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[复习目标] 1.掌握有机物的命名，识别官能团。2.掌握烃及其衍生物的性质及应用。3.利用
信息设计合成路线。
1．(2022·全国甲卷，36)用N-杂环卡宾碱(NHC base)作为催化剂，可合成多环化合物。下面
是一种多环化合物H的合成路线(无需考虑部分中间体的立体化学)。
回答下列问题：
(1)A的化学名称为__________。
(2)反应②涉及两步反应，已知第一步反应类型为加成反应，第二步的反应类型为
__________。
(3)写出C与Br /CCl 反应产物的结构简式__________。
2 4
(4)E的结构简式为__________。
(5)H中含氧官能团的名称是__________。
(6)化合物X是C的同分异构体，可发生银镜反应，与酸性高锰酸钾反应后可以得到对苯二
甲酸，写出X的结构简式________________。
(7)如果要合成H的类似物H′( )，参照上述合成路线，写出相应的 D′和G′
的结构简式__________、__________。H′分子中有__________个手性碳(碳原子上连有4个
不同的原子或基团时，该碳称为手性碳)。
答案 (1)苯甲醇 (2)消去反应(3) (4)
(5)硝基、酯基和羰基
(6)
(7) 5
解析 由合成路线，A的分子式为C HO，在Cu作催化剂的条件下发生催化氧化反应生成
7 8
B，B的结构简式为 ，则A为 ，B与CHCHO发生加成反应生
3
成 ， 再发生消去反应生成 C，C的结构简式为 ，C与
Br /CCl 发生加成反应得到 ， 再在碱性条件下发生消去反应生成
2 4
D( )，B与E在强碱的环境下还原得到F，E的分子式为C HO ，F的结构简式
5 6 2
为 ，可推知E为 ，F与 反应生成G，G与D反应生成H，据
此分析解答。(1)A( )的化学名称为苯甲醇。(2)B( )先与
CHCHO发生碳氧双键的加成反应生成 ， 再发生消去反应生成C(
3
)，故第二步的反应类型为消去反应。(3)C 与 Br /CCl 发生加成反应得到
2 4
。(4)E的结构简式为 。
(5)H( )含有的含氧官能团为硝基、酯基和羰基。(6)C( )的分子式为
C HO，其同分异构体X可发生银镜反应，说明含有醛基，又与酸性高锰酸钾反应后可得到
9 8
对苯二甲酸，则 X 的取代基处于苯环的对位，满足条件的 X 的结构简式为
。
(7)若要合成H′( )，相应的D′为 ，G′为 ，手性碳为六
元环中标星号(*)碳原子 ，共5个。
2．(2022·全国乙卷，36)左旋米那普伦是治疗成人重度抑郁症的药物之一，以下是其盐酸盐
(化合物K)的一种合成路线(部分反应条件已简化，忽略立体化学)：
已知：化合物F不能与饱和碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳。
回答下列问题：(1)A的化学名称是__________。
(2)C的结构简式为__________。
(3)写出由E生成F反应的化学方程式：________________________。
(4)E中含氧官能团的名称为__________。
(5)由G生成H的反应类型为__________。
(6)I是一种有机物形成的盐，结构简式为__________。
(7)在E的同分异构体中，同时满足下列条件的总数为__________种。
a)含有一个苯环和三个甲基；
b)与饱和碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳；
c)能发生银镜反应，不能发生水解反应。
上述同分异构体经银镜反应后酸化，所得产物中，核磁共振氢谱显示有四组氢(氢原子数量
比为6∶3∶2∶1)的结构简式为__________。
答案 (1)3-氯丙烯
(2) (3) ＋HO (4)(醇)羟基、羧基 (5)
2
取代反应 (6) (7)10 、
解析 (1)A属于氯代烯烃，其化学名称为 3-氯丙烯。(2)A发生氧化反应生成B，B与C在
NaNH 、甲苯条件下反应生成D，对比B、D的结构简式，结合C的分子式C HN，可推知
2 8 7
C的结构简式为 。(3)D与30%Na CO 反应后再酸化生成E，E在浓硫
2 3
酸、甲苯条件下反应生成F，F不能与饱和NaHCO 溶液反应产生CO ，F中不含羧基，F的
3 2
分子式为C H O ，F在E的基础上脱去1个HO分子，说明E发生分子内酯化反应生成
11 10 2 2
F，E生成F的化学方程式为 ＋HO。(4)E中含氧官能团为
2
(醇)羟基、羧基。(5)F与(C H)NH在AlCl 、甲苯条件下反应生成G，G与SOCl 、甲苯反
2 5 2 3 2
应生成H，H的分子式为C H ClNO，H与I反应生成J，结合G、J的结构简式知，H的结
15 20
构简式为 ，G与SOCl 发生取代反应生成H。(6)I的分子式为C HKNO ，I是
2 8 4 2一种有机物形成的盐，则I的结构简式为 。(7)由E的结构简式知其分子式为
C H O ，不饱和度为6；E的同分异构体与饱和NaHCO 溶液反应产生CO ，结合分子式中
11 12 3 3 2
O原子的个数，说明含1个羧基；能发生银镜反应、不能发生水解反应说明还含1个醛基；
若3个甲基在苯环上的位置为 时，羧基、醛基在苯环上有3种位置；若3个甲基在
苯环上的位置为时 ，羧基、醛基在苯环上有6种位置；若3个甲基在苯环上的位
置为 时，羧基、醛基在苯环上有1种位置；故符合题意的同分异构体共有3＋6＋1
＝10种；上述同分异构体经银镜反应后酸化所得产物中核磁共振氢谱显示有4组氢且氢原
子数量比为6∶3∶2∶1的结构简式为 、 。
本大题考查的内容包含有机化学的主干知识，综合性强、难度较大，有很好的区分度。
通常以新药品、新物质、新材料的合成路线为载体，考查的热点涉及①某些物质的结构简式
或名称，②反应类型或反应条件，③重要转化的有机化学方程式书写，④分子式的确定，⑤
同分异构体的书写与数目确定，⑥特定条件的有机物合成路线的设计等。
1．用系统命名法命名下列有机物：
(1) 3,4- 二甲基己烷
(2) 2- 甲基 -2- 丁烯
(3) 2- 甲基丁酸
2．命名下列有机物：
(1) 的化学名称是________(用系统命名法)。(2) 的名称是________。
(3) 的名称是________。
(4) 的名称是________。
(5) 的名称是________。
(6) 的名称是________。
(7)[2020·全国卷Ⅰ，36(1)]C HCl 的化学名称为________________。
2 3
(8)[2020·全国卷Ⅱ，36(1)] 的化学名称为________________。
(9)[2020·全国卷Ⅲ，36(2)] 的化学名称是_________________________。
答案 (1)1,2,3-苯三酚 (2)苯甲醛 (3)苯甲醇 (4)萘 (5)对二甲苯(或1,4-二甲苯) (6)邻羟
基苯甲酸 (7)三氯乙烯 (8)3-甲基苯酚(或间甲基苯酚) (9)2-羟基苯甲醛(或水杨醛)
3．识别官能团
(1)[2021·广东，21(1)]化合物 中含氧官能团有________(写名称)。
答案 (酚)羟基、醛基
(2)[2021·湖南，19(3)]叶酸拮抗剂Alimta( )中虚线框内官能
团的名称为a：________________，b：________________。
答案 酰胺基 羧基
4．有机化学方程式的书写
重要有机物脱水化学方程式的书写
(1)按要求书写化学方程式。①
a．在浓硫酸条件下加热生成烯烃
________________________________________________________________________。
b．在浓硫酸条件下加热生成醚
________________________________________________________________________。
答案 a． ――→ CH==CH—CH ↑＋HO
2 3 2
b．2 ――→ ＋HO
2
②乙二酸与乙二醇酯化脱水
a．生成链状酯
________________________________________________________________________。
b．生成环状酯
________________________________________________________________________。
c．生成聚酯
________________________________________________________________________。
答案 a． ＋HOCH CHOH ＋HO
2 2 2
b.
c． ＋nHOCH CHOH
2 2
＋(2n－1)H O
2
③ 分子间脱水
a．生成环状酯
________________________________________________________________________。
b．生成聚酯
________________________________________________________________________。答案 a． ＋2HO
2
b． ＋(n－1)H O
2
常考易错有机化学方程式的书写
(2)按要求书写下列反应的化学方程式。
①淀粉水解生成葡萄糖
________________________________________________________________________。
答案 ( ＋nHO――→n
C6H10O5n 2 C6H12O6
②CH—CH—CH—Br
3 2 2
a．NaOH的水溶液，加热
________________________________________________________________________。
b．NaOH的醇溶液，加热
________________________________________________________________________。
答案 a．CH—CH—CH—Br＋NaOH――→CH—CH—CH—OH＋NaBr
3 2 2 3 2 2
b．CH—CH—CH—Br＋NaOH――→CH—CH==CH↑＋NaBr＋HO
3 2 2 3 2 2
③向 溶液中通入CO 气体
2
________________________________________________________________________。
答案 ＋CO＋HO―→ ＋NaHCO
2 2 3
④ 与足量NaOH溶液反应_________________________。
答案 ＋2NaOH――→ ＋CHOH＋HO
3 2
⑤ 与足量H 反应_________________________。
2
答案 ＋8H――→
2有机反应化学方程式的书写要求
(1)反应箭头和配平：书写有机反应化学方程式时应注意反应物和产物之间用“―→”连接，
有机物用结构简式表示，并遵循原子守恒进行配平。
(2)反应条件：有机物反应条件不同，所得产物不同。
(3)有些有机反应须用中文标明，如淀粉、麦芽糖的水解反应等。
1．根据反应条件推断反应物或生成物
(1)“光照”为烷烃的卤代反应。
(2)“NaOH水溶液、加热”为R—X的水解反应，或酯( )的水解反应。
(3)“NaOH醇溶液、加热”为R—X的消去反应。
(4)“浓HNO(浓HSO )加热”，为苯环上的硝化反应。
3 2 4
(5)“浓HSO 、加热”为R—OH的消去或酯化反应。
2 4
(6)“浓HSO 、170 ℃”是乙醇消去反应的条件。
2 4
2．根据有机反应的特殊现象推断有机物的官能团
(1)使溴水褪色，则表示该物质中可能含有碳碳双键、碳碳三键或醛基等。
(2)使酸性KMnO 溶液褪色，则该物质中可能含有碳碳双键、碳碳三键、醛基或苯的同系物
4
(侧链烃基中与苯环直接相连的碳原子上必须含有氢原子)。
(3)遇FeCl 溶液发生显色反应或加入浓溴水出现白色沉淀，表示该物质中含有酚羟基。
3
(4)加入新制的Cu(OH) 并加热，有红色沉淀生成(或加入银氨溶液并水浴加热有银镜出现)，
2
表示该物质中含有—CHO。
(5)加入金属钠，有H 产生，表示该物质中可能有—OH 或—COOH。
2
(6)加入NaHCO 溶液有气体放出，表示该物质中含有—COOH。
3
3．以特征产物为突破口来推断碳骨架结构和官能团的位置
(1)醇的氧化产物与结构的关系(2)由消去反应的产物可确定“—OH”或“—X”的位置。
(3)由取代产物的种类或氢原子环境可确定碳骨架结构。有机物取代产物越少或相同环境的
氢原子数越多，说明该有机物结构的对称性越高，因此可由取代产物的种类或氢原子环境联
想到该有机物碳骨架结构的对称性而快速进行解题。
(4)由加氢后的碳骨架结构可确定碳碳双键或碳碳三键的位置。
(5)由有机物发生酯化反应能生成环酯或高聚酯，可确定该有机物是含羟基的羧酸；根据酯
的结构，可确定 —OH与—COOH的相对位置。
4．根据关键数据推断官能团的数目
(1)—CHO ；
(2)2—OH(醇、酚)――→H,2—COOH――→H；
2 2
(3)2—COOH――→CO，—COOH―――→CO；
2 2
(4) ――→ ――→—C≡C—――→ ；
(5)RCHOH――――→CHCOOCH R。
2 3 2
(M) (M＋42)
r r
5．根据新信息类推
高考常见的新信息反应总结如下
(1)丙烯α-H被取代的反应：CH—CH==CH＋Cl――→Cl—CH —CH==CH＋HCl。
3 2 2 2 2
(2)共轭二烯烃的1,4-加成反应：
①CH==CH—CH==CH＋Br ―→ ；
2 2 2
② ＋ ―→ 。
(3)烯烃被O 氧化：R—CH==CH――→R—CHO＋HCHO。
3 2
(4)苯环侧链的烃基(与苯环相连的碳原子上含有氢原子)被酸性KMnO 溶液氧化：
4
――→ 。
(5)苯环上的硝基被还原： ―――→ 。
(6)醛、酮的加成反应(加长碳链，—CN水解得—COOH)：
①CHCHO＋HCN――→ ；
3② ＋HCN――→ ；
③CHCHO＋NH ――→ (制备胺)；
3 3
④CHCHO＋CHOH――→ (制半缩醛)。
3 3
(7)羟醛缩合： ＋ ――→ 。
(8)醛或酮与格氏试剂(R′MgX)发生加成反应，所得产物经水解可得醇：
＋R′MgX―→ ――→ 。
(9)羧酸分子中α-H被取代的反应：
RCHCOOH＋Cl――→ ＋HCl。
2 2
(10)羧酸用LiAlH 还原时，可生成相应的醇：
4
RCOOH――→RCHOH。
2
(11)酯交换反应(酯的醇解)：
R COOR ＋R OH―→R COOR ＋R OH。
1 2 3 1 3 2
2022新高考卷真题汇编
1．(2022·湖北，17)化合物F是制备某种改善睡眠药物的中间体，其合成路线如下：
回答下列问题：
(1)A→B的反应类型是__________。(2)化合物B核磁共振氢谱的吸收峰有__________组。
(3)化合物C的结构简式为________________________。
(4)D→E的过程中，被还原的官能团是__________，被氧化的官能团是__________。
(5)若只考虑氟的位置异构，则化合物F的同分异构体有__________种。
(6)已知 A→D、D→E 和 E→F 的产率分别为 70%、82%和 80%，则 A→F 的总产率为
__________。
(7)Pd配合物可催化E→F转化中C—Br键断裂，也能催化反应①：
反应①： ＋ ――――→
为探究有机小分子催化反应①的可能性，甲、乙两个研究小组分别合成了有机小分子S-1(结
构如下图所示)。在合成S-1的过程中，甲组使用了Pd催化剂，并在纯化过程中用沉淀剂除
Pd；乙组未使用金属催化剂。研究结果显示，只有甲组得到的产品能催化反应①。
根据上述信息，甲、乙两组合成的S-1产品催化性能出现差异的原因是_________________。
答案 (1)取代反应(或酯化反应) (2)5 (3) (4)酯基 碳碳双键 (5)5
(6)45.92% (7)甲组使用的Pd催化剂未完全除尽，继续催化反应①
解析 A→B条件为甲醇和浓硫酸，该反应为酯化反应，B→C条件为CHI和有机强碱，结
3
合C的分子式以及 D的结构简式可分析得出 C的结构简式为 ，C与
CH==CHCH Br发生取代反应生成D，由E的结构可分析出，D中酯基被还原成醇羟基
2 2
，碳碳双键被氧化成羧基 ，然后发生酯化反应生成E，E与Pd
配合物在碱的催化下反应生成F。(2)核磁共振氢谱的吸收峰数目等于有机物中氢元素的种类，
即有多少种不同化学环境的氢原子，由B的结构简式可知，B中有5种H，所以核磁共振氢
谱有5组吸收峰。(4)E结构中存在环状酯结构，采用逆推的方式可得到 ，存
在羧基和醇羟基，再结合两种官能团的位置及支链中碳原子的个数，可推得 D中碳碳双键
被氧化，酯基被还原。(5)只考虑氟的位置异构， F中氟原子没取代之前只有6种类型氢原子，如图： ，取代后有 6 种氟代物，除去 F 本身，应为 5 种同分异构体。
(6)A→F的过程中，分成三步进行，且三步反应A→D、D→E和E→F的产率分别为70%、
82%和80%，则A→F的产率为70%×82%×80%＝45.92%。(7)甲、乙两组合成的小分子催
化剂结构相同，但只有使用了Pd催化剂的甲组才能催化反应①，而乙组不能催化反应①，
说明有机小分子S-1不是反应①的催化剂，根据已知条件，Pd配合物也能催化反应①，可
推测，金属Pd在催化甲组合成S-1后，并没有完全除尽，有残留，所以最终起催化作用的
依然为金属Pd。
2．(2022·辽宁，19)某药物成分H具有抗炎、抗病毒、抗氧化等生物活性，其合成路线如下：
已知：
回答下列问题：
(1)A的分子式为__________。
(2)在NaOH溶液中，苯酚与CHOCH Cl反应的化学方程式为________________________。
3 2
(3)D→E中对应碳原子杂化方式由__________________变为____________，PCC的作用为
________________________________________________________________________。
(4)F→G中步骤ii实现了由______________到__________的转化(填官能团名称)。
(5)I的结构简式为________________。
(6)化合物I的同分异构体满足以下条件的有__________种(不考虑立体异构)；
ⅰ.含苯环且苯环上只有一个取代基ⅱ.红外光谱无醚键吸收峰
其中，苯环侧链上有 3 种不同化学环境的氢原子，且个数比为 6∶2∶1 的结构简式为
______(任写一种)。
答案 (1)C HNO (2) ＋CHOCH Cl＋NaOH―→ ＋NaCl＋HO
7 7 3 3 2 2
(3)sp3 sp2 选择性将分子中的羟基氧化为羰基 (4)硝基 氨基 (5)
(6)12 (或 )
解析 F中含有磷酸酯基，且F→G中步骤i在强碱作用下进行，由此可推测F→G发生题给
已知信息中的反应；由F、G的结构简式及化合物I的分子式可逆推得到I的结构简式为
。(1)由A的结构简式可知A的分子式为C HNO 。(2)由题给合成路线中C→D的
7 7 3
转化可知，苯酚可与CHOCH Cl发生取代反应生成 与HCl，HCl可与NaOH
3 2
发生中和反应生成NaCl和HO，据此可得该反应的化学方程式为 ＋CHOCH Cl＋
2 3 2
NaOH―→ ＋NaCl＋HO。(3)根据D、E的结构简式可知，D→E发生了羟基
2
到酮羰基的转化，对应碳原子杂化方式由sp3变为sp2；由D→E的结构变化可知，PCC的作
用为选择性将分子中的羟基氧化为羰基。(4)由题给已知信息可知，F→G的步骤i中F与化
合物I在强碱的作用下发生已知信息的反应得到碳碳双键，对比F与G的结构简式可知，步
骤ii发生了由硝基到氨基的转化。(6)化合物I的分子式为C H O，计算可得不饱和度为4，
10 14
根据题目所给信息，化合物I的同分异构体分子中含有苯环(已占据4个不饱和度)，则其余
C原子均为饱和碳原子(单键连接其他原子)；又由红外光谱无醚键吸收峰，可得苯环上的取
代基中含1个羟基；再由分子中苯环上只含有1个取代基，可知该有机物的碳链结构有如下
四种： 、 、 、 (1、2、3、4均表示羟基的连接位
置)，所以满足条件的化合物I的同分异构体共有12种；其中，苯环侧链上有3种不同化学
环境的氢原子，且个数比为6∶2∶1的同分异构体应含有两个等效的甲基，则其结构简式为
或 。专题强化练
1．(2022·云南省高三第一次统一检测)斑蝥素(G)具有良好的抗肿瘤活性，其一种合成路线如
下：
已知：Ⅰ.R—CN――→RCOOH＋NH Cl
4
Ⅱ.
回答下列问题：
(1)A中含氧官能团的名称是___________________。
(2)②的反应类型是__________________。
(3)反应③的化学方程式为_________________________。
(4)E的结构简式为__________________。
(5)碳原子上连有4个不同的原子或原子团时，该碳原子称为手性碳原子。F中有__________
个手性碳原子。
(6)芳香族化合物 W 是 G 的同分异构体，写出满足下列条件的 W 的结构简式：
_____________。
①能发生银镜反应
②能与FeCl 溶液发生显色反应
3
③能发生水解反应，且酸性条件下两种水解产物的核磁共振氢谱均只有2组峰
(7)设计以丙烯醛、1,3-丁二烯为起始原料制备 的合成路线(其他试剂任
用)。
答案 (1)羰基、酯基 (2)消去反应 (3) ＋3HO＋HCl―→ ＋
2NH Cl＋CHOH (4) (5)4 (6)
4 3
(7)
解析 A与HCN加成生成B，B的分子式为C HNSO ，C的分子式为C HNSO ，对比发现，
7 9 3 7 7 2
B生成C的过程中减少了一分子水，考虑到B中含有羟基，所以B生成C的过程应是羟基
的消去反应，C的结构简式为 ；C与HO/HCl反应生成D，根据题目所给信息
2
可知—CN水解生成—COOH，根据所学知识酯基也会在酸性环境中水解生成醇和酸，所以
D的结构简式为 ；对比D和E的分子式以及后续产物的结构简式可知，E应
为 。(5)根据手性碳原子的定义可知，F中六元环上与O原子相连的两个碳原子、
六元环与五元环共用的两个碳原子为手性碳原子，共 4个手性碳原子。(6)G中含有10个碳
原子，不饱和度为5，其同分异构体满足：①能发生银镜反应，则含有—CHO结构(可以是
醛基，也可以是甲酸形成的酯基)；②能与FeCl 溶液发生显色反应，则含有酚羟基，说明含
3
有苯环，其侧链上还有一个双键；③能发生水解反应，且酸性条件下两种水解产物的核磁共
振氢谱均只有2组峰，说明含有酯基，由于其侧链上只能有一个双键，所以该酯基一定是甲
酸形成的酯基，且水解产物的结构高度对称，符合题意的为 。(7)丙烯
醛为CH==CH—CHO,1,3-丁二烯为CH==CH—CH==CH ，制备 ，则需要
2 2 2
先得到六元环，根据题目所给信息可知，丙烯醛和1,3-丁二烯在离子液体加热的条件下反应
可以得到 ，再与HCN加成可得 ，再在酸性条件下水解即可得目标产
物，合成路线见答案。
2．(2022·河南新乡市高三第二次模拟)某药物中间体F的合成路线之一如图所示。请回答下列问题：
(1)A的化学名称为______________，B分子中官能团的名称为______________。
(2)B→C经历了两步反应，可表示为
①B＋HCHO―→X
②X＋HCl―→C＋HO
2
则X的结构简式为______________，反应①与反应②的反应类型分别为_________________、
_________________。
(3)F与足量氢气发生反应的化学方程式为______________________________________。
(4)芳香化合物M是E的同分异构体，同时满足以下条件的M的结构有______________种；
M的某种结构水解后的产物，核磁共振氢谱显示有三组峰，该水解产物的结构简式为
______________。
①能发生银镜反应；②能发生水解反应；③苯环上有6个取代基。
(5)乙酰乙酸甲酯( )可用于合成吡唑酮类药物。参考上述合成路线，设计以CHOH
3
为原料合成 的合成路线(无机试剂和有机溶剂任用)。
答案 (1)苯酚 醚键 (2) 加成反应 取代反应
(3) ＋7H――→
2(4)3
(5)CH OH――→CHCl――→CHCN―――――→CHCOOCH ―――――→
3 3 3 3 3
解析 结合A的分子式和B的结构可知，A为 ，C中—Cl被—CN取代生成D，D
中—CN先转化为—COOH，再与乙醇发生酯化反应得到E。(4)①能发生银镜反应，说明含
有醛基，②能发生水解反应，说明含有酯基，③苯环上有6个取代基，满足条件的M的结
构为 ，—OH在位置1、2、3，则M共有3种结构；M的某种结构水解后的
产物，核磁共振氢谱显示有三组峰，该水解产物的结构简式为 。(5)CH OH
3
先与HCl发生取代反应得到CHCl，再与NaCN发生C到D的反应得到CHCN，再发生D
3 3
到E的反应得到CHCOOCH ，最后发生路线E到F的反应可得 ，合成路线见答
3 3
案。
3．(2022·安徽江南十校高三一模)艾拉莫德(J)是一种治疗急、慢性关节炎的药物，具有抗炎
镇痛的作用，在医药工业中的一种合成方法如下：已知：
(i) ＋ ――→ ＋HO
2
(ii) ＋CHCHCl―→ ＋HCl
3 2
回答下列问题：
(1)A具有的官能团名称是________。
(2)写出反应②的化学方程式：__________________________。
(3)设计①、⑤两步的原因是____________________________。
(4)反应⑥的反应类型是__________，写出H的结构简式：__________。
(5)G的化学名称是__________，它的同分异构体中，既能发生水解反应，又能发生银镜反
应的化合物共有________种(已知O和Cl不能直接相连)。
答案 (1)(酚)羟基、硝基和氯原子
(2)
(3)保护酚羟基
(4)取代反应
(5)3-氯丙酸 6
解析 对比物质B的结构简式和物质C的分子式可知反应②应该是物质B中的氯原子被取代，物质C是 ；结合反应②可知反应⑥和反应②的类型一样，是取代反
应；根据反应②的原理可推出物质H是 ，以此解题。(5)根据G
的结构简式及命名规则可知G的名称为3-氯丙酸；能发生水解反应，说明为卤代烃或者酯，
能发生银镜反应说明含有醛基，则符合要求的G的同分异构体有 ，氯原子在位置
1和2，共2种；或者有2个支链，一个是氯原子，一个是羟基，在结构 中，在位置
1和2中采用定一移一的原则，此时一共有4种，则满足要求的同分异构体共有6种。
4．(2022·云南省高三第一次统一检测)心脑血管药物中间体H的一种合成路线如图所示：
已知Hantzsch合成：
回答下列问题：
(1)A的化学名称为________________；F中所含官能团的名称为氨基、__________________。
(2)A与CHCN反应可以生成B和相对分子质量为32的一元醇，则由A生成B的化学方程
3
式为_______________________________________________________。
(3)由B生成D的反应类型为___________________，D的结构简式为__________________。
(4)与有机物B( )官能团完全相同的同分异构体有__________种(不考虑立体异构)。(5)H中的手性碳原子(与四个各不相同原子或基团相连的碳原子)有________个。
(6)中间产物G的结构简式为__________。
答案 (1)2-甲基丙酸甲酯 酯基、碳碳双键
(2) ＋CHCN――→ ＋CHOH
3 3
(3)加成反应
(4)12
(5)1
(6)
解析 由题干流程图中D的分子式和B、C、E的结构简式以及D到E的转化过程中失去一
分子水可知，D的结构简式为 。(4)与有机物B( )官能团完全相同即
含有羰基和氰基，则其同分异构体先考虑除—CN和 剩余4个碳的碳链异构，有两种
即 C—C—C—C 和 ，再考虑连入—CN 分别各有两种即 4 种：C—C—C—C—
CN、 、 ， ，最后考虑在两个碳原子之间插入
分别有4种、4种、3种和2种，则共有4＋4＋3＋2＝13种，除B外共有12种。(6)由题干
已知Hantzsch合成的信息可知，中间产物G的结构简式为 。
5．(2022·四川南充市高三适应性考试)苯氧乙酸( )是一种重要的化工原
料和制药中间体，下列有关苯氧乙酸衍生物的合成路线如下。回答下列有关问题：(1)试剂BrCHCOOCH 中的含氧官能团名称为________________。C的核磁共振氢谱中，除
2 3
苯环上的氢外有____________组峰。
(2)A与KCO 反应的产物为__________和____________。化合物B的分子式为C H O ，B
2 3 9 10 3
的化学名称为____________。
(3)B生成C步骤的反应类型为___________________________，D的分子式为____________。
(4)化合物 E 不发生银镜反应，也不与饱和 NaHCO 溶液反应，写出 E 的结构简式：
3
_________
_______________________________________________________________。
(5)D在稀酸条件下与过量甲酸反应生成二酯的化学方程式为__________________________。
(6)化合物B的同分异构体中，能同时满足下列条件的分子结构有____________种。
a．苯环上只有两个对位取代基；
b．能与新制的Cu(OH) 反应产生红色沉淀；
2
c．与FeCl 发生显色反应；
3
d．可发生水解反应。
答案 (1)酯基 5
(2) KHCO 苯氧乙酸甲酯
3
(3)加成反应 C H O
10 14 3
(4)
(5) ＋2HCOOH ＋2HO
2
(6)2
解析 对比A、C的结构简式并结合两步反应的条件及B的分子式可推出B的结构简式为
，A→B的反应类型为取代反应，B→C发生乙醛羰基上的加成反应，
C发生还原反应生成D，D发生醇的催化氧化反应生成E，根据E不发生银镜反应，也不与饱和 NaHCO 溶液反应，说明 E 分子中不含醛基和羧基，可推出 E 的结构简式为
3
，据此分析解答。(1)试剂BrCHCOOCH 中的含氧官能团名称为酯
2 3
基；C的核磁共振氢谱中，除苯环上的氢外，有5种不同化学环境的氢原子，即有5组峰。
(6)B的分子式为C H O ，根据b、d知，分子中含有甲酸酯基，根据c知，分子中含有酚羟
9 10 3
基，又苯环上只有两个对位取代基，则符合条件的分子结构有如下 2 种：
、 。
6．(2022·成都市高三第二次诊断性检测)由环己醇制备内酯H的合成路线如图：
回答下列问题：
(1)B的化学名称为______________；E的化学式为______________。
(2)由B生成C分两步进行：①B与 加成反应；②消去反应得到C，则C的结构简式为
____________________。
(3)C→E反应中，D中发生变化的官能团名称为______________；由F生成G的反应类型为
______________。
(4)由G生成H的化学方程式为_______________________________________________。
(5)化合物 的同分异构体中，能同时满足下列条件的结构简式为____________(写出一种)。
a．全为单键的环状化合物；b.核磁共振氢谱显示三组峰，且峰面积比为4∶3∶2。
(6)以苯为主要原料，用不超过三步的反应设计合成环己醇的流程。
答案 (1)环己酮 [C H NO ]＋Br－(或C H NO Br)
14 24 2 14 24 2(2) (3)溴原子 还原反应(或加成反应)
(4)
(5)
(6) ――→ ――→ ―――→
解析 A( )发生氧化反应生成B( )，B经过加成反应和消去反应生成C( )，C与
D在EtOH的条件下反应生成E，E发生水解生成F，F在NaBH 和EtOH的条件下发生还原
4
反应生成 G( )，G 在酸性条件下—OH 脱 H，邻位脱 CHCHO—生成
3 2
和乙醇。
(5)化合物 的同分异构体中， 满足a.全为单键的环状化合物；b.核磁共振氢谱显示三组峰
且峰面积比为 4∶3∶2两个条件，则有两个环境相同的—CH 、—CH 以及—CH 或—
2 3 2
NH ，因此结构简式为 或 或 。
2
(6)以苯为主要原料，用不超过三步的反应设计合成环己醇，则 需要发生加成反应变成
环己烷，同时还要引入—OH，引入—OH可以通过卤代烃的水解，那么则需要在苯环上引
入—Br，流程见答案。
