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易错专题 22 有机推断解题策略
聚焦易错点：
一、依据有机反应条件进行推断
1． 这是烷烃和烷基中的氢被取代的反应条件。如：①烷烃的取代；芳香烃或芳香族化合物侧链烷
基的取代；③不饱和烃中烷基的取代。
2． 这是乙醇脱水生成乙烯的反应条件。
3． 或 为不饱和键加氢反应的条件，包括：-C=C-、=C=O、-C≡C-的加成。
4． 是①醇消去HO生成烯烃或炔烃；②醇分子间脱水生成醚的反应；③酯化反应的反应条件。
2
5． 是①卤代烃水解生成醇；②酯类水解反应的条件。
6． 是卤代烃消去HX生成不饱和烃的反应条件。
7． 是①酯类水解(包括油脂的酸性水解)；②糖类的水解
8． 或 是醇氧化的条件。
9． 或 是不饱和烃加成反应的条件。
10． 是苯的同系物侧链氧化的反应条件(侧链烃基被氧化成-COOH)。
11．显色现象：苯酚遇FeCl 溶液显紫色；与新制Cu(OH) 悬浊液反应的现象：1、沉淀溶解，出现深蓝色
3 2
溶液则有多羟基存在；2、沉淀溶解，出现蓝色溶液则有羧基存在；3、加热后有红色沉淀出现则有醛基存
在。
二、常用的合成路线
有机合成往往要经过多步反应才能完成，因此确定有机合成的途径和路线时，要进行合理选择。
1．一元合成路线
R—CH=CH 卤代烃 一元醇 一元醛 一元羧酸 酯
2
2．二元合成路线CH CH CHX—CH X CHOH—CH OH
2 2 2 2 2 2
HOOC—COOH 链酯、环酯、聚酯
3．芳香化合物的合成路线
①
② 芳香酯
注意： 与Cl 反应时条件不同所得产物不同，光照时，只取代侧链甲基上的氢原子，生成
2
；而Fe作催化剂时，取代苯环上甲基邻、对位上的氢原子，生成 。
三、官能团的引入
1．引入或转化为碳碳双键的三种方法
⃗浓硫酸
醇的消去反应引入
CHCHOH 170°C CH==CH↑＋HO
3 2 2 2 2
⃗乙醇
卤代烃的消去反应引入
CHCHBr＋NaOH Δ CH==CH↑＋NaBr＋HO
3 2 2 2 2
N⃗i
炔烃与H、HX、X 的不 CH≡CH＋H Δ CH==CH，CH≡CH＋Br CHBr==CHBr
2 2 2 2 2 2
完全加成反应 ⃗催化剂
CH≡CH＋HCl Δ CH==CHCl
2
2．引入碳卤键的三种方法
CHCH＋Cl
⃗光照
HCl＋CHCHCl(还有其他的卤代烃)
3 3 2 3 2
烷烃、苯及其同系物与
CH3＋ Cl2
FeCl3
Cl CH3＋ HCl，
卤素单质发生取代反应
CH 3＋ Cl 2 光照 CH 2 Cl ＋ HCl
CH==CHCH ＋Br CHBr—CHBrCH
2 3 2 2 3
不饱和烃与卤素单质、 ⃗催化剂
CH≡CH＋HCl CH==CHCl
2
卤化氢的加成反应
⃗催化剂
CH==CHCH ＋HBr CH—CHBrCH
2 3 3 3
醇与氢卤酸的取代反应 R—OH＋HX ⃗Δ R—X＋HO
2
3．引入羟基的四种方法⃗催化剂
烯烃与水加成生成醇
CH==CH＋HO加热、加压CHCH—OH
2 2 2 3 2
⃗
水
卤代烃的碱性水解成醇
CHCH—Br＋NaOH Δ CHCH—OH＋NaBr
3 2 3 2
O
催化剂
醛或酮与氢气加成生成 CH 3 C H＋H 2 CH3CH2 OH
醇
O OH
催化剂
CH3 C CH3 ＋H2 CH3 CH CH3
酯水解生成醇 CHCOOCH CH＋HO CHCOOH＋CHCHOH
3 2 3 2 3 3 2
4．引入碳氧双键(醛基或羰基)的方法
C⃗u
2CHCHCHOH＋O Δ 2CHCHCHO＋2HO
醇的催化氧化生成醛 3 2 2 2 3 2 2
(酮) OH O
Cu
2CH
3
—CH—CH
3
+O
2 r
2CH
3
—C—CH
3
+2H
2
O
连在同一个碳上的两个羟 OH O
—H2O
基脱水
CH3 C OH CH3 C H
H
含碳碳三键的物质与水加 O
成 CH 3 C CH＋H 2 O 催化剂 CH 3 C CH 3
5．引入羧基的2种方法
⃗催化剂
醛基氧化
2CHCHO＋O Δ 2CHCOOH
3 2 3
酯、肽、蛋白质、羧酸盐的水
CHCOOCH CH＋HO CHCOOH＋CHCHOH
3 2 3 2 3 3 2
解
四、官能团的保护与恢复
1．碳碳双键：易与卤素单质加成，易被氧气、臭氧、双氧水、酸性高锰酸钾溶液氧化
方法：在氧化其他基团前可以利用其与HCl等的加成反应将其保护起来，后再利用消去反应转变为碳碳
双键
CH COOH CHCOOH
2
如：
HOCH CH CHCH OH
HCl
HOCH CH CHClCH OH
KMnO
4
/H+
Cl CH COOH
jNaOH/醇
CHCOOH
2 2 2 2 2 k酸化
2．酚羟基：易被氧气、臭氧、双氧水、酸性高锰酸钾溶液氧化
方法①：在氧化其他基团前用碘甲烷(CHI)先转化为苯甲醚，后用氢碘酸酸化重新转化为酚
3
CH 3 I HI
OH OCH OH
如： 3
方法②：在氧化其他基团前用NaOH溶液先转化为酚钠，后酸化重新转化为酚
NaOH溶液 H+
OH ONa OH
如：
3．醛基：易被氧化方法：在氧化其他基团前可以用乙醇(或乙二醇)加成保护
O O
OC H
C H OH 2 5 H+/H O
如：R
C H
2
HC
5
l R C OC 2 H 5
2
R C H
H
4．氨基：易被氧气、臭氧、双氧水、酸性高锰酸钾溶液氧化
方法：在氧化其他基团前可以用醋酸酐将氨基转化为酰胺，然后再水解转化为氨基。
NH2 (CH CO) O NHCOCH3 OH-/H O NH2
3 2 2
如：
考点精练
1．（2024·天津河东·二模）以水杨酸A为原料制备一种催吐剂的中间体J的合成路线如下。
请回答下列问题：
(1)水杨酸的系统名称是 ；水杨酸沸点低于 的理由是 。
(2)D的结构简式是 。
(3)写出E→F的化学反应方程式 。
(4)H中的含氧官能团的名称是 。
(5)B→C的反应类型是 。
(6)满足下列条件的G的同分异构有 种，其中核磁共振氢谱有四组峰，且峰面积之比为3∶2∶2∶1
的结构简式是 。
①有3种常见的官能团 ② 溶液显紫色 ③苯环上有两个取代基(7)参照以上合成路线，若以 为原料制备 (其他试剂自选)，则其合成路线为
。
2．（2024·天津·二模）布洛芬可有效缓解发烧和全身酸痛。其合成路线如下：
回答下列问题：
(1)A的名称是 。
(2)布洛芬中官能团的名称为 。
(3)E的分子式为 。
(4)C→D的反应类型为 。
(5)由A制备TNT(三硝基甲苯)的化学方程式为 。
(6)终止剂可将 转化为 ，从而使B→C反应终止，下列物质中最适合作为终止剂的
物质是 (填序号)。
a． b． c．
(7)M与F(布洛芬)互为同系物，M分子中有8个C原子，写出符合下列条件的M的同分异构体的结构简式
。
①属于芳香族化合物
②能发生银镜反应，也能发生水解反应
③核磁共振氢谱有4组峰且峰面积之比为1∶2∶2∶3
(8)根据要求，补齐由布洛芬合成缓释布洛芬的流程。试剂X的结构简式： ，条件①： ，物质Y的结构简式： 。
3．（2024·辽宁抚顺·三模）山油柑碱是一种广谱抗癌药，一种合成路线如图：
回答下列问题：
(1)有机物ⅱ的名称是 ，A中含有的官能团的名称是 。
(2)B→C中 的作用是 ，D→山油柑碱的反应类型是 。
(3)等物质的量的ⅰ、D分别与足量溴水反应，消耗 的物质的量之比为 。
(4)A→B的化学方程式为 。
(5)有机物M分子中比B多2个H，符合下列条件的M的同分异构体有 种。
①含有 ，且只有一个苯环上有取代基；
②遇 溶液发生显色反应，能与 溶液反应；
③ 直接连在苯环上，且所有取代基连在同一个苯环上。(6)以苯酚和1,3-丁二烯为原料合成 ，设计合成路线 （其他试剂任
选）。
4．（2024·湖南·二模）有机物H是一种新型免疫抑制剂，以下是合成H的一种路线（部分反应条件已简
化）。
已知：
请回答：
(1)化合物G的官能团名称是 。
(2)已知C→D过程中原子利用率为100%，化合物X的名称是 。
(3)B→C的反应类型为 。
(4)下列说法正确的是 （填标号）。
A．有机物D可通过缩聚反应形成高分子
B．设计D→E的目的是为了保护羟基
C．G→H第（2）步中加HCl的目的是为了增大产物的水溶性
(5)写出由D生成E的化学方程式： 。
(6)符合下列条件的化合物C的同分异构体共有 种。
①含有苯环和硝基
② 谱显示有四组峰，峰面积之比为6∶2∶2∶1(7)设计以苯甲醇和 为原料，合成 的路线 （用流程图表示，无机试
剂任选）。
5．（2024·广东·二模）千金藤素常用于防治肿瘤病患者白细胞减少症、抗疟疾、调节免疫功能等，制备其
关键中间体（I）的一种合成路线如下：
回答下列问题：
(1)化合物A的名称为 ；化合物C中含有的官能团名称为 。
(2)反应②是原子利用率100%的反应，写出化合物ⅰ的一种用途 。
(3)芳香化合物x为ⅱ的同分异构体，能发生水解反应，且核磁共振氢谱中4组峰的面积之比为6∶2∶1∶1。x的
结构简式为 （写出一种）。
(4)根据化合物D的结构特征，分析预测其主要的化学性质，完成下表。
序 反应形成的新结
可反应的试剂 消耗反应物的物质的量之比
号 构
① 新制
②
(5)下列说法正确的是
A．有机物A碳原子杂化方式有 、 B．反应①，有C-I键和H-O键断裂C．1mol化合物B中，含 键16 个 D．产品I属于极性分子，易溶于水和酒精
(6)参照上述路线，以 、ⅲ（一种二溴代烃）为主要原料合成流程中的物质H，基于你
的设计，回答下列问题：
①原料ⅲ为 （写结构简式）。
②相关步骤涉及芳香醇转化为芳香醛的反应，对应的化学方程式为 。
③最后一步反应类型为 。
6．（2024·辽宁·二模） (甲磺酸伊马替尼)在治疗慢性粒细胞白血病和胃肠道间质瘤上效果显著，其
一种合成路线如图所示。
已知：①
②
请回答下列问题：
(1)A的化学名称为 ；化合物D侧链不能被弱氧化剂氧化，D中含氧官能团的名称为 。
(2) 的结构简式为 ；由 生成 的反应类型为 。
(3)有关 的说法正确的是______(填序号)。
A．分子中有手性碳原子 B．键的极性：
C．仅在碱性条件下能发生水解反应 D．分子中C原子和 原子的杂化轨道类型均为2种
(4) 发生加成反应， 的化学方程式为 。
(5)芳香化合物 是B的同分异构体，写出所有满足下列条件的 的结构简式 。
①能发生银镜反应，且能发生水解反应②核磁共振氢谱有4组峰，峰面积之比为
(6)以 、 和 为原料制备 ，设计合成路线(无
机试剂与有机溶剂任选) 。
7．（2024·陕西宝鸡·三模）化合物G俗称依普黄酮，是一种抗骨质疏松药物的主要成分。以甲苯为原料合
成该化合物的路线如下图所示：
已知：
(1)反应①的反应条件为 。
(2)E中官能团的名称为 ，反应F→G的反应类型为 。
(3)E与足量的 完全加成后所生成的化合物中手性碳原子(碳原子上连接四个不同的原子或基团)的个数为
。
(4)已知N为催化剂，则 的化学方程式为 。
(5)K是D的同系物，其相对分子质量比D多14，满足下列条件的K的同分异构体共有 种。
①苯环上只有两个取代基；
②能与Na反应生成 ；
③能与银氨溶液发生银镜反应。
(6)根据上述信息，设计以苯酚和 为原料，制备 的合成路线(无机试剂任选)
。8．（2024·上海·模拟预测）温室气体CO 资源化利用的一种途径如下，生成物H和I可用作锂离子电池的
2
电解质。
(1)化合物E的分子式为 ，它的芳香同分异构体中，核磁共振氢谱为四组峰，峰面积比为
的结构简式为 (写一种)。
(2)根据化合物E的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表。
序号 反应试剂、条件 反应形成的新结构 反应类型
a 、催化剂/ 或 加成反应
b 氧化反应(生成有机产物)
(3)A与x反应生成B，该反应的原子利用率为100%，x为 。
(4)C到D反应的化学方程式为 。
(5)下列有关说法正确的有___________。
A．F到G的反应过程中，有C=C双键的断裂和C-O键的形成
B．G到H的反应过程中，有C=O双键和C-O键的形成
C．化合物E中的碳原子只有sp和sp2两种杂化方式，且不存在手性碳原子
D．CO 属于非极性分子，其分子空间结构为直线型
2
(6)I中的手性碳原子有 种。
(7)选用A的同系物和x为原料，参考上述信息，制备 和 。写出该合成路线
(无机试剂任选)。
9．（2024·北京·一模）多并环化合物K具有抗病毒、抗菌等生物活性，其合成路线如下：已知：i、
ii、
iii、核磁共振氢谱中峰面积比可代表氢原子的个数比。
(1)A→B所需试剂是 。
(2)B→C的反应为取代反应，该反应的化学方程式为 。
(3)E中官能团的名称为 。
(4)F→G的过程中会得到少量聚合物，该聚合物的结构简式为 。
(5)芳香族化合物M是I的同分异构体，写出一种符合下列条件的M的结构简式： 。
a．能与NaHCO 反应
3
b．核磁共振氢谱有3组峰，峰面积比为2：2：1
(6)J→K的反应过程如下图，中间产物1、2均含有三个六元环。
中间产物1、3的结构简式分别为 、 。
(7)K中酰胺基上的H在核磁共振氢谱中是一个特征峰，其峰面积可用于测定产率。0.1mol的J与0.15mol
的邻苯二胺( )反应一段时间后，加入0.1mol三氯乙烯(Cl C=CHCl，不参与反应)，测定该混
2
合物的核磁共振氢谱，K中酰胺基上的H与三氯乙烯中的H的峰面积比为2：5，此时K的产率为 。
10．（2024·广东肇庆·二模）PET是一种用途广泛的高分子材料，其合成的方法如图所示(反应所需的部分试剂与条件省略)。
(1)化合物I的分子式为 。化合物Ⅲ与酸性KMnO 溶液反应可得到化合物Ⅳ，则化合物Ⅳ的名
4
称为 。
(2)化合物Ⅴ是环状分子，与HO加成可得到化合物Ⅵ，则化合物Ⅴ的结构简式为 。
2
(3)化合物Ⅶ是化合物Ⅱ与足量H 加成后所得产物的一种同分异构体，其核磁共振氢谱中峰面积比为3：
2
1：3，请写出一种符合条件的化合物Ⅶ的结构简式： 。
(4)根据化合物Ⅲ的结构特征，分析预测其可能具有的化学性质，并完成下表：
序号 反应试剂、条件 反应生成的新结构 反应类型
1
2 取代反应
(5)下列关于反应①②的说法中正确的有___________(填标号)。
A．反应①为加成反应
B．化合物Ⅲ中所有原子共平面
C．反应②过程中，有C-O键和C-H键的断裂
D．化合物Ⅱ中，氧原子采取sp3杂化，且不含手性碳原子
(6)请以 与丙烯为含碳原料，利用所学知识与上述合成路线的信息，合成化合物
，并基于你的合成路线，回答下列问题：
(a)从 出发，第一步反应的产物为 (写结构简式)。(b)相关步骤涉及酯化反应，其化学方程式为 (注明反应条件)。
11．（2024·广东佛山·二模）左旋甲基多巴可用于治疗高血压、帕金森等疾病，合成左旋甲基多巴(ⅷ)的一
种路线如图所示。
回答下列问题：
(1)ⅰ中含氧官能团名称为 。
(2)ⅱ与ⅲ互为官能团相同的同分异构体，ⅱ的结构简式为 。
(3)ⅲ还有多种同分异构体，其中含有苯环，既能发生水解反应又能发生银镜反应，有9个化学环境相同的
氢原子的结构为 (任写1个)。
(4)反应④为加成反应，其化学方程式为 。
(5)根据ⅵ的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表
序号 反应试剂、条件 反应形成的新结构 反应类型
① 还原反应
②
(6)关于上述合成路线，下列说法不正确的是___________(填标号)。
A．反应①目的是保护—OH B．ⅶ中碳原子仅有sp、 两种杂化方式
C．ⅷ中原子的电负性：N>O>C>H D．反应⑦中有 键、 键的断裂和生成(7)以 、 为原料合成化合物 (无机试剂任选)，基于你设计的合成
路线，回答下列问题：
①第一步为取代反应，其有机产物的结构产物为 。
②相关步骤涉及消去反应，其化学方程式为 (注明反应条件)。
12．（2024·贵州·二模）索匹溴铵(Ⅸ)是一种抗胆碱能药物，一种以扁桃酸(Ⅰ)和苹果酸(Ⅴ)为原料的合成
路线如图所示(部分条件已省略)：
回答下列问题：
(1)化合物Ⅰ中有 个手性碳原子，其核磁共振氢谱共有 组峰。
(2)Ⅱ Ⅲ的反应类型为 ， 的名称为 。
(3)化合物Ⅴ中所含官能团的名称为 ，Ⅴ中碳原子的杂化轨道类型有 。
(4)写出Ⅴ Ⅵ反应的化学方程式 。
(5)化合物Ⅷ的结构简式为 。
(6)结合上述路线，指出Ⅰ Ⅱ反应在合成中的作用是 。
(7)参照上述路线，如图所示合成路线中ⅰ、ⅱ的结构简式分别为 和 。
