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考点 40 有机合成
【基础过关】
1．下列反应不能在有机化合物分子中引入羟基的是( )
A．乙酸和乙醇的酯化反应 B．聚酯的水解反应
C．油脂的水解反应 D．烯烃与水的加成反应
【答案】A
【解析】羧酸和醇的酯化反应在有机物分子中引入酯基；酯的水解、烯烃与水的加成均能引入羟基。
2．下列分子不能发生成环反应的是( )
A．HO—CH COOH B．HN—CH COOH
2 2 2
C．HO—CH CHOH D．
2 2
【答案】D
【解析】A、B、C三项物质分子内、分子间均能发生成环反应，D项物质不能。
3．下列物质可以在一定条件下发生消去反应而引入碳碳双键的是( )
A． B．1氯甲烷
C．2甲基2氯丙烷 D．2，2二甲基1氯丙烷
【答案】C
【解析】A、B、D中物质不能发生消去反应。 。
4．下列属于碳链增长的反应是( )
A．CHCH==CH ＋Br →CHCHBrCH Br
3 2 2 3 2
B．C HCHCl＋NaCN→C HCHCN＋NaCl
6 5 2 6 5 2
C．CHCHCHCl＋NaOH――→CHCHCHOH＋NaCl
3 2 2 3 2 2
D．CH==CHCH――→CHCOOH＋CO
2 3 3 2
【答案】B
【解析】选项A是烯烃的加成反应，在反应后的分子中碳原子数目没有变化；选项B是发生在苯环支
链上的取代反应，反应的结果是在苯环支链上增加了一个碳原子；选项 C是卤代烃的取代反应，反应的结
果是卤素原子被羟基取代，分子中碳原子数目没有变化；选项D发生烯烃的氧化反应，碳链缩短。
5．以乙醇为原料(无机试剂任选)设计合成 的方案，需要依次发生的反应类型是 ( )
A．消去、取代、水解、加成 B．取代、消去、加成、水解
C．消去、加成、取代、水解 D．消去、加成、水解、取代
【答案】B
资料整理【淘宝店铺：向阳百分百】【解析】本题可通过逆合成分析法进行推断，由题述有机物的结构简式可判断该有机物可通过二元醇发
生取代反应生成，二元醇可通过二卤代烃水解得到，二卤代烃可通过乙烯与卤素单质加成得到，乙烯可由
乙醇消去得到。由上述分析可知，由乙醇为原料设计合成 的方案如下：CHCHOH
3 2
CH CH BrCHCHBr HOCH CHOH ，依次发生消
2 2 2 2 2 2
去反应、加成反应、取代(或水解)反应、取代反应，故D项正确。
6．下列合成路线不合理的是 ( )
A．用氯苯合成环己烯：
B ． 用 乙 醇 合 成 乙 二 醇 ： CHCHOH CH=CH ClCH CHCl
3 2 2 2 2 2
HOCH CHOH
2 2
C．用乙烯合成乙酸：CH=CH CHCHOH CHCHO CHCOOH
2 2 3 2 3 3
D ． 用 BrCHCH=CHCH Br 合 成 HOOCCHClCH COOH ： BrCHCH=CHCH Br
2 2 2 2 2
HOCH CH=CHCH OH HOOCCH=CHCOOH HOOCCHClCH COOH
2 2 2
【答案】D
【解析】HOCH CH=CHCH OH与酸性高锰酸钾溶液作用时，碳碳双键、羟基均会被氧化，不能生成
2 2
HOOCCH=CHCOOH，故D符合题意。
7．在有机合成中，常会引入官能团或将官能团消除，下列相关过程中反应类型及相关产物不合理的
是 ( )
A．乙烯→乙二醇：
B．溴乙烷→乙醇：CHCHBr CHCHOH
3 2 3 2
C．1-溴丁烷→1-丁炔：CHCHCHCHBr CHCHCH CH
3 2 2 2 3 2 2
资料整理【淘宝店铺：向阳百分百】D．乙烯→乙炔：
【答案】B
【解析】B项，由溴乙烷→乙醇，只需溴乙烷在碱性条件下水解即可，路线不合理，且由溴乙烷→乙
烯为消去反应。
8．4溴甲基1环己烯的一种合成路线如下：
下列说法正确的是( )
A．X、Y、Z都属于芳香族化合物
B．①②③的反应类型依次为加成反应、还原反应和取代反应
C．由化合物Z一步制备化合物Y的转化条件是：NaOH醇溶液，加热
D．化合物Y先经酸性高锰酸钾溶液氧化，再与乙醇在浓硫酸催化下酯化可制得化合物X
【答案】B
【解析】X、Y、Z中的六元环不是苯环，不属于芳香族化合物；由官能团的转化可知 1，3丁二烯与
丙烯酸乙酯发生加成反应生成X，X发生还原反应生成Y，Y发生取代反应生成Z；由化合物Z一步制备
化合物Y，应发生水解反应，应在氢氧化钠的水溶液中；Y含有碳碳双键，可被酸性高锰酸钾氧化。
9．1，4-环己二醇( )是生产某些液晶材料和药物的原料，现以环己烷( )为基础原料，使用逆
合成分析法设计它的合成路线如下。下列说法正确的是（ ）
A．有机物X、Y、M均为卤代烃
B．有机物X和Y可能为同分异构体，也可能为同种物质
C．反应①为取代反应，反应⑦为加成反应
D．合成过程涉及取代反应、加成反应、消去反应
【答案】D
资料整理【淘宝店铺：向阳百分百】【解析】根据逆推法可知，由环己烷与氯气发生取代反应生成 ， 发生消去反应生成 ，
与溴发生加成反应生成 ， 再发生消去反应生成 ， 与溴发生1,4-加
成生成 ， 与氢气发生加成反应生成 ， 发生水解反应生成 。A项，有机物X
为 、Y为 均为卤代烃，M为 ， 为环烯烃，A错误；B项，有机物X和Y分别为
、 ，为同分异构体，不可能为同种物质，B错误；C项，反应①为 在氢氧化钠的水
溶液中发生水解反应生成 ，也属于取代反应，反应⑦为 在氢氧化钠的醇溶液中发生消去反应
资料整理【淘宝店铺：向阳百分百】生成 ，C错误；D项，综上分析，合成过程涉及取代反应、加成反应、消去反应，D正确；故选D。
10．下列合成路线不合理的是（ ）
A．甲苯-苯甲醇：
B．用二甲基二氯硅烷合成硅橡胶：
C．用乙烯合成1，4-二氧杂环己烷( )CH=CH CHBrCHBr HOCH CHOH
2 2 2 2 2 2
D．用1，3-丁二烯合成2-氯-1，3-丁二烯：
【答案】D
【解析】A项，甲苯与氯气在光照条件下发生甲基上取代反应生成一氯甲苯，一氯甲苯在氢氧化钠水溶、
加热条件下发生水解反应生成苯甲醇，合成路线合理，故A不选；B项，(CH)SiCl 发生水解反应生成
3 2 2
(CH )Si(OH) ，(CH )Si(OH) 发生缩聚反应生成 ， 交联得到硅橡胶，
3 2 2 3 2 2
合成路线合理，故B不选；C项，乙烯和溴发生加成反应生成BrCHCHBr，BrCHCHBr在NaOH水溶液
2 2 2 2
中共热发生水解反应生成HOCH CHOH，HOCH CHOH在浓硫酸作催化剂、加热条件下发生取代反应生
2 2 2 2
资料整理【淘宝店铺：向阳百分百】成 ，合成路线合理，故C不选；D项，CH=CH-CH=CH 和氯气发生加成反应生成
2 2
CHClCHClCH=CH ，CHClCHClCH=CH 和NaOH的醇溶液共热发生消去反应生成CH=CClCH=CH ，该
2 2 2 2 2 2
步骤设计不合理，故D选；故选D。
11．有机物G是一种食品香料，它的一种合成路线如下：
已知：
下列有关说法中错误的是（ ）
A．化合物 过程中，有 生成
B．化合物D生成化合物E的反应介质是 醇溶液
C．由化合物E生成F反应可知，苯酚钠比苯酚易被氧化
D．化合物D分子式是 ，则E的分子式是
【答案】C
【解析】A项，根据信息反应并结合F的结构简式可知E的结构简式为：
有CHCHO生成，A正确；B项，由卤代烃生成双键是在氢氧化钠醇溶液
3
中发生消去反应，B正确；C项，苯酚钠比苯酚更稳定，更不易被氧化，C错误；D项，E的结构简式为：
，化合物D分子式是 ，则E的分子式是 ，D正确；
故选C。
12．从腐败草料中提取的一种有机物——双香豆素，常用于抗凝药。其合成路线如下，下列有关说法正
资料整理【淘宝店铺：向阳百分百】确的是（ ）
A．香豆素中所有原子一定共平面
B．香豆素与足量的 加成后的产物中含有3个手性碳原子
C． 双香豆素最多能消耗
D．双香豆素能发生氧化、还原、消去和聚合反应
【答案】B
【解析】A项，单键可以旋转，则该分子中所有原子不一定共平面，故A错误；B项，香豆素与足量的
H 加成后的产物中含有3个手性碳原子，如图所示 ，故B正确；C项，酯基水解生成的羧
2
基和酚羟基能和NaOH以1：1反应，醇羟基和氢氧化钠不反应，双香豆素水解生成2个酚羟基、2个羧基，
则1mol该有机物最多与4molNaOH反应，故C错误；D项，双香豆素中含有苯环、酯基、碳碳双键和醇
羟基，具有苯、酯、烯烃和醇的性质，碳碳双键能发生氧化反应和还原反应、聚合反应，但羟基不能发生
消去反应，故D错误；故选B。
13．通过Nazarov反应合成有机物Z的反应路线如下图所示，下列有关说法错误的是（ ）
A．X→Y→Z先后发生氧化反应和加成反应
B．光照下，Y能和溴水发生取代反应
C．Z的分子式为：
D．Y、Z互为同分异构体
【答案】B
资料整理【淘宝店铺：向阳百分百】【解析】A项，X→Y羟基转化成羧基，发生氧化反应，Y→Z可以看成左侧双键碳及其氢原子与右侧
五碳环的双键发生加成反应，A项正确；B项，光照下，Y能和液溴发生取代反应，B项错误；C项，Z的
分子式C H O，C项正确；D项，Y生成Z可看成分子内加成反应，因此Y、Z互为同分异构体，D项正
11 14 2
确；故选B。
14．化合物Z是合成平喘药沙丁胺醇的中间体，可通过下列路线制得：
下列说法不正确的是（ ）
A．X分子中所有原子不可能在同一平面上
B．Y与足量H 的加成产物分子中有2个手性碳原子
2
C．可用FeCl 溶液鉴别Y和Z
3
D．1 mol Z最多能与3 mol NaOH反应
【答案】B
【解析】A项，根据甲烷为正四面体结构，由于X中存在甲基，故X分子中所有原子不可能在同一平
面上，A正确；B项，Y与足量H 的加成产物 分子中有4个手性碳原子，如图 ，
2
错误；C项，Y中含有酚羟基能使氯化铁溶液显紫色，而Z不含，可用FeCl 溶液鉴别Y和Z，C正确；D
3
项，Z中含有两个酯基且水解后的酚能与氢氧化钠反应，故1 mol Z最多能与3mol NaOH反应，D正确。
15．某药物中间体合成路线如图(部分产物已略去)，下列说法不正确的是（ ）
A．步骤①、③的目的是保护A中的某官能团
B．A的结构简式
C．1molC与足量NaOH溶液反应，可消耗2molNaOH
资料整理【淘宝店铺：向阳百分百】D．E在一定条件下可以发生缩聚反应，生成高分子化合物
【答案】B
【解析】由逆合成法，E发生酯化反应生成 ，可知E为HOCH CHC(CH)COOH，D为
2 2 3 2
HOCH CHC(CH)COONa，A与乙酸反应生成B，B发生氧化反应生成C，C发生水解反应得到D，则C
2 2 3 2
为CHCOOCH CHC(CH)COOH，B为CHCOOCH CHC(CH)CHO，则A为HOCH CHC(CH)CHO。A
3 2 2 3 2 3 2 2 3 2 2 2 3 2
项，步骤①、③的目的是保护A中的羟基，故A正确；B项，由以上分析可知A为
HOCH CHC(CH)CHO，故B错误；C项，C为CHCOOCH CHC(CH)COOH，含有酯基和羧基各消耗
2 2 3 2 3 2 2 3 2
1molNaOH，1molC与足量NaOH溶液反应，可消耗2molNaOH，故C正确；D项，E为
HOCH CHC(CH)COOH，含有羟基、羧基，E在一定条件下可以发生缩聚反应，生成高分子化合物，故
2 2 3 2
D正确；故选B。
16．“达芦那韦”是一种 蛋白酶抑制剂，其合成路线中的某片段如图所示：
下列说法正确的是（ ）
A．a的一氯代物有3种 B．b与有机物 含有的官能团相同
C．c能发生取代反应、加成反应 D．d的分子式为
【答案】C
【解析】A项，a分子中的氢原子有5种，一氯代物有5种，A错误；B项，b含有醛基，有机物
CHOOCH含有酯基，含有的官能团不相同，B错误；C项，c含有苯环，因此能发生取代反应、加成反应，
3
C正确；D项，根据d的结构简式可知分子式为C H N，D错误；故选C。
11 17
17．内酯Y可由X通过电解合成，并在一定条件下转化为Z，转化路线如下：
下列说法不正确的是（ ）
资料整理【淘宝店铺：向阳百分百】A．Z分子中一定共面的原子数可以是14 B．Y→Z的反应类型是取代反应
C．X、Y、Z中只有Y不能与碳酸钠溶液反应 D．X苯环上的一氯代物有9种
【答案】D
【解析】A项，苯环是平面型结构，与苯直接相连的原子共平面，由于单键可旋转，则Z分子中一定共
面的原子数可以是14，A正确；B项，Y→Z是酯交换反应，属于取代反应，B正确；C项，Y上只有酯基，
不能与NaCO 反应，C正确；D项，靠下的苯环存在着对称结构，其上只有三种一氯取代，所以有机物X
2 3
苯环上一氯代物有7种，D错误；故选D。
18．立方烷的衍生物具有高致密性、高张力能及高稳定性等特点。一种立方烷衍生物的部分合成路线如
下，下列说法错误的是（ ）
A．甲→乙为加成反应
B．乙分子中有4个手性碳原子
C．丙分子中σ键与π键数目之比为9∶1
D．甲的同分异构体中，能被氧化生成醛基的链状溴代醇只有1种
【答案】C
【解析】A项，两个甲分子中碳碳双键发生加成反应生成一个乙分子，A正确；B项，连接四种不同基
团的碳原子为手性碳原子，乙分子中 有4个手性碳原子，B正确；C项，单键由1个σ键组
成，双键由1个σ键与1个π键组成，丙分子中σ键与π键数目之比为24∶2=12∶1，C错误；D项，甲的
不饱和度为4，能被氧化生成醛基说明含有-CHOH结构，是链状溴代醇只有 共
2
1种，D正确；故选C。
【能力提升】
19．李兰娟团队研究发现阿比朵尔能有效抑制新冠病毒，合成阿比朵尔(丙)的部分线路图如下。
资料整理【淘宝店铺：向阳百分百】下列叙述错误的是( )
A．化合物甲C H NO
15 17 4
B．化合物甲、乙、丙均能发生氧化反应、取代反应
C．1mol乙与足量NaOH溶液反应，最多可消耗4molNaOH
D．1mol阿比朵尔与足量H 发生加成反应，最多可消耗7molH
2 2
【答案】C
【解析】A项，根据甲的结构简式，可知化合物甲的分子式为C H NO ，故A正确；B项，甲中含有
15 17 4
酯基、碳碳双键，乙中含有酯基、溴原子、碳碳双键，丙中含有酯基、羟基、溴原子、碳碳双键，所以化
合物甲、乙、丙均能发生氧化反应、取代反应，故B正确；C项，1mol乙与足量NaOH溶液反应，生成
1mol 、2molNaBr、1molCH COONa，所以最多可消耗6molNaOH，故C错误；D项，
3
阿比朵尔分子中有2个苯环、1个碳碳双键能与氢气发生加成反应，1mol阿比朵尔与足量H 发生加成反应，
2
最多可消耗7molH ，故D正确；故选C。
2
20．A(C HO)是一种重要的化工原料，广泛用于制造树脂、医药等。以A、B为原料合成扁桃酸衍生
6 6
物F的路线如下：
(1)A的名称是________；B的结构简式是____________________。
资料整理【淘宝店铺：向阳百分百】(2)C( )中①～③羟基氢原子的活性由强到弱的顺序是___________。
(3)D的结构简式是________________________________________________。
(4)1 mol F最多可以与________mol NaOH发生反应。
(5)若E分子中含有3个六元环，则E的结构简式是__________________________。
【答案】
【解析】A与B发生加成反应生成C( )，根据A的分子式(C HO)及C的结构简式
6 6
可知A是苯酚，结构简式是 ，B是OHC—COOH，C与CHOH在浓硫酸催化下，发生酯化反
3
应生成 D，D 的结构简式为 ，D 与浓氢溴酸再发生取代反应生成 F(
)；若E分子中含有3个六元环，说明2分子的C也可以发生酯化反应生成含有1个
资料整理【淘宝店铺：向阳百分百】酯环的酯，得到化合物E，结构简式为 。根据上述推断可知：(1)A是 ，
名称是苯酚；B的结构简式是OHC—COOH。(2)C( )中①～③羟基分别为酚羟基、醇羟
基和羧羟基，羟基氢原子的活性由强到弱的顺序是③>①> ②。(3)D的结构简式是 。
(4)F( )中含有一个酯基、一个酚羟基和一个溴原子，所以1 mol F最多可以与3 mol
NaOH发生反应。(5)若E分子中含有3个六元环，说明2分子的C也可以发生酯化反应生成含有1个酯环
的酯，得到化合物 E，结构简式为 ；或 3 个分子之间发生酯化反应得到
。
21．α-松油醇是生产香精的重要原料，其合成路线如图所示：深度解析
回答下列问题：
(1)α-松油醇中所含官能团的名称为 。
(2)C→D的反应类型为 。
资料整理【淘宝店铺：向阳百分百】(3)E→F的反应中有副产物X(与F互为同分异构体)生成，写出X的结构简式： 。
(4)已知：RBr RMgBr(R表示烃基)。写出以溴乙烷和2-溴丙烷为原料制备 的合成路
线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。
【答案】(1)碳碳双键、羟基 (2)加成反应
(3)
(4)
【解析】(1)根据α-松油醇的结构是 可知，含有的官能团名称为碳碳双键、羟基。
(2)C→D是 中碳碳双键与Br 反应生成 ，反应类型是加成反应。(3)E→F发生的是加成反应，
2
加成产物可能是 或 ，所以X的结构简式是 。(4)CH CHBr
3 2
CHCHMgBr ； (CH)CHBr (CH)CHOH ， (CH)CHOH 氧 化 为 CHCOCH ，
3 2 3 2 3 2 3 2 3 3
CHCOCH 再和CHCHMgBr反应，合成路线为 。
3 3 3 2
22．化合物M是二苯乙炔类液晶材料的一种，最简单的二苯乙炔类化合物是 。
以互为同系物的单取代芳香烃A、G为原料合成M的一种路线(部分反应条件略去)如下：
资料整理【淘宝店铺：向阳百分百】回答下列问题：
(1)A的结构简式为________。
(2)D 分子中最多有________个碳原子共平面，与 D化学式相同且符合下列条件的同分异构体有
________种。(①与D具有相同的官能团，②苯环上的三元取代物)
(3)①的反应类型是________________。
(4)⑤的化学方程式为___________________________________________________。
(5)参照上述合成路线，设计一条由苯乙烯和甲苯为起始原料制备 的合成
路线：
________________________________________________________________________。
【答案】
(5)
【解析】A、G 是互为同系物的单取代芳香烃，由 B 的结构可知反应①为取代反应，A 为
，B发生还原反应生成C，D能与溴的四氯化碳溶液反应生成E，E在氢氧化钾、乙醇
条件下反应得到 F，可知 E 为卤代烃，D 含有不饱和键，故反应③为消去反应，则 D 为
，E为 ，F为 ，由M的分子式
可知，反应⑦属于取代反应，M的结构简式为 ；A、G是互为同系物
资料整理【淘宝店铺：向阳百分百】的单取代芳香烃，结合反应⑥的产物可知 G 为 。(1)根据上述分析，A 的结构简式为
。(2)D为 ，苯环为平面结构、碳碳双键为平面结构，碳碳
单键可以旋转，使2个平面共面，即分子中所有的碳原子都可能共面，分子中最多有10个碳原子共平面。
D的同分异构体与D具有相同的官能团且为苯环上的三元取代物，则苯环上的取代基为—CH、—CH、—
3 3
CH===CH ，2个甲基有邻、间、对3种位置结构，对应的—CH===CH 分别有2种、3种、1种位置，故符
2 2
合条件的同分异构体共有2＋3＋1＝6种。(3)根据上述分析，反应①为取代反应。(4)反应⑤为卤代烃的消
去反应，反应的化学方程式为 ＋2KOH――→ ＋
2KBr＋2HO。(5)以苯乙烯和甲苯为起始原料制备 。根据题干流程图，可知需
2
要合成 和 ；合成 ，可以由苯乙烯与溴单质发生加成反应得到
，再在KOH/乙醇条件下发生消去反应生成 ；合成 ，可以通过
甲苯在I/HIO 、CHCOOH/H SO 条件下反应得到 ，最后 与 发生
2 3 3 2 4
取代反应得到 ，故合成路线为：
。
23．(2023·贵州省三模)I是合成中药丹参主要活性成分的关键化合物，它的一种合成路线如下：
资料整理【淘宝店铺：向阳百分百】已知： (Ph表示苯基)
请回答：
(1)A的名称是_____________________。
(2)I的官能团的名称是_________________________。
(3)C →D的反应类型为____________________________。
(4)写出E与F反应生成G的化学方程式_____________________________________。
(5)写出同时满足下列条件的B的同分异构体的结构简式____________________。
(i)能发生银镜反应；
(ii) 能发生水解反应；
(iii) 核磁共振氢谱表明有4组峰且峰面积之比为6：2：1：1．
(6)参考上述合成路线，以溴苯为原料，设计合成 (反应条件可不写)______。
【答案】(1)邻溴苯酚(或2-溴苯酚)
(2)羧基、醚键、碳碳双键
(3)取代反应
(4)
资料整理【淘宝店铺：向阳百分百】(5)
(6)
【解析】由结构式分析，B发生还原反应得到C，C和Br 发生取代反应得到D，D发生取代反应生成
2
E，E和F发生取代反应生成G，可以推知F为 ，G发生取代反应生成H，H发生已知的反应原理
得到I。(1)由A的结构简式可知，A的名称是邻溴苯酚(或2-溴苯酚)。(2)由I的结构简式可知，I的官能团
的名称是羧基、醚键、碳碳双键。(3)由C、D的结构简式可知，C和Br 发生取代反应生成D。(4)由E和F
2
的结构简式可知，E和F发生取代反应生成G，可以推知F为 ，该反应的化学方程式为：
。(5)B的同分异构体满足条件：(i)能发生银镜反
应，说明其中含有-CHO；(ii) 能发生水解反应，说明其中含有酯基；(iii) 核磁共振氢谱表明有4组峰且峰
资料整理【淘宝店铺：向阳百分百】面积之比为6：2：1：1，说明其中含有2个甲基，且是对称的结构，说明其中含有苯环，苯环上的取代基
为：2个-CH、1个-OH、1个-OOCH，满足条件的B结构简式为： 。(6)由
3
逆向合成法分析， 可由 和 发生酯化反应得到，
可由 发生还原反应得到， 可由 发生类似H生成I的
反应得到， 可由 发生类似G生成H的反应得到，合成路线为：
。
24．(2023·河北省唐山市二模)两分子酯在碱的作用下失去一分子醇生成β-羰基酯的反应称为酯缩合反
应，也称为Claisen缩合反应。其反应机理如下：
资料整理【淘宝店铺：向阳百分百】Claisen缩合在有机合成中应用广泛，有机物M( )的合成路线如图所示：
已知：
请回答下列问题：
(1)B的名称为___________，D中官能团的名称为___________。
(2)A→C的反应类型为___________，F的结构简式为___________。
(3)G→H的反应方程式为___________。
(4)符合下列条件的C的同分异构体有___________种，其中核磁共振氢谱峰面积比为2：2：2：1：1
的结构简式为___________。
①遇 溶液显紫色；②能发生水解反应；③能发生银镜反应。
(5)结合上述合成路线，设计以乙醇和丁二酸( )为原料(其他无机试剂任选)，合成 的路线
___________。
【答案】(1) 1，3-丁二烯 碳碳双键、羟基
(2) 加成反应 或
资料整理【淘宝店铺：向阳百分百】(3)
(4) 13
(5)
【解析】根据合成路线可知，A与B发生的反应需要用已知信息 对比产物可
知，B的结构简式为 ，故B的名称为1，3-丁二烯；由于有机物F的分子式是C H O 可知其不饱
8 14 4
和度为2，因此可知E在臭氧和过氧化氢作用下断裂的碳碳双键形成了两个羧基，故F的结构简式为
或 ；再根据题干的Claisen缩合可知，有机物G在碱的作
用下生成H符合Claisen缩合，因此推出G中含有的是乙醇与F反应生成的酯基，因而G的结构简式为
。(1)根据分析可知B的结构简式为 ，则B的名称为1，3-丁二烯；观察
有机物D的结构简式可知含有的官能团有碳碳双键、羟基；(2)A与B发生反应生成C需要用已知信息
，该反应为加成反应；由上述分析可知F的结构简式为 或
；(3)根据题干的Claisen缩合可知，G→H的反应方程式为
资料整理【淘宝店铺：向阳百分百】；(4)要求C的同分异构体，遇 溶液显紫色，
故可知含有酚羟基，而由于C的分子式为C HO 可知其不饱和度为5，因而C的同分异构体中除了含有苯
8 8 3
环之外，还含有其他1个不饱和度的基团，这个基团要能水解且能发生水解，不能得出是-OOCH，(甲酸酯
基)，那么在苯环上的取代方式就有，第一种取代基为-OH、-OOCH、-CH，有10种，第二种取代基为-
3
OH、- CH OOH，有3种，故符合条件的C的同分异构体共有13种；其中核磁共振氢谱峰面积比为2：2：
2
2：1：1的结构简式为 ；(5)乙醇和丁二酸( )为原料(其他无机试剂任选)，
合成 的路线， 。
25．(2023·北京市高三质检)物质L是医药工业中广泛使用的一种具有生物活性的中间体。该化合物的
一种合成路线如图所示(部分反应条件或试剂略去)。
已知：
资料整理【淘宝店铺：向阳百分百】①
②
(1)B→C的反应条件为_______。
(2)C有多种同分异构体，属于二元取代苯，且均为两性化合物的有三种，可通过蒸馏的方法来分离这
三种混合物，其中最先被蒸馏出来的物质是(写出结构简式)_______。
(3)F→G的反应类型为_______。
(4)G→H的化学方程式为_______。
(5)L中的手性碳原子个数为_______(连4个不同的原子或原子团的碳原子称手性碳原子)。
(6)参照上述合成路线，以 和 为原料，设计合成 的路线_____ (无机试
剂任选)。
【答案】(1)浓硝酸、浓硫酸、加热
(2) (3)还原反应
(4) +H O
2
(5)1
(6)
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【解析】根据 的结构可知A为 ， 和CHI发生取代反应生成B为 ，B发
3
生硝化反应生成C为 ，C发生取代反应生成D为 ，D发生取代反应生成 ，
发生催化氧化生成E为 ，E发生已知反应生成F为 ，F发生还原反应生
成G为 ，G发生已知反应生成H为 ，G和乙二醇反应生成I，I一
定条件生成J，J和CHI发生取代反应生成 ， 和
3
CH=CHCOCH 发生加成反应生成K，K成环生成L。(1)B→C为硝化反应，反应条件为浓硝酸、浓硫酸、
2 3
资料整理【淘宝店铺：向阳百分百】加热；(2)C为 ，其同分异构体为两性化合物说明含有氨基和羧基，氨基和羧基距离越远越容易形成
分子间氢键，熔沸点越高，通过蒸馏的方法来分离这三种混合物，最先被蒸馏出来的物质是 ；
(3)根据分析，F→G的反应类型为还原反应；(4)G→H的化学方程式为
+H O；(5)L中的手性碳原子如图星号所示 ，个数为
2
1；(6) 发生碱性水解生成 ， 和氢气发生加成反应生成 ，
发生催化氧化生成 ， 和CH=CHCOCH 发生加成反应生成
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资料整理【淘宝店铺：向阳百分百】， 发生成环反应生成产物，具体路线为：
。
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