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第 49 讲 烃和卤代烃
复习目标 1.掌握烷、烯、炔和芳香烃的结构与性质。2.掌握卤代烃的结构与性质。3.了
解烃类物质的重要应用。
考点一 烷烃、烯烃、炔烃的结构与性质
1．烷烃、烯烃、炔烃的组成、结构特点和通式
2．脂肪烃的物理性质
性质 变化规律
常温下含有 1 ～ 4 个碳原子的烃都是气态，随着碳原子数的增多，逐渐过渡到
状态
液态、固态
随着碳原子数的增多，沸点逐渐升高；同分异构体之间，支链越多，沸点越
沸点
低
相对密度 随着碳原子数的增多，相对密度逐渐增大，密度均比水小
水溶性 均难溶于水
3.脂肪烃的化学性质
(1)烷烃的取代反应
①取代反应：有机物分子中某些原子(或原子团)被其他 原子 ( 或原子团 )所替代的反应。
②烷烃的卤代反应
a．反应条件：气态烷烃与气态卤素单质在光照下反应。
b．产物成分：多种卤代烃混合物(非纯净物)＋HX。
c．定量关系： ～X ～HX，即取代1 mol氢原子，消耗1_mol 卤素单质生成1 mol
2
HX。
(2)烯烃、炔烃的加成反应
①加成反应：有机物分子中的不饱和碳原子与其他原子(或原子团)直接结合生成新的化合物的反应。
②烯烃、炔烃的加成反应(写出有关反应的化学方程式)
(3)加聚反应
①丙烯加聚反应的化学方程式为
nCH==CH—CH ―――→ 。
2 3
②乙炔加聚反应的化学方程式为
nCH≡CH――→CH==CH。
(4)二烯烃的加成反应和加聚反应
①加成反应
②加聚反应：nCH==CH—CH==CH――→CH—CH==CH—CH 。
2 2 2 2
(5)脂肪烃的氧化反应
烷烃 烯烃 炔烃
燃烧火焰 燃烧火焰明 燃烧火焰很明
燃烧现象
较明亮 亮，带黑烟 亮，带浓黑烟
通入酸性KMnO 溶液 不褪色 褪色 褪色
4
[拓展延伸]烯烃、炔烃被酸性KMnO 溶液氧化产物规律
4
[应用举例]
某烃的分子式为C H ，1 mol该烃在催化剂作用下可以吸收2 mol H ；用热的酸性KMnO
11 20 2 4
溶液氧化，得到丁酮( )、琥珀酸( )和丙
酮( )三者的混合物。
该烃的结构简式：______________________________________________________。
答案
(1)符合通式C H 的烃一定是烯烃(×)
n 2n
错因： 烯烃、环烷烃的通式均为 C H 。
n 2n
(2)丙烷分子中的碳原子在同一条直线上(×)
错因：碳原子呈锯齿状排列。
(3)聚乙炔可发生加成反应(√)
(4)烯烃能发生加成反应，不能发生取代反应(×)
错因：丙烯与氯气在加热时可发生甲基上的取代反应。
(5)1,3丁二烯与溴单质的加成产物有2种(×)
错因： 可发生 1, 2 加成； 1, 4 加成，两个双键均加成，加成产物有 3 种 。
题组一 烷、烯、炔烃的结构与性质
1．金刚烷具有类似樟脑气味的无色晶体，其衍生物在医药方面有着重要的用途。以化合物
X为起始原料发生一系列反应制得金刚烷(Z)的过程如图所示，下列说法正确的是( )
A．X、Y、Z均能使酸性高锰酸钾溶液褪色
B．X生成Y的反应为还原反应C．Y生成Z的反应为消去反应
D．金刚烷的一氯取代物有3种
答案 B
解析 只有X含有双键，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，故A错误；X生成Y是发生了和氢
气的加成，故此反应既属于加成反应，也属于还原反应，故B正确；Y和Z的分子式相同而
结构不同，未去掉小分子生成不饱和键，故C错误；金刚烷中只含有两种不同化学环境的
氢原子，故D错误。
2．某烷烃的结构简式为：
(1)若该烃是单烯烃与氢气加成的产物，则该单烯烃可能有________________种结构。
(2)若该烃是炔烃与氢气加成的产物，则该炔烃可能有____________种结构。
(3)若该烃是二烯烃与氢气加成的产物，则该二烯烃可能有____________种结构。
答案 (1)5 (2)1 (3)5
解析 该烷烃的碳骨架结构为 。(1)对应的单烯烃中双键可位于①、②、
③、④、⑤五个位置。(2)对应的炔烃中三键只能位于①位置。(3)对应的二烯烃，当一个双
键位于①时，另一个双键可能位于③、④、⑤三个位置，当一个双键位于②时，另一个双键
可能位于⑤一个位置，另外两个双键还可能分别位于④和⑤两个位置。
题组二 脂肪烃与其他有机物的转化
3．完成下列有机物的转化，并判断反应类型。
(1)CH CH==CH＋________―→ ，反应类型：____________。
3 2
(2)CH CH==CH＋Cl――→____________＋HCl，反应类型：____________。
3 2 2
(3)CH ==CH—CH==CH ＋ ________―→ ， 反 应 类 型 ：
2 2
____________。
(4)____________＋Br ―→ ，反应类型：____________。
2
(5)____________―――→ ，反应类型：____________。
答案 (1)Cl 加成反应
2
(2) 取代反应(3)Br 加成反应
2
(4)CH —C≡CH 加成反应
3
(5)nCH==CHCl 加聚反应
2
4．烯烃在化工生产过程中有重要意义。如图所示是以烯烃A为原料合成粘合剂M的路线图。
回答下列问题：
(1)下列关于路线图中的有机物或转化关系的说法正确的是________(填字母)。
A．A能发生加成反应、氧化反应、缩聚反应
B．B的结构简式为CHClCHClCH
2 3
C．C的分子式为C HO
4 5 3
D．M的单体是CH==CHCOOCH 和
2 3
(2)A分子中所含官能团的名称是________，反应①的反应类型为________。
(3)设计步骤③⑤的目的是______________________________________________________，
C的名称为______________________。
(4)C和D生成M的化学方程式为__________________________________________________
______________________________________________________________________________。
答案 (1)D (2)碳碳双键 取代反应
(3)保护碳碳双键，防止被氧化 丙烯酸甲酯
(4)nCH==CHCOOCH ＋ ――――→
2 3
解析 A为烯烃，分子式为 C H ，其结构简式为CHCH==CH ；结合反应②的生成物为
3 6 3 2
CH==CHCH OH，及反应①的条件可知B为ClCH CH==CH ；生成D的反应物为CH==CH
2 2 2 2 2
—CN，由粘合剂 M 逆推可知 D 为 ，故 C 为 CH==CHCOOCH 。
2 3
(1)CH CH==CH 可发生加成反应和氧化反应，不能发生缩聚反应，A 项错误；B 为
3 2
ClCH CH==CH，B项错误；CH==CHCOOCH 的分子式为C HO，C项错误。
2 2 2 3 4 6 2
(2)A为CHCH==CH，其官能团为碳碳双键，反应①是甲基在光照条件下的取代反应。
3 2(3)反应③是CH==CHCH OH通过加成反应，使碳碳双键得以保护，防止后续加入酸性
2 2
KMnO 溶液时被氧化，待羟基被氧化后，再通过消去反应，得到原来的碳碳双键；C为
4
CH==CHCOOCH ，其名称为丙烯酸甲酯。
2 3
(4)CH ==CHCOOCH 与 通过加聚反应生成 。
2 3
考点二 芳香烃
1．芳香烃
分子里含有一个或多个苯环的烃。
芳香烃
2．苯的化学性质
(1)取代反应
①硝化反应：
＋HNO―――→ ＋HO。
3 2
②卤代反应： ＋Br ――→ ＋HBr。
2
(2)加成反应： ＋3H――→ 。
2
(3)可燃烧，难氧化，不能使酸性KMnO 溶液褪色。
4
3．苯的同系物——甲苯
烷基对苯环有影响，所以苯的同系物比苯易发生取代反应；苯环对烷基也有影响，所以苯环
上的甲基能被酸性高锰酸钾溶液氧化。
完成下列有关苯的同系物的化学方程式：
①硝化： ＋3HNO――→ ＋3HO。
3 2②卤代： ＋Br ―――→ ＋HBr。
2
＋Cl――→ ＋HCl。
2
③易氧化，能使酸性KMnO 溶液褪色：
4
―――――――→ 。
(1)苯不具有典型的双键所具有的加成反应的性质，故不可能发生加成反应(×)
错因：苯在一定条件下能与氢气发生加成反应。
(2)可用酸性高锰酸钾溶液区别甲苯与环己烷(√)
(3)苯乙烯所有的原子一定在同一平面上(×)
错因：苯平面与乙烯平面靠单键连接，平面可以绕轴旋转，因而所有原子不一定在同一平面
上。
(4)受甲基的影响，甲苯与浓硝酸反应易生成三硝基甲苯(√)
(5)甲苯能使溴水层褪色的原因是溴与苯环发生了取代反应(×)
错因：甲苯与溴水不能发生取代反应。
1．芳香化合物、芳香烃和苯及其同系物有何关系？
答案 可表示为下图：
2．苯分子中的三个氢原子被三个取代基代替可能的情况有多少种？
答案 (1)若三个取代基相同有3种
(2)若两个取代基相同有6种
(3)若三个取代基不同有10种
3．有下列物质：①乙苯，②环己烯，③苯乙烯，④对二甲苯，⑤叔丁基苯[
]。
回答下列问题：
(1)能使酸性高锰酸钾溶液褪色的是________(填序号，下同)。
(2)互为同系物的是________。
(3)能使溴的四氯化碳溶液褪色的是________。
(4)写出②④分别被酸性高锰酸钾溶液氧化的产物的结构简式：________________、________________。
答案 (1)①②③④ (2)①⑤或④⑤ (3)②③
(4)HOOC(CH )COOH
2 4
题组一 芳香烃的结构特点与性质
1．下列关于芳香烃的说法错误的是( )
A．稠环芳香烃菲( )在一定条件下能发生加成反应、硝化反应
B．化合物 是苯的同系物
C．等质量的 与苯完全燃烧消耗氧气的量相等
D．光照条件下，异丙苯[ ]与Cl 发生取代反应生成的一氯代物有2种
2
答案 B
解析 A项，菲属于芳香烃，与苯的性质相似，正确；B项，所述物质与苯在组成上不相差
若干个CH 原子团，错误；C项，苯与 的最简式相同，因而等质量的
2
两物质完全燃烧，消耗氧气的量相同，正确；D项，烷基只有两种不等效H原子，正确。
2．对氨基苯甲酸可用甲苯为原料合成。已知①苯环上的硝基可被还原为氨基：
＋3Fe＋6HCl―→ ＋3FeCl ＋2HO，产物苯胺还原性强，易被
2 2
氧化；②—CH 为邻、对位取代定位基，而—COOH为间位取代定位基。则由甲苯合成对氨
3
基苯甲酸的步骤合理的是( )
A．甲苯――→X――――→Y――――→对氨基苯甲酸
B．甲苯――――→X――→Y――――→对氨基苯甲酸
C．甲苯――→X――――→Y――→对氨基苯甲酸
D．甲苯――→X――――→Y――――→对氨基苯甲酸
答案 A
解析 由甲苯制取产物时，需发生硝化反应引入硝基，再还原得到氨基，将甲基氧化才得到
羧基；但氨基易被氧化，故甲基氧化为羧基应在硝基还原前，否则生成的氨基也被氧化，故
先将甲基氧化为羧基，再将硝基还原为氨基；—CH 为邻、对位取代定位基；而—COOH为
3
间位取代定位基，产物中的氨基在羧基的对位，如果先氧化甲基成羧基，发生硝化反应时，硝基在羧基的间位，所以先用—CH 的对位取代效果，在甲基的对位引入硝基，再将甲基氧
3
化成羧基，最后将硝基还原成氨基，所以步骤为甲苯――→X――――→Y――――→对氨基苯甲酸，即
合理选项为A。
题组二 芳香烃与其他有机物的转化
3．下列是甲苯的有关转化关系(部分产物没有标出)，有关叙述正确的是( )
A．反应①为取代反应，其产物可能是
B．反应②的现象是火焰明亮并伴有浓烟
C．反应③为取代反应，反应条件是50～60 ℃
D．反应④是1 mol甲苯与1 mol H 发生加成反应
2
答案 B
解析 氯气与甲苯在光照条件下，取代甲基上的H，在催化剂条件下，取代苯环上的H，故
A错误；由于甲苯分子中碳含量非常高，故甲苯燃烧时，燃烧不充分有浓烟，所以燃烧现象
为火焰明亮并伴有浓烟，故B正确；甲苯与浓硝酸反应的反应条件是：浓硫酸、50～60
℃，故C错误。
4．已知苯可以进行如下转化：
←―― ――→――→――――→
溴苯 苯 ① ② C
回答下列问题：
(1)反应①的反应类型为________，化合物A的化学名称为________。
(2)化合物B的结构简式为________，反应②的反应类型为________。
(3) 如 何 仅 用 水 鉴 别 苯 和 溴 苯 ：
______________________________________________________
_______________________________________________________________________________
。
答案 (1)加成(或还原)反应 环己烷 (2) 消去反应 (3)加入水，油层在上层
的为苯，油层在下层的为溴苯
解析 (1)反应①为加成反应，生成的A为 ，为环己烷。(2)环己烷在光照条件下与氯气发生取代反应生成B( )，B再发生消去反应生成
。
(3)苯的密度比水小，溴苯的密度比水大，加入水，油层在上层的为苯，油层在下层的为溴
苯。
5．苯的同系物中，有的侧链能被酸性高锰酸钾溶液氧化，生成芳香酸，反应如下：
――――→ (R、R′表示烷基或氢原子)
(1)现有苯的同系物甲、乙，分子式都是C H 。甲不能被酸性高锰酸钾溶液氧化为芳香酸，
10 14
它的结构简式是____________________；乙能被酸性高锰酸钾溶液氧化为分子式为 C HO
8 6 4
的芳香酸，则乙可能的结构有________种。
(2)有机物丙也是苯的同系物，分子式也是C H ，它的苯环上的一溴代物只有一种，试写出
10 14
丙所有可能的结构简式：__________________________________________________________
_______________________________________________________________________________
。
答案 (1) 9
(2) 、 、 、
解析 (1)本题以分子式为C H 的苯的同系物可能具有的结构展开讨论。侧链与苯环直接
10 14
相连的碳原子上都有氢原子，产物中羧基数目等于苯的同系物分子中能被氧化的侧链数目；
若苯的同系物能被氧化为分子式为C HO 的芳香酸(二元酸)，说明苯环上有两个侧链，可能
8 6 4
是两个乙基，也可能是一个甲基和一个丙基，而丙基又有两种结构(—CHCHCH 和
2 2 3
)，两个侧链在苯环上的位置又有邻、间和对位3种可能，故分子式为C H 、
10 14
有两个侧链的苯的同系物有3×3＝9种可能的结构。(2)分子式为C H 的苯的同系物苯环上
10 14
的一溴代物只有一种，其苯环上可能只有2个相同的侧链且位于对位，或4个相同的侧链，
且两两处于对称位置。考点三 卤代烃
1．卤代烃的概念
(1)卤代烃是烃分子里的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物。通式可表示为R—X(其中R
—表示烃基)。
(2)官能团是卤素原子。
2．卤代烃的物理性质
(1)沸点：比同碳原子数的烃沸点要高。
(2)溶解性：水中难溶，有机溶剂中易溶。
(3)密度：一般一氟代烃、一氯代烃比水小，其余比水大。
3．卤代烃的化学性质
(1)水解反应
①反应条件：强碱的水溶液、加热。
②C HBr在碱性条件下水解的化学方程式为CHCHBr＋NaOH――→CHCHOH＋NaBr。
2 5 3 2 3 2
③用R—CH—X表示卤代烃，碱性条件下水解的化学方程式为R—CH—X＋NaOH――→R—
2 2
CHOH＋NaX。
2
(2)消去反应
①概念：有机化合物在一定条件下， 从一个分子中脱去一个或几个小分子 ( 如 H O 、 HBr 等 ) ，
2
而生成含不饱和键 ( 如双键或三键 ) 的化合物 的反应。
②反应条件：强碱的醇溶液、加热。
③溴乙烷发生消去反应的化学方程式为CHCHBr＋NaOH――→CH==CH↑＋NaBr＋HO。
3 2 2 2 2
④用R—CH—CH—X表示卤代烃，消去反应的化学方程式为 R—CH—CH—X＋NaOH
2 2 2 2
――→R—CH==CH ＋ NaX ＋ H O。
2 2
4．卤代烃的获取方法
(1)不饱和烃与卤素单质、卤化氢等的加成反应
如CH—CH==CH＋Br ――→CHCHBrCH Br；
3 2 2 3 2
CH—CH==CH＋HBr―――→ ；
3 2
CH≡CH＋HCl―――→CH==CHCl。
2(2)取代反应
如乙烷与Cl：CHCH＋Cl――→CHCHCl＋HCl；
2 3 3 2 3 2
苯与Br ： ＋Br ――→ ＋HBr；
2 2
C HOH与HBr：C HOH＋HBr――→C HBr＋HO。
2 5 2 5 2 5 2
5．卤代烃(RX)中卤素原子的检验方法
(1)实验流程
(2)特别提醒：
①卤代烃不能电离出X－，必须转化成X－，酸化后方可用AgNO 溶液来检验。
3
②将卤代烃中的卤素转化为X－，可用卤代烃的水解反应，也可用消去反应。
(1)CH CHCl的沸点比CHCH 的沸点高(√)
3 2 3 3
(2)溴乙烷与NaOH的乙醇溶液共热生成乙烯(√)
(3)在溴乙烷中加入AgNO 溶液，立即产生淡黄色沉淀(×)
3
错因： 溴乙烷是共价化合物，只有在碱性条件下时才能产生 B r － 。
(4)所有卤代烃都能够发生消去反应(×)
错因： 与卤素相连的 C 原子的邻位 C 原子上没有氢原子的卤代烃不能发生消去反应 。
1．以下物质中，按要求填空：
① ②CHCHCHBr ③CHBr ④CHCHBrCH CH
3 2 2 3 3 2 3
(1)上述物质中既能发生水解反应又能发生消去反应的是________。
(2)物质④发生消去反应的条件为_________________________________________________，
产物有________________________________________________________________________。
(3)由物质②制取1,2丙二醇经历的反应类型有______________________________________。
(4)检验物质③中含有溴元素的试剂有______________________________________________
______________________________________________________________________________。
答案 (1)②④
(2)氢氧化钠的醇溶液，加热 CH==CHCH CH、CHCH==CHCH 、NaBr、HO
2 2 3 3 3 2
(3)消去反应、加成反应、水解反应
(4)氢氧化钠溶液、稀硝酸、硝酸银溶液
2．根据下面的反应路线及所给信息填空。(1)A的结构简式：______________，B的结构简式：______________。
(2)各步反应的反应类型①________；②__________；③________；④________。
(3)④的反应条件____________。
答案 (1)
(2)取代反应 消去反应 加成反应 取代反应(或水解反应)
(3)NaOH水溶液，加热
(1)消去反应的规律
①没有邻位碳原子的卤代烃不能发生消去反应。如CHCl。
3
②邻位碳原子上无氢原子的卤代烃不能发生消去反应。如(CH)CCHCl。
3 3 2
③有两个邻位且不对称的碳原子上均有氢原子时，可得到两种不同产物。
④卤代烃发生消去反应可生成炔烃。如：
CHClCH Cl＋2NaOH――→CH≡CH↑＋2NaCl＋2HO。
2 2 2
(2)卤代烃是发生水解反应还是消去反应，主要看反应条件——“无醇得醇，有醇得烯”。
1．2氯丁烷常用于有机合成等，有关2氯丁烷的叙述正确的是( )
A．分子式为C HCl
4 8 2
B．与硝酸银溶液混合产生不溶于稀硝酸的白色沉淀
C．微溶于水，可混溶于乙醇、乙醚、氯仿等多数有机溶剂
D．与氢氧化钠、乙醇在加热条件下的消去反应有机产物只有一种
答案 C
解析 2氯丁烷分子中含有一个氯原子，分子式为C HCl，故A错误；2氯丁烷不会电离出
4 9
氯离子，不会与硝酸银溶液反应生成白色沉淀，故B错误；2氯丁烷在水中溶解度不大，但
易溶于乙醇、乙醚、氯仿等多数有机溶剂，故C正确；2氯丁烷发生消去反应可以生成两种
烯烃，故D错误。
2．化合物X的分子式为C H Cl，用NaOH的醇溶液处理X，可得分子式为C H 的两种产
5 11 5 10
物Y、Z，Y、Z经催化加氢后都可得到2-甲基丁烷。若将化合物X用NaOH的水溶液处理，
则所得有机产物的结构简式可能是( )
A．CHCHCHCHCHOH
3 2 2 2 2B．
C．
D．
答案 B
解析 X与NaOH的醇溶液发生反应生成Y、Z的过程中有机物的碳架结构未变；由2甲基
丁烷的结构可推知X的碳架结构为 ，其连接Cl原子的相邻碳原子上都有氢原
子且氢原子的化学环境不同。从而推知有机物X的结构简式为 或
， 则 化 合 物 X 用 NaOH 的 水 溶 液 处 理 可 得 到
或 ，故选B。
3．(2020·大连二十四中模拟)有两种有机物Q( )与P( )，下列有关
它们的说法正确的是( )
A．二者的核磁共振氢谱中均只出现两种峰且峰面积之比为3∶2
B．二者在NaOH醇溶液中均可发生消去反应
C．一定条件下，二者在NaOH溶液中均可发生取代反应
D．Q的一氯代物只有1种，P的一溴代物有2种
答案 C
解析 Q中两个甲基上有 6个等效氢原子，苯环上有 2个等效氢原子，峰面积之比应为
3∶1，A项错误；Q中苯环上的卤素原子无法发生消去反应，P中与卤素原子相连碳原子的
邻位碳原子上缺少氢原子，无法发生消去反应，B项错误；在适当条件下，卤素原子均可被
—OH取代，C项正确；Q中苯环上的氢原子、甲基上的氢原子均可被氯原子取代，其一氯
代物有2种，D项错误。1．(2020·天津，9改编)关于 的说法正确的是( )
A．该有机物能使溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液褪色
B．分子中共平面的原子数目最多为14
C．分子中的苯环由单双键交替组成
D．与Cl 发生取代反应生成两种产物
2
答案 A
解析 分子中含有碳碳三键，能与溴加成，能被酸性高锰酸钾溶液氧化，故 A正确；根据
苯中12个原子共平面，乙炔中四个原子共直线，甲烷中三个原子共平面，因此分子中共平
面的原子数目最多为15个(甲基中碳原子和其中一个氢原子与其他原子共面)，故B错误；
分子中的苯环中碳碳键是介于碳碳单键和双键之间独特的键，故C错误；与Cl 发生取代反
2
应，取代甲基上的氢有一种产物，取代苯环上的氢有四种产物，因此取代反应生成五种产物，
故D错误。
2．(2019·上海等级考，7)已知有一种烃的结构类似自行车，简称“自行车烃”，如下图所示，
下列关于它的叙述正确的是( )
A．易溶于水 B．可以发生取代反应
C．其密度大于水的密度 D．与环己烷互为同系物
答案 B
解析 A项，烃难溶于水，错误；B项，烃可以与卤素单质发生取代反应，正确；C项，烃
的密度小于水的密度，错误；D项，“自行车烃”与环己烷结构不相似，不互为同系物，错
误。
3．(2016·北京理综，9)在一定条件下，甲苯可生成二甲苯混合物和苯。有关物质的沸点、熔
点如下：
对二甲苯 邻二甲苯 间二甲苯 苯
沸点/℃ 138 144 139 80
熔点/℃ 13 －25 －47 6
下列说法不正确的是( )
A．该反应属于取代反应
B．甲苯的沸点高于144 ℃
C．用蒸馏的方法可将苯从反应所得产物中首先分离出来D．从二甲苯混合物中，用冷却结晶的方法可将对二甲苯分离出来
答案 B
解析 A项，甲苯生成二甲苯是甲苯苯环上的氢原子被甲基取代，属于取代反应，正确；B
项，甲苯的相对分子质量介于二甲苯和苯之间，故沸点也介于二甲苯和苯的沸点之间，即介
于80 ℃和144 ℃之间，错误；C项，苯的沸点和二甲苯的沸点相差很大(大于30 ℃)，可
用蒸馏的方法将苯从反应所得产物中首先分离出来，正确；D项，因对二甲苯的熔点较高，
可用冷却结晶的方法从二甲苯混合物中将对二甲苯分离出来，正确。
4．[2020·全国卷Ⅰ，36(1)(2)(3)(4)(5)]有机碱，例如二甲基胺( )、苯胺( )、
吡啶( )等，在有机合成中应用很普遍，目前“有机超强碱”的研究越来越受到关注，
以下为有机超强碱F的合成路线：
已知如下信息：
①HC==CH――――――――→
2 2
② ＋RNH ―――→
2
③苯胺与甲基吡啶互为芳香同分异构体
回答下列问题：
(1)A的化学名称为_____________________________________________________________。
(2)由B生成C的化学方程式为_____________________________________________________
_______________________________________________________________________________
。
(3)C中所含官能团的名称为______________________________________________________。
(4)由C生成D的反应类型为_____________________________________________________。
(5)D的结构简式为_____________________________________________________________。
答案 (1)三氯乙烯 (2) ＋KOH――→ ＋KCl＋HO (3)碳碳双键、氯原子
2(4)取代反应 (5)
解析 (1)A的结构简式为ClCH==CCl ，名称为三氯乙烯。
2
(2)B→C发生消去反应： ＋KOH――→ ＋KCl＋HO。
2
(3)C为 ，官能团名称为碳碳双键、氯原子。
1．研究表明，臭氧层的破坏与“氟利昂”的排放密切相关，其化学反应机理如图(以二氯二
氟甲烷CFCl 为例)，下列说法不正确的是( )
2 2
A．紫外线使CFCl 分解产生的Cl是臭氧生成氧气的催化剂
2 2
B．CFCl 分子中四个卤素原子不可能在同一平面上
2 2
C．CFCl 分解为CFCl和Cl，反应中有化学键的断裂和形成
2 2 2
D．CFCl 不存在同分异构体
2 2
答案 C
解析 CFCl 中的四个卤素原子取代甲烷分子中H原子的位置。CFCl 分解为CFCl和Cl，
2 2 2 2 2
反应中有化学键的断裂，没有形成新的化学键，故C不正确。
2．下列关于烷烃与烯烃的性质及反应类型的叙述正确的是( )
A．烷烃只含有饱和键，烯烃只含有不饱和键
B．烷烃不能发生加成反应，烯烃不能发生取代反应
C．烷烃的通式一定是C H ，而烯烃的通式一定是C H
n 2n＋2 n 2n
D．烷烃与烯烃相比，发生加成反应的一定是烯烃
答案 D
解析 A项，烯烃可以含饱和键和不饱和键；B项，烯烃可以发生取代反应；C项，单烯烃
的通式为C H (n≥2)，多烯烃的通式不是C H ；D项，加成反应是不饱和烃的特征反应。
n 2n n 2n
3．下图是以石油为原料的部分转化流程：
下列关于4个反应的反应类型的说法正确的是( )
A．反应①与反应③反应类型相同B．反应①与反应④反应类型相同
C．反应③与反应④反应类型相同
D．反应②与反应④反应类型相同
答案 B
解析 C H—O—SO H的结构简式应为CHCHO—SO H，由此结合乙烯、乙醇的结构，则
2 5 3 3 2 3
反应①为加成反应、反应②为取代反应；由 分子中氯原子、溴原子的位
置、个数，再结合丙烯的结构简式CHCH==CH ，则反应③为取代反应，反应④为加成反
3 2
应。
4．(2020·福建省龙岩市高三上学期期末)有机物 俗称稗草烯，主要
用于水稻田防除稗草。下列有关该有机物的说法正确的是( )
A．属于烯烃
B．可用 与Cl 在光照条件下反应直接制得纯净的该物质
2
C．不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
D．在一定条件下可发生聚合反应
答案 D
解析 该物质含有C、H、Cl元素，应为烃的衍生物，故A错误；光照条件下与氯气反应，
甲基、亚甲基中H原子均可被取代，无法控制反应得到纯净的 ，故
B错误；含有碳碳双键，可被酸性高锰酸钾氧化，故C错误；含有碳碳双键，可以发生加聚
反应，故D正确。
5．(2020·广东省茂名市高三模拟)有机化合物X( )是合成重要医药中间体的原料。下列关
于化合物X说法错误的是( )
A．分子中有 7 个碳原子共平面
B．能使酸性 KMnO 溶液褪色
4
C．能与 HBr 发生加成反应
D．X 的同分异构体中不存在芳香族化合物
答案 A
解析 分子中存在碳碳双键，根据乙烯分子中有 6个原子共面，可知该分子中有 5个碳原
子共平面，分子中的六元环上的碳原子不能全部共面，故 A错误；含碳碳双键的有机物能
使酸性KMnO 溶液褪色，故B正确；含碳碳双键的有机物能与HBr发生加成反应，故C
4正确；X含有2个环和1个碳碳双键，共3个不饱和度，苯环中含有4个不饱和度，则X 的
同分异构体中不存在芳香族化合物，故D正确。
6．(2020·石家庄质检)有机物M、N、Q之间的转化关系如图所示，下列说法正确的是( )
A．M的同分异构体有3种(不考虑立体异构)
B．N分子中所有原子共平面
C．Q的名称为异丙烷
D．M、N、Q均能与溴水反应
答案 A
解析 依题意，M、N、Q的结构简式分别为
、 、 。求M的同分异构体可以转化为求丁
烷的一氯代物，丁烷有2种同分异构体：CHCHCHCH 、 ，它们的一氯
3 2 2 3
代物均有2种，故丁烷的一氯代物共有4种，除M外，还有3种，A项正确；N分子可以看
成乙烯分子中的2个氢原子被甲基取代，乙烯分子中所有原子共平面，甲烷分子中所有原子
不可能共平面，所以N分子中所有原子不可能共平面，B项错误；Q的名称是异丁烷，C项
错误；M、Q不能与溴水反应，N分子中含有碳碳双键，能与Br 发生加成反应，D项错误。
2
7．(2020·四川广安模拟)苯乙烯转化为乙苯的反应为
＋H――――→ ，
2
Ⅰ Ⅱ
下列相关分析正确的是( )
A．Ⅰ→Ⅱ属于取代反应
B．可用CCl 分离Ⅰ和Ⅱ的混合物
4
C．Ⅰ和Ⅱ都属于苯的同系物
D．可以用溴水鉴别Ⅰ和Ⅱ
答案 D
解析 Ⅰ→Ⅱ属于加成反应，A项错误；Ⅰ和Ⅱ均为有机物，均溶于四氯化碳，不可用
CCl 分离Ⅰ和Ⅱ的混合物，B项错误；Ⅱ属于苯的同系物，但Ⅰ不属于苯的同系物，C项错
4
误；Ⅰ中碳碳双键可以与溴发生加成反应而使溴水褪色，但Ⅱ不能，可以用溴水鉴别Ⅰ和Ⅱ，D项正确。
8．环丙叉环丙烷(b)由于其特殊的结构，一直受到理论化学家的注意，其转化关系如图所示，
下列说法正确的是( )
A．b分子中的所有原子都在同一平面上
B．p可在氢氧化钠的乙醇溶液中加热生成烯烃
C．m的同分异构体中属于芳香族化合物的共有5种(不考虑立体异构)
D．①是加成反应，②是消去反应
答案 C
解析 b分子中含有饱和碳原子，所以所有原子不可能都在同一平面上，A项错误；p分子
βC原子上没有氢原子，所以不能发生消去反应，B项错误；m的同分异构体中属于芳香族
化合物的有 、 、 、 、 ，共5种，C项正确；
b分子中双键断裂，与 结合，所以①属于加成反应，物质p为卤代烃，卤代烃发生水
解反应生成醇，同一个碳原子上连有两个羟基时不稳定，发生脱水反应，最终生成m，故②
的反应类型先是取代反应后是消去反应，D项错误。
9．有如下合成路线，甲经两步转化为丙，下列叙述不正确的是( )
――→乙――→
甲 丙
A．丙中可能含有未反应的甲，可用溴水检验是否含甲
B．反应(1)的无机试剂是液溴，铁作催化剂
C．甲和丙均可与酸性KMnO 溶液发生反应
4
D．反应(2)属于取代反应
答案 B
解析 甲中含有碳碳双键，能与溴水发生加成反应而使溴水褪色，可用溴水检验丙中是否含
甲，A项正确；反应(1)为碳碳双键与溴的加成反应，试剂为溴水或溴的四氯化碳溶液，不
需要催化剂，B项错误；甲中含有碳碳双键，丙中含有—CHOH，均可与酸性KMnO 溶液
2 4
发生氧化反应，C项正确；根据转化关系知反应(2)为卤代烃水解生成醇，属于取代反应，D
项正确。10．(1)下面是含有苯环的一系列化合物：
A B C D
①B的化学名称为________，D的分子式为________________________________________，
上述一系列化合物分子的通式为_________________________________________________。
②C的一氯取代物有____种，D的一氯取代物有___________________________________种。
③上述物质中的某一种可用于制取TNT，该反应的化学方程式为______________________。
(2)与 互为同分异构体的芳香族化合物有________种，列举三种结构简式(要求
不 同 类 别 ) ： ______________________ 、 ____________________ 、
__________________________。
答案 (1)①乙苯 C H C H (n≥6) ②4 1
12 18 n 2n－6
③ ＋3HNO―――→ ＋3HO
3 2
(2)5 (或 或 )
11．已知：苯和卤代烃在催化剂作用下可生成烷基苯和卤化氢，例如：
＋CHCHCHCl―――→ ＋HCl
3 2 2
根据以下转化关系(生成物中所有无机物均已略去)，其中F俗称PS，是一种高分子化合物，
在建筑方面是一种良好的隔音、保温材料，回答下列问题：
(1)G的结构简式为________。
(2)在①～⑥反应中，属于取代反应的是(填反应编号)________。(3)写出B生成乙烯的化学方程式：________________________________________________。
(4)分别写出④、⑥的化学方程式：_________________________________________________、
______________________________________________________________________________。
答案 (1) (2)①②⑥ (3)C HCl＋NaOH――→CH==CH↑＋NaCl＋HO
2 5 2 2 2
(4)n ―→
＋NaOH――→ ＋NaCl
解析 乙烯与HCl发生加成反应生成的B为CHCHCl，氯乙烷与苯发生取代反应生成的C
3 2
为 ，C发生氧化反应生成的G为 ，C与氯气在光照条件
下发生侧链中取代反应生成 D，D 发生水解反应得到 ，则 D 为
，D发生消去反应生成的E为 ，苯乙烯发生加聚反
应得到F为 。
12．(2020·济南模拟)有机物F可用于制造香精，可利用下列路线合成。
回答下列问题：(1) 分子中可能共面的原子最多有________个。
(2)物质A的名称是____________。
(3)物质D中含氧官能团的名称是____________。
(4)反应④的反应类型是________。
(5)写出反应⑥的化学方程式：__________________________________________________。
答案 (1)9 (2)2甲基1,2二溴丁烷 (3)羧基
(4)消去反应
(5) ＋ ＋HO
2
解析 和溴发生的是加成反应，根据加成产物可判断 A 的结构简式为
CHCHC(CH)BrCHBr ， 反 应 ② 是 水 解 反 应 ， 生 成 物 B 的 结 构 简 式 为
3 2 3 2
CHCHC(CH)OHCHOH。B氧化得到C，则C的结构简式为CHCHC(CH)OHCOOH。根
3 2 3 2 3 2 3
据 C 和 D 的 分 子 式 可 判 断 ， 反 应 ④ 是 消 去 反 应 ， 则 D 的 结 构 简 式 为
CHCH==C(CH)COOH ， 反 应 ⑤ 属 于 卤 代 烃 的 水 解 反 应 ， 则 E 的 结 构 简 式 为
3 3
， E 和 D 通 过 酯 化 反 应 生 成 F ， 则 F 的 结 构 简 式 为
。
(1) 分子中的五个C、双键上的两个H、两个甲基上各有一个H可能共面，故可能共面
的原子最多有9个。
(2)A为CHCHC(CH)BrCHBr，其名称是2甲基1,2二溴丁烷。
3 2 3 2
13．(2020·焦作市高三模拟)酯类物质H是一种疗效明显的血管扩张剂，以烃A、E为原料合
成H的流程如图：
已知：RCHCl ―――→RCHO，回答下列问题：
2
(1)C的名称是________，①的反应类型是________，D中含有官能团的名称是________。
(2)E的结构简式可能为________，H的分子式为__________________。(3)写出反应④的化学方程式：___________________________________________________。
(4)写出符合下列条件的 D的同分异构体的结构简式(同一碳原子上不能连 2个—OH)：
________(写一种即可)。
①能发生银镜反应但不能发生水解反应；
②核磁共振氢谱峰面积比为2∶2∶2∶1∶1；
③遇FeCl 溶液显紫色。
3
答案 (1)苯甲醛 取代反应 (醇)羟基和羧基
(2) (或 ) C H O
17 24 3
(3)
(4)
解析 (4)依题意，D的同分异构体：①能发生银镜反应但不能发生水解，说明含有醛基，
不含酯基；②核磁共振氢谱峰面积比为2∶2∶2∶1∶1，说明含有5种峰；③遇FeCl 溶液
3
显紫色，说明含有酚羟基。
