文档内容
单元检测十三 有机化学基础
一、选择题(本题包括15小题，每小题3分，共45分。在每小题给出的四个选项中，只有
一项是符合题目要求的)
1．“染色”馒头掺有违禁添加剂柠檬黄，过量食用会对人体造成很大危害。柠檬黄的主要
生产原料是X( )和Y( )。下列有关X和Y的说法正确
的是( )
A．X的名称为氨基苯磺酸
B．X、Y都能发生加成反应和取代反应
C．X的苯环上的一氯代物有4种
D．1 mol Y分别和足量的钠、碳酸氢钠溶液反应，都能产生2 mol气体
2．下列说法正确的是( )
A．萜类化合物 和 互为同分异构体
B．金刚石和石墨均为碳单质，两者物理性质及化学性质相似
C． 和 互为同系物
D.Cl和Cl互为同位素，由两种核素分别构成的单质化学性质相同
3．研究人员发现磷酸氯喹(结构简式如图)对新型冠状病毒有良好的抑制作用，下列说法正
确的是( )
A．磷酸氯喹的分子式是C H NClO·2HPO
18 27 3 3 4
B．磷酸氯喹是一种混合物
C．1 mol磷酸氯喹最多能与5 mol氢气加成
D．1 mol磷酸氯喹与足量的NaOH溶液反应，最多可消耗7 mol NaOH
4．下列实验操作、实验现象及解释与结论都正确的是( )
选项 实验操作 实验现象 解释与结论
将乙醇与浓硫酸共热至170 ℃， 酸性KMnO 溶液 乙醇发生消去反应，
4
A
所得气体通入酸性KMnO 溶液中 褪色 气体中只含有乙烯
4
淀粉溶液和稀HSO 混合加热， 淀粉发生水解，产物
2 4
B 有砖红色沉淀产生
加新制的Cu(OH) 加热至沸腾 具有还原性
2
C 向甲苯中滴入适量浓溴水，振 溶液上层呈橙红 甲苯萃取溴所致荡，静置 色，下层几乎无色
将少量某物质滴加到新制的银氨
D 有银镜生成 说明该物质一定是醛
溶液中，水浴加热
5．合成导电高分子材料PPV的反应：
下列说法正确的是( )
A．该反应为缩聚反应
B．PPV是聚苯乙炔
C．PPV与聚苯乙烯的最小结构单元组成相同
D．1 mol 最多可与 2 mol H 发生反应
2
6．下列说法正确的是( )
A．CH(C H)CHCH(CH ) 的系统命名为2-甲基-3-乙基丁烷
3 2 5 3 2
B．苯甲酸的结构简式为
C．利用乙醇的还原性以及Cr3＋、Cr O的颜色差异来检验酒后驾车
2
D．C H 的同分异构体中属于烯烃的有6种(不考虑立体异构)
5 10
7．联苯的结构简式如图( )，下列有关联苯的说法正确的是( )
A．它和蒽( )同属于芳香烃，两者互为同系物
B．联苯的一氯代物有4种
C．1 mol联苯最多可以和6 mol H 发生加成反应
2
D．它容易发生加成反应、取代反应，也容易被强氧化剂(如：酸性KMnO 溶液)氧化
4
8．多巴胺的一种合成路线如图所示：
下列说法正确的是( )
A．原料甲与苯酚互为同系物
B．中间产物乙、丙和多巴胺都具有两性C．多巴胺不可能存在氨基酸类的同分异构体
D．1 mol甲最多可以和2 mol Br 发生取代反应
2
9．下列关于有机化合物M和N的说法正确的是( )
A．等物质的量的两种物质跟足量的NaOH溶液反应，消耗NaOH的量一样多
B．完全燃烧等物质的量的两种物质，生成二氧化碳和水的量分别相等
C．一定条件下，两种物质都能发生酯化反应和氧化反应
D．N分子中，可能在同一平面上的原子最多有14个
10．有机物 中，同一平面上和同一直线上最多的碳原子数
目分别为( )
A．11、4 B．10、3
C．12、4 D．13、4
11．已知：MnO ＋2NaBr＋2HSO ===MnSO ＋NaSO ＋Br ↑＋2HO，实验室利用如图所
2 2 4 4 2 4 2 2
示的装置制备溴苯(部分夹持及加热装置已略去)。下列说法正确的是( )
A．可用乙醇作洗涤剂除去溴苯中溶解的少量Br
2
B．装置乙中进行水浴加热的目的是防止溴蒸气冷凝
C．装置丙中的铁丝主要用于搅拌，使反应物充分混合
D．装置丁中有淡黄色沉淀产生，证明苯与溴发生了取代反应
12．将6.8 g的X完全燃烧生成3.6 g的HO和8.96 L(标准状况)的CO 。X的核磁共振氢谱
2 2
有4组峰且峰面积之比为3∶2∶2∶1。X分子中只含一个苯环且苯环上只有一个取代基，
其质谱图、核磁共振氢谱与红外光谱如图。下列关于X的叙述正确的是( )A．化合物X的摩尔质量为136
B．化合物X分子中含有官能团的名称为醚键、羰基
C．符合题中X分子结构特征的有机物有1种
D．X分子中所有的原子在同一个平面上
13．下列有关说法正确的是( )
①“抗疫战争”中生产熔喷布口罩的原料聚丙烯是有机高分子化合物，其单体为丙烯
②明矾溶于水可水解生成Al(OH) 胶体，因此可用明矾对自来水进行杀菌消毒
3
③分解、潮解、裂解、电解、电离都是化学变化
④离子化合物中只有离子键
⑤石油分馏、煤的干馏、煤的气化、煤的液化都是物理变化
⑥95%的乙醇溶液可以更有效的杀死新冠病毒
⑦淀粉和油脂都是天然高分子
⑧葡萄与浸泡过高锰酸钾溶液的硅藻土放在一起可以保鲜
A．1个 B．2个
C．3个 D．4个
14． (异丁烯)与HCl发生加成反应的能量与反应历程如图：
Ⅰ.HCl(g)＋ (g)―→ (l) ΔH
1
(异丁烯) (产物1)
Ⅱ.HCl(g)＋ ―→ (l) ΔH
2
(异丁烯) (产物2)下列说法错误的是( )
A．ΔH＞ΔH
1 2
B．产物1和产物2互为同分异构体
C．反应的温度降低，产物1的含量增大，产物2的含量减小
D．反应Ⅱ中生成中间体2的反应速率比Cl－进攻中间体2的速率慢
15．以乙醇、过氧化氢、碘化钠和原料1制备联苯衍生物2的一种反应机理如图。下列说
法不正确的是( )
A．反应过程的催化剂是NaI
B．涉及的有机反应只有取代、消去、还原
C．化合物4和5互为同分异构体
D．反应过程中反应液pH可能保持不变
二、非选择题(本题包括5小题，共55分)
16．(10分)1,6-己二酸是常用的化工原料，在高分子材料、医药、润滑剂的制造等方面都有
重要作用。实验室利用图中的装置(夹持装置已省略)，以环己醇、硝酸为反应物制备1,6-己
二酸。反应原理为相关物质的物理性质见下表：
相对分 密度/
试剂 熔点/℃ 沸点/℃ 溶解性
子质量 (g·mL－1)
环己醇 100 0.962 25.9 161.8 可溶于水、乙醇、乙醚
微溶于冷水，易溶于乙
1,6-己二酸 146 1.360 152 330.5
醇
微溶于冷水，易溶于热
NH VO 117 2.326 210(分解) —
4 3
水
实验步骤如下：
Ⅰ.向三颈烧瓶中加入0.03 g NH VO 固体和18 mL浓HNO(略过量)，向恒压滴液漏斗中加
4 3 3
入6 mL环己醇。
Ⅱ.将三颈烧瓶放入水浴中，电磁搅拌并加热至50 ℃。移去水浴，打开恒压滴液漏斗活塞
滴加5～6滴环己醇，观察到三颈烧瓶中产生红棕色气体时，开始慢慢加入余下的环己醇。
调节滴加环己醇的速度，使三颈烧瓶内温度维持在 50～60 ℃之间，直至环己醇全部滴加
完毕。
Ⅲ.将三颈烧瓶放入80～90 ℃水浴中加热10 min，至几乎无红棕色气体导出为止。然后迅
速将三颈烧瓶中混合液倒入100 mL烧杯中，冷却至室温后，有白色晶体析出，减压过滤，
__________，干燥，得到粗产品。
Ⅳ.1,6-己二酸粗产品的提纯
(1) 仪 器 A 的 名 称 为 ______________ ， 其 作 用 是
_______________________________________。
(2)B中发生反应的离子方程式为____________________________________________(其中一
种产物为亚硝酸盐)。
(3)若步骤Ⅱ中控制水浴温度不当，未滴加环己醇前就会观察到红棕色气体生成，原因为
________________________________________________________________________。
滴加环己醇的过程中，若温度过高，可用冷水浴冷却维持 50～60 ℃，说明该反应的
ΔH________0(填“＞”或“＜”)。
(4)将步骤Ⅲ补充完整：___________。步骤Ⅳ提纯方法的名称为________。如图为1,6-己二
酸在水中的溶解度曲线，80 ℃时1,6-己二酸水溶液的密度为ρ g·mL－1；该溶液的物质的量浓度为______________。
(5)最终得到1,6-己二酸产品4.810 g，则1,6-己二酸的产率为________(填字母)。
A．46.07% B．57.08%
C．63.03% D．74.61%
17．(11分)孟鲁司特(F)，结构为 可用于成人哮喘的预防和治
疗，有多种合成路线。其中一种合成路线如图所示：
已知：① ――――→ ；
② ―――――→ 。
回答下列问题：
(1)C中含氧官能团的名称为__________。
(2)由C生成D的反应类型是__________。
(3)B的结构简式为_______________________________________________________________。
C中手性碳原子(连有4个不同的原子或基团的碳原子)的个数为____________。
(4)D→E反应的化学方程式为_____________________________________________________。
(5) 的同分异构体中，与 含有相同官能团且含有四元环的同分异构体共
有__________种。(6) 设 计 以 和 CHMgBr 为 主 要 原 料 制 备
3
的合成路线：______________________________(无机试剂任
选)。
18．(11分)4-羟基-3-甲氧基苯乙腈(J)是一种重要的医药中间体，以愈创木酚(A)为原料合成
4-羟基-3-甲氧基苯乙腈的合成路线如图：
回答下列问题：
(1)B的化学名称为_______________________________________________________________，
H中含氧官能团的名称为_________________________________________________________。
(2)A的结构简式为______________________________________________________________。
(3)E→F的化学方程式为__________________________________________________________。
(4)A→C 的反应类型为____________________；合成路线中设置 E→F 反应的目的是
____________________。
(5)写出合成路线中含有手性碳原子化合物的结构简式：____________________(手性碳原子
旁边标注*)。化合物 J 的同分异构体中，满足下列条件的同分异构体的结构简式为
_____________
______________________________。
①属于含氨基和羧基的芳香族化合物，且氨基和羧基连在同一个碳原子上；②核磁共振氢
谱有6组峰，其峰面积之比为1∶1∶1∶2∶2∶2。(6)设计由苯乙酮( )制备 的合成路线：____________(无机试剂任
选)。
19．(12分)化合物G是一种药物合成中间体，其由A(对氟苯酚)合成路线如图：
已知：乙酸酐的结构简式为 。
回答下列问题：
(1)G中含氧官能团的名称是______________________________________________________。
(2)反应①的化学方程式为________________________________________________________。
(3)C分子中共面的原子最多________个。
(4) 反 应 ⑤ 所 需 的 试 剂 和 条 件 是 ___________________ ， 反 应 ⑥ 的 反 应 类 型 是
______________。
(5) 写 出 满 足 下 列 条 件 的 C 的 所 有 同 分 异 构 体 的 结 构 简 式 ：
______________________________
________________________________________________________________________。
Ⅰ.苯环上只有两种取代基；Ⅱ.核磁共振氢谱图中只有4组吸收峰；Ⅲ.能与NaHCO 溶液反
3
应生成CO。
2
(6)碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳。则 中的手
性碳是____________(填碳原子的数字标号)。
(7) 设 计 以 为 原 料 制 备 的 合 成 路 线 ：
__________(无机试剂任选)。
20．(11分某抗癌药物G的一种合成路线如下：已知：吡啶是一种有机碱，其结构简式为 。
回答下列问题：
(1)R的名称是________________；G含有的官能团名称是________________。
(2)F→G的反应类型是________________。
(3) 写 出 E→F 的 化 学 方 程 式 ：
______________________________________________________；
吡啶在该反应中作用是___________________________________________________________。
(4)Y→Z、F→G都是在苯环上引入硝基，—CF 是苯环的间位控制基(即使苯环间位氢变活
3
泼，发生取代反应时主要取代间位)，—NHCOCH(CH ) 是苯环的___________________位
3 2
控制基。
(5)R的二氯代物有________(填字母)。
A．4种 B．6种
C．9种 D．10种
(6) 以 苯 甲 醚 ( ) 为 原 料 合 成 对 甲 氧 基 乙 酰 苯 胺 (
)的路线是(其他试剂自选)__________________。
单元检测十三 有机化学基础答案解析
1．
答案 D
解析 A项，X的正确命名应为对氨基苯磺酸或4-氨基苯磺酸，错误；B项，X中的苯环
能发生加成反应和取代反应，Y中无碳碳双键或碳碳三键，不能发生加成反应，错误；C
项，X为对称结构，苯环上有2种不同化学环境的氢原子，故其苯环上的一氯代物有 2种，
错误；D项，1个Y分子中含有2个羟基、2个羧基，羟基与羧基均能与钠反应放出氢气，
羧基能与碳酸氢钠反应放出二氧化碳，故1 mol Y和足量的钠反应放出2 mol氢气，1 mol
Y和足量的碳酸氢钠溶液反应放出2 mol二氧化碳，正确。2．
答案 D
解析 萜类化合物 和 分子式分别为C H O、C H O，分子式不相同，
10 14 10 16
不互为同分异构体，选项A错误；金刚石和石墨是碳元素形成的不同的单质，两者互为同
素异形体，结构不同，物理性质不同，化学性质相似，选项B错误； 属于酚类，
属于芳香醇，两者不互为同系物，选项C错误；Cl和Cl是质子数相同、中子数不
同的Cl元素的两种核素，两者互为同位素，两种核素的核外电子排布相同，两种核素分别
构成的单质化学性质相同，选项D正确。
3．
答案 C
解析 由结构简式可知磷酸氯喹的分子式是 C H NClO P ，故A错误；磷酸氯喹是一种
18 32 3 8 2
有机化合物，故B错误；苯环、碳碳双键、碳氮双键均可发生加成反应，所以 1 mol磷酸
氯喹最多能与5 mol氢气加成，故C正确；1 mol磷酸氯喹含有1 mol氯原子，可以和1 mol
氢氧化钠发生水解反应生成酚羟基，1 mol 酚羟基可以与1 mol NaOH反应，2 mol磷酸可
以和
6 mol NaOH 反应，所以 1 mol 磷酸氯喹与足量的 NaOH 溶液反应，最多可消耗 8 mol
NaOH，故D错误。
4．
答案 C
解析 乙醇的消去反应中，催化剂浓硫酸具有脱水性，能使少量的乙醇在浓硫酸作用下脱
水生成碳单质，碳和浓硫酸反应会生成二氧化硫气体，该气体和挥发的乙醇蒸气都能使酸
性高锰酸钾溶液褪色，故A错误；淀粉溶液和稀HSO 混合加热，水解产物是葡萄糖，它
2 4
和新制的Cu(OH) 的反应必须在碱性环境下发生，验证水解产物时必须先加入氢氧化钠溶
2
液使混合液变为碱性，再加入新制的Cu(OH) ，故B错误；甲苯和溴水之间不会发生取代
2
反应，只有在铁催化下才和液溴反应，溴在甲苯中的溶解度大于在水中的溶解度，所以甲
苯能够萃取溴水中的溴，甲苯的密度比水的密度小，所以上层呈橙红色，下层几乎无色，
故C正确；能够发生银镜反应的物质具有醛基，但是不一定为醛，比如甲酸、甲酸酯都含
有醛基，但是不属于醛类，故D错误。
5．
答案 A
解析 B项，PPV含有I，而聚苯乙炔为烃类物质；C项，聚苯乙烯的重复结构单元为，不含碳碳双键；D项， 中苯环和碳碳
双键都可与氢气反应，最多可与5 mol H 发生反应。
2
6．
答案 C
解析 CH(C H)CHCH(CH ) 的主链含有5个碳原子，系统命名为2,3-二甲基戊烷，故A
3 2 5 3 2
错误； 是甲酸苯酯，苯甲酸的结构简式为 ，故B错误；乙醇具
有还原性，可被Cr O氧化，因此可以利用乙醇的还原性以及Cr3＋、Cr O的颜色差异来检
2 2
验酒后驾车，故 C 正确；相应的烯烃有 CH==CHCH CHCH 、CHCH==CHCH CH 、
2 2 2 3 3 2 3
CH==C(CH)CHCH 、CHC(CH)==CHCH 、CHCH(CH )CH==CH ，共有5种，故D错
2 3 2 3 3 3 3 3 3 2
误。
7．
答案 C
解析 它和蒽( )均含苯环，只含C、H元素，则均属于芳香烃，但环状结构不完
全相同，二者不互为同系物，故A错误；结构对称，分子中含3种H，则联苯的一氯取代
产物有3种，故B错误；1 mol联苯中含有2 mol苯环，最多可以和6 mol H 发生加成反应，
2
故C正确；含苯环结构，易发生取代反应，难发生加成反应，也难被强氧化剂氧化，故D错
误。
8．
答案 B
解析 甲与苯酚的酚羟基数目不同，二者不互为同系物，故A错误；乙、丙和多巴胺均含
酚羟基、氨基，则均具有两性， 故B正确；多巴胺含氨基、苯环和—OH，其同分异构体
可存在—COOH、氨基，则多巴胺可能存在氨基酸类的同分异构体，故 C错误；酚羟基的
邻对位与饱和溴水发生取代反应，则1 mol甲最多可以和4 mol Br 发生取代反应，故D错
2
误。
9．
答案 C
解析 M分子中的醇羟基不能与NaOH溶液反应，而N分子中的酚羟基能够与NaOH溶液
反应，故消耗NaOH的量不相等，A错误；两种分子中的碳、氧原子数目相同而氢原子数
目不同，故完全燃烧等物质的量的两种物质生成水的量不相等，B错误；N分子中，所有
原子均可能在同一平面上，即可能共面的原子最多有18个，D错误。
10．答案 D
解析 依据甲烷正四面体，乙烯平面形，乙炔直线形，苯平面六边形，以及三点确定一个
平面，故此有机物可以化成 ，从图中可以得出共线最多4
个碳原子，共面最多13个碳原子。
11．
答案 B
解析 除去溴苯中的溴应用氢氧化钠溶液，A错误；溴蒸气容易液化，所以需要通过水浴
加热来防止冷凝，B正确；装置丙为制取溴苯的发生装置，其中铁丝作该反应的催化剂，C
错误。
12．
答案 C
解析 由X的质谱图，可知X的相对分子质量为136，故A错误；由红外光谱图知，X含
有苯环，占6个C原子，还含有C==O、C—O—C、C—C、C—H，存在的是酯基不是醚键、
羰基，故B错误；X为芳香类要符合下列条件：①属于酯类，说明含有酯基；②分子中只
含一个苯环且苯环上只有一个取代基，其结构简式为 ，所以符合结构特
征的有机物有1种，故C正确；若结构简式为 ，甲基上的所有原子不能在
同一平面，故D错误。
13．
答案 B
解析 丙烯含有碳碳双键，发生加聚反应生成高分子化合物聚丙烯，①正确；明矾溶于水
铝离子水解生成Al(OH) 胶体，Al(OH) 胶体吸附水中的悬浮物，明矾用作净水剂，不能进
3 3
行杀菌消毒，②错误；分解是一种物质转变成两种及两种以上物质的化学反应；电解是电
解质在通电条件下导电并发生分解的化学变化的过程；潮解是吸水性强的物质吸收空气中
的水蒸气，在其表面形成溶液的过程，一般可认为是物理变化；裂解是重油在有催化剂存
在，高温下发生深度裂化，生成气态烃混合物的化学反应，是利用石油制取化工原料的过
程；电离是电解质溶于水电离出离子的过程，属于物理变化，③错误；离子化合物中一定
有离子键，可能含有共价键，例如NaOH等，④错误；石油分馏过程中没有新物质生成，
是物理变化，煤的干馏、煤的气化、煤的液化过程中有新物质生成，均属于化学变化，⑤错误；75%的乙醇溶液可以更有效的杀死新冠病毒，酒精浓度太高，不利于杀菌消毒，⑥
错误；淀粉是天然高分子，油脂是高级脂肪酸的甘油酯，不是高分子，⑦错误；高锰酸钾
溶液能吸收乙烯，因此葡萄与浸泡过高锰酸钾溶液的硅藻土放在一起可以保鲜，⑧正确。
14．
答案 C
解析 根据马氏规则(氢加在含氢多的地方)，产物1没有产物2稳定，两个反应都是放热反
应，所以反应2放热多，焓变小，则ΔH ＞ΔH ，故A正确；产物1和产物2互为同分异构
1 2
体，故B正确；两个反应都是放热反应，降低温度，平衡正向移动，产物 1和产物2的含
量都增大，故C错误；根据图像可以看出反应Ⅱ中生成中间体2的反应速率比Cl－进攻中
间体2的速率慢，故D正确。
15．
答案 B
解析 由图可知，碘化钠开始加入，最终未被消耗，则反应过程的催化剂是NaI，A项正
确；该反应过程中化合物1转化为化合物3为取代反应，化合物3转化为化合物4为消去
反应，化合物4、5互为同分异构体，化合物4、5之间的转化为异构化反应，化合物5转
化为化合物2为取代反应，乙醇与HI发生取代反应生成C HI，B项错误；化合物4和5的
2 5
分子式相同，但结构不同，互为同分异构体，C项正确；反应过程中，生成的氢氧化钠和
碘化氢均会被消耗，则反应液pH可能保持不变，D项正确。
16．
答案 (1)球形冷凝管 冷凝回流，减少反应物损失，导出气体 (2)2NO ＋2OH－===NO＋
2
NO＋HO (3)浓硝酸在加热时分解生成NO ＜ (4)用冷水洗涤晶体2～3次 重结晶
2 2
2.89ρ mol·L－1 (5)B
解析 (2)B中发生的反应为二氧化氮和氢氧化钠的反应，生成硝酸钠、亚硝酸钠和水，离
子方程式为2NO ＋2OH－===NO＋NO＋HO。(3)若步骤Ⅱ中控制水浴温度不当，未滴加环
2 2
己醇前就会观察到红棕色气体生成，原因为浓硝酸具有不稳定性，在加热时分解生成
NO 、水和氧气；滴加环己醇的过程中，若温度过高，可用冷水浴冷却维持 50～60 ℃，说
2
明该反应放热，ΔH＜0。(4)由于1,6-己二酸微溶于冷水，用冷水洗涤晶体2～3次，减少洗
涤时的损耗；将1,6-己二酸粗产品进行提纯，由于1,6-己二酸在冰水中的溶解度小于常温
下的水，为了减小损失，步骤Ⅳ提纯方法的名称为重结晶；根据图中1,6-己二酸在水中的
溶解度曲线，80 ℃时1,6-己二酸的溶解度为0.73 g，则质量分数为×100%≈42.197%，溶液
的密度为ρ g·mL－1；该溶液的物质的量浓度为≈2.89ρ mol·L－1。(5)由表中数据可知，6 mL
环己醇的密度为0.962 g·mL－1，摩尔质量为100 g·mol－1，得到质量为6 mL×0.962 g·mL－1＝5.772 g，根据 ＋2HNO――――→ ＋2NO ↑＋2HO，
3 2 2
＋ 6HNO――――→HOOC(CH )COOH ＋ 6NO ↑ ＋ 3HO ， 得 到 ～ ～
3 2 4 2 2
HOOC(CH )COOH，设HOOC(CH )COOH的质量为x，＝，计算得到HOOC(CH)COOH
2 4 2 4 2 4
的理论质量约为 8.427 g，最终得到 1,6-己二酸产品 4.810 g，则 1,6-己二酸的产率为
×100%≈57.08%。
17．
答案 (1)羟基、酮羰基 (2)取代反应
(3) 1 (4) ――――→
(5)16 (6) ――→
――――→ ―――――→ ――――→
解析 (2)C→D的反应中，C中的羟基被溴原子取代，故该反应为取代反应。(3)经分析，B
的结构简式为 ；手性碳原子上连有4个不同的原子或基团，则C
的手性碳原子有1个。(5)该化合物中，有5个饱和碳原子，则符合条件的同分异构体中，
除了有饱和四元环、—SH、—COOH外，还有一个饱和的碳原子，则相应的同分异构体有
6 种骨架：①若四元环连有—CHSH、—COOH，有 3 种结构；②若四元环连有—
CHCOOH、—SH，有3种结构；③若四元环连有—CH(SH)COOH，有1种结构；④若四
2
元环连有—SH、—COOH、—CH ，其中—SH和—COOH处于邻位，有4种结构；—SH
3
和—COOH处于对位，有3种结构；—SH和—COOH连在同一个碳原子上，有2种结构；
综上所述，符合条件的同分异构体共有16种。
18．
答案 (1)乙醛酸 酯基、醚键(2)
(3) ＋ ―→ ＋CHCOOH
3
(4)加成反应 保护酚羟基，否则酚羟基会与后面步骤的SOCl 反应
2
(5)
*
(6) ――→ ――→ ――→
解析 由C的结构结合B得A为 ，A与B发生加成反应生成C，C的醇羟基发
生去氢氧化生成D，D在酸性条件下脱羧得E，E到F( )是为保护酚羟基，否则
酚羟基会与后面步骤的SOCl 反应，F中醛基加氢还原为羟基生成G，G与SOCl 作用生成
2 2
H，H去除对酚羟基的保护，生成I，I与NaCN反应生成 。(5)手性碳原子必须
是碳原子连接4个不同的原子或原子团，合成路线中含有手性碳原子化合物的结构简式：(手性碳原子旁标注*)。化合物J的同分异构体中，满足条件的同分
异
*
构体必须含苯环和 结构，核磁共振氢谱有 6 组峰，其峰面积之比为
1∶1∶1∶2∶2∶2，可推知结构简式为 。
19．
答案 (1)羧基、醚键 (2) ＋ ―――→CHCOOH＋
3
(3)16 (4)浓硫酸、加热 加成反应(或还原反应)
(5) 、 (6)5、8
(7) ――→ ―――――→ ――
→
解析 (3)C分子结构可进行如图划分： ，图中同一框内的原子一定共平面，
相邻两框共用2个原子，两平面可能重合，另外，—CH 中还可能有1个H原子与—CO—
3
共面，因此共面的原子最多 16 个。(4)反应⑤中，由 转化为发生消去反应，所需的试剂和条件是浓硫酸、加热，反应⑥中，由
转化为 ，反应类型是加成反应或还原反应。(5)满足条件
的 C 的同分异构体中，应含有苯环、—COOH，另外还含有—CHF 或—F、—
2
CHCOOH，且两取代基应位于苯环的对位，所以其结构简式为 、
2
。(6) 中，5、7、8三个碳原子都用单键连接
其他的4个原子或原子团，但7号碳原子上连有2个H原子，不是手性碳原子，所以手性
碳 是 5 、 8 。 (7) 要 合 成 ， 需 制 得 ， 而 由
只需发生类似于题给流程中的反应②，从而得出制备
的合成路线。
20．
答案 (1) 甲苯 碳氟键、酰胺基和硝基
(2)取代反应(或硝化反应)
(3) ＋ ――→ ＋HCl 吸收氯化氢，提高产率等 (4)对
(5)D
(6) ――――――→ ――――→ ――――→解析 (1)由Y逆推，结合R分子式知，R为 ，由反应条件和X的相对分子质量知，
X为 ；根据G的结构简式可知其含有的官能团为碳氟键、酰胺基和硝基。(2)由E、G
的结构简式和E→F的反应条件可知，F含肽键，F的结构简式为 ；由F、G
的结构简式可知，F→G的反应类型是取代反应。(5)甲苯的二氯代物：第一类是2个氯在侧
链上，只有1种结构；第二类是1个氯在侧链上，有3种结构；第三类是2个氯在苯环上
有6种结构，共10种。(6)根据目标产物分析，需要制备对甲氧基苯胺，即苯甲醚与浓硝酸、
浓硫酸共热制备对甲氧基硝基苯，还原得到对甲氧基苯胺，最后与 CHCOCl发生取代反应
3
生成目标产物。
