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专练 63 有机合成推断一
一、单项选择题
1．[2022·广东卷]基于生物质资源开发常见的化工原料，是绿色化学的重要研究方向。
以化合物Ⅰ为原料，可合成丙烯酸Ⅴ、丙醇Ⅶ等化工产品，进而可制备聚丙烯酸丙酯类高
分子材料。
（1）化合物Ⅰ的分子式为 ，其环上的取代基是 （写名称）。
（2）已知化合物Ⅱ也能以Ⅱ′的形式存在。根据Ⅱ′的结构特征，分析预测其可能的
化学性质，参考①的示例，完成下表。
可反应的
序号 结构特征 反应形成的新结构 反应类型
试剂
① CHCH H CHCH 加成反应
2 2 2
② 氧化反应
③
（3）化合物Ⅳ能溶于水，其原因是
。
（4）化合物Ⅳ到化合物Ⅴ的反应是原子利用率100%的反应，且1 mol Ⅳ与1 mol化
合 物 a 反 应 得 到 2 mol Ⅴ ， 则 化 合 物 a 为
。
（5）化合物Ⅵ有多种同分异构体，其中含 结构的有 种，核磁共振氢
谱图上只有一组峰的结构简式为 。
（6）选用含二个羧基的化合物作为唯一的含氧有机原料，参考上述信息，制备高分子
化合物Ⅷ的单体。
写出Ⅷ的单体的合成路线（不用注明反应条件）。2．[2022·全国甲卷]用N杂环卡宾碱（NHC base）作为催化剂，可合成多环化合物。下
面是一种多环化合物H的合成路线（无需考虑部分中间体的立体化学）。
回答下列问题：
（1）A的化学名称为 。
（2）反应②涉及两步反应，已知第一步反应类型为加成反应，第二步的反应类型为
。
（3）写出C与Br /CCl 反应产物的结构简式 。
2 4
（4）E的结构简式为 。
（5）H中含氧官能团的名称是 。
（6）化合物X是C的同分异构体，可发生银镜反应，与酸性高锰酸钾反应后可以得
到对苯二甲酸，写出X的结构简式 。
（7）如果要合成H的类似物H′（ ），参照上述合成路线，写出相应
的D′和G′的结构简式 、 。H′分子中有 个手性碳（碳原子上连有
4个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳）。
3．[2022·江西红色七校联考]A（C H ）是基本有机化工原料。由A制备聚合物C和
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的合成路线（部分反应条件略去）如图所示。已知： ＋‖――→ ；R—C≡N――→R—COOH
回答下列问题：
（1）A的名称是 ，B含有的官能团的名称是 （写名称）。
（2）C的结构简式为 ，D→E的反应类型为 。
（3）E→F的化学方程式为
________________________________________________________________________。
（4） 中最多有 个原子共平面。
（5）B的同分异构体中，与B具有相同的官能团且能发生银镜反应的共有 种；
其中核磁共振氢谱为3组峰，且峰面积之比为6∶1∶1的是 （写结构简式）。
（6）结合题给信息，以乙烯、HBr为起始原料制备丙酸，设计合成路线（其他试剂任
选） 。合成路线流程图示例：
CHCHO――→CHCOOH――→CHCOOCH CH
3 3 3 2 3
4．[2022·山东济宁一中高三测试]高聚物H可用于光刻工艺中，作抗腐蚀涂层。下列
是高聚物H的一种合成路线：
已知：①RCHO＋R CHCOOH――→
1 2
＋HO；
2
②由B生成C的反应属于加聚反应
③D 属于高分子化合物；
请回答下列问题：
（1）A的化学名称为 。
（2）B中含氧官能团的名称是 。
（3）由A生成B和Y生成E的反应类型分别为 。
（4）由F生成G的化学方程式为
________________________________________________________________________。
（5）H的结构简式为 。
（6）只有一种官能团的芳香化合物W是G的同分异构体，W能发生银镜反应，其中
核磁共振氢谱为四组峰，峰面积比为 3∶2∶2∶1 的结构简式为 。（7）参照上述合成路线，设计由对二甲苯和乙酸为原料制备
的合成路线（无机试剂任选）
________________________________________________________________________。
