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考点 40 有机合成
【基础过关】
1．下列反应不能在有机化合物分子中引入羟基的是( )
A．乙酸和乙醇的酯化反应 B．聚酯的水解反应
C．油脂的水解反应 D．烯烃与水的加成反应
2．下列分子不能发生成环反应的是( )
A．HO—CH COOH B．HN—CH COOH
2 2 2
C．HO—CH CHOH D．
2 2
3．下列物质可以在一定条件下发生消去反应而引入碳碳双键的是( )
A． B．1氯甲烷
C．2甲基2氯丙烷 D．2，2二甲基1氯丙烷
4．下列属于碳链增长的反应是( )
A．CHCH==CH ＋Br →CHCHBrCH Br
3 2 2 3 2
B．C HCHCl＋NaCN→C HCHCN＋NaCl
6 5 2 6 5 2
C．CHCHCHCl＋NaOH――→CHCHCHOH＋NaCl
3 2 2 3 2 2
D．CH==CHCH――→CHCOOH＋CO
2 3 3 2
5．以乙醇为原料(无机试剂任选)设计合成 的方案，需要依次发生的反应类型是 ( )
A．消去、取代、水解、加成 B．取代、消去、加成、水解
C．消去、加成、取代、水解 D．消去、加成、水解、取代
6．下列合成路线不合理的是 ( )
A．用氯苯合成环己烯：
B ． 用 乙 醇 合 成 乙 二 醇 ： CHCHOH CH=CH ClCH CHCl
3 2 2 2 2 2
HOCH CHOH
2 2
C．用乙烯合成乙酸：CH=CH CHCHOH CHCHO CHCOOH
2 2 3 2 3 3
D ． 用 BrCHCH=CHCH Br 合 成 HOOCCHClCH COOH ： BrCHCH=CHCH Br
2 2 2 2 2HOCH CH=CHCH OH HOOCCH=CHCOOH HOOCCHClCH COOH
2 2 2
7．在有机合成中，常会引入官能团或将官能团消除，下列相关过程中反应类型及相关产物不合理的
是 ( )
A．乙烯→乙二醇：
B．溴乙烷→乙醇：CHCHBr CHCHOH
3 2 3 2
C．1-溴丁烷→1-丁炔：CHCHCHCHBr CHCHCH CH
3 2 2 2 3 2 2
D．乙烯→乙炔：
8．4溴甲基1环己烯的一种合成路线如下：
下列说法正确的是( )
A．X、Y、Z都属于芳香族化合物
B．①②③的反应类型依次为加成反应、还原反应和取代反应
C．由化合物Z一步制备化合物Y的转化条件是：NaOH醇溶液，加热
D．化合物Y先经酸性高锰酸钾溶液氧化，再与乙醇在浓硫酸催化下酯化可制得化合物X
9．1，4-环己二醇( )是生产某些液晶材料和药物的原料，现以环己烷( )为基础原料，使用逆
合成分析法设计它的合成路线如下。下列说法正确的是（ ）
A．有机物X、Y、M均为卤代烃
B．有机物X和Y可能为同分异构体，也可能为同种物质C．反应①为取代反应，反应⑦为加成反应
D．合成过程涉及取代反应、加成反应、消去反应
10．下列合成路线不合理的是（ ）
A．甲苯-苯甲醇：
B．用二甲基二氯硅烷合成硅橡胶：
C．用乙烯合成1，4-二氧杂环己烷( )CH=CH CHBrCHBr HOCH CHOH
2 2 2 2 2 2
D．用1，3-丁二烯合成2-氯-1，3-丁二烯：
11．有机物G是一种食品香料，它的一种合成路线如下：
已知：
下列有关说法中错误的是（ ）
A．化合物 过程中，有 生成B．化合物D生成化合物E的反应介质是 醇溶液
C．由化合物E生成F反应可知，苯酚钠比苯酚易被氧化
D．化合物D分子式是 ，则E的分子式是
12．从腐败草料中提取的一种有机物——双香豆素，常用于抗凝药。其合成路线如下，下列有关说法正
确的是（ ）
A．香豆素中所有原子一定共平面
B．香豆素与足量的 加成后的产物中含有3个手性碳原子
C． 双香豆素最多能消耗
D．双香豆素能发生氧化、还原、消去和聚合反应
13．通过Nazarov反应合成有机物Z的反应路线如下图所示，下列有关说法错误的是（ ）
A．X→Y→Z先后发生氧化反应和加成反应
B．光照下，Y能和溴水发生取代反应
C．Z的分子式为：
D．Y、Z互为同分异构体
14．化合物Z是合成平喘药沙丁胺醇的中间体，可通过下列路线制得：
下列说法不正确的是（ ）A．X分子中所有原子不可能在同一平面上
B．Y与足量H 的加成产物分子中有2个手性碳原子
2
C．可用FeCl 溶液鉴别Y和Z
3
D．1 mol Z最多能与3 mol NaOH反应
15．某药物中间体合成路线如图(部分产物已略去)，下列说法不正确的是（ ）
A．步骤①、③的目的是保护A中的某官能团
B．A的结构简式
C．1molC与足量NaOH溶液反应，可消耗2molNaOH
D．E在一定条件下可以发生缩聚反应，生成高分子化合物
16．“达芦那韦”是一种 蛋白酶抑制剂，其合成路线中的某片段如图所示：
下列说法正确的是（ ）
A．a的一氯代物有3种 B．b与有机物 含有的官能团相同
C．c能发生取代反应、加成反应 D．d的分子式为
17．内酯Y可由X通过电解合成，并在一定条件下转化为Z，转化路线如下：
下列说法不正确的是（ ）A．Z分子中一定共面的原子数可以是14 B．Y→Z的反应类型是取代反应
C．X、Y、Z中只有Y不能与碳酸钠溶液反应 D．X苯环上的一氯代物有9种
18．立方烷的衍生物具有高致密性、高张力能及高稳定性等特点。一种立方烷衍生物的部分合成路线如
下，下列说法错误的是（ ）
A．甲→乙为加成反应
B．乙分子中有4个手性碳原子
C．丙分子中σ键与π键数目之比为9∶1
D．甲的同分异构体中，能被氧化生成醛基的链状溴代醇只有1种
【能力提升】
19．李兰娟团队研究发现阿比朵尔能有效抑制新冠病毒，合成阿比朵尔(丙)的部分线路图如下。
下列叙述错误的是( )
A．化合物甲C H NO
15 17 4
B．化合物甲、乙、丙均能发生氧化反应、取代反应
C．1mol乙与足量NaOH溶液反应，最多可消耗4molNaOH
D．1mol阿比朵尔与足量H 发生加成反应，最多可消耗7molH
2 2
20．A(C HO)是一种重要的化工原料，广泛用于制造树脂、医药等。以A、B为原料合成扁桃酸衍生
6 6
物F的路线如下：
(1)A的名称是________；B的结构简式是____________________。(2)C( )中①～③羟基氢原子的活性由强到弱的顺序是___________。
(3)D的结构简式是________________________________________________。
(4)1 mol F最多可以与________mol NaOH发生反应。
(5)若E分子中含有3个六元环，则E的结构简式是__________________________。
21．α-松油醇是生产香精的重要原料，其合成路线如图所示：深度解析
回答下列问题：
(1)α-松油醇中所含官能团的名称为 。
(2)C→D的反应类型为 。
(3)E→F的反应中有副产物X(与F互为同分异构体)生成，写出X的结构简式： 。
(4)已知：RBr RMgBr(R表示烃基)。写出以溴乙烷和2-溴丙烷为原料制备 的合成路
线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。
22．化合物M是二苯乙炔类液晶材料的一种，最简单的二苯乙炔类化合物是 。
以互为同系物的单取代芳香烃A、G为原料合成M的一种路线(部分反应条件略去)如下：
回答下列问题：
(1)A的结构简式为________。(2)D 分子中最多有________个碳原子共平面，与 D化学式相同且符合下列条件的同分异构体有
________种。(①与D具有相同的官能团，②苯环上的三元取代物)
(3)①的反应类型是________________。
(4)⑤的化学方程式为___________________________________________________。
(5)参照上述合成路线，设计一条由苯乙烯和甲苯为起始原料制备 的合成
路线：
________________________________________________________________________。
23．(2023·贵州省三模)I是合成中药丹参主要活性成分的关键化合物，它的一种合成路线如下：
已知： (Ph表示苯基)
请回答：
(1)A的名称是_____________________。
(2)I的官能团的名称是_________________________。
(3)C →D的反应类型为____________________________。
(4)写出E与F反应生成G的化学方程式_____________________________________。
(5)写出同时满足下列条件的B的同分异构体的结构简式____________________。
(i)能发生银镜反应；
(ii) 能发生水解反应；
(iii) 核磁共振氢谱表明有4组峰且峰面积之比为6：2：1：1．
(6)参考上述合成路线，以溴苯为原料，设计合成 (反应条件可不写)______。
24．(2023·河北省唐山市二模)两分子酯在碱的作用下失去一分子醇生成β-羰基酯的反应称为酯缩合反应，也称为Claisen缩合反应。其反应机理如下：
Claisen缩合在有机合成中应用广泛，有机物M( )的合成路线如图所示：
已知：
请回答下列问题：
(1)B的名称为___________，D中官能团的名称为___________。
(2)A→C的反应类型为___________，F的结构简式为___________。
(3)G→H的反应方程式为___________。
(4)符合下列条件的C的同分异构体有___________种，其中核磁共振氢谱峰面积比为2：2：2：1：1
的结构简式为___________。
①遇 溶液显紫色；②能发生水解反应；③能发生银镜反应。
(5)结合上述合成路线，设计以乙醇和丁二酸( )为原料(其他无机试剂任选)，合成 的路线
___________。
25．(2023·北京市高三质检)物质L是医药工业中广泛使用的一种具有生物活性的中间体。该化合物的
一种合成路线如图所示(部分反应条件或试剂略去)。已知：
①
②
(1)B→C的反应条件为_______。
(2)C有多种同分异构体，属于二元取代苯，且均为两性化合物的有三种，可通过蒸馏的方法来分离这
三种混合物，其中最先被蒸馏出来的物质是(写出结构简式)_______。
(3)F→G的反应类型为_______。
(4)G→H的化学方程式为_______。
(5)L中的手性碳原子个数为_______(连4个不同的原子或原子团的碳原子称手性碳原子)。
(6)参照上述合成路线，以 和 为原料，设计合成 的路线_____ (无机试
剂任选)。
