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考点 38 羧酸
羧酸是历年高考化学试题必考点之一，题型比较固定，通常以新材料、新药物、新颖实用的有机物的
合成为载体考查羧酸的官能团结构、性质及相互转化关系，有机物结构简式的确定、反应类型的判断、化
学方程式的书写、同分异构体的判断和书写等。考题中常常提供已知信息以考查考生的信息处理能力、知
识迁移能力、分析推理能力以及思维创新能力
预计2023年的高考仍然在选择题中考查羧酸的结构和性质，在非选择题中考查官能团的转化。
一、羧酸的结构和物理性质
二、羧酸的化学性质
羧酸的结构和物理性质
1．羧酸的组成和结构
(1)羧酸：分子中烃基与羧基直接相连形成的有机化合物。
官能团为—COOH或 。
(2)通式：一元羧酸的通式为R—COOH，饱和一元羧酸的分子通式：C H O(n≥1，n为整数)或C H
n 2n 2 n 2n＋
COOH(n≥0，n为整数)。
1
2．分类
(1)按分子中烃基的结构分类
羧酸
(2)按分子中羧基的个数分类
羧酸
(3)按分子中烃基所含碳原子数多少分类
羧酸3．饱和一元羧酸
(1)通式：C H O 或C H COOH。
n 2n 2 n 2n＋1
(2)命名
，名称为4-甲基戊酸。
4．物理性质
(1)水溶性：分子中碳原子数在4以下的羧酸能与水互溶。随着分子中碳链的增长，羧酸在水中的溶解
度迅速减小。
(2)熔、沸点：比相应的醇高，原因是羧酸比相对分子质量相近的醇形成氢键的概率大。
【小试牛刀】
请判断下列说法的正误(正确的打“√”，错误的打“×”)
(1)烃基与羧基直接相连的化合物叫做羧酸( )
(2)羧酸的官能团是—COOH( )
(3)饱和链状一元羧酸的组成符合C H O( )
n 2n 2
(4)乙酸的分子式为C HO，乙酸属于四元酸( )
2 4 2
(5)甲酸、乙酸和石炭酸都属于羧酸( )
(6)乙酸、硬脂酸、油酸互为同系物( )
(7)乙酸是有刺激性气味的液体( )
(8)无水乙酸又称冰醋酸，它是纯净物( )
(9)乙酸易溶于水和乙醇( )
【典例】
例1 某有机物的结构简式为 ，则它是( )
A．饱和二元羧酸 B．芳香酸
C．脂环酸 D．高级脂肪酸
【答案】B
【解析】该有机物分子中含有两个羧基、一个苯环，故它不是饱和二元羧酸，也不是脂环酸或高级脂
肪酸。
例2 下列有机物中，互为同系物的是( )A．甲酸与油酸 B．乙酸和丙烯酸
C．硬脂酸和油酸 D．甲酸与硬脂酸
【答案】D
【解析】同系物是结构相似，组成上相差1个或若干个“CH”原子团的有机物。甲酸、硬脂酸和乙酸
2
为饱和一元羧酸，互为同系物。丙烯酸和油酸为一元酸，且均含一个碳碳双键，互为同系物。
【对点提升】
对点1 下列物质中，属于饱和一元脂肪酸的是( )
A．乙二酸 B．苯甲酸 C．硬脂酸 D．石炭酸
对点2 将－CH、－OH、－COOH、 四种原子团两两组合，所得化合物的水溶液呈酸性
3
的共有( )
A．3种 B．4种 C．5种 D．6种
【巧学妙记】
常见的羧酸
名称 结构简式 俗名 颜色、状态 气味 溶解性 用途
与水、乙
无色 刺激性 还原剂、
甲酸 HCOOH 蚁酸 醇、乙醚、
液体 气味 消毒剂
甘油等互溶
微溶于水，易
安息 白色针 食品防
苯甲酸 － 溶于乙醇、乙
香酸 状晶体 腐剂
醚
无色透 能溶于
乙二酸 草酸 － －
明晶体 水、乙醇
羧酸的化学性质
1．羧酸具有酸的通性
如与NaHCO 反应：RCOOH＋NaHCO ―→RCOONa＋CO↑＋HO。
3 3 2 2
2．羟基被取代的反应
(1)与醇(R′OH)的酯化反应：
RCOOH＋R′OH RCOOR′＋HO。
2
(2)与氨生成酰胺：RCOOH＋NH ――→RCONH ＋HO。
3 2 2
3．αH被取代的反应4．还原反应
RCOOH――→RCHOH。
2
5．甲酸的性质
(1)具有羧酸的性质：
①与NaOH反应生成HCOONa，化学方程式为：HCOOH＋NaOH→HCOONa＋HO。
2
②与乙醇发生酯化反应，化学方程式为HCOOH＋CHCHOH HCOOCH CH＋HO。
3 2 2 3 2
(2)具有醛的性质：
①碱性条件下被新制Cu(OH) 悬浊液氧化，化学方程式为HCOOH＋2Cu(OH) ＋2NaOH
2 2
Cu O↓＋NaCO＋4HO。
2 2 3 2
②与银氨溶液反应产生银镜。
【小试牛刀】
请判断下列说法的正误(正确的打“√”，错误的打“×”)
(1)乙酸酸性较弱，不能使石蕊试液变红( )
(2)乙酸的酸性比碳酸强，所以它可以与碳酸盐溶液反应，生成CO 气体( )
2
(3)乙酸能与钠反应放出H 且比乙醇与钠的反应剧烈( )
2
(4)乙酸与乙醇的反应是中和反应( )
(5)乙醇能发生氧化反应，而乙酸不能发生氧化反应( )
(6)乙酸在常温下能发生酯化反应( )
(7)酸与醇在强酸的存在下加热，可得到酯( )
(8)乙酸和甲醇发生酯化反应生成甲酸乙酯( )
(9)羧酸在常温下都能发生酯化反应( )
(10)能与NaHCO 溶液反应产生CO 的有机物应含有羧基( )
3 2
【典例】
例3 有机物A的结构简式是 ，下列有关A的性质的叙述中错误的是( )
A．A与金属钠完全反应时，两者物质的量之比是1∶3
B．A与氢氧化钠完全反应时，两者物质的量之比是1∶3
C．A能与碳酸钠溶液反应
D．A既能与羧酸反应，又能与醇反应
【答案】B【解析】有机物A中有醇羟基、酚羟基、羧基，三者均能与钠反应，故1 mol A能与3 mol钠反应，A
项正确；A中的酚羟基、羧基能与氢氧化钠反应，故1 mol A能与 2 mol 氢氧化钠反应，B错误；A中的
酚羟基、羧基能与碳酸钠溶液反应，C项正确；A中含醇羟基，能与羧酸发生酯化反应，含羧基，能与醇
发生酯化反应，D项正确。
例2 如图为实验室制取少量乙酸乙酯的装置图。下列关于该实验的叙述中，不正确的是( )
A．向a试管中先加入浓硫酸，然后边摇动试管边慢慢加入乙醇，再加入冰醋酸
B．试管b中导气管下端管口不能浸入液面的目的是防止实验过程中产生倒吸现象
C．实验时加热试管a的目的之一是及时将乙酸乙酯蒸出，使平衡向生成乙酸乙酯的方向移动
D．试管b中饱和NaCO 溶液的作用是吸收随乙酸乙酯蒸出的少量乙酸和乙醇
2 3
【答案】A
【解析】浓硫酸的密度大，与乙醇和乙酸混合时放出大量的热，故必须先加入乙醇，再加入浓硫酸，
最后加入乙酸，故A不正确。
【对点提升】
对点1 某有机物的结构简式如图，若等物质的量的该有机物分别与Na、NaOH、NaHCO 恰好反应时，
3
则消耗Na、NaOH、NaHCO 的物质的量之比是 ( )
3
A．3∶3∶2 B．6∶4∶3 C．1∶1∶1 D．3∶2∶1
对点2 将1 mol乙醇(其中的羟基氧用18O标记)在浓硫酸存在并加热的条件下与足量乙酸充分反应。
下列叙述不正确的是( )
A．生成的乙酸乙酯中含有18O B．生成的水分子中含有18O
C．可能生成45 g乙酸乙酯 D．不可能生成90 g乙酸乙酯
【巧学妙记】
醇、酚、羧酸中羟基活泼性比较
羟基类型
醇羟基 酚羟基 羧羟基
比较项目
氢原子活泼性 ――→
电离 极难电离 微弱电离 部分电离酸碱性 中性 很弱的酸性 弱酸性
与Na反应 反应放出H 反应放出H 反应放出H
2 2 2
与NaOH反应 不反应 反应 反应
与NaHCO 反应 不反应
3
反应放
不反应 反应，生成酚钠和
与NaCO 反应 出CO
2 3 2
NaHCO
3
1．下列物质中，属于饱和一元脂肪酸的是( )
A．乙二酸 B．苯甲酸 C．硬脂酸 D．石炭酸
2．下列有机物中，互为同系物的是( )
A．甲酸与油酸 B．乙酸和丙烯酸 C．硬脂酸和油酸 D．甲酸与硬脂酸
3．下列有关乙酸结构的表示或说法中错误的是 ( )
A．乙酸的填充模型为
B．乙酸分子中所有原子均位于同一平面上
C．乙酸的结构简式为CHCOOH，官能团名称为羧基
3
D．乙酸分子中既存在极性键又存在非极性键
4．下列实验所得结论正确的是( )
A．①中溶液红色褪去的原因是：CHCOOC H + NaOH =CH COONa + C HOH
3 2 5 3 2 5
B．②中溶液变红的原因是：CHCOO－ + H O CHCOOH + H+
3 2 3
C．由实验①、②、③推测，①中红色褪去的原因是乙酸乙酯萃取了酚酞
D．④中红色褪去证明右侧小试管中收集到的乙酸乙酯中混有乙酸5．能与NaHCO 溶液反应产生气体，分子式为C H O 的同分异构体有(不考虑立体异构)( )
3 5 10 2
A．2种 B．3种 C．4种 D．5种
6．莽草酸可用于合成药物达菲，其结构简式如图，下列关于莽草酸的说法正确的是( )
A．分子式为C HO
7 6 5
B．分子中含有2种官能团
C．可发生加成和取代反应
D．在水溶液中羧基和羟基均能电离出H＋
7．某有机物的结构简式如图，下列关于该有机物的说法不正确的是
A．1mol该物质中只含有4mol碳碳双键
B．该物质能发生取代反应、加成反应和氧化反应
C．该物质能使酸性高锰酸钾溶液褪色
D．1mol该物质与足量的金属Na反应，能产生1molH
2
8．某有机化合物的结构简式为 ，它可与下列物质反应，得到分子式为
C HONa的钠盐，这种物质是( )
8 7 4
A．NaOH B．NaSO C．NaCl D．NaHCO
2 4 3
9．某有机物与过量的钠反应得到V L气体，另一份等质量的该有机物与纯碱刚好反应得到V L气体
A B
(相同状况)，若V ＞V ，则该有机物可能是( )
A B
A．HOCH CHOH B．CHCOOH C．HOOC－COOH D．HOOC－C H－OH
2 2 3 6 4
10．要使有机化合物 转化为 ，可选用的试剂是(
)
A．Na B．NaHCO C．NaCl D．NaOH
311．苹果醋是一种由苹果发酵而成的具有解毒、降脂、减肥和止泻等明显药效的健康食品，苹果酸
(α−羟基丁二酸)是这种饮料的主要酸性物质，苹果酸的结构简式如图，下列说法错误的是
A．1mol苹果酸与金属钠反应最多生成33.6L氢气
B．苹果酸在一定条件下能与浓硫酸发生消去反应
C．苹果酸可以使酸性重铬酸钾溶液褪色
D．苹果酸在一定条件下能跟乙酸发生酯化反应
12．苯甲酸常用作食品添加剂。下列有关苯甲酸的说法正确的是( )
A．其同系物中相对分子质量最小的是C HO
7 6 2
B．其分子中所有碳原子共面
C．若与醇反应得到碳、氢原子个数比为9∶10的酯，则该醇一定是乙醇
D．其钠盐可用作奶粉中的抗氧化剂
13．关于这两种有机物的说法正确的是( )。
A．两种羧酸都能与溴水发生反应
B．两种羧酸遇FeCl 溶液都能发生显色反应
3
C．羧酸M与羧酸N相比少了两个碳碳双键
D．等物质的量的两种羧酸与足量烧碱溶液反应时，消耗NaOH的量相同
14．山梨酸是应用广泛的食品防腐剂，其结构如图，下列关于山梨酸的说法错误的是( )
A．分子式为C HO
6 8 2
B．可使酸性KMnO 溶液褪色
4
C．1 mol该物质最多可与3mol Br 发生加成反应
2
D．可与醇发生取代反应
15．物质X的结构简式如图所示，它常被用于制香料或作为饮料酸化剂，在医学上也有广泛用途。下
列关于物质X的说法正确的是( )A．X的分子式为C HO
6 7 7
B．X分子内所有原子均在同一平面内
C．1 mol物质X最多可以和3 mol氢气发生加成反应
D．足量的X分别与等物质的量的NaHCO 、NaCO 反应得到的气体的物质的量相同
3 2 3
16．食用花生油中含有油酸，油酸是一种不饱和脂肪酸，对人体健康有益，其分子结构如图所示。下
列说法不正确的是( )
A．油酸的分子式为C H O B．油酸可与氢氧化钠溶液发生中和反应
18 34 2
C．1 mol油酸可与2 mol H 发生加成反应 D．1 mol甘油可与3 mol油酸发生酯化反应
2
17．某有机物的结构如图所示，下列说法正确的是( )
A．该有机物的分子式为C H O
21 24 4
B．该有机物共有四种官能团，分别是：羟基、羧基、苯环、碳碳双键
C．该有机物最多消耗NaOH与NaHCO 的物质的量比为1：1
3
D．1 mol该有机物与足量金属钠反应，生成33.6 L氢气
18．莽草酸是合成治疗禽流感的药物——达菲(Tamiflu)的原料之一。莽草酸的结构简式为
。
(1)莽草酸的分子式是________。
(2)莽草酸与溴的四氯化碳溶液反应的化学方程式为________(有机物用结构简式表示)。
(3)莽草酸与乙醇反应的化学方程式是________(有机物用结构简式表示)。(4)17.4 g莽草酸与足量碳酸氢钠溶液反应，生成二氧化碳的体积(标准状况)为________。
(5)莽草酸在浓硫酸作用下加热可得到 B(B 的结构简式为 )，其反应类型是
________________________________________________________。
19．有机物A的相对分子质量不超过150，经测定可知A具有下列性质。
由此推出的A
A所具有的性质
的组成或结构
①A能燃烧，燃烧产物只有CO 和HO
2 2
②A 与醇或羧酸在浓硫酸存在条件下发生反应均能生
成有香味的物质
③在一定条件下，A能发生分子内的脱水反应，生成
物能使溴的CCl 溶液褪色
4
④0.1 mol A与足量NaHCO 溶液反应放出标准状况下
3
4.48 L气体
(1)填写表中空白处。
(2)已知A分子中氧元素的质量分数为59.7%，则A的分子式为_____________________。
(3)假设A的结构式中不含碳支链，写出③中A所发生反应的化学方程式：_______________________。
(4)下列物质与A互为同系物的是________(填序号)。
20．柠檬酸三正丁酯是微溶于水的无色油状液体，因其无毒、挥发性小的性质可作为环保型增塑剂，
实验室制备柠檬酸三正丁酯的原理装置如下：
制备和提纯步骤如下：
①将19.2 g柠檬酸固体45 mL正丁醇(密度0.81 g/mL)和 3mL浓硫酸依次加入到仪器A中，并加入几
粒沸石；
②加热仪器A中反应液至140～150℃，待反应完成后停止加热；③把仪器A中液体冷却后用5%的NaOH溶液洗涤并分液；
④有机层减压蒸馏回收正丁醇；
⑤减压蒸馏后的粗产品显淡黄色，依次加入无水氯化钙和活性炭并过滤后得到纯度较高的产品22.5
g。
请回答下列问题：
(1)仪器B的名称是_______，其作用是_______。向仪器A中加入试剂的操作是_______。
(2)实验中加入过量正丁醇的作用有两点：一是增大柠檬酸的转化率；二是_______。
(3)分水器的作用是不断分离出反应生成的水使反应正向进行，同时上层的液体会回流到仪器A中，则
步骤②反应完成的标志是_______。
(4)减压蒸馏后的粗产品中加活性炭的作用是_______。
(5)该实验的产率为_______。
1．．(2022·河南省部分重点高中高三调研考试)M是一种重要的有机物，其结构如图所示。下列说法
正确的是( )
A．M的分子式为C H O
13 12 7B．1molM与足量金属Na反应，生成气体的体积为33.6L
C．M既可以发生酯化反应，又可以发生消去反应和加成反应
D．1molM与足量H 加成，最多消耗6molH
2 2
2．(2022·河南省部分重点高中高三适应性检测)前列腺素是存在于动物和人体中的具有多种生理活性
的物质，一种前列腺素的结构简式如图所示，下列有关该化合物的叙述中正确的是( )
A．分子式为C H O
20 28 4
B．能发生加聚反应，不能发生缩聚反应
C．1mol该化合物最多消耗5molH
2
D．含有多种属于芳香族的同分异构体
3．(2022·海南省海口市二模)金银花的有效成分是绿原酸，其结构简式如下。下列相关说法错误的是(
)
A．绿原酸的分子式为C H O
16 18 9
B．绿原酸属于芳香化合物
C．1mol绿原酸与足量的Na反应，能产生3mol氢气
D．能使酸性高锰酸钾溶液褪色，证明绿原酸含有碳碳双键
4．(2022·安徽省池州市高三模拟)联二没食子酸内酯(EA)是一种芳香类化合物，可用于制抗乙肝药物，
其球棍模型如图。下列关于EA的说法正确的是( )A．分子中有6个氧原子 B．含有2种官能团
C．不能与H 发生加成反应 D．能与NaHCO 溶液反应生成CO
2 3 2
5．(2022·江西省吉安市联考)有机物的结构可用键线式简化表示，如CH-CH=CH-CH 可表示为
3 3
。脱落酸有催熟作用，其结构简式如图所示。下列关于脱落酸的说法正确的是( )
A．分子式为C H O B．分子中含有3种官能团
13 20 4
C．能使酸性KMnO 溶液褪色 D．1mol脱落酸能与2mol NaHCO 发生反应
4 3
6．(2022·河北省唐县第一中学月考)有一种合成香料玫瑰呋喃的物质，其结构简式如图所示(已知：
具有芳香性，与苯的性质相似)。下列说法正确的是( )
A．该物质既能使溴水褪色，又能使酸性高锰酸钾溶液褪色
B．在浓硫酸的作用下，该物质能生成六元环的酯类物质
C．该物质既能与酸发生取代反应，又能与醇发生取代反应
D．等物质的量的该物质最多消耗Na与H 的物质的量之比为2∶1
2
7．(2022·江西省重点九江六校联考)“天宫课堂”第一课上宇航员王亚平在中国空间站演示了泡腾片水
球实验。泡腾片中含有维生素、碳酸氢钠和柠檬酸(结构如图所示)等，溶于水产生气泡。下列有关说法正确的是( )
A．维生素和柠檬酸属于有机高分子化合物
B．柠檬酸分子中所有碳原子共面
C．1mol柠檬酸能与4mol氢氧化钠发生反应
D．柠檬酸既能与乙醇又能与乙酸发生酯化反应
8．(2022·海南省嘉积中学质检)有机物A的结构简式如图所示，下列关于A的说法正确的是( )
A．A的分子式为C H O
13 13 5
B．1mol有机物A最多能消耗2molNa CO
2 3
C．1molA和足量金属钠反应生成22.4L气体
D．A能发生取代、氧化、加成反应
9．(2022·浙江省镇海中学月考)M是一种常见药物中间体，结构简式如下图所示，下列有关说法错误
的是( )
A．M的分子式为C H O
11 18 5
B．M可以发生加成反应、氧化反应、取代反应
C．M环上的一氯取代物有6种(不考虑立体异构)
D．1 mol M最多可以与3 mol NaOH反应
10．(2022·河北省邢台市“五岳联盟”部分重点学校高三联考)有机物M、T之间的关系如图所示。下列说法错误的是( )
A．T的分子式为C H O B．M分子中所有原子可能共平面
18 18 4
C．上述反应属于加成反应 D．M能使酸性KMnO 溶液褪色
4
11．(2022·山东省淄博市高三教学质量摸底检测)马来酐是马来酸的酸酐，它可以经下列变化制得苹果
酸。下列说法错误的是( )
A．lmol 马来酸酐在NaOH溶液中完全水解，最多能消耗2molNaOH
B．M的分子式为C HOBr
4 5 4
C．马来酸分子存在顺反异构体
D．苹果酸分子发生分子内脱水只生成马来酸
12．(2022·湖南省三湘名校教育联盟高三第二次大联考)绿原酸具有较广泛的抗菌作用，在体内能被蛋
白质灭活，结构简式如图。下列说法正确的是( )
A．绿原酸与氢化绿原酸均能使酸性KMnO 溶液和溴水褪色
4
B．一定量的氢化绿原酸分别与足量Na、NaOH溶液反应，消耗二者物质的量之比为5：2
C．1 mol绿原酸最多可与4 mol H 发生加成反应生成氢化绿原酸
2
D．1 mol氢化绿原酸与足量饱和NaHCO 溶液反应，可放出22.4 LCO
3 2
13．(2022·江西省抚州市七校联考)有机化合物X、Y、Z是合成药物的中间体，它们之间可实现如下
图的转化。下列关于有机化合物X、Y、Z的说法错误的是( )A．一定温度下，Y和氧化铜反应能得到Z
B．等物质的量的X、Y、Z分别与足量的钠反应时，产生气体最多的是Y
C．X、Y、Z均可发生加成反应和氧化反应
D．与X具有官能团的同分异构体有两种
14．(2022·湖北省华中师大一附中高三模拟)布洛芬( )的一种合成路线片段如
下：
下列有关说法中正确的是( )
A．布洛芬属于羧酸，与乙酸互为同系物
B．乙、丙均能发生取代反应，均不能发生加成反应
C．可以用碳酸氢钠溶液区分乙和丙
D．甲分子中所有碳原子有可能共平面
15．(2022·宁夏回族自治区银川一中高三模拟)内酯Y可由X通过电解合成，并在一定条件下转化为
Z，转化路线如下：
下列说法不正确的是( )
A．Z分子中一定共面的原子数可以是14B．Y→Z的反应类型是取代反应
C．X、Y、Z中只有Y不能与碳酸钠溶液反应 D．X苯环上的一氯代物有9种16．(2022·广西壮族自治区南宁二中高三模拟)α-呋喃丙烯酸是一种重要的有机酸，其实验室制备原理
如下：
下列说法错误的是( )
A．X中所有碳原子可共平面
B．Y能发生取代反应、氧化反应
C．Y能与酸性KMnO 溶液、NaHCO 溶液反应
4 3
D．1mol X和1mol Y分别与足量H 发生加成反应，消耗H 量不同
2 2
17．(2022·山东省新泰市第一中学质检)利用如下图所示的有机物X可生产S-诱抗素Y。下列说法正确
的是( )
A．1mol Y最多可与5mol 发生加成反应
B．Y可与酸性 溶液发生加成反应使其褪色
C．一定量的Y分别与足量Na、NaOH反应，消耗二者物质的量之比为1：2
D．X可以发生氧化、取代、酯化、加聚、水解等反应
18．(2022·河南省豫南名校联盟大联考)《科学》报道，科学家利用吡啶一吡啶酮催化剂实现了脂肪羧
酸催化脱氢制备α，β-不饱和羧酸(如图)。下列说法正确的是( )A．异肉桂酸与肉桂酸不互为同分异构体
B．上述三种有机物中所含的官能团完全相同
C．肉桂酸和异肉桂酸都能使酸性KMnO 溶液褪色
4
D．肉桂酸、异肉桂酸分子中所有原子不可能共平面
19．(2022·福建省南平市联考)中国科学院微生物研究所发表了全新最小化人工固碳循环图，如图所示。
下列说法错误的是( )
A．甲、乙、丙、丁均能与乙醇发生酯化反应
B．甲与CO 生成乙的反应是加成反应
2
C．该循环过程中不存在非极性键的断裂和生成
D．每轮循环可以转化两分子CO 生成一分子乙二酸
2
20．(2022·江西省金溪一中月考)实验室制备甲基丙烯酸甲酯的反应装置示意图和有关信息如下：相对分子质
药品 熔点/℃ 沸点/℃ 溶解性 密度/( )
量
甲醇 32 -98 64.7 与水混溶，易溶于有机溶剂 0.79
甲基丙烯酸 86 15 161 溶于热水，易溶于有机溶剂 1.01
甲基丙烯酸甲酯 100 -48 100 微溶于水，易溶于有机溶剂 0.944
已知甲基丙烯酸甲酯受热易聚合；甲基丙烯酸甲酯在盐溶液中溶解度较小；CaCl 可与醇结合形成复
2
合物。
实验步骤：
①向 烧瓶中依次加入： 甲基丙烯酸、2粒沸石、 无水甲醇、适量的浓硫酸；
②在分水器中预先加入水，使水面略低于分水器的支管口，通入冷凝水，缓慢加热烧瓶。在反应过程
中，通过分水器下部的旋塞放出生成的水，保持分水器中水层液面的高度不变，使油层尽量回到圆底烧瓶
中；
③当_______，停止加热；
④冷却后用试剂X洗涤烧瓶中的混合溶液并分离；
⑤取有机层混合液蒸馏，得到较纯净的甲基丙烯酸甲酯。
请回答下列问题：
(1)A装置的名称是_______。
(2)请将步骤③填完整：_______。
(3)上述实验可能生成的副产物结构简式为_______(填两种)。
(4)下列说法错误的是_______。
A．在该实验中，浓硫酸的作用之一是作吸水剂，提高了产率B．酯化反应中若生成的酯的密度比水大，不能用分水器提高反应物的转化率
C．洗涤剂X是一组试剂，产物要依次用饱和NaCO、饱和CaCl 溶液洗涤
2 3 2
D．为了提高蒸馏速度，最后一步蒸馏可采用减压蒸馏；该步骤一定不能用常压蒸馏
21．(2022·浙江省金华十校联考)用烷烃A合成香精( )及高分子F的路
线如图：
已知：①A只有两种一氯代物B和G；
②-CHO+
请回答：
(1)和 互为同分异构体的是_______(选填序号)。
A． B．
C． D．
(2)A的结构简式为_______，D物质的名称为_______。
(3)由E合成F的方程式为_______。
(4)下列说法正确的是_______(选填序号)。
A．有机物C与H在一定条件下可反应生成醚
B．用新制碱性氢氧化铜无法区分有机物B、H和K
C．制备香精与高分子F时，浓硫酸只起催化剂作用
D．相同条件下，香精在氢氧化钠溶液中水解比在稀硫酸中更完全
(5)设计以M和某一元醛为有机原料合成 的流程图_______。
22．(2022·山西省晋中市高三二模)沙丁胺醇是用于治疗支气管哮喘、喘息性支气管炎以及肺气肿等呼吸道疾病的特效药物，其合成路线如图所示：
请回答下列问题：
(1)A与NaHCO 溶液反应的化学方程式为_______。
3
(2)Ac O代表乙酸酐，是两分子乙酸脱去一分子水得到的物质，乙酸酐的结构简式为_______。
2
(3)B中含有官能团的名称是_______。
(4)D→E的反应类型是_______。
(5)Ph-是苯基(C H- )的缩写，F的分子式为_______。
6 5
(6)写出所有符合下列三个条件的A的同分异构体的结构简式：_______。
①含有苯环；
②能发生银镜反应；
③核磁共振氢谱中的峰面积之比为1：1：2：2。
(7)苯丙醇胺( )与盐酸反应的产物苯丙醇胺盐酸盐( )，俗称PPA，
是常用的治感冒的药物，参考以上合成路线，写出以 和 为主要原料合成
苯丙醇胺的路线：_______(无机试剂任选)。
1．【2022•湖南选择性考试】甲基丙烯酸甲酯是合成有机玻璃的单体。旧法合成的反应：
(CH)C=O+HCN→(CH )C(OH)CN
3 3
(CH)C(OH)CN+CH OH+H SO →CH=C(CH )COOCH +NHHSO
3 3 2 4 2 3 3 4 4
新法合成的反应：
CHC≡CH+CHOH CH=C(CH )COOCH
3 3 2 3 3
下列说法错误的是( ) (阿伏加德罗常数的值为N )
A
A．HCN的电子式为
B．新法没有副产物产生，原子利用率高
C．1L0.05mol/L的NH HSO 溶液中NH +的微粒数小于0.05N
4 4 4 A
D．Pd的作用是降低反应的活化能，使活化分子数目增多，百分数不变
2．【2021•河北选择性考试】番木鳖酸具有一定的抗炎、抗菌活性，结构简式如图。下列说法错误的
是( )
A．1mol该物质与足量饱和NaHCO 溶液反应，可放出22.4L(标准状况)CO
3 2
B．一定量的该物质分别与足量Na、NaOH反应，消耗二者物质的量之比为5：1
C．1mol该物质最多可与2molH 发生加成反应
2
D．该物质可被酸性KMnO 溶液氧化
4
3．【2019•江苏卷】[双选]化合物Y具有抗菌、消炎作用，可由X制得。
下列有关化合物X、Y的说法正确的是( )A．1 mol X最多能与2 mol NaOH反应
B．Y与乙醇发生酯化反应可得到X
C．X、Y均能与酸性KMnO 溶液反应
4
D．室温下X、Y分别与足量Br 加成的产物分子中手性碳原子数目相等
2
