文档内容
第 32 讲 烃的性质
【化学学科素养】
1.宏观辨识与微观探析：认识烃的多样性，并对烃进行分析；能从不同角度认识烃的组成、结构和性
质，形成“结构决定性质”的观念。
2.证据推理与模型认知：具有证据意识，能基于证据对烃的组成、结构及其性质提出可能的假设。能
运用有关模型解释化学现象，揭示现象的本质和规律。
3.科学探究和创新精神：认识科学探究是进行科学解释和发现、创造和应用的科学实践活动。确定探
究目的，设计探究方案，进行实验探究；在探究中学会合作，面对“异常”现象敢于提出自己的见解。
【必备知识解读】
一、脂肪烃的组成与结构
1．脂肪烃的组成、结构特点和通式
2.典型代表物的分子组成与结构特点
甲烷 乙烯 乙炔
分子式 CH C H C H
4 2 4 2 2
结构式
结构简式 CH CH===CH HC≡CH
4 2 2
直线形结构，键角为
平面结构，键角为120°，所
分子结构 180°，分子中所有的
有原子处于同一平面内，非
特点 原子均处于同一直线
正四面体结构，键角为 极性分子
上，非极性分子
109°28′，由极性键形成的
非极性分子
二、脂肪烃的物理性质变化规律性质 变化规律
常温下有1～4个碳原子的烃都呈气态(新戊烷常温下呈气态)，随着碳原子数的
状态
增多，逐渐过渡到液态、固态
沸点 随着碳原子数的增多，沸点逐渐升高；同分异构体之间，支链越多，沸点越低
密度 随着碳原子数的增多，密度逐渐增大，液态烃的密度均比水小
水溶性 均难溶于水
三、脂肪烃的化学性质
1．烷烃的取代反应
(1)取代反应：有机物分子中某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应。
CH 在光照条件下与Cl 发生取代反应，第一步反应的方程式为CH＋Cl――→CHCl＋HCl，继续反
4 2 4 2 3
应依次又生成了CHCl、CHCl 、CCl 。
2 2 3 4
2．烯烃、炔烃的加成反应
烯烃、炔烃可与X、HX、HO、H 等发生加成反应(X＝Cl、Br、I)。
2 2 2
(1)加成反应：有机物分子中的不饱和碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。
(2)乙烯、乙炔的加成反应(写出有关反应的化学方程式)
3．烯烃、炔烃的加聚反应
(1)丙烯加聚反应的化学方程式为。
(2)乙炔加聚反应的化学方程式为
。
4．二烯烃的加成反应和加聚反应
(1)加成反应
(2)加聚反应：nCH===CH—CH===CH ――→ 。
2 2
5．脂肪烃的氧化反应
烷烃 烯烃 炔烃
燃烧现象 火焰较明亮 火焰明亮，带黑烟 火焰很明亮，带浓黑烟
通入酸性KMnO 溶液 溶液不褪色 溶液褪色 溶液褪色
4
【特别提醒】乙烯能使酸性高锰酸钾溶液和溴的四氯化碳溶液褪色，二者褪色原理不同。乙烯使酸性
高锰酸钾溶液褪色是因为发生了氧化反应，高锰酸钾将乙烯氧化成CO，其自身被还原；乙烯使溴的四氯
2
化碳溶液褪色是因为与单质溴发生了加成反应。
四、乙烯和乙炔的实验室制法
乙烯 乙炔
原理 CHCHOH――→ CH===CH ↑＋HO CaC ＋2HO―→Ca(OH) ＋HC≡CH↑
3 2 2 2 2 2 2 2
反应装置
收集方法 排水集气法 排水集气法或向下排空气法五、化石燃料
一、煤的综合利用
煤是由有机物和少量无机物组成的复杂混合物，主要含有碳元素，还含有少量氢、氧、氮、硫等元
素。
1．煤的干馏
(1)原理：把煤隔绝空气加强热使其分解的过程。煤的干馏是一个复杂的物理、化学变化过程。
(2)煤的干馏产物：出炉煤气(焦炉气、粗氨水、粗苯)、煤焦油、焦炭。
2．煤的气化
将煤转化为可燃性气体的过程，目前主要方法是碳和水蒸气反应制水煤气，化学方程式为 C＋
HO(g)=====CO＋H。
2 2
3．煤的液化
(1)直接液化：煤＋氢气――→液体燃料。
(2)间接液化：煤＋水蒸气――→水煤气――→甲醇等。
六、石油的综合利用
1．石油的成分
石油主要是由多种碳氢化合物组成的混合物，含有1～50个碳原子的烷烃和环烷烃。所含元素以C、
H为主，还含有少量N、S、P、O等。
2．石油的加工
方法 过程 目的
分馏 把原油中各组分分离成沸点不同的分馏产物 获得各种燃料用油
裂化 把相对分子质量大的烃断裂成相对分子质量小的烃 得到更多的汽油等轻质油
裂解 深度裂化，产物主要呈气态 得到乙烯、丙烯、甲烷等
七、天然气的综合利用
1．天然气的主要成分是甲烷，它是一种清洁的化石燃料，更是一种重要的化工原料。
2．天然气与水蒸气反应制取H 的原理：CH＋HO(g)――→CO＋3H。
2 4 2 2
四、天然气、液化石油气和汽油的主要成分及其应用
主要成分 应用
天然气 甲烷 燃料、化工原料
液化石油气 丙烷、丁烷、丙烯、丁烯 燃料
汽油 C ～C 的烃类混合物 汽油发动机燃料
5 11
【关键能力拓展】
一、苯1．组成与结构
2．物理性质
颜色 状态 气味 毒性 溶解性 密度 熔、沸点
无色 液体 特殊气味 有毒 不溶于水 比水小 低
3.化学性质
完成下列反应的化学方程式：
(1)燃烧(氧化反应)：2C H＋15O――→12CO＋6HO(火焰明亮，带浓烟)。
6 6 2 2 2
(2)取代反应
①苯与液溴的反应：
；
②苯的硝化反应：
。
(3)加成反应
一定条件下与H 加成： 。
2
二、芳香烃
1．芳香烃的结构特点
通式：C H （n≥6）
n 2n－6
成键特点：与苯的成键特点相同
特征反应：能取代，难加成，侧链可被酸性KMnO 溶液氧化
4
2．苯的同系物的同分异构体(以芳香烃C H 为例)
8 10
名称 乙苯 邻二甲苯 间二甲苯 对二甲苯结构简式
3.苯的同系物与苯的性质比较
(1)相同点
因都含有苯环
(2)不同点
烷基对苯环有影响，所以苯的同系物比苯易发生取代反应；苯环对烷基也有影响，所以苯环上的烷基
能被酸性高锰酸钾溶液氧化。
①硝化： ＋3HNO――→
3
＋3HO。
2
②卤代： ＋Br ――→ ； ＋Cl――→ 。
2 2
③易氧化，能使酸性KMnO 溶液褪色： ――→ 。
4
【特别提醒】
（1）苯的同系物被酸性KMnO 溶液氧化的规律
4
①苯的同系物或芳香烃侧链为烷基时，不管烷基碳原子数为多少，只要与苯环直接相连的碳原子上有
氢原子，均能被酸性KMnO 溶液氧化为羧基，且羧基直接与苯环相连。
4
②并不是所有苯的同系物或芳香烃都能使酸性KMnO 溶液褪色，如 就不能，原因是
4
与苯环直接相连的碳原子上没有氢原子。
（2）苯的同系物发生卤代反应时，条件不同，取代位置不同。
①在光照条件下，卤代反应发生在烷基上，记作“烷代光”。如
。
②在铁(或卤化铁)的催化作用下，卤代反应发生在苯环上，记作“苯代铁”。如 。
【核心题型例解】
高频考点一 脂肪烃的结构与性质
例1．昆虫信息素是昆虫之间传递信号的化学物质。人工合成信息素可用于诱捕害虫、测报虫情等。
一种信息素的分子结构简式如图所示，关于该化合物说法不正确的是
A. 属于烷烃 B. 可发生水解反应
C. 可发生加聚反应 D. 具有一定的挥发性
【答案】A
【解析】根据结构简式可知，分子中含C、H、O，含碳碳双键和酯基，不属于烷烃，A错误；分子中
含酯基，在酸性条件或碱性条件下可发生水解反应，B正确；分子中含碳碳双键，可发生加聚反应，C正
确；该信息素“可用于诱捕害虫、测报虫情”，可推测该有机物具有一定的挥发性，D正确；故选A。
【变式探究】角鲨烯是一种高度不饱和烃类化合物，最初是从鲨鱼的肝油中发现的，分子中含有多个
碳碳双键，分子式为C H ，具有生物氧化还原作用与提高能量的效用，利于增强机体的耐力与改善心脏
30 50
功能，可用于癌症的防治，是一种无毒性的具有防病治病作用的海洋生物活性物质。关于角鲨烯有下列叙
述，其中正确的是( )
①能使酸性高锰酸钾溶液褪色
②能与氢气发生加成反应
③不饱和度为6
④易被氧化
A．①②③ B．①③④
C．②③④ D．①②③④
【答案】D
【解析】角鲨烯是一种烯烃，含有碳碳双键，所以可以与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应，能与氢气
加成；由分子式C H 可知不饱和度为6。
30 50
【变式探究】有机物的结构可用键线式表示，如CHCH===CHCH 的键线式为 。有机物X的键线式为 ，下列说法不正确的是( )
3 3
A．X的分子式为C H
8 6
B．有机物Y是X的同分异构体，且属于芳香烃，则Y的结构简式为
C．X能使酸性高锰酸钾溶液褪色
D．X与足量的H 在一定条件下反应可生成环状的饱和烃Z，Z的一氯代物有4种
2
【答案】AD
【解析】由X的键线式可知，其分子式为C H，与苯乙烯( )互为同分异构体；X分子中
8 8
含有碳碳双键，能使酸性KMnO 溶液褪色；X与足量H 加成生成的环状饱和烃Z中只有2种不同化学环
4 2
境的氢原子，故其一氯代物有2种。
高频考点二 烯烃、炔烃的加成、氧化反应规律
例2.（2023·浙江卷1月第10题）丙烯可发生如下转化，下列说法不正确的是
A. 丙烯分子中最多7个原子共平面
B. X的结构简式为 CH-CH=CHBr
3
C. Y与足量KOH醇溶液共热可生成丙炔
D. 聚合物Z的链节为
【答案】B
【解析】CH-CH=CH 与Br 的CCl 溶液发生加成反应，生成 (Y)；CH-CH=CH 与Br 在
3 2 2 4 3 2 2
光照条件下发生甲基上的取代反应，生成 (X)；CH-CH=CH 在催化剂作用下发生加聚反
3 2应，生成 (Z)。乙烯分子中有6个原子共平面，甲烷分子中最多有3个原子共平面，则丙烯
分子中，两个框内的原子可能共平面，所以最多7个原子共平面，A正确；由分析可知，
X的结构简式为 ，B不正确；Y( )与足量KOH醇溶液共热，发生消去反应，可
生成丙炔(CHC≡CH)和KBr等，C正确；聚合物Z为 ，则其链节为 ，D正
3
确；故选B。
【变式探究】（2021·浙江卷）关于有机反应类型，下列判断不正确的是
A． (加成反应)
B． (消去反应)
C． (还原反应)
D． (取代反应)
【答案】C
【解析】在催化剂作用下，乙炔与氯化氢在共热发生加成反应生成氯乙烯，故A正确；2—溴乙烷在
氢氧化钾醇溶液中共热发生消去反应生成丙烯、溴化钾和水，故B正确；在催化剂作用下，乙醇与氧气共
热发生催化氧化反应生成乙醛和水，故C错误；在浓硫酸作用下，乙酸和乙醇共热发生酯化反应生成乙酸
乙酯和水，酯化反应属于取代反应，故D正确；故选C。高频考点三 芳香烃的结构与性质
例3．（2022·江苏卷）精细化学品Z是X与 反应的主产物，X→Z的反应机理如下：
下列说法不正确的是
A. X与 互为顺反异构体 B. X能使溴的 溶液褪色
C. X与HBr 反应有副产物生成 D. Z分子中含有2个手性碳原子
【答案】D
【解析】X与 互为顺反异构体，故A正确；X中含有碳碳双键，故能使溴的 溶液褪色，
故B正确；X中的碳碳双键可以和HBr发生加成反应生成 ，故C正确；Z分子中含有的手性碳原
子如图： ，含有1个手性碳原子，故D错误；故选D。
【变式探究】（2022·辽宁卷）下列关于苯乙炔( )的说法正确的是
A. 不能使酸性 溶液褪色 B. 分子中最多有5个原子共直线
C. 能发生加成反应和取代反应 D. 可溶于水
【答案】C
【解析】苯乙炔分子中含有碳碳三键，能使酸性 溶液褪色，A错误；如图所示，
，苯乙炔分子中最多有6个原子共直线，B错误；苯乙炔分子中含有苯环和碳碳三
键，能发生加成反应，苯环上的氢原子能被取代，可发生取代反应，C正确；苯乙炔属于烃，难溶于水，
D错误；故选C。【变式探究】 (2022·河北卷)在EY沸石催化下，萘与丙烯反应主要生成二异丙基萘M和N。
下列说法正确的是
A. M和N互为同系物 B. M分子中最多有12个碳原子共平面
C. N的一溴代物有5种 D. 萘的二溴代物有10种
【答案】CD
【解析】由题中信息可知，M和N均属于二异丙基萘，两者分子式相同，但是其结构不同，故两者互
为同分异构体，两者不互为同系物，A说法不正确；因为萘分子中的10个碳原子是共面的，由于单键可以
旋转，异丙基中最多可以有2个碳原子与苯环共面，因此，M分子中最多有14个碳原子共平面，B说法不
正确；N分子中有5种不同化学环境的H，因此其一溴代物有5种，C说法正确；萘分子中有8个H，但是
只有两种不同化学环境的H（分别用α、β表示，其分别有4个），根据定一议二法可知，若先取代α，则
取代另一个H的位置有7个；然后先取代1个β，然后再取代其他β，有3种，因此，萘的二溴代物有10
种，D说法正确；本题选CD。
高频考点四 化石燃料的综合利用
例4.（2022·浙江卷）下列说法正确的是
A.苯酚、乙醇、硫酸铜、氢氧化钠和硫酸铵均能使蛋白质变性
B.通过石油的常压分馏可获得石蜡等馏分，常压分馏过程为物理变化
C.在分子筛固体酸催化下，苯与乙烯发生取代反应获得苯乙烷
D.含氮量高的硝化纤维可作烈性炸药
【答案】D
【解析】硫酸铵使蛋白质发生盐析，而不是变性，A错误；石油经过减压分馏得到石蜡等馏分，是物
理变化，B错误；在分子筛固体酸催化下，苯与乙烯发生加成反应获得苯乙烷，C错误；含氮量高的硝化
纤维可作烈性炸药，D正确；故选D。
【变式探究】（2021·浙江卷）下列说法不正确的是
A．联苯( )属于芳香烃，其一溴代物有2种
B．甲烷与氯气在光照下发生自由基型链反应C．沥青来自于石油经减压分馏后的剩余物质
D．煤的气化产物中含有CO、H 和CH 等
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【答案】A
【解析】A．由联苯( )的分子结构可知，其分子由2个苯基直接相连，故其属于芳香
烃；根据对称分析法可知，其一溴代物共有3种，A说法不正确；B．甲烷与氯气在光照下发生反应，氯
气分子先吸收光能转化为自由基氯原子，然后由氯原子引发自由基型链反应，B说法正确；C．石油经常
压分馏后可以得到的未被蒸发的剩余物叫重油，重油经经减压分馏可以得到重柴油、石蜡、燃料油等，最
后未被气化的剩余物叫沥青，C说法正确；D．煤的气化是指煤与水蒸气在高温下所发生的反应，其产物
中含有CO、H 和CH 等，D说法正确。综上所述，本题选A。
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