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考点 38 羧酸
羧酸是历年高考化学试题必考点之一，题型比较固定，通常以新材料、新药物、新颖实用的有机物的
合成为载体考查羧酸的官能团结构、性质及相互转化关系，有机物结构简式的确定、反应类型的判断、化
学方程式的书写、同分异构体的判断和书写等。考题中常常提供已知信息以考查考生的信息处理能力、知
识迁移能力、分析推理能力以及思维创新能力
预计2023年的高考仍然在选择题中考查羧酸的结构和性质，在非选择题中考查官能团的转化。
一、羧酸的结构和物理性质
二、羧酸的化学性质
羧酸的结构和物理性质
1．羧酸的组成和结构
(1)羧酸：分子中烃基与羧基直接相连形成的有机化合物。
官能团为—COOH或 。
(2)通式：一元羧酸的通式为R—COOH，饱和一元羧酸的分子通式：C H O(n≥1，n为整数)或C H
n 2n 2 n 2n＋
COOH(n≥0，n为整数)。
1
2．分类
(1)按分子中烃基的结构分类
羧酸
(2)按分子中羧基的个数分类
羧酸
(3)按分子中烃基所含碳原子数多少分类
羧酸3．饱和一元羧酸
(1)通式：C H O 或C H COOH。
n 2n 2 n 2n＋1
(2)命名
，名称为4-甲基戊酸。
4．物理性质
(1)水溶性：分子中碳原子数在4以下的羧酸能与水互溶。随着分子中碳链的增长，羧酸在水中的溶解
度迅速减小。
(2)熔、沸点：比相应的醇高，原因是羧酸比相对分子质量相近的醇形成氢键的概率大。
【小试牛刀】
请判断下列说法的正误(正确的打“√”，错误的打“×”)
(1)烃基与羧基直接相连的化合物叫做羧酸( )
(2)羧酸的官能团是—COOH( )
(3)饱和链状一元羧酸的组成符合C H O( )
n 2n 2
(4)乙酸的分子式为C HO，乙酸属于四元酸( )
2 4 2
(5)甲酸、乙酸和石炭酸都属于羧酸( )
(6)乙酸、硬脂酸、油酸互为同系物( )
(7)乙酸是有刺激性气味的液体( )
(8)无水乙酸又称冰醋酸，它是纯净物( )
(9)乙酸易溶于水和乙醇( )
答案：(1)√ (2)√ (3) √ (4)× (5) × (6) × (7)√ (8)√ (9)√
【典例】
例1 某有机物的结构简式为 ，则它是( )
A．饱和二元羧酸 B．芳香酸
C．脂环酸 D．高级脂肪酸
【答案】B
【解析】该有机物分子中含有两个羧基、一个苯环，故它不是饱和二元羧酸，也不是脂环酸或高级脂
肪酸。例2 下列有机物中，互为同系物的是( )
A．甲酸与油酸 B．乙酸和丙烯酸
C．硬脂酸和油酸 D．甲酸与硬脂酸
【答案】D
【解析】同系物是结构相似，组成上相差1个或若干个“CH”原子团的有机物。甲酸、硬脂酸和乙酸
2
为饱和一元羧酸，互为同系物。丙烯酸和油酸为一元酸，且均含一个碳碳双键，互为同系物。
【对点提升】
对点1 下列物质中，属于饱和一元脂肪酸的是( )
A．乙二酸 B．苯甲酸 C．硬脂酸 D．石炭酸
【答案】C
【解析】乙二酸为二元脂肪酸，分子中含有两个羧基；苯甲酸中含苯环，不属于饱和一元脂肪酸；硬
脂酸(C H COOH)分子中含有烷基和一个羧基，属于饱和一元脂肪酸；石炭酸为苯酚，属于酚类，不属于
17 35
羧酸。
对点2 将－CH、－OH、－COOH、 四种原子团两两组合，所得化合物的水溶液呈酸性
3
的共有( )
A．3种 B．4种 C．5种 D．6种
【答案】B
【解析】将四种原子团两两组合，可以得到(CHOH、 、CHCOOH、 、
3 3
、HOCOOH)这6种物质，其中CHOH、 是无酸性的，剩余4种是有酸性的。
3
【巧学妙记】
常见的羧酸
名称 结构简式 俗名 颜色、状态 气味 溶解性 用途
与水、乙
无色 刺激性 还原剂、
甲酸 HCOOH 蚁酸 醇、乙醚、
液体 气味 消毒剂
甘油等互溶
微溶于水，易
安息 白色针 食品防
苯甲酸 － 溶于乙醇、乙
香酸 状晶体 腐剂
醚
无色透 能溶于
乙二酸 草酸 － －
明晶体 水、乙醇羧酸的化学性质
1．羧酸具有酸的通性
如与NaHCO 反应：RCOOH＋NaHCO ―→RCOONa＋CO↑＋HO。
3 3 2 2
2．羟基被取代的反应
(1)与醇(R′OH)的酯化反应：
RCOOH＋R′OH RCOOR′＋HO。
2
(2)与氨生成酰胺：RCOOH＋NH ――→RCONH ＋HO。
3 2 2
3．αH被取代的反应
4．还原反应
RCOOH――→RCHOH。
2
5．甲酸的性质
(1)具有羧酸的性质：
①与NaOH反应生成HCOONa，化学方程式为：HCOOH＋NaOH→HCOONa＋HO。
2
②与乙醇发生酯化反应，化学方程式为HCOOH＋CHCHOH HCOOCH CH＋HO。
3 2 2 3 2
(2)具有醛的性质：
①碱性条件下被新制Cu(OH) 悬浊液氧化，化学方程式为HCOOH＋2Cu(OH) ＋2NaOH
2 2
Cu O↓＋NaCO＋4HO。
2 2 3 2
②与银氨溶液反应产生银镜。
【小试牛刀】
请判断下列说法的正误(正确的打“√”，错误的打“×”)
(1)乙酸酸性较弱，不能使石蕊试液变红( )
(2)乙酸的酸性比碳酸强，所以它可以与碳酸盐溶液反应，生成CO 气体( )
2
(3)乙酸能与钠反应放出H 且比乙醇与钠的反应剧烈( )
2
(4)乙酸与乙醇的反应是中和反应( )
(5)乙醇能发生氧化反应，而乙酸不能发生氧化反应( )
(6)乙酸在常温下能发生酯化反应( )
(7)酸与醇在强酸的存在下加热，可得到酯( )
(8)乙酸和甲醇发生酯化反应生成甲酸乙酯( )(9)羧酸在常温下都能发生酯化反应( )
(10)能与NaHCO 溶液反应产生CO 的有机物应含有羧基( )
3 2
答案：(1) × (2) √ (3) √ (4)× (5) × (6) × (7) √ (8)× (9) × (10)√
【典例】
例3 有机物A的结构简式是 ，下列有关A的性质的叙述中错误的是( )
A．A与金属钠完全反应时，两者物质的量之比是1∶3
B．A与氢氧化钠完全反应时，两者物质的量之比是1∶3
C．A能与碳酸钠溶液反应
D．A既能与羧酸反应，又能与醇反应
【答案】B
【解析】有机物A中有醇羟基、酚羟基、羧基，三者均能与钠反应，故1 mol A能与3 mol钠反应，A
项正确；A中的酚羟基、羧基能与氢氧化钠反应，故1 mol A能与 2 mol 氢氧化钠反应，B错误；A中的
酚羟基、羧基能与碳酸钠溶液反应，C项正确；A中含醇羟基，能与羧酸发生酯化反应，含羧基，能与醇
发生酯化反应，D项正确。
例2 如图为实验室制取少量乙酸乙酯的装置图。下列关于该实验的叙述中，不正确的是( )
A．向a试管中先加入浓硫酸，然后边摇动试管边慢慢加入乙醇，再加入冰醋酸
B．试管b中导气管下端管口不能浸入液面的目的是防止实验过程中产生倒吸现象
C．实验时加热试管a的目的之一是及时将乙酸乙酯蒸出，使平衡向生成乙酸乙酯的方向移动
D．试管b中饱和NaCO 溶液的作用是吸收随乙酸乙酯蒸出的少量乙酸和乙醇
2 3
【答案】A
【解析】浓硫酸的密度大，与乙醇和乙酸混合时放出大量的热，故必须先加入乙醇，再加入浓硫酸，
最后加入乙酸，故A不正确。
【对点提升】
对点1 某有机物的结构简式如图，若等物质的量的该有机物分别与Na、NaOH、NaHCO 恰好反应时，
3
则消耗Na、NaOH、NaHCO 的物质的量之比是 ( )
3A．3∶3∶2 B．6∶4∶3 C．1∶1∶1 D．3∶2∶1
【答案】D
【解析】分析该有机物的结构，可以发现分子中含有1个醛基、1个醇羟基、1个酚羟基、1个羧基，
醇羟基、酚羟基和羧基均能与钠反应生成氢气，所以1 mol该有机物可以与3 mol Na反应；能与NaOH溶
液发生反应的是酚羟基和羧基，所以1 mol该有机物可以与2 mol NaOH反应；只有羧基可以与NaHCO 反
3
应，1 mol 羧基可与1 mol NaHCO 反应；所以等物质的量的该有机物消耗Na、NaOH、NaHCO 的物质的
3 3
量之比是3∶2∶1。
对点2 将1 mol乙醇(其中的羟基氧用18O标记)在浓硫酸存在并加热的条件下与足量乙酸充分反应。
下列叙述不正确的是( )
A．生成的乙酸乙酯中含有18O B．生成的水分子中含有18O
C．可能生成45 g乙酸乙酯 D．不可能生成90 g乙酸乙酯
【答案】B
【解析】乙醇与乙酸发生酯化反应的过程中，乙酸的羟基和醇中羟基上的氢原子生成水分子，所以乙
醇中标记的氧原子到乙酸乙酯中，水分子中没有标记的氧原子。乙酸和乙醇的酯化反应为可逆反应，所以
1 mol乙醇生成的乙酸乙酯的物质的量小于1 mol，即乙酸乙酯的质量小于90 g。
【巧学妙记】
醇、酚、羧酸中羟基活泼性比较
羟基类型
醇羟基 酚羟基 羧羟基
比较项目
氢原子活泼性 ――→
电离 极难电离 微弱电离 部分电离
酸碱性 中性 很弱的酸性 弱酸性
与Na反应 反应放出H 反应放出H 反应放出H
2 2 2
与NaOH反应 不反应 反应 反应
与NaHCO 反应 不反应
3
反应放
不反应 反应，生成酚钠和
与NaCO 反应 出CO
2 3 2
NaHCO
3
1．下列物质中，属于饱和一元脂肪酸的是( )A．乙二酸 B．苯甲酸 C．硬脂酸 D．石炭酸
【答案】C
【解析】乙二酸为二元脂肪酸，分子中含有两个羧基；苯甲酸中含苯环，不属于饱和一元脂肪酸；硬
脂酸(C H COOH)分子中含有烷基和一个羧基，属于饱和一元脂肪酸；石炭酸为苯酚，属于酚类，不属于
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羧酸。
2．下列有机物中，互为同系物的是( )
A．甲酸与油酸 B．乙酸和丙烯酸 C．硬脂酸和油酸 D．甲酸与硬脂酸
【答案】D
【解析】同系物是结构相似，组成上相差1个或若干个“CH”原子团的有机物。甲酸、硬脂酸和乙酸
2
为饱和一元羧酸，互为同系物。丙烯酸和油酸为一元酸，且均含一个碳碳双键，互为同系物。
3．下列有关乙酸结构的表示或说法中错误的是 ( )
A．乙酸的填充模型为
B．乙酸分子中所有原子均位于同一平面上
C．乙酸的结构简式为CHCOOH，官能团名称为羧基
3
D．乙酸分子中既存在极性键又存在非极性键
【答案】B
【解析】乙酸分子中含有甲基，因此所有原子不可能共平面。
4．下列实验所得结论正确的是( )
A．①中溶液红色褪去的原因是：CHCOOC H + NaOH =CH COONa + C HOH
3 2 5 3 2 5
B．②中溶液变红的原因是：CHCOO－ + H O CHCOOH + H+
3 2 3
C．由实验①、②、③推测，①中红色褪去的原因是乙酸乙酯萃取了酚酞
D．④中红色褪去证明右侧小试管中收集到的乙酸乙酯中混有乙酸
【答案】C
【解析】A项，由于产物CHCOONa水解可使溶液显碱性，不可能使溶液红色褪去，故A错误；B项，
3②中溶液变红的原因是：CHCOO－+ H O CHCOOH + OH-，故B错误；C项，②中由于CHCOONa
3 2 3 3
溶液水解显碱性，会使溶液变红，而③中滴加酚酞溶液变红，说明①中的下层溶液中没有酚酞，综合考虑
①、②、③推测，①中红色褪去的原因是乙酸乙酯萃取了酚酞，故C正确；D项，溶液红色褪去的可能原
因：(1)乙酸与碳酸钠反应，同时乙酸过量；(2)乙酸乙酯萃取了酚酞，故D错误。
5．能与NaHCO 溶液反应产生气体，分子式为C H O 的同分异构体有(不考虑立体异构)( )
3 5 10 2
A．2种 B．3种 C．4种 D．5种
【答案】C
【解析】能与NaHCO 溶液反应，且分子式为C H O 的物质为羧酸。其可以由—COOH分别取代
3 5 10 2
中1、2、3、4号碳原子上的1个氢原子而得，共4种
同分异构体，C项正确。
6．莽草酸可用于合成药物达菲，其结构简式如图，下列关于莽草酸的说法正确的是( )
A．分子式为C HO
7 6 5
B．分子中含有2种官能团
C．可发生加成和取代反应
D．在水溶液中羧基和羟基均能电离出H＋
【答案】C
【解析】A项，根据莽草酸的分子结构及C、H、O原子的成键特点可知，其分子式为C H O 。B项，
7 10 5
分子中含有羧基、羟基和碳碳双键三种官能团。C项，分子中含有碳碳双键，可发生加成反应；含有羟基
和羧基，可发生酯化反应(即取代反应)。D项，在水溶液中，羧基可电离出H＋，但羟基不能发生电离。
7．某有机物的结构简式如图，下列关于该有机物的说法不正确的是
A．1mol该物质中只含有4mol碳碳双键
B．该物质能发生取代反应、加成反应和氧化反应C．该物质能使酸性高锰酸钾溶液褪色
D．1mol该物质与足量的金属Na反应，能产生1molH
2
【答案】A
【解析】A项，苯环中不含碳碳双键，1mol该物质中只含有1mol碳碳双键，故A错误；B项，该物
质含有羟基、羧基能发生取代反应，含有碳碳双键、苯环能发生加成反应，含有羟基、碳碳双键等能发生
氧化反应，故B正确；C项，该物质含有碳碳双键、羟基等结构，所以能使酸性高锰酸钾溶液褪色，故C
正确；D项，羟基、羧基能与金属钠反应放出氢气，1mol该物质与足量的金属Na反应生成1molH ，故D
2
正确；故选A。
8．某有机化合物的结构简式为 ，它可与下列物质反应，得到分子式为
C HONa的钠盐，这种物质是( )
8 7 4
A．NaOH B．NaSO C．NaCl D．NaHCO
2 4 3
【答案】D
【解析】酚羟基和羧基都有酸性，都能与氢氧化钠溶液反应，而醇羟基不能。醇羟基和酚羟基均不与
碳酸氢钠反应，只有羧基与碳酸氢钠反应，故该化合物只有与碳酸氢钠反应才能得到分子式为 C HONa
8 7 4
的钠盐。
9．某有机物与过量的钠反应得到V L气体，另一份等质量的该有机物与纯碱刚好反应得到V L气体
A B
(相同状况)，若V ＞V ，则该有机物可能是( )
A B
A．HOCH CHOH B．CHCOOH C．HOOC－COOH D．HOOC－C H－OH
2 2 3 6 4
【答案】D
【解析】醇与碳酸钠不反应，A错误；1mol乙酸与钠反应生成0.5mol氢气，与碳酸钠反应生成0.5mol
二氧化碳，二者生成的气体体积相等，B错误；1mol乙二酸与钠反应生成1mol氢气，与碳酸钠反应生成
1mol二氧化碳，二者相等，C错误；1molHOOC－C H－OH与钠反应生成1mol氢气，与碳酸钠反应生成
6 4
0.5mol二氧化碳，前者大于后者，D正确。
10．要使有机化合物 转化为 ，可选用的试剂是(
)
A．Na B．NaHCO C．NaCl D．NaOH
3
【答案】B
【解析】酸性强弱顺序为—COOH>H CO> ，所以NaHCO 仅能与—COOH反应生成—
2 3 3
COONa，不能和酚羟基反应。11．苹果醋是一种由苹果发酵而成的具有解毒、降脂、减肥和止泻等明显药效的健康食品，苹果酸
(α−羟基丁二酸)是这种饮料的主要酸性物质，苹果酸的结构简式如图，下列说法错误的是
A．1mol苹果酸与金属钠反应最多生成33.6L氢气
B．苹果酸在一定条件下能与浓硫酸发生消去反应
C．苹果酸可以使酸性重铬酸钾溶液褪色
D．苹果酸在一定条件下能跟乙酸发生酯化反应
【答案】A
【解析】A项，1mol苹果酸与金属钠反应最多生成1.5mol氢气，但由于不清楚是否为标准状况，无法
计算气体体积，故A错误；B项，苹果酸含有羟基和连羟基的碳原子的相邻碳原子上有氢原子，因此在一
定条件下能与浓硫酸发生消去反应，故B正确；C项，苹果酸含有羟基，因此可以使酸性重铬酸钾溶液褪
色，故C正确；D项，苹果酸含有羟基，在一定条件下能跟乙酸发生酯化反应，故D正确。故选A。
12．苯甲酸常用作食品添加剂。下列有关苯甲酸的说法正确的是( )
A．其同系物中相对分子质量最小的是C HO
7 6 2
B．其分子中所有碳原子共面
C．若与醇反应得到碳、氢原子个数比为9∶10的酯，则该醇一定是乙醇
D．其钠盐可用作奶粉中的抗氧化剂
【答案】B
【解析】苯甲酸的同系物中相对分子质量最小的是C HO ，A错误；分子中所有碳原子共面，B正确；
8 8 2
C项中的醇可能是乙二醇，C错误；苯甲酸钠是常用的食品防腐剂，不能用作奶粉中的抗氧化剂，D错误。
13．关于这两种有机物的说法正确的是( )。
A．两种羧酸都能与溴水发生反应
B．两种羧酸遇FeCl 溶液都能发生显色反应
3
C．羧酸M与羧酸N相比少了两个碳碳双键
D．等物质的量的两种羧酸与足量烧碱溶液反应时，消耗NaOH的量相同
【答案】A【解析】羧酸M中的碳碳双键能与溴水发生加成反应，羧酸N中酚羟基的邻(或对)位的氢原子可与溴
水发生取代反应，故两种羧酸都能与溴水反应；羧酸M中不含酚羟基，不能与FeCl 溶液发生显色反应；
3
羧酸N中不含碳碳双键，无法与羧酸M来比较双键的多少；羧酸M中只有－COOH能与NaOH反应，而
羧酸N中羧基和酚羟基均能与NaOH反应，故等物质的量的两种羧酸反应消耗的NaOH的量不相同。
14．山梨酸是应用广泛的食品防腐剂，其结构如图，下列关于山梨酸的说法错误的是( )
A．分子式为C HO
6 8 2
B．可使酸性KMnO 溶液褪色
4
C．1 mol该物质最多可与3mol Br 发生加成反应
2
D．可与醇发生取代反应
【答案】C
【解析】由结构简式可知山梨酸的分子为C HO ，A正确；分子中含有碳碳双键，可与酸性高锰酸钾
6 8 2
溶液发生氧化还原反应，B正确；分子中含有2个碳碳双键，可与溴发生加成反应，1 mol该物质最多可与
2 mol Br 发生加成反应，C错误；分子中含有羧基，可与醇发生取代反应，D正确。
2
15．物质X的结构简式如图所示，它常被用于制香料或作为饮料酸化剂，在医学上也有广泛用途。下
列关于物质X的说法正确的是( )
A．X的分子式为C HO
6 7 7
B．X分子内所有原子均在同一平面内
C．1 mol物质X最多可以和3 mol氢气发生加成反应
D．足量的X分别与等物质的量的NaHCO 、NaCO 反应得到的气体的物质的量相同
3 2 3
【答案】D
【解析】A项，X的不饱和度为3，X的分子式为C HO ，错误；B项，X分子中有3个饱和碳原子，
6 8 7
X分子内所有原子不可能均在同一平面内，错误；C项，X分子中的碳氧双键不是羰基，是羧基，X不能
与H 发生加成反应，错误；D项，1个X分子中含有3个羧基和1个醇羟基，与NaHCO 、NaCO 反应的
2 3 2 3
官能团都只有羧基，则足量的X分别与等物质的量的NaHCO 、NaCO 反应得到的气体的物质的量相同，
3 2 3
正确；故选D。16．食用花生油中含有油酸，油酸是一种不饱和脂肪酸，对人体健康有益，其分子结构如图所示。下
列说法不正确的是( )
A．油酸的分子式为C H O B．油酸可与氢氧化钠溶液发生中和反应
18 34 2
C．1 mol油酸可与2 mol H 发生加成反应 D．1 mol甘油可与3 mol油酸发生酯化反应
2
【答案】C
【解析】C项，—COOH不和H 发生加成反应。因为1 mol油酸中含有1 mol碳碳双键，所以1 mol油
2
酸只能与1 mol H 发生加成反应。
2
17．某有机物的结构如图所示，下列说法正确的是( )
A．该有机物的分子式为C H O
21 24 4
B．该有机物共有四种官能团，分别是：羟基、羧基、苯环、碳碳双键
C．该有机物最多消耗NaOH与NaHCO 的物质的量比为1：1
3
D．1 mol该有机物与足量金属钠反应，生成33.6 L氢气
【答案】C
【解析】该有机物的不饱和度为9，该有机物的分子式为C H O ，A项错误；该有机物中含有羟基、
21 26 4
碳碳双键、羧基三种官能团，B项错误；该有机物中只有-COOH能与NaOH和NaHCO 反应，该有机物最
3
多消耗NaOH与NaHCO 物质的量之比为1：1，C项正确；该有机物中2个-OH和1个-COOH都能与金属
3
Na反应，1mol该有机物与足量金属Na反应生成1.5molH ，由于H 所处温度和压强未知，无法计算H 的
2 2 2
体积，D项错误。
18．莽草酸是合成治疗禽流感的药物——达菲(Tamiflu)的原料之一。莽草酸的结构简式为
。
(1)莽草酸的分子式是________。
(2)莽草酸与溴的四氯化碳溶液反应的化学方程式为________(有机物用结构简式表示)。(3)莽草酸与乙醇反应的化学方程式是________(有机物用结构简式表示)。
(4)17.4 g莽草酸与足量碳酸氢钠溶液反应，生成二氧化碳的体积(标准状况)为________。
(5)莽草酸在浓硫酸作用下加热可得到 B(B 的结构简式为 )，其反应类型是
________________________________________________________。
【答案】(1)C H O
7 10 5
(2)
(3)
(4)2.24 L (5)消去反应
【解析】(1)由碳原子形成4个化学键及莽草酸结构简式可知，莽草酸的分子式为C H O 。(2)莽草酸与
7 10 5
溴的四氯化碳溶液发生加成反应，其化学方程式为 (3)莽草酸中含—
COOH，与乙醇发生酯化反应，其化学方程式为： ＋HO。(4)
2
莽草酸和NaHCO 发生的反应可以表示为 ＋HO＋CO↑，生成二氧化
3 2 2
碳的体积为×22.4 L/mol＝2.24 L。(5) 在浓硫酸、加热条件下，可发生羟基的消去反应，生成
。
19．有机物A的相对分子质量不超过150，经测定可知A具有下列性质。
由此推出的A
A所具有的性质
的组成或结构
①A能燃烧，燃烧产物只有CO 和HO
2 2
②A 与醇或羧酸在浓硫酸存在条件下发生反应均能生成有香味的物质
③在一定条件下，A能发生分子内的脱水反应，生成
物能使溴的CCl 溶液褪色
4
④0.1 mol A与足量NaHCO 溶液反应放出标准状况下
3
4.48 L气体
(1)填写表中空白处。
(2)已知A分子中氧元素的质量分数为59.7%，则A的分子式为_____________________。
(3)假设A的结构式中不含碳支链，写出③中A所发生反应的化学方程式：_______________________。
(4)下列物质与A互为同系物的是________(填序号)。
【答案】(1)A中一定含有C、H，可能含有O A分子中含有—OH、—COOH A分子中含有两个—
COOH
(2)C HO
4 6 5
(3)
(4)b
【解析】(1)由①中燃烧产物只有CO 和HO可知，A分子中一定含有C、H，可能含有O；由②中与醇
2 2
或羧酸反应均能生成有香味的物质可知，A分子中含有—OH、—COOH；已知R—COOH＋HCO―→CO↑
2
＋HO＋R—COO－，由④中数据可知，A分子中含有两个—COOH。(2)设A的分子式为CHO，由于
2 x y z
16z≤150×59.7%，z≤5.6，结合(1)中的分析可知，z＝5，则M(CHO)＝5×16÷59.7%≈134。因A分子中含有
r x y z
2个—COOH、1个—OH，故剩余基团的相对分子质量为134－90－17＝27，剩余基团的组成为C H ，所
2 3
以A的分子式为C HO 。(3)不含碳支链的A的结构简式为 ，发生分子内的脱水反
4 6 5
应时生成不饱和二元酸。(4)A的同系物与A具有相同的官能团，且对应官能团的数目相等，符合相同的组
成通式，由所给物质的结构简式可知b符合要求。
20．柠檬酸三正丁酯是微溶于水的无色油状液体，因其无毒、挥发性小的性质可作为环保型增塑剂，
实验室制备柠檬酸三正丁酯的原理装置如下：制备和提纯步骤如下：
①将19.2 g柠檬酸固体45 mL正丁醇(密度0.81 g/mL)和 3mL浓硫酸依次加入到仪器A中，并加入几
粒沸石；
②加热仪器A中反应液至140～150℃，待反应完成后停止加热；
③把仪器A中液体冷却后用5%的NaOH溶液洗涤并分液；
④有机层减压蒸馏回收正丁醇；
⑤减压蒸馏后的粗产品显淡黄色，依次加入无水氯化钙和活性炭并过滤后得到纯度较高的产品22.5
g。
请回答下列问题：
(1)仪器B的名称是_______，其作用是_______。向仪器A中加入试剂的操作是_______。
(2)实验中加入过量正丁醇的作用有两点：一是增大柠檬酸的转化率；二是_______。
(3)分水器的作用是不断分离出反应生成的水使反应正向进行，同时上层的液体会回流到仪器A中，则
步骤②反应完成的标志是_______。
(4)减压蒸馏后的粗产品中加活性炭的作用是_______。
(5)该实验的产率为_______。
【答案】(1)球形冷凝管 冷凝回流柠檬酸、正丁醇和柠檬酸三正丁酯 向仪器A中加入柠檬酸和
正丁醇后缓慢加入浓硫酸并不断振荡
(2)做溶剂，增大柠檬酸和正丁醇的接触面积，加快反应速率
(3)分水器中下层液体(或水面)高度不再发生变化
(4)脱色 (5) 62.5%【解析】(1)仪器B的名称是球形冷凝管，其作用是冷凝回流柠檬酸、正丁醇和柠檬酸三正丁酯，以提
高原料转化率和产品的产率。向仪器A中加入试剂的顺序注意浓硫酸通常后加入，并及时振荡，所以操作
是向仪器A中加入柠檬酸和正丁醇后缓慢加入浓硫酸并不断振荡；(2)柠檬酸是固体，正丁醇是液体，因此
正丁醇过滤的另一个作用是做溶剂，增大柠檬酸和正丁醇的接触面积，加快反应速率；(3)分水器中下层液
体是水，上层液体是蒸出的产品，当分水器中下层液体(或水面)高度不再发生变化，也就说明仪器A中不
再产生水，反应已经完成；(4)粗产品显淡黄色，而柠檬酸三正丁酯是无色液体，因此活性炭的作用是利用
其吸附性对粗产品进行脱色；(5)反应中正丁醇过量，理论上生成0.1mol柠檬酸三正丁酯，质量是36克，
产品质量为22.5克，则该实验的产率为 =62.5%。
1．．(2022·河南省部分重点高中高三调研考试)M是一种重要的有机物，其结构如图所示。下列说法
正确的是( )
A．M的分子式为C H O
13 12 7
B．1molM与足量金属Na反应，生成气体的体积为33.6L
C．M既可以发生酯化反应，又可以发生消去反应和加成反应
D．1molM与足量H 加成，最多消耗6molH
2 2
【答案】C
【解析】A项，根据M的结构简式可推知其分子式为C H O，A错误；B项，M分子中含有2个羧
13 12 7
基和1个羟基，1molM与足量金属Na反应，生成1.5molH，但没有说明标准状况下，气体的体积不一定
2
为33.6L，B错误；C项，M中含有羧基和羟基，能发生酯化反应，含有羟基连接的碳相邻的碳上氢原子，
能发生消去反应，含有苯环能与氢气在一定条件下发生加成反应，C正确；D项，M中只有苯环能与氢气
发生加成反应，则1molM与足量H 加成，最多消耗3molH ，D错误；故选C。
2 2
2．(2022·河南省部分重点高中高三适应性检测)前列腺素是存在于动物和人体中的具有多种生理活性的物质，一种前列腺素的结构简式如图所示，下列有关该化合物的叙述中正确的是( )
A．分子式为C H O
20 28 4
B．能发生加聚反应，不能发生缩聚反应
C．1mol该化合物最多消耗5molH
2
D．含有多种属于芳香族的同分异构体
【答案】D
【解析】A项，分子式应为C H O，A项错误；B项，含有碳碳双键，能发生加聚反应，含有羧基
20 30 4
和羟基，能发生缩聚反应，B项错误；C项，羧基中的碳氧双键不能与氢气加成，故1mol该物质最多消耗
4molH ，C项错误；D项，分子中含有20个碳原子和6个不饱和度，故存在多种属于芳香族的同分异构体，
2
D项正确；故选D。
3．(2022·海南省海口市二模)金银花的有效成分是绿原酸，其结构简式如下。下列相关说法错误的是(
)
A．绿原酸的分子式为C H O
16 18 9
B．绿原酸属于芳香化合物
C．1mol绿原酸与足量的Na反应，能产生3mol氢气
D．能使酸性高锰酸钾溶液褪色，证明绿原酸含有碳碳双键
【答案】D
【解析】A项，绿原酸的不饱和度为8，比相应的饱和烷烃少16个H，其分子式为C H O，A项正
16 18 9
确；B项，分子中含有苯环，属于芳香化合物，B项正确；C项，-OH和-COOH均能与Na反应，1mol绿
原酸与足量的Na反应，能产生3mol氢气，C项正确；D项，能使酸性高锰酸钾溶液褪色的还有羟基，因
此能使酸性高锰酸钾溶液褪色，不能证明绿原酸分子中是否含有碳碳双键，D项错误。故选D。4．(2022·安徽省池州市高三模拟)联二没食子酸内酯(EA)是一种芳香类化合物，可用于制抗乙肝药物，
其球棍模型如图。下列关于EA的说法正确的是( )
A．分子中有6个氧原子 B．含有2种官能团
C．不能与H 发生加成反应 D．能与NaHCO 溶液反应生成CO
2 3 2
【答案】B
【解析】A项， 分子中含有C、H、O原子个数依次是14、6、8，分子式为C HO，故A错误；B
14 6 8
项，根据图知，该分子中含有酚羟基、酯基两种官能团，故B正确；C项， 分子中含有苯环，能与H 发
2
生加成反应，故C错误；D项，分子中不含-COOH，所以不能和NaHCO 溶液反应，故D错误；故选B。
3
5．(2022·江西省吉安市联考)有机物的结构可用键线式简化表示，如CH-CH=CH-CH 可表示为
3 3
。脱落酸有催熟作用，其结构简式如图所示。下列关于脱落酸的说法正确的是( )
A．分子式为C H O B．分子中含有3种官能团
13 20 4
C．能使酸性KMnO 溶液褪色 D．1mol脱落酸能与2mol NaHCO 发生反应
4 3
【答案】C
【解析】A项，通过脱落酸的结构简式，可以数出碳原子数目为15，不饱和度为6，则氢原子数目为
，氧原子数目为4，所以分子式为C H O，A错误；B项，脱落酸中含有羰基、碳碳
15 20 4
双键、羟基、羧基四种官能团，B错误；C项，脱落酸含有碳碳双键，可以使酸性KMnO 溶液褪色，C正
4
确；D项，脱落酸分子中只有一个羧基，1mol脱落酸只能与1mol NaHCO 发生反应，D错误；故选C。
3
6．(2022·河北省唐县第一中学月考)有一种合成香料玫瑰呋喃的物质，其结构简式如图所示(已知：具有芳香性，与苯的性质相似)。下列说法正确的是( )
A．该物质既能使溴水褪色，又能使酸性高锰酸钾溶液褪色
B．在浓硫酸的作用下，该物质能生成六元环的酯类物质
C．该物质既能与酸发生取代反应，又能与醇发生取代反应
D．等物质的量的该物质最多消耗Na与H 的物质的量之比为2∶1
2
【答案】C
【解析】A项，根据“ 与苯的性质相似”可知分子中不含碳碳双键，不能使溴水褪色，A
错误；B项，两个分子可形成八元环的酯类物质，B错误；C项，含有羟基，能与酸发生取代(酯化)反应，
含有羧基能与醇发生取代(酯化)反应，故C正确；D项，1mol该物质最多消耗Na与H 的物质的量分别为
2
2mol，2mol，故D错误；故选C。
7．(2022·江西省重点九江六校联考)“天宫课堂”第一课上宇航员王亚平在中国空间站演示了泡腾片水
球实验。泡腾片中含有维生素、碳酸氢钠和柠檬酸(结构如图所示)等，溶于水产生气泡。下列有关说法正
确的是( )
A．维生素和柠檬酸属于有机高分子化合物
B．柠檬酸分子中所有碳原子共面
C．1mol柠檬酸能与4mol氢氧化钠发生反应
D．柠檬酸既能与乙醇又能与乙酸发生酯化反应
【答案】D
【解析】A项，维生素和柠檬酸的相对分子质量均小于10000，属于有机小分子化合物，A错误；B项，如图 ，3号C是饱和碳且与3个C相连，标注的4个C有一定不在同一平面，B
错误；C项，羧基与NaOH按1：1反应，醇羟基与NaOH不反应，1mol柠檬酸能与3mol氢氧化钠发生反
应，C错误；D项，柠檬酸含羧基，能与乙醇发生酯化反应，还醇羟基，能与乙酸发生酯化反应，D正确；
故选D。
8．(2022·海南省嘉积中学质检)有机物A的结构简式如图所示，下列关于A的说法正确的是( )
A．A的分子式为C H O
13 13 5
B．1mol有机物A最多能消耗2molNa CO
2 3
C．1molA和足量金属钠反应生成22.4L气体
D．A能发生取代、氧化、加成反应
【答案】D
【解析】A项，结合图示结构简式，A的分子式为C H O，A错误；B项，该物质只有羧基能与碳酸
13 14 5
钠反应，且A中只有一个羧基，因此1molA最多消耗1mol碳酸钠，B错误；C项，羧基和羟基均能和钠
反应生成氢气，1molA与足量钠反应生成1molH ，标况下为22.4L，题中没有说明状况，C错误；D项，A
2
含有羧基、羟基能发生取代反应，含有碳碳双键能发生氧化、加成反应，D正确；故选D。
9．(2022·浙江省镇海中学月考)M是一种常见药物中间体，结构简式如下图所示，下列有关说法错误
的是( )
A．M的分子式为C H O
11 18 5
B．M可以发生加成反应、氧化反应、取代反应
C．M环上的一氯取代物有6种(不考虑立体异构)
D．1 mol M最多可以与3 mol NaOH反应【答案】D
【解析】A项，C、H、O原子个数依次是11、18、5，分子式为C H O，故A正确；B项，具有羧
11 18 5
酸、醇和烯烃的性质，碳碳双键能发生加成反应、氧化反应，醇羟基和羧基能发生取代反应，故B正确；
C项，环上含有6种氢原子，环上的一氯代物有6种，故C正确；D项，羧基和NaOH以1：1反应，醇羟
基和NaOH不反应，分子中含有1个羧基，所以1molM最多消耗1molNaOH，故D错误；故选D。
10．(2022·河北省邢台市“五岳联盟”部分重点学校高三联考)有机物M、T之间的关系如图所示。
下列说法错误的是( )
A．T的分子式为C H O B．M分子中所有原子可能共平面
18 18 4
C．上述反应属于加成反应 D．M能使酸性KMnO 溶液褪色
4
【答案】A
【解析】A项，由T的结构可知，分子式为C H O，故A错误；B项，M分子含有苯环、碳碳双键、
18 16 4
羧基，都是平面型结构，则所有原子可能共平面，故B正确；C项，该反应为碳碳双键的加成反应，故C
正确；D项，M含碳碳双键，能使酸性KMnO 溶液褪色，故D正确；故选A。
4
11．(2022·山东省淄博市高三教学质量摸底检测)马来酐是马来酸的酸酐，它可以经下列变化制得苹果
酸。下列说法错误的是( )
A．lmol 马来酸酐在NaOH溶液中完全水解，最多能消耗2molNaOH
B．M的分子式为C HOBr
4 5 4
C．马来酸分子存在顺反异构体
D．苹果酸分子发生分子内脱水只生成马来酸
【答案】D
【解析】A项，1个马来酸酐中相当于有两个酯基，所以 lmol 马来酸酐在NaOH溶液中完全水解，最多能消耗2molNaOH，故A正确；B项，马来酸为 ，M为 ，分子式为
C HOBr，故B正确；C项，马来酸结构简式为 ，碳碳双键的每个碳原子上连有两个不同的基
4 5 4
团或原子，且两个碳原子上连有相同的基团或原子，分子存在顺反异构体，故C正确；D项，由M可得
苹果酸分子的结构简式为 可以发生分子内消去反应生成马来酸 ，
也可以发生分子内酯化反应生成 或 ，故D错误；故选D。
12．(2022·湖南省三湘名校教育联盟高三第二次大联考)绿原酸具有较广泛的抗菌作用，在体内能被蛋
白质灭活，结构简式如图。下列说法正确的是( )
A．绿原酸与氢化绿原酸均能使酸性KMnO 溶液和溴水褪色
4
B．一定量的氢化绿原酸分别与足量Na、NaOH溶液反应，消耗二者物质的量之比为5：2
C．1 mol绿原酸最多可与4 mol H 发生加成反应生成氢化绿原酸
2
D．1 mol氢化绿原酸与足量饱和NaHCO 溶液反应，可放出22.4 LCO
3 2【答案】C
【解析】A项，氢化绿原酸分子中不含碳碳双键，因此不能使溴水褪色，A错误；B项，1个氢化绿原
酸分子中含1个-COOH，5个-OH，它们可与Na反应，1 mol氢化绿原酸最多可以消耗6 mol Na；氢化绿
原酸分子中含-COO-、-COOH可与NaOH反应，酯基水解产生羧基和醇羟基，醇羟基不能与NaOH发生反
应，所以1 mol氢化绿原酸最多可以消耗2 mol NaOH，消耗二者物质的量之比为3：1，B错误；C项，1
个绿原酸分子中含1个苯环和1个碳碳双键，它们能够与H 发生加成反应，1个苯环可与3个H 发生加成
2 2
反应，1个碳碳双键可与1个H 发生加成反应，故1 mol绿原酸最多可与4 mol H 发生加成反应而生成氢
2 2
化绿原酸，C正确；D项，1个氢化绿原酸分子中含1个-COOH，1 mol-COOH与足量饱和NaHCO 溶液反
3
应，可放出1 mol CO 气体，其在标准状况下体积是22.4 L，但题中没有指明在标准状况下，D错误；故选
2
C。
13．(2022·江西省抚州市七校联考)有机化合物X、Y、Z是合成药物的中间体，它们之间可实现如下
图的转化。下列关于有机化合物X、Y、Z的说法错误的是( )
A．一定温度下，Y和氧化铜反应能得到Z
B．等物质的量的X、Y、Z分别与足量的钠反应时，产生气体最多的是Y
C．X、Y、Z均可发生加成反应和氧化反应
D．与X具有官能团的同分异构体有两种
【答案】D
【解析】A项，一定温度下，含有-CHOH结构的醇能和氧化铜反应转化为相同碳原子数的醛，A项
2
正确；B项，Y分子中的羧基和羟基均可与钠反应放出H，等物质的量的X、Y、Z分别与足量的钠反应时，
2
产生气体最多的是Y，B项正确；C项，苯环可以发生加成反应，三者均可以燃烧，C项正确；D项，与X
具有相同官能团的同分异构体有 、 等多种结
构，D项错误；故选D。14．(2022·湖北省华中师大一附中高三模拟)布洛芬( )的一种合成路线片段如
下：
下列有关说法中正确的是( )
A．布洛芬属于羧酸，与乙酸互为同系物
B．乙、丙均能发生取代反应，均不能发生加成反应
C．可以用碳酸氢钠溶液区分乙和丙
D．甲分子中所有碳原子有可能共平面
【答案】C
【解析】A项，布洛芬含有羧基属于羧酸，但还含有苯环，与乙酸结构不相似，不是互为同系物，A
错误；B项，乙含羟基和丙含羧基，都能发生酯化反应即取代反应，都含有苯环也能发生加成反应，B错
误；C项，丙含有羧基具有弱酸性，能与碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳气体，可以用碳酸氢钠溶液区分
乙和丙，C正确；D项，甲分子中含有多个饱和碳原子，为四面体结构，所以所有碳原子不可能共平面，
D错误；故选C。
15．(2022·宁夏回族自治区银川一中高三模拟)内酯Y可由X通过电解合成，并在一定条件下转化为
Z，转化路线如下：
下列说法不正确的是( )
A．Z分子中一定共面的原子数可以是14B．Y→Z的反应类型是取代反应
C．X、Y、Z中只有Y不能与碳酸钠溶液反应 D．X苯环上的一氯代物有9种
【答案】D【解析】A项，苯环是平面型结构，与苯直接相连的原子共平面，由于单键可旋转，则Z分子中一定
共面的原子数可以是14，A正确；B项，Y→Z是酯交换反应，属于取代反应，B正确；C项，Y上只有酯
基，不能与NaCO 反应，C正确；D项，靠下的苯环存在着对称结构，其上只有三种一氯取代，所以有机
2 3
物X苯环上一氯代物有7种，D错误；故选D。
16．(2022·广西壮族自治区南宁二中高三模拟)α-呋喃丙烯酸是一种重要的有机酸，其实验室制备原理
如下：
下列说法错误的是( )
A．X中所有碳原子可共平面
B．Y能发生取代反应、氧化反应
C．Y能与酸性KMnO 溶液、NaHCO 溶液反应
4 3
D．1mol X和1mol Y分别与足量H 发生加成反应，消耗H 量不同
2 2
【答案】D
【解析】A项，与碳碳双键直接相连的原子共平面，醛基是平面型结构，则所有碳共平面，A正确；
B项，Y分子中有碳碳双键可以发生氧化反应，有羧基，可发生取代反应，B正确；C项，Y有碳碳双键，
可与酸性KMnO 溶液反应，Y有羧基，可与NaHCO 溶液反应，C正确；D项，1mol X和1mol Y分别与
4 3
足量H 反应，消耗H 量均为3 mol，D错误；故选D。
2 2
17．(2022·山东省新泰市第一中学质检)利用如下图所示的有机物X可生产S-诱抗素Y。下列说法正确
的是( )
A．1mol Y最多可与5mol 发生加成反应B．Y可与酸性 溶液发生加成反应使其褪色
C．一定量的Y分别与足量Na、NaOH反应，消耗二者物质的量之比为1：2
D．X可以发生氧化、取代、酯化、加聚、水解等反应
【答案】D
【解析】A项，Y中含有的3个碳碳双键和1个酮羰基能与H 发生加成反应，1molY最多可与4molH
2 2
发生加成反应，A项错误；B项，Y与酸性KMnO 溶液发生氧化反应，使酸性KMnO 溶液褪色，B项错误；
4 4
C项，Y中含有的1个醇羟基和2个羧基都能与Na反应，能与NaOH反应的是2个羧基，一定量的Y分别
与足量Na、NaOH反应，消耗二者物质的量之比为3：2，C项错误；D项，X中含碳碳双键、酚羟基等能
发生氧化反应，含羟基、羧基、酰胺基、酯基等能发生取代反应，含醇羟基、羧基能发生酯化反应，含碳
碳双键能发生加聚反应，含酰胺基、酯基能发生水解反应，D项正确；故选D。
18．(2022·河南省豫南名校联盟大联考)《科学》报道，科学家利用吡啶一吡啶酮催化剂实现了脂肪羧
酸催化脱氢制备α，β-不饱和羧酸(如图)。下列说法正确的是( )
A．异肉桂酸与肉桂酸不互为同分异构体
B．上述三种有机物中所含的官能团完全相同
C．肉桂酸和异肉桂酸都能使酸性KMnO 溶液褪色
4
D．肉桂酸、异肉桂酸分子中所有原子不可能共平面
【答案】C
【解析】A项，由结构简式可知，异肉桂酸与肉桂酸分子式均为C HO，结构不相同，互为同分异构
9 8 2
体，故A错误；B项，由结构简式可知，上述三种有机物所含官能团不完全相同，反应物中只有羧基，生
成物中有羧基和碳碳双键，故B错误；C项，由结构简式可知，肉桂酸和异肉桂酸都含有碳碳双键，都能
与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应，使溶液褪色，故C正确；D项，苯环、碳碳双键、羧基均为平面结构，
由于单键可旋转，所以肉桂酸、异肉桂酸分子中所有原子有可能共平面，故D错误；故选C。
19．(2022·福建省南平市联考)中国科学院微生物研究所发表了全新最小化人工固碳循环图，如图所示。下列说法错误的是( )
A．甲、乙、丙、丁均能与乙醇发生酯化反应
B．甲与CO 生成乙的反应是加成反应
2
C．该循环过程中不存在非极性键的断裂和生成
D．每轮循环可以转化两分子CO 生成一分子乙二酸
2
【答案】C
【解析】A项，甲、乙、丙、丁中均含有羧基，-COOH都能和乙醇发生酯化反应，A项正确；B项，
由图可知，甲与CO 发生加成反应生成乙，该反应为加成反应，B项正确；C项，乙→丁的过程断开C-C
2
非极性共价键，甲→乙的过程形成C-C非极性共价键，C项错误；D项，根据图知，消耗2分子CO 生成1
2
分子HOOCCOOH，所以每轮循环可以转化两分子CO 生成一分子乙二酸，D项正确；故选C。
2
20．(2022·江西省金溪一中月考)实验室制备甲基丙烯酸甲酯的反应装置示意图和有关信息如下：相对分子质
药品 熔点/℃ 沸点/℃ 溶解性 密度/( )
量
甲醇 32 -98 64.7 与水混溶，易溶于有机溶剂 0.79
甲基丙烯酸 86 15 161 溶于热水，易溶于有机溶剂 1.01
甲基丙烯酸甲酯 100 -48 100 微溶于水，易溶于有机溶剂 0.944
已知甲基丙烯酸甲酯受热易聚合；甲基丙烯酸甲酯在盐溶液中溶解度较小；CaCl 可与醇结合形成复
2
合物。
实验步骤：
①向 烧瓶中依次加入： 甲基丙烯酸、2粒沸石、 无水甲醇、适量的浓硫酸；
②在分水器中预先加入水，使水面略低于分水器的支管口，通入冷凝水，缓慢加热烧瓶。在反应过程
中，通过分水器下部的旋塞放出生成的水，保持分水器中水层液面的高度不变，使油层尽量回到圆底烧瓶
中；
③当_______，停止加热；
④冷却后用试剂X洗涤烧瓶中的混合溶液并分离；
⑤取有机层混合液蒸馏，得到较纯净的甲基丙烯酸甲酯。
请回答下列问题：
(1)A装置的名称是_______。
(2)请将步骤③填完整：_______。
(3)上述实验可能生成的副产物结构简式为_______(填两种)。
(4)下列说法错误的是_______。
A．在该实验中，浓硫酸的作用之一是作吸水剂，提高了产率
B．酯化反应中若生成的酯的密度比水大，不能用分水器提高反应物的转化率
C．洗涤剂X是一组试剂，产物要依次用饱和NaCO、饱和CaCl 溶液洗涤
2 3 2
D．为了提高蒸馏速度，最后一步蒸馏可采用减压蒸馏；该步骤一定不能用常压蒸馏
【答案】(1)球形冷凝管 (2)分水器中液面不再变化
(3) 、CHOCH (4)C
3 3
【解析】甲基丙烯酸与甲醇发生酯化反应生成甲基丙烯酸甲酯和水，当分水器内液面不再变化时说明
反应结束。(1)A装置的名称是球形冷凝管；(2)当分水器中液面不再变化，停止加热；(3)已知甲基丙烯酸甲酯受热易聚合，上述实验可能发生加聚反应或甲醇发生分子间发生取代反应，生成的副产物结构简式为
、CHOCH 等。(4)A项，该实验中，浓硫酸的作用之一是作吸水剂，吸收反应生成的
3 3
水，促进平衡向正反应方向移动，提高了产率，A项正确；B项，酯化反应中若生成的酯的密度比水大，
则酯沉在分水器中水下，水从分水器中流入圆底烧瓶内，不能提高反应物的转化率，B项正确；C项，洗
涤剂X是一组试剂，产物要依次用饱和NaCO。溶液去除甲基丙烯酸、饱和NaCl溶液洗去甲基丙烯酸甲
2 3
酯中溶解的NaCO、饱和CaCl 溶液吸收甲醇和水，C项错误；D项，为了提高蒸馏速度，最后一步蒸馏
2 3 2
可采用减压蒸馏；该步骤一定不能用常压蒸馏，防止甲基丙烯酸甲酯受热聚合，D项正确；故选C。
21．(2022·浙江省金华十校联考)用烷烃A合成香精( )及高分子F的路
线如图：
已知：①A只有两种一氯代物B和G；
②-CHO+
请回答：
(1)和 互为同分异构体的是_______(选填序号)。
A． B．
C． D．
(2)A的结构简式为_______，D物质的名称为_______。
(3)由E合成F的方程式为_______。(4)下列说法正确的是_______(选填序号)。
A．有机物C与H在一定条件下可反应生成醚
B．用新制碱性氢氧化铜无法区分有机物B、H和K
C．制备香精与高分子F时，浓硫酸只起催化剂作用
D．相同条件下，香精在氢氧化钠溶液中水解比在稀硫酸中更完全
(5)设计以M和某一元醛为有机原料合成 的流程图_______。
【答案】(1)ABD (2)CH CHCH 1，2-二溴丙烷
3 2 3
(3)
(4)AD
(5)
【解析】烷烃A只有两种一氯代物B和G，则A为CHCHCH；K和 反应生成
3 2 3
，则K为CHCHCOOH；G和NaOH的水溶液反应生成H，H在Cu的作用下被O 氧
3 2 2
化为M，M又继续被氧化为K，则G为CHCHCHCl，H为CHCHCHOH，M为CHCHCHO；B为
3 2 2 3 2 2 3 2
CHCHClCH ，其和NaOH的醇溶液反应生成C，则C为CHCH=CH；C和Br 的CCl 溶液反应生成D，
3 3 3 2 2 4
则D为CHCHBrCH Br；D和NaOH的水溶液反应生成E，则E为 ，E和
3 2
在浓硫酸的作用下反应生成高分子 。(1)
、 、 和的分子式都是C H O， 的分子式都
10 12 2
是C H O，符合题意的是ABD，故选ABD。(2)由分析可知，A的结构简式为CHCHCH，D的结构简
10 14 2 3 2 3
式为CHCHBrCH Br，则D的名称是1，2-二溴丙烷。(3)由分析可知，E的结构简式为 ，其
3 2
和 在浓硫酸的作用下反应生成高分子
的化学方程式为
。(4)A项，C
为CHCH=CH，H为CHCHCHOH，二者在一定条件下反应生成CHCHCHOCH CHCH，该物质属于
3 2 3 2 2 3 2 2 2 2 3
醚，A正确；B项，B为CHCHClCH ，H为CHCHCHOH，K为CHCHCOOH；CHCHCHOH可与新
3 3 3 2 2 3 2 3 2 2
制碱性氢氧化铜悬浊液互溶，而CHCHClCH 和新制碱性氢氧化铜悬浊液混合时出现分层，CHCHCOOH
3 3 3 2
可以溶解氢氧化铜形成蓝色溶液，故可以用新制碱性氢氧化铜区分CHCHClCH 、CHCHCHOH和
3 3 3 2 2
CHCHCOOH，B错误；C项，制备香精与高分子F时，浓硫酸的作用是催化剂和吸水剂，C错误；D项，
3 2
相同条件下，香精在稀硫酸中的水解反应是可逆反应，生成羧酸和醇，在氢氧化钠溶液中彻底水解生成羧
酸钠和醇，即香精在氢氧化钠溶液中水解比在稀硫酸中更完全，D正确；故选AD。(5)由分析可知，M为
CHCHCHO；结合“已知②”可知，CHCHCHO可以和HCHO反应生成 ， 可
3 2 3 2
以和HCHO继续反应生成 ， 再被H 还原为 ；综上所述，该目标产
2物的合成路线为 。
22．(2022·山西省晋中市高三二模)沙丁胺醇是用于治疗支气管哮喘、喘息性支气管炎以及肺气肿等呼
吸道疾病的特效药物，其合成路线如图所示：
请回答下列问题：
(1)A与NaHCO 溶液反应的化学方程式为_______。
3
(2)Ac O代表乙酸酐，是两分子乙酸脱去一分子水得到的物质，乙酸酐的结构简式为_______。
2
(3)B中含有官能团的名称是_______。
(4)D→E的反应类型是_______。
(5)Ph-是苯基(C H- )的缩写，F的分子式为_______。
6 5
(6)写出所有符合下列三个条件的A的同分异构体的结构简式：_______。
①含有苯环；
②能发生银镜反应；
③核磁共振氢谱中的峰面积之比为1：1：2：2。
(7)苯丙醇胺( )与盐酸反应的产物苯丙醇胺盐酸盐( )，俗称PPA，
是常用的治感冒的药物，参考以上合成路线，写出以 和 为主要原料合成
苯丙醇胺的路线：_______(无机试剂任选)。【答案】(1) +NaHCO→ +H O+CO↑
3 2 2
(2) [或(CHCO) O]
3 2
(3)羧基、酯基 (4)取代反应 (5)C H NO
20 27 3
(6) 、 、
(7)
【解析】A中酚羟基发生取代反应生成B，B发生取代反应生成C，C中甲基与溴发生取代反应生成
D，D中-Br断裂与反应物发生取代反应生成E，E中羰基发生还原反应生成F。(1)A含有羧基具有弱酸性，
与NaHCO 溶液反应的化学方程式为 +NaHCO→ +H O+CO↑；(2)两分子
3 3 2 2
乙酸脱去一分子水得到的物质是乙酸酐，乙酸酐的结构简式为 [或(CHCO) O]；(3)B
3 2
中含有官能团的名称是羧基、酯基；(4)D中-Br断裂与反应物发生取代反应生成E，D→E的反应类型是取代反应；(5)Ph-是苯基(C H- )的缩写，F的分子式为C H NO ；(6)符合条件：①含有苯环；②能发生银镜
6 5 20 27 3
反应说明含有醛基；③核磁共振氢谱中的峰面积之比为1：1：2：2；A的同分异构体的结构简式：
、 、 ；(7)苯丙醇胺 结构
与流程中沙丁胺醇结构相似，模仿C到F的合成方法，则 先与溴发生取代反应生成
，再与 反应生成 ，在LiAlH 作用下羰基还原为羟基，
4
再与氢气在Pd/C作用下得到苯丙醇胺，合成路线为：
。1．【2022•湖南选择性考试】甲基丙烯酸甲酯是合成有机玻璃的单体。
旧法合成的反应：
(CH)C=O+HCN→(CH )C(OH)CN
3 3
(CH)C(OH)CN+CH OH+H SO →CH=C(CH )COOCH +NHHSO
3 3 2 4 2 3 3 4 4
新法合成的反应：
CHC≡CH+CHOH CH=C(CH )COOCH
3 3 2 3 3
下列说法错误的是( ) (阿伏加德罗常数的值为N )
A
A．HCN的电子式为
B．新法没有副产物产生，原子利用率高
C．1L0.05mol/L的NH HSO 溶液中NH +的微粒数小于0.05N
4 4 4 A
D．Pd的作用是降低反应的活化能，使活化分子数目增多，百分数不变
【答案】D
【解析】A项，氢氰酸为共价化合物，结构式为H—C≡N，电子式为 ，故A正确；B项，由
方程式可知，新法合成甲基丙烯酸甲酯的反应为没有副产物生成，原子利用率为100的化合反应，故B正
确；C项，硫酸氢铵是强酸弱碱的酸式盐，铵根离子在溶液中会发生水解反应，所以1L0.05mol/L的硫酸
氢铵溶液中铵根离子的数目小于0.05mol/L×1L×N mol—1=0.05N ，故C正确；D项，由方程式可知，钯为新
A A
法合成甲基丙烯酸甲酯的催化剂，能降低反应的活化能，使活化分子的数目和百分数都增大，故D错误；
故选D。
2．【2021•河北选择性考试】番木鳖酸具有一定的抗炎、抗菌活性，结构简式如图。下列说法错误的
是( )A．1mol该物质与足量饱和NaHCO 溶液反应，可放出22.4L(标准状况)CO
3 2
B．一定量的该物质分别与足量Na、NaOH反应，消耗二者物质的量之比为5：1
C．1mol该物质最多可与2molH 发生加成反应
2
D．该物质可被酸性KMnO 溶液氧化
4
【答案】BC
【解析】A项，根据分子的结构简式可知，1 mol该分子中含有1mol -COOH，可与NaHCO 溶液反应
3
生成1molCO ，在标准状况下其体积为22.4L，A正确；B项，1mol分子中含5mol羟基和1mol羧基，其中
2
羟基和羧基均能与Na发生置换反应产生氢气，而只有羧基可与氢氧化钠发生中和反应，所以一定量的该
物质分别与足量Na和NaOH反应，消耗二者物质的量之比为6：1，B错误；C项，1mol分子中含1mol碳
碳双键，其他官能团不与氢气发生加成反应，所以1mol该物质最多可与1molH 发生加成反应，C错误；D
2
项，分子中含碳碳双键和羟基，均能被酸性KMnO 溶液氧化，D正确；故选BC。
4
3．【2019•江苏卷】[双选]化合物Y具有抗菌、消炎作用，可由X制得。
下列有关化合物X、Y的说法正确的是( )
A．1 mol X最多能与2 mol NaOH反应
B．Y与乙醇发生酯化反应可得到X
C．X、Y均能与酸性KMnO 溶液反应
4
D．室温下X、Y分别与足量Br 加成的产物分子中手性碳原子数目相等
2
【答案】CD
【解析】A．X分子中，1mol羧基消耗1molNaOH，1mol由酚羟基形成的酯基消耗2molNaOH，所以
1molX最多能与3molNaOH反应，错误；B．比较X与Y的结构可知，Y与乙酸发生酯化反应可得到X，
错误；C．X和Y分子中都含有碳碳双键，所以均能与酸性高锰酸钾溶液反应，正确；D．X和Y分子中
碳碳双键的位置相同，分别与足量Br 加成后产物的结构相似，所以具有相同数目的手性碳原子，都有 3
2
个，正确；故选CD。
