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考点 39 有机推断
1．(2023·辽宁省锦州市高三调研)吲哚布芬为抗血栓形成药，用于治疗动脉硬化引起的缺血性心血管、
脑血管病变。其合成路线如图所示。
已知：R－X R－CN R－COOH+NH
回答下列问题：
(1)反应②的反应条件及试剂为______。
(2)J中含有官能团的名称为______。
(3)反应⑥的离子方程式为______。
(4)反应⑦中NaSO 的作用是_____。
2 2 4
(5)已知M的核磁共振氢谱有两组峰，N的结构简式为______。
(6)符合下列条件的J的同分异构体共有_____种(不考虑立体异构)。
①含有苯环
②与J含有相同官能团
③官能团直接与苯环相连且处于对位
(7)仿照上述合成路线设计由丙醇(CHCHCHOH)合成2－甲基丙酸( )的合成路线
3 2 2
_____(其他试剂任选)。
2．(2023·广东省梅州市二模)乙肝新药的中间体化合物J的一种合成路线如下：已知： ，回答下列问题：
(1)A的化学名称为_________，D中含氧官能团的名称为_________。
(2)M的结构简式为 。
①M与 相比，M的水溶性更_______(填“大”或“小”)。
② 与 性质相似，写出M与NaOH溶液反应的化学方程式_________________。
(3)由G生成J的过程中，设计反应④和反应⑤的目的是_________。
(4)化合物Q是A的同系物，相对分子质量比A的多14；Q的同分异构体中，同时满足下列条件(不考
虑立体异构)：
a．能与详解溶液发生显色反应；b．能发生银镜反应；c．苯环上有2个取代基。其中核磁共振氢谱有
五组峰，且峰面积之比为2：2：1：1：1的结构简式为__________。
(5)根据上述信息，以 和 为原料，设计合成 的路线________(无机试剂
任选)。
3．(2023·广东省高三联考)化合物H是一种抗过敏药物，其合成路线如图：已知：R －CH=CH+CH =CH－R R －CH=CH－R +CH =CH 。回答下列问题：
1 2 2 2 1 2 2 2
(1)C中含氧官能团的名称为_____。
(2)⑥的反应类型为_____。
(3)下列有关说法正确的是_____(填标号)。
a.A的名称为丙烯 b.反应③的原子利用
率为100%
c.F能发生氧化反应、取代反应和加成反应 d.G易溶于水
(4)已知②为取代反应，则②的化学方程式为_____。
(5)写出E的结构简式，并用*标出其中的手性碳原子：_____。
(6)芳香族化合物M与H互为同分异构体，写出一种满足下列条件的H的结构简式：_____(任写一种)。
i.苯环上有三个取代基；
ii.能与FeCl 溶液发生显色反应；
3
iii.核磁共振氢谱确定分子中有12个化学环境相同的氢原子。
(7)参照上述合成路线，设计以 和 为原料合成 的路线(无机试剂任选)：_____。
4．(2023·山东省潍坊市高三诊断测试)他喷他多(L)是一种中枢神经系统镇痛药，可有效治疗急性、慢
性和神经性疼痛。他喷他多的一种合成路线如图所示。已知：
ⅰ.
ⅱ. (R为烃基)
回答下列问题：
(1)B的结构简式为___________，G的官能团名称为___________。
(2)C→E的反应类型为___________。
(3)E→F过程中，E在NaOH作用下发生反应的化学方程式为___________。
(4)A有多种同分异构体，同时满足下列条件的同分异构体有___________种(不考虑立体异构)。
①含有苯环和2个甲基 ②能发生银镜反应 ③1mol该有机物消耗2mol NaOH
(5)设计以1，4—二溴丁烷和丙二酸二乙酯[ ]为原料制备 的合成路线：
___________(其他试剂任选)。
5．(2023·上海市宝山区二模)用N-杂环卡其碱(NHC base)作为催化剂，可合成多环化合物。下面是一
种多环化合物H的合成路线(无需考虑部分中间体的立体化学)。已知： (-R表示烃基，其和苯环相连的碳上有氢原子)
完成下列填空：
(1)A中含氧官能团名称是______________；反应②涉及两步反应，已知第一步反应类型为加成反应，
第二步的反应类型为_________。
(2)检验C中“碳碳双键”的操作是___________________________________________。
(3)E的结构简式为_____________________。
(4)化合物X是C的同分异构体，可发生银镜反应，与酸性高锰酸钾溶液反应后可以得到对苯二甲酸(
)，写出X的结构简式_______________________。
(5)参考上述信息，设计以甲苯和乙醛为原料，合成肉桂醛( )的合成路线(其他无机
试剂任选) _______________。(合成路线可表示为： )
6．(2023·安徽省安庆市二模)芬必得是常用的解热镇痛药物，其有效成分布洛芬(F)的一种合成工艺路
线如下：已知：
回答下列问题：
(1)A的化学名称是___________。
(2)B→C的反应类型为___________。
(3)写出D中含氧官能团的名称___________，D中手性碳原子数为___________。
(4)分子结构修饰可提高药物的治疗效果，降低毒副作用，布洛芬可用 进行成酯修饰，
请写出该过程的化学方程式___________。
(5)化合物E的同分异构体中能同时满足下列条件的有___________种。
i)与FeCl 溶液发生显色反应；
3
ii)除苯环外不含其他环状结构且苯环上有4个取代基；
iii)核磁共振氢谱显示有六组峰。
(6)布洛芬有多种合成方法，试根据所学知识以化合物C为原料经另一路线合成布洛芬，请将下列流程
补充完整，箭头上填写反应条件(已知：R-Br R-COOH，无机试剂任选)。
___________
7．(2023·浙江省嘉兴市二模)某种抗前列腺癌症的药物F的合成路线如下：已知：
请回答下列问题：
(1)写出C中含氧官能团的名称_______，E的结构简式为_______。
(2)下列说法正确的是_______。
A．化合物A属于卤代烃
B．化合物F的化学式为C H NOFS
21 16 4 2 4
C．由A→E过程中涉及的有机反应类型有2种
D．由E+Y→F过程中有CHOH生成
3
(3)写出C→D的化学方程式_______。
(4) 是制备X的中间体，请设计以丙烯为原料合成 的路线(用
流程图表示，无机试剂任选)_______。
(5)化合物C在一定条件可得到化合物G( )，写出同时满足下列条件的G的同分异构体的
结构简式_______。
①分子中除苯环外还有1个环，苯环上只有1个取代基；
② 谱和IR谱检测表明：分子中共有6种不同化学环境的氢原子，有N—O结构
8．(2023·浙江省杭州地区(含周边)重点中学高三联考)某研究小组按下列路线合成抗精神病新药依匹哌
唑。已知： ( 可以是烃基，也可以是氢)
请回答：
(1)化合物F的官能团名称是___________。
(2)化合物B的结构简式是___________。
(3)下列说法正确的是___________。
A．B→C的反应类型为取代反应 B．化合物H具有两性
C．依匹哌唑的分子式C H NOS D．化合物G中含有一个手性碳原子
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(4)写出D→E的化学方程式___________。
(5)设计以苯、乙烯为原料合成 的路线(用流程图表示，无机试剂任选)___________
(6)写出3种同时符合下列条件的化合物E的同分异构体的结构简式___________
①分子中含有两个六元环，其中之一为苯环，无其他环状结构；
② 谱和 谱检测表明：分子中除苯环外，有2种不同化学环境的氢原子，有 键、有
。
9．(2023·浙江省稽阳联谊学校高三联考)某研究小组按下列路线合成高效驱虫药三氯苯达唑。已知：
请回答：
(1)化合物E的无氧官能团名称是_______。
(2)化合物B的结构简式是_______。
(3)下列说法正确的是_______。
A．化合物A的名称是1，3，4-三氯苯
B．化合物D遇FeCl 溶液显紫色
3
C．F→G中加入KOH，有助于提高化合物G的产率
D．三氯苯达唑的分子式为C H ClNOS
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(4)G→H经加成和消去两步反应，写出发生消去反应的化学方程式是_______。
(5)设计以甲烷为原料合成 的路线(用流程图表示，无机试剂任选)_______。
(6)写出3种同时符合下列条件的化合物C的同分异构体的结构简式_______。
①分子中除苯环外无其他环；
② 谱和IR谱检测表明，分子中共有2种不同化学环境的氢原子，无氧氧键，有氮氯键。
10．(2023·浙江省诸暨市高三适应性考试)巴洛沙韦酯是一种抗病毒药物，其中间体H的合成路线如下：已知：
①F→G过程中有一个六元环生成；
②
请回答：
(1)化合物A的含氧官能团名称有羟基、___________。
(2)化合物E的结构简式是___________。
(3)下列说法正确的是___________。
A．G分子中含有1个手性碳 B．1mol F可以和2mol NaOH反应
C．F→G的反应属于取代反应 D．H的分子式为C H NO
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(4)写出C→D的化学方程式___________。
(5)化合物 可以由 和 合成，请以 、HC-OH和
3
为原料，其他无机试剂任选，合成 。________
(6)有机物X比流程中的有机物 多一个碳原子的同系物，写出同时符合下列条件的有机物X
的同分异构体的结构简式___________。
①只含一个六元杂环，无其他环；
②核磁共振氢谱表明有3个峰
③不能使溴水反应而褪色。
