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考点31 研究有机化合物的一般方法
【基础过关】
1．能够快速、微量、精确的测定出有机物的相对分子质量的物理方法是( )
A．质谱法 B．红外光谱法 C．紫外光谱法 D．核磁共振氢谱法
2．科学技术在物质结构的研究中具有非常重要的作用。下列说法错误的是( )
A．质谱仪可以测定分子的相对分子质量
B．用李比希元素分析仪可以确定有机物的分子式
C．可通过红外光谱分析物质中含有何种化学键
D．X射线衍射技术可用于有机化合物(特别是复杂的生物大分子)晶体结构的测定
3．化学分析的手段通常有定性分析、定量分析、仪器分析等，现代化学中仪器分析是研究物质结构的
基本方法和实验手段。下列仪器分析手段的运用科学可行的是( )
A．光谱分析：利用原子光谱上的特征谱线来鉴定元素
B．质谱分析：利用质荷比来测定分子立体结构
C．红外光谱分析：利用分子吸收与化学键振动频率相同的红外线来测定晶体类型
D．X衍射图谱分析：利用X射线透过物质时记录的分立斑点或谱线来测定有机化合物中氢原子的种
类和数目
4．研究有机物一般经过以下几个基本步骤：分离、提纯→确定实验式→确定分子式→确定结构式。以
下用于研究有机物的方法正确的是( )
A．通常用过滤来分离、提纯液态有机混合物
B．质谱仪可以用于确定有机物中氢原子的种类
C．核磁共振氢谱可以用于确定有机物的相对分子质量
D．红外光谱可以用于确定有机物分子中的基团
5．在实验室中，下列除杂(括号内物质为杂质)的方法正确的是( )
A．溴苯(溴)：加入KI溶液，振荡，分液
B．乙烷(乙烯)：通过盛有KMnO 溶液的洗气瓶
4
C．硝基苯(浓HNO)：将其倒入足量NaOH溶液中，振荡、静置，分液
3
D．乙烯(SO )：通过盛有溴水的洗气瓶
2
6．下列各项操作错误的是 ( )
A．用酒精萃取溴水中的溴单质的操作，可选用分液漏斗，而后静置分液
B．进行分液时，分液漏斗中的下层液体从下口流出，上层液体从上口倒出
C．萃取、分液前需对分液漏斗检漏
D．为保证分液漏斗内的液体顺利流出，需将上面的塞子拿下
7．下列萃取与分液结合进行的操作(用CCl 为萃取剂，从碘水中萃取碘)中错误的是( )
4
A．饱和碘水和CCl 加入分液漏斗中后，塞上上口部的塞子，用一手压住分液漏斗上口部，一手握住
4
活塞部分，把分液漏斗倒转过来振荡B．静置，待分液漏斗中液体分层后，先使分液漏斗内外空气相通(准备放出液体)
C．打开分液漏斗的活塞，使全部下层液体沿盛接液体的烧杯内壁慢慢流出
D．最后继续打开活塞，另用容器盛接并保存上层液体
8．已知乙酸异戊酯是难溶于水且密度比水小的液体。在洗涤、分液操作中，应充分振荡，然后静置，
待分层后的操作是( )
A．直接将乙酸异戊酯从分液漏斗的上口倒出
B．直接将乙酸异戊酯从分液漏斗的下口放出
C．先将水层从分液漏斗的下口放出，再将乙酸异戊酯从下口放出
D．先将水层从分液漏斗的下口放出，再将乙酸异戊酯从上口倒出
9．下列实验中，所采取的分离方法与对应原理都正确的是( )
选项 目的 分离方法 原理
A 分离溶于水的碘 乙醇萃取 碘在乙醇中的溶解度较大
B 分离乙酸乙酯和乙醇 分液 乙酸乙酯和乙醇的密度不同
C 除去KNO 固体中混杂的NaCl 重结晶 NaCl在水中的溶解度很大
3
D 除去丁醇中的乙醚 蒸馏 丁醇与乙醚的沸点相差较大
10．实验室制备苯甲醇和苯甲酸的化学原理如下：[来源:学科网ZXXK]
已知苯甲醛易被空气氧化，苯甲醇的沸点为205.3 ℃，苯甲酸的熔点为121.7 ℃，沸点为249 ℃，溶解
度为0.34 g；乙醚的沸点为34.8 ℃，难溶于水。制备苯甲醇和苯甲酸的主要过程如下所示：[来源:学科网
ZXX
试根据上述信息，判断以下说法错误的是( )
A．操作Ⅰ是萃取分液
B．乙醚溶液中所溶解的主要成分是苯甲醇
C．操作Ⅱ蒸馏所得产品甲是苯甲醇
D．操作Ⅲ过滤得到产品乙是苯甲酸钾
11．有一瓶无色、有特殊气味的液体，是甲醇(CHOH)或乙醇(C HOH)。通过测定该液体充分燃烧后生
3 2 5
成的二氧化碳和水的质量，再根据二氧化碳和水的质量可确定是哪种物质，对原理解释错误的是
A．求出碳、氢元素的质量比，与甲醇和乙醇中碳氢质量比对照，即可确定
B．求出碳、氢原子的个数比，与甲醇和乙醇中碳氢个数比对照，即可确定C．求出碳、氢原子的物质的量比，与甲醇和乙醇中的碳氢物质的量比对照，即可确定
D．求出碳、氧原子的个数比，与甲醇和乙醇中的碳、氧个数比对照，即可确定
12．我国药学家屠呦呦因发现植物黄花蒿茎叶中含抗疟疾的物质——青蒿素而荣获2015年诺贝尔奖。
科学家对青蒿素的结构进行进一步改良，合成药效更佳的双氢青蒿素、蒿甲醚。
下列说法正确的是( )
A．研究青蒿素结构的基本步骤：分离、提纯→确定分子式→确定结构式
B．元素分析仪可以确定青蒿素的分子式为C H O
15 22 5
C．核磁共振氢谱中双氢青蒿素8组峰
D．上述分子的空间结构可用X射线衍射测定
13．用KMnO 氧化甲苯制备苯甲酸。苯甲酸的熔点为 ℃，微溶于水，易溶于酒精。实验方法：
4
将甲苯和KMnO 溶液在100℃反应一段时间后停止反应，过滤，将含有苯甲酸钾(C HCOOK)和甲苯的滤
4 6 5
液按如下流程分离苯甲酸并回收未反应的甲苯。下列说法正确的是( )
A．无色液体A是苯甲酸，白色固体B是甲苯
B．操作Ⅰ的名称为蒸馏，操作II的名称为分液
C．为了得到更多的白色固体B，冷却结晶时温度越低越好
D．加入浓盐酸酸化的目的是为了将苯甲酸钾转化为产物苯甲酸
14．某有机化合物3.2g，在O 中完全燃烧生成4.4gCO 和3.6gH O，下列说法正确的是( )
2 2 2
A．该有机物一定是烃 B．该有机物的分子式为CHO
4
C．该有机物中可能含有氧元素 D．该有机物一定不能与钠反应
15．0.2mol某烃X在O 中充分燃烧，将燃烧后的产物依次通入浓硫酸，碱石灰中，浓硫酸增重
2
14.4g，碱石灰增重26.4g，则烃X的分子式为( )
A．C H B．C H C．C H D．C H
2 4 3 6 3 8 4 8
16．4.4g某有机化合物(M)在足量氧气中完全燃烧，只生成11gCO 和5.4gH O。则下列分析正确的是(
2 2)
A．M中不含氧元素
B．M能与H 发生加成反应
2
C．M分子中含有的官能团只可能为羟基
D．M的同分异构体(不考总立体异构)的数目大于8
17．有机物X完全燃烧的产物只有二氧化碳和水，元素组成分析发现，该物质中碳元素的质量分数为
64.86%，氢元素的质量分数为13.51%，它的核磁共振氢谱有5组明显的吸收峰，且只含有两个甲基。下列
关 于有机物X的说法正确的是( )
A．分子式为C HO
3 8
B．X催化氧化能生成醛
C．X消去可以生成两种结构的烯烃(考虑顺反异构)
D．与X互为官能团异构的同分异构体有3种
18．合成高分子金属离子整合剂的反应：
下列说法不正确的是( )
A． 能与溴发生取代反应、加成反应
B．聚合物应避免与碱性物质(如 )长期接触
C．聚合物的合成反应为缩聚反应
D．单体邻苯二胺中的核磁共振氢谱有三组峰
19．甲烷经过一系列反应后能够合成 ，合成路线如图所示。下列说法错误的是( )
A．步骤2的反应类型为取代反应
B．可用红外光谱鉴别甲醇和甲醛
C．0.1mol HCHO与足量银氨溶液反应最多生成21.6gAg
D．步骤3的反应条件和所需试剂为加热、氧化铜20．松伯醇是常见苯丙素类化合物，其结构简式如下。下列说法正确的是( )
A．该有机物中所有的原子在同一平面内
B．松伯醇的核磁共振氢谱共7组峰
C．该有机物中含有五种官能团
D．1mol的松伯醇最多可以与4molH 加成
2
21．中医经典方剂组合对新冠肺炎病毒治疗具有良好的效果。其中的一味中药黄芩的有效成分结构简
式如图所示，下列说法错误的是( )
A．黄芩苷中含有4种含氧官能团 B．黄芩苷分子中苯环上的一氯代物有4种
C．黄芩苷能使酸性高锰酸钾溶液褪色 D． 黄芩苷最多与 生加成反应
22．已知异氰酸(H-N=C=O)与醇(ROH)混合得到的产物是氨基甲酸酯( )，异氰酸酯需要
通过如下工艺流程得到：下列说法正确的是( )
A．反应③为取代反应，反应④为加成反应
B．化合物4和5为副产物，且互为同分异构体
C．若R为H，可以用苯甲醇与异氰酸脱水制备异氰酸酯
D．若R为-CH，则原料1的核磁共振氢谱有6组峰
3
23．下列关于CHCOOH的化学用语或图示表达不正确的是( )
3
A．醋酸溶液呈酸性：CHCOOH CHCOO-+H+
3 3
B．一定条件下，CHCOOH与C H18OH反应能生成
3 2 5
C．测定CHCOOH相对分子质量的质谱如图
3
D．0.1 mol·L-1醋酸溶液中，c(CHCOOH)+ c(CHCOO=)=0.1 mol·L-1
3 3
24．喝茶，对很多人来说是人生的一大快乐，茶叶中含有少量的咖啡因。咖啡因具有扩张血管、刺激心脑等作用，在100 ℃时失去结晶水并开始升华，120 ℃时升华相当显著，178 ℃时升华很快。结构简式
如下：
实验室可通过下列简单方法从茶叶中提取咖啡因：
(1)咖啡因的分子式为_____________。
(2)步骤1浸泡茶叶所用的溶剂最好为________。
A．水 B．酒精 C．石油醚
(3)步骤1、步骤4所进行的操作或方法分别是___________、___________。
【能力提升】
25．实验室可利用呋喃甲醛( )在碱性环境下发生交叉的Cannizzaro反应，生成呋喃甲酸(
)和呋喃甲醇( )，反应过程如下：
2
操作流程如下：
已知：
①呋喃甲酸在水中的溶解度如下表：T(℃) 0 5 15 100
S(g) 2.7 3.6 3.8 25.0
②呋喃甲醇与乙醚混溶；乙醚沸点为34.6 ℃，呋喃甲醇沸点为171.0 ℃。
下列说法错误的是 ( )
A.呋喃甲醛在NaOH溶液中的反应较为剧烈
B.向乙醚提取液中加入无水碳酸钾干燥、过滤后，应采取蒸馏的方法得到呋喃甲醇
C.在分离乙醚提取液后的水溶液中加盐酸后，得到粗呋喃甲酸晶体的方法是萃取
D.粗呋喃甲酸晶体的提纯可采用重结晶的方法
26．两种有机化合物A和B可以互溶，有关性质如表：
相对密度(20℃) 熔点 沸点 溶解性
A 0.7893 -117.3℃ 78.5℃ 与水以任意比混溶
B 0.7137 -116.6℃ 34.5℃ 不溶于水
(1)若要除去A和B的混合物中少量的B，采用____(填序号)方法即可得到A。
A．重结晶 B．蒸馏 C．萃取 D．加水充分振荡，分液
(2)将有机化合物A置于氧气流中充分燃烧，实验测得：生成5.4gH O和8.8gCO ，消耗氧气6.72L(标
2 2
准状况下)，则该物质的最简式为____。已知有机化合物A的核磁共振氢谱、质谱如图所示，则A的结构
简式为____。
(3)若质谱图显示B的相对分子质量为74，红外光谱如图所示，则B的结构简式为____。
27．有机物M(只含C、H、O三种元素中的两种或三种)具有令人愉悦的牛奶香气，主要用于配制奶油、乳品、酸奶和草莓等型香精，是我国批准使用的香料产品，其沸点为 。某化学兴趣小组从粗品中分
离提纯有机物M，然后借助李比希法、现代科学仪器测定有机物M的分子组成和结构，具体实验过程如下：
步骤一：将粗品用蒸馏法进行纯化。
(1)蒸馏装置如图1所示，仪器a的名称是_______，图中虚线框内应选用图中的_______(填“仪器x”或
“仪器y”)。
步骤二：确定M的实验式和分子式。
(2)利用元素分析仪测得有机物M中碳的质量分数为54.5%，氢的质量分数为9.1%。
①M的实验式为_______。
②已知M的密度是同温同压下二氧化碳密度的2倍，则M的相对分子质量为_______，分子式为
_______。
步骤三：确定M的结构简式。
(3)用核磁共振仪测出M的核磁共振氢谱如图2所示，图中峰面积之比为1∶3∶1∶3；利用红外光谱
仪测得M的红外光谱如图3所示。
M中官能团的名称为_______，M的结构简式为_______。
28． C HO 是某一类有机化合物的通式，其相对分子质量为136，碳的质量分数是氧的质量分数的3
x y z
倍。请完成下列问题：
(1)这一类有机化合物C HO 的化学式为___________。
x y z(2)若该类有机化合物C HO 属于酯类且分子中含有苯环，则其可能的同分异构体有多种。在这些同分
x y z
异构体中，若水解后能得到一种羧酸和一种醇，则其结构简式可能为：___________；若水解后能得到一
种羧酸和一种酚，则满足条件①的结构简式为_____________________(任写一种，下同)，满足条件②的结
构简式为___________。
①此化合物核磁共振氢谱中有四组峰，且峰面积之比为1∶2∶2∶3。
②此化合物苯环上的一氯代物有四种同分异构体。
(3)若有机化合物C HO 不能使FeCl 溶液显色，但可被新制的银氨溶液氧化，该物质与足量金属钠反
x y z 3
应，能生成H 请写出任意一种符合上述条件的C HO 的结构简式___________。
2. x y z
29．有机化合物的元素定量分析最早是由德国化学家李比希提出的，装置如下图，他用CuO作氧化剂，
在750℃左右使有机物在氧气流中全部转化为CO 和HO，用盛有NaOH固体和无水CaCl 的吸收管分别吸
2 2 2
收CO 和HO。
2 2
试回答下列问题：
(1)甲装置中盛放的是_______(填化学式)。
(2)将7.4g有机物A进行实验，测得生成 和 ，则A的实验式(最简式)为___。
(3)已知A的最简式能否确定A的分子式(填“能”或“不能”)_______，原因是：_______。也可以通
过_______法快速、精确测定其相对分子质量，进而确定分子式。
(4)①若A为醇，且A的核磁共振氢谱图中有两组峰，则A的结构简式为_______。
②若A的红外光谱如图所示，则其官能团的名称为_______。
