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2023届高三化学高考备考一轮复习专题训练：有机推断题
1．（2022·贵州铜仁·二模）咖啡酸乙酯(H)具有抗炎作用且有治疗自身免疫性疾病的潜力，其合成路线如
下图所示：
已知：R-CHO+
回答下列问题：
(1)A的名称为___________； A→B所需反应条件和试剂为____。
(2)写出B→C的反应方程式___________。
(3)F中含氧官能团的名称是___________；G→H 的反应类型是___________。
(4)G与足量的浓溴水反应的化学方程式为___________。
(5)写出符合下列条件的G的同分异构体的结构简式___________。
①苯环上只有两个取代基；
②能发生银镜反应、能与碳酸氢钠溶液反应、能与氯化铁溶液发生显色反应；
③核磁共振氢谱有六组峰、峰面积之比为1：1：1：1：2：2。
(6)参考题中路线，设计以1-丙醇和丙二酸为原料合成CHCHCH=CHCOOH的路线流程图____ (无机试剂
3 2
任选)。
2．（2022·山西晋中·二模）沙丁胺醇是用于治疗支气管哮喘、喘息性支气管炎以及肺气肿等呼吸道疾病
的特效药物，其合成路线如图所示：请回答下列问题：
(1)A与NaHCO 溶液反应的化学方程式为_______。
3
(2)Ac O代表乙酸酐，是两分子乙酸脱去一分子水得到的物质，乙酸酐的结构简式为_______。
2
(3)B中含有官能团的名称是_______。
(4)D→E的反应类型是_______。
(5)Ph-是苯基(C H- )的缩写，F的分子式为_______。
6 5
(6)写出所有符合下列三个条件的A的同分异构体的结构简式：_______。
①含有苯环；
②能发生银镜反应；
③核磁共振氢谱中的峰面积之比为1:1:2:2。
(7)苯丙醇胺( )与盐酸反应的产物苯丙醇胺盐酸盐( )，俗称PPA， 是
常用的治感冒的药物，参考以上合成路线，写出以 和 为主要原料合成
苯丙醇胺的路线：_______(无机试剂任选)。
3．（2022·山东·泰安一中高三期末）乳酸乙酯是白酒的香气成份之一，广泛用于食品香精。适量添加可
增加白酒中酯的浓度，增加白酒的香气，是清香型白酒的主体香成份。乳酸乙酯发生如图变化：(已知烃
A是衡量一个国家化工水平的重要标志)(1)B中含氧官能团的名称是_______；②的反应类型是_______；
(2)A分子的空间构型是_______；
(3)③的化学方程式是_______；⑤的化学方程式是_______；
(4)1molB与足量Na反应，可生成H_______mol；
2
(5)绿色化学的核心内容之一是“原子经济性”， 即原子的理论利用率为100%。下列转化符合绿色化学
要求的是_______(填序号)。
a.乙醇制取乙醛 b.甲烷制备CHCl c.2CH CHO+O 2CHCOOH
3 3 2 3
4．（2022·重庆市万州高级中学高三阶段练习）有机物A是一种植物生长调节剂，存在如下转化关系，
回答下列问题：
(1)A的结构简式是_______，等质量的A和 完全燃烧后，生成CO 的质量较大的是_______ (填有机
2
物名称)。
(2)转化反应①为_______， 反应④为_______(填有机反应类型)。
(3)有机物C的结构简式是_______， B的结构简式是_______。
(4)转化反应④的化学方程式为_______。
(5)若乙醇的结构简式为CHCHl8OH，则有机物E的摩尔质量为_______，反应⑥发生时断裂的化学键是
3 2
_______(填字母序号)。
A．C- H B．C- C C．C- O D．O- H E. C=O
5．（2022·黑龙江·鹤岗一中高三阶段练习）二甲双酮是一种抗惊厥药，以丙烯为起始原料合成路线如下：回答问题：
(1)A的名称是_______，B的核磁共振氢谱有_______组峰。
(2)A→B、B→C的反应类型分别为_______、_______。
(3)D中所含官能团名称为_______；H是D的同分异构体，其与D含有相同官能团，则可能的结构有
_______种。
(4)D→E的反应化学方程式为_______。
(5)设计以CHCHOH为原料合成丙烯酸(CH=CHCOOH)的路线(无机试剂自选)_______。
3 2 2
6．（2022·山东临沂·高三期中）根据题给信息填空。
I．为了测定某有机物A的结构，做如下实验：
①将2.3g该有机物完全燃烧，生成0.1mol 和2.7g水；
②用质谱仪测定其相对分子质量，得如图一所示的质谱图；③用核磁共振仪处理该化合物，得到图二所示图谱，图中三个峰的面积之比是1：2：3；
④用红外光谱仪处理该化合物，得到如图三所示图谱。
试回答下列问题：
(1)有机物A的相对分子质量是_______。
(2)有机物A的实验式是_______。
(3)有机物A的分子式是_______。
(4)有机物A的结构简式是_______。
(5)有机物A与金属钠反应的化学方程式为：_______。有机物A与氧气在铜催化并加热条件下生成有机
物B，B的官能团名称是_______。
(6)某化合物的分子式为 ，其核磁共振氢谱图中显示只有一组峰，则该物质的结构简式为_______。
II．同分异构现象在有机化合物中十分普遍，有碳链异构、官能团异构、官能团位置异构、立体异构等。
(7)已知 和 互为同分异构体，请写出分子式为 的链状化合物的所有
同分异构体的结构简式：_______。
(8)某烃的键线式结构为 ，该烃与 按物质的量之比为1∶1加成时，所得产物有
_______种。
7．（2022·四川成都·三模）有机物H是一种药物中间体，医药工业中的一种合成方法如下：
已知： +R CHO 。
2
回答下列问题：
(1)A的化学名称为_______。(2)B的结构简式为_______。
(3)由D生成E的化学方程式为 _______。
(4)由F生成G的反应类型为_______。
(5)H具有的官能团名称是_______。
(6)化合物M(C HO)与CH(COOC H) 具有相同官能团，M的同分异构体中能同时满足下列条件的有
8 8 2 2 2 5 2
_______(填正确答案标号)。
a.含有苯环且苯环上仅有一个取代基
b.能够发生水解反应
A．2个 B．3个 C．4个 D．5个
(7)根据上述路线中的相关信息及所学知识，以苯甲醇为原料用不超过三步的反应设计合成
。______
8．（2022·河南省杞县高中高三阶段练习）乙酸乙酯是一种重要的有机化工原料和工业溶剂。完成下列问
题。
(1)用乙醇和和乙酸制备乙酸乙酯的反应机理如图所示：
上述反应中互为同分异构体的是_______(填“甲、乙、丙、丁”)，上述过程中属于加成反应的有
_______(填“①②③④⑤”)
(2)以正丁烷为原料合成乙酸乙酯的合成路线：
，写出 与 反应的化
学方程式：_______。(3)
已知A在标况下的密度为1.25g/L。
①不含 的D与用 标记的B在一定条件下发生反应的化学方程式(注明条件和 的位置)为_______。
②有机物H(相对分子质量为70)是A的同系物，则H的结构有_______种。
③有机物B在加热条件下也能和CuO反应生成C，同时有红色固体单质生成，写出反应的化学方程式：
_______。
9．（2022·四川·射洪中学模拟预测）我国科学家合成了结构新颖的化合物G，为液晶的发展指明了一个
新的方向。H的合成路线如下：
(1)A的结构简式为_______，B→C的反应方程式为_______。
(2)D中的官能团有_______种。写出符合下列条件的一种E同分异构体的结构简式：_______。
①芳香族化合物 ②有4种不同化学环境的氢
(3)检验F中是否有残留的E，所用试剂为_______。F→G的反应可认为进行了两步反应，反应类型依次
为_______。
(4)结合上述流程和试剂写出由苯酚合成 的路线_______。
10．（2022·山东·济南市教育教学研究院高三阶段练习）在有机反应中经常有许多成环反应，如：已知：
Ⅰ. 分子中 的是不饱和键，易发生加成反应
Ⅱ.
III.
IV.已知苯环上原有的取代基对新进入的取代基与苯环相连的位置有显著影响，称为取代基定位效应。已
知溴原子是邻位和对位取代定位基， 则是间位取代定位基。
回答下列问题：
(1)A的结构简式_______，反应④的反应类型为_______。
(2) 与 的关系_______。 中最多有_______个原子共面，其含苯环的
同分异构体有_______种。
(3)写出生成D的化学方程式_______。
(4)已知： 。写出由 和 制备 的
合成路线_______。例如：由乙醇制备乙酸乙酯的合成路线
11．（2022·黑龙江·哈尔滨三中三模）普瑞巴林能用于治疗多种疾病，其合成路线如图：。(1)A在常温常压下的状态为___________(填“固态”“液态”或“气态”)。
(2)B所含官能团名称为___________。
(3)由D生成E的化学方程式为___________。
(4)E、F、G中含有手性碳原子(手性碳原子是指连有4个不同的原子或原子团的饱和碳原子)的物质为
_________(填“E”“F”或“G”)。
(5)已知X的分子式为C H O，其所有的同分异构体中含有碳氧双键的物质有___________种，核磁共振
5 10
氢谱中有9个化学环境相同的氢原子物质的结构简式为___________。
(6)参考以上合成路线及反应条件，以 和必要的无机试剂为原料，合成
______。
12．（2022·山西省长治市第二中学校高三阶段练习）某烷烃的结构简式为
(1)用系统命名法命名该烃：_______，其中碳的杂化方式有_______。
(2)该烷烃的沸点_______(填“＞”或“＜”)庚烷。
(3)若该烷烃是由烯烃和1molH 加成得到的，则原烯烃的结构有_______种。(不考虑立体异构，下同)
2
(4)若该烷烃是由炔烃和2molH 加成得到的，则原炔烃的名称为_______。
2
(5)若该烷烃在光照条件下与氯气发生反应，生成的一氯代烷最多有_______种。
13．（2022·福建·厦门双十中学模拟预测）金花清感颗粒是世界上首个针对HINI流感治行的中药，其主要成分之为金银花，金银花中抗菌杀毒的有效成分为“绿原酸G”，以下为某兴趣小组设计的绿原酸合成
路线：
已知：
R COCl+R OH→R COOR (其他产物略)
1 2 1 2
回答下列问题：
(1) 的化学名称为_______。
(2)A→B的反应类型为_______。
(3)C的结构简式为_______。D中含氧官能团的名称为_______。
(4)写出D→E的第(1)步反应的化学反应方程式_______。
(5)E→F反应的目的_______。
(6)有机物C的同分异构体有多种，其中满足以下条件：
a.有六元碳环；
b.有3个-Cl，且同一个C上只连1个氯原子；
c.能与NaHCO 溶液反应；
3
d.核磁共振氢谱有4组峰，且峰值面积之比为4:2:2:1的结构简式为_______(写出一种即可)。
14．（重庆市2021-2022学年高三下学期5月化学竞赛试题）环己双妥明是一种有效的降脂药物， 其中
一种合成路线如图。请回答下列问题：
(1)写出A的名称_______； J分子中最多处于同一个平面上的碳原子是_______？ 。
(2)判断B→C的反应类型_______。
(3)写出D→F反应的化学方程式_______。
(4)写出H→I反应的化学方程式_______。
(5)化合物I的同分异构体中能同时满足以下两个条件的有_______个？(不考虑立体异构)。
①含有三个甲基；
②能与NaHCO 反应产生CO。
3 2
写出其中核磁共振氢谱有四组峰，且峰面积之比为9:2:1:1的结构简式_______ (任写一种)。
15．（2022·贵州贵阳·模拟预测）H是制取某药物的中间体，实验室由芳香族化合物A制备H的一种合成
路线如图：
已知：I．RCHO+CH (COOH) RCH=CHCOOH；
2 2II． 。
回答下列问题：
(1)有机物A的名称为_______。
(2)B的结构简式为_______，H中含氧官能团的名称是_______。
(3)C→D的反应类型为_______。
(4)写出F+G→H的化学方程式：_______。
(5)M是D的同分异构体，同时满足下列条件的M的结构有_______种。
①能与FeCl 溶液发生显色反应；
3
②能发生水解反应；
③苯环上只有两个取代基。
其中核磁共振氢谱显示有4组峰，且峰面积之比为3：2：2：1的M的结构简式为____(任写一种)
(6)按照题目信息写出以 、CH(COOH) 为原料合成( 的流程
2 2
图(无机试剂任选，吡啶、苯胺可选)_______。
16．（2022·安徽省怀宁中学高三阶段练习）化合物H是合成药物的一种中间体，其合成路线如下：
请回答下列问题：
(1)A的化学名称为___________，H中的含氧官能团名称为___________。(2)B的结构简式为___________。
(3)写出G→H的反应类型为___________。
(4)写出由C生成D的化学方程式为___________。
(5)化合物C的同分异构体中，含有羧基的芳香化合物中，核磁共振氢谱有四组峰的结构简式有
___________。
(6)写出用苯酚钠和ICHCOOCH 为原料制备化合物 的合成路线___________(其他无机试剂任
2 3
选)。
17．（2022·山西省长治市第二中学校高三阶段练习）有机物A(C H O)具有果香味，可用作食品加香剂，
6 12 2
还可用作天然和合成树脂的溶剂。
已知：① D、E具有相同官能团，E的相对分子质量比D大；
② E分子含有支链；
③ F是可以使溴的四氯化碳溶液褪色的烃。
(1)B的化学名称为___________；D的结构简式___________。
(2)F分子中所含的官能团的名称是___________。C分子中所含的官能团的名称是___________，常用于检
验该官能团的一种悬浊液是___________。
(3)写出有机物B生成C的化学反应方程式：___________；反应类型是___________。
(4)写出有机物F与HO反应生成B的化学反应方程式：___________；反应类型是___________。
2
(5)E的同分异构体中能同时满足下列条件的共有___________种(不含立体异构)，并写出其中任意一种符
合条件的同分异构体的结构简式___________。
①能与Na反应；②能发生银镜反应。
18．（2022·福建省福安市第一中学高三阶段练习）以丙烯为原料合成治疗高血压的药物替利洛尔的一种
合成路线如图所示：(1)化合物A中含有的官能团名称为_______；A→B的反应所需的试剂和条件为_______。
(2)写出化合物C的结构简式，并用星号(*)标出手性碳原子：_______。
(3)G→H的反应类型为_______。
(4)关于化合物F，下列有关说法正确的是_______(填序号)。
A．F的化学式为C HO
9 8 4
B．F中所有的碳原子一定在同一个平面上
C．1mol F与足量的金属Na反应所放出的气体的体积为22.4L(标准状况下)
D．与F互为同分异构体的芳香族二元羧酸的结构有10种(不考虑立体异构)
(5)化合物E分子中只有两种不同化学环境的氢原子，则E→F反应的化学方程式为_______。
(6)化合物N生成P的过程中，可能会生成一种与P互为同分异构体的副产物，该副产物的结构简式为
_______。
19．（2022·广东·高考真题）基于生物质资源开发常见的化工原料，是绿色化学的重要研究方向。以化合
物I为原料，可合成丙烯酸V、丙醇VII等化工产品，进而可制备聚丙烯酸丙酯类高分子材料。
(1)化合物I的分子式为_______，其环上的取代基是_______(写名称)。
(2)已知化合物II也能以II′的形式存在。根据II′的结构特征，分析预测其可能的化学性质，参考①的示例，
完成下表。
序号 结构特征 可反应的试剂 反应形成的新结构 反应类型
① 加成反应
② _______ _______ _______ 氧化反应③ _______ _______ _______ _______
(3)化合物IV能溶于水，其原因是_______。
(4)化合物IV到化合物V的反应是原子利用率 的反应，且 与 化合物a反应得到 ，
则化合物a为_______。
(5)化合物VI有多种同分异构体，其中含 结构的有_______种，核磁共振氢谱图上只有一组峰
的结构简式为_______。
(6)选用含二个羧基的化合物作为唯一的含氧有机原料，参考上述信息，制备高分子化合物VIII的单体。
写出VIII的单体的合成路线_______(不用注明反应条件)。
20．（2022·上海·复旦附中高三阶段练习）芳香族化合物F的一种合成路线如下：
已知： + +H O
2
完成下列填空：(1)A中官能团的名称是：_______。A→B的反应类型是：_______反应。
(2)W是C的同分异构体，W同时满足下列条件，任写一种W结构简式。_______。
①含苯环，能发生银镜反应；
②分子中不同化学环境的氢原子数目比为3：1：1。
(3)条件X是：_______(选填选项)
a. HSO b. NaOH c. Na CO d. (NH )SO
2 4 2 3 4 2 4
理由是：_______。
(4)1mol E最多能和_______mol H 发生反应。E →F的反应类型是：_______反应。
2
(5)利用题中条件，写出以(CH)CHCH Cl和 为原料制备高分子化合物：
3 2 2
的合成路线(其他无机试剂任选)。______(合成路线的表示方式为：甲
乙…… 目标产物 )参考答案：
1．(1) 1，3-二氯丙烷 NaOH的水溶液，加热
(2) +O +2H O
2 2
(3) (酚)羟基、羧基 取代反应
(4)
(5)
(6)
2．(1) +NaHCO→ +H O+CO↑
3 2 2
(2) [或(CHCO) O]
3 2(3)羧基、酯基
(4)取代反应
(5)C H NO
20 27 3
(6) 、 、
(7)
3．(1) 羟基、羧基 加成反应
(2)平面结构
(3) 2CHCHOH+O 2CHCHO+2H O +CH COOH
3 2 2 3 2 3
+H O
2
(4)1
(5)c
4．(1) CH=CH 苯
2 2
(2) 加聚反应 氧化反应
(3) CHCHCl
3 2
(4)2CH CHOH +O 2CHCHO + 2H O
3 2 2 3 2(5) 90 g/mol CD
5．(1) 2-丙醇 1
(2) 氧化反应 加成反应
(3) 羟基、羧基 4
(4)
(5)CH CHOH CHCHO CHCHOHCN CHCHOHCOOH
3 2 3 3 3
CH=CHCOOH
2
6．(1)46
(2)
(3)
(4)
(5) 醛基
(6)
(7) 、 、 、
(8)5
7．(1)丙酮
(2)CH COCH CHOH
3 2 2
(3) +CH CHOH
3 2
(4)取代反应
(5)碳碳双键、酮羰基(6)B
(7)
8．(1) 乙、丙 ②
(2) +
(3) 5
CHCHOH+CuO CHCHO+H O+Cu
3 2 3 2
9．(1)
(2) 4
(3) FeCl 溶液 加成反应、消去反应
3
(4)
10．(1) CH=CHOOCCH 取代反应
2 3
(2) 互为同系物 15 7(3) +Br +HBr
2
(4)
11．(1)液态
(2)氯原子 羧基
(3)HOOCCH COOH+2C HOH C HOOCH COOC H+2H O
2 2 5 2 5 2 2 5 2
(4)G
(5) 6 (CH)CCHO
3 3
(6)
12．(1) 2，3-二甲基戊烷 sp3
(2)＜
(3)5
(4)3，4-二甲基-1-戊炔
(5)6
13．(1)1，2-二氯乙烯
(2)加成反应(3) 羧基
(4) +5NaOH +3NaCl+NaBr+H O
2
(5)保护羟基(或使特定位置的羟基发生反应)
(6) 或
14．(1) 乙烯 17
(2)加成反应
(3) +2 +H O
2
(4) +C HOH +H O
2 5 2
(5) 20 或
或
15．(1)对甲基苯酚（或4-甲基苯酚）(2) (酚)羟基、酯基
(3)取代反应
(4) +
+H O
2
(5) 9 、
(6)
16．(1) 对甲基苯酚(或4-甲基苯酚) 醚键、羟基
(2)
(3)取代反应
(4) + 3NaOH + H O + HCOONa + NaCl
2(5) 、
(6)
17．(1) 乙醇 CHCOOH
3
(2) 碳碳双键 醛基 氢氧化铜悬浊液
(3) 2CHCHOH+O 2CHCHO+2H O 氧化反应
3 2 2 3 2
(4) CH=CH +H O CHCHOH 加成反应
2 2 2 3 2
(5) 5 HOCH CHCHCHO、HOCH CH(CH )CHO、HOCH(CHO)CH CH、
2 2 2 2 3 2 3
任写一个
18．(1) 氯原子、碳碳双键 NaOH水溶液，加热
(2)
(3)取代反应
(4)AD
(5)
(6)
19．(1) C HO 醛基
5 4 2(2) -CHO O -COOH -COOH CHOH - COOCH 酯化反应(取代反应)
2 3 3
(3)Ⅳ中羧基能与水分子形成分子间氢键
(4)乙烯
(5) 2
(6)
20．(1) 醛基、羟基 取代
(2) 或 或
(3) bc C 生成D，是-OH与CHI发生取代，生成-OCH 和HI，所以需要提供碱性物
3 3
质和HI反应，以利于反应的正向进行，反应的条件X是碱或强碱弱酸盐
(4) 10 加成
(5)(CH )CHCH Cl (CH)CHCH OH (CH)CHCHO
3 2 2 3 2 2 3 2
(CH)CHCH=CHCOCH(CH )
3 2 3 2
