【解析】连有4个不同的原子或基团的碳原子是手性碳原子，绿原酸分子中存在4个手性碳原子，见图所示： ，故错误；
13．【解析】A．葡萄糖分子(HOCH2−CHOH−CHOH−CHOH−CHOH−CHO)中，4个-CHOH-上的碳原子都是手性碳原子，正确；
14．【解析】根据手性碳原子指连有四个不同基团的碳原子，手性碳原子判断注意：(1)手性碳原子一定是饱和碳原子；(2)手性碳原子所连接的四个基团要是不同的。
【详解】
A．中右边的碳原子连有的四个不同取代基，该碳原子具有手性，故A不符合题意；
B．中左边的碳原子所连接的四个基团有3个是一样的，右边的碳原子不饱和，碳原子不具有手性，故B符合题意；
C．中间的碳原子连有的四个不同取代基，该碳原子具有手性，故C不符合题意；
D．CH3CHClCH2CHO中左边第二个碳原子连有的四个不同取代基，该碳原子具有手性，故D不符合题意；
答案选B。
15．D
【解析】当有机物分子中的一个碳原子所连四个原子或原子团均不相同时，此碳原子就是“手性碳原子”。
【详解】
A．CBr2F2中C原子分别连接两个溴和氟原子，不满足手性碳原子条件，故A错误；
B．CH3CH2OH分子中2个C原子都连接了至少2个相同的原子，不存在手性碳原子，故B错误；
C．CH3CH2CH3中所有碳原子都连接了至少2个氢原子，一定不存在手性碳原子，故C错误；
D．CH3CH(NO2)COOH中，与-COOH相连的碳原子上分别连接了甲基、氢原子、羟基和羧基四个不同原子或者原子团，属于手性碳原子，故D正确；
故选D。
16．B
【解析】只有B答案中标有★的碳原子连接四个不同的原子或原子团，为手性碳。答案选B。
17．A
【解析】根据手性碳原子指连有四个不同基团的碳原子，手性碳原子判断时抓住：手性碳原子一定是饱和碳原子、手性碳原子所连接的四个基团要是不同的
【详解】
A、HOOC﹣CH2﹣CHOH﹣COOH中*号碳原子上连有两个一样的氢原子，不是手性碳原子，故A正确；
B、中*号碳原子上连有四个不一样的基团：氢原子、甲基、羧基和氨基，是手性碳原子，故B错误；
C、中*号碳原子上连有四个不一样的基团：氢原子、﹣CH2OH、羟基以及剩余的大取代基，是手性碳原子，故C错误；
D、中*号碳原子上连有四个不一样的基团：氢原子、﹣CH2OH、羟基以及醛基，是手性碳原子，故D错误．
18．【解析】判断一个碳原子是否是手性碳原子，可从碳原子上连接四个基团都不同角度分析，图中打*号为手性碳原子。。故B正确。
19．【解析】酒石酸中，标有“*”的碳原子为手性碳，一共有2个手性碳原子，正确
20．【解析】E的结构简式为，分子中含有2个连有4个不同原子或原子团的手性碳原子，故答案为：2。
21． 2【解析】连接4个不同原子或原子团的碳原子为手性碳原子，则分子中有2个（*号所示）手性碳原子，故答案为2。
22． 1、4 【解析】手性碳原子是指与饱和碳原子所连接的四个基团是不同的，因此根据有机物结构简式可判断手性碳原子的序号为1和4；
23、【解析】连接4个不同的原子或原子团的碳原子时手性碳，手性碳为
24． 7 【解析】手性碳原子是指连有4个互不相同的原子或原子团的碳原子，故一个青蒿素分子中含有7个手性碳原子，如图所示，故答案为：7；
25.【解析】碳铂分子不存在连接4个不同的原子或原子团的碳原子，不存在手性碳原子，错误；
26．2
【解析】由图1分子结构可知，分子中单键C为sp3杂化，双键C为sp2杂化；手性碳原子是指连接四个不同原子或原子团的碳原子，由结构可知含有2个手性碳原子如图所示
27． 4 【解析】手性碳原子为饱和碳原子分别连接4个不同的原子或基团，故葡萄糖酸根[CH2OH(CHOH)4COO-]中手性碳原子的个数为4；