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考点 32 共线共面 同分异构体
【基础过关】
1．判断下列叙述“正确”、“不正确”
(1) 中最多有5个碳原子共线( )
【答案】正确
【解析】共线的碳原子数目有 共5个，B正确。
(2) 至少有16个原子共平面，至少8个原子共线( )
【答案】正确
【解析】该分子中在同一条直线上的原子有8个( )，再加上其中一个苯环上
剩余的8个原子，至少有16个原子共平面，D正确。
(3)某有机物的键线式为 ，该分子最多有7个碳原子共面，最多4个碳原子共线(
)
【答案】不正确
【解析】该分子最多有7个碳原子共面，最多3个碳原子共线，不正确。
(4)关于有机物X( )中不可能所有原子共平面( )
【答案】正确
【解析】含溴侧链上的碳是四面体结构，X中不可能所有原子共平面，正确。
(5)某有机物X的结构简式为 ，分子中所有碳原子共面( )
【答案】不正确
【解析】该物质分子中含有多个饱和C原子，具有甲烷的四面体结构，故该物质分子中不可能所有碳
原子共平面，不正确。
资料整理【淘宝店铺：向阳百分百】(6)该有机物( )分子中共面的碳原子最多有10个( )
【答案】正确
【解析】分子中苯环共面，碳碳双键共面，单键可以旋转到同一平面上，故最多共面的碳原子为10个，
正确。
(7)依曲替酯的结构为 ，分子中所有碳原子一定共面( )
【答案】不正确
【解析】苯环及直接所连的6个原子一定共面、碳碳双键及所连的4个原子和碳氧双键及所连的两个
原子一定共面，但是碳碳单键可以自由旋转，因此分子中所有碳原子可能共面，不正确。
(8)一种活性物质的结构简式( )，所有原子可能共面( )
【答案】不正确
【解析】甲烷是正四面体结构，故甲基和亚甲基中4个原子不可能共平面；该物质含有亚甲基-CH-
2
(如图 )，故该物质所有原子不可能共平面，不正确。
(9)有机物HFAC常用作锂电池的溶剂，它的键线式为 ，HFAC中所有原子可能共
面( )
【答案】不正确
【解析】HFAC中含有饱和碳原子，故所有原子不可能共面，不正确。
(10)化合物( )分子中所有碳原子可能共面( )
资料整理【淘宝店铺：向阳百分百】【答案】正确
【解析】碳氧双键、碳碳双键、苯环以及它们所连碳原子分别共面，各平面以单键相连，单键可以旋
转，所以化合物Ⅱ分子中所有碳原子可能共面，正确。
(11)脱氢抗坏血酸( )，分子中至少有四个氧原子共面( )
【答案】不正确
【解析】碳氧双键的碳、氧和与碳直接相连的原子共面，因此分子中至少有三个氧原子共面，不正确。
(12)合成某种具有解毒消肿、祛风活络的功能药物的中间体( )，该分子中所有碳
原子一定共面( )
【答案】不正确
【解析】甲烷分子为正四面体结构，该分子中存在-CH(OH)-C(CH )OH，所有碳原子不可能共面，不
3 2
正确。
(13)生活中常用的502胶水是一种强力粘胶剂的结构为 ，分子中所有原子都
可能共面( )
【答案】不正确
【解析】该分子中饱和碳原子具有甲烷结构特点，甲烷呈正四面体结构，则该分子中所有原子一定不
共平面，不正确。
(14)有机物( )，所有碳原子可能共面( )
【答案】不正确
资料整理【淘宝店铺：向阳百分百】【解析】该有机物中有手性碳( *所示为手性碳)，此手性碳原子和与其直接相连的3个
碳原子和1个氢原子形成四面体，因此所有碳原子不可能共面，不正确。
(15)五味子丙素对急慢性肝损伤有较好的改善效果，五味子丙素的结构为 ，分
子中所有氧原子可能共面( )
【答案】正确
【解析】已知苯环是平面结构，与苯环上碳原子直接相连的原子与苯环共平面，则分子中所有氧原子
可能共面，正确。
(16)分子( )中一定共面的原子数可以是14 ( )
【答案】正确
【解析】苯环是平面型结构，与苯直接相连的原子共平面，由于单键可旋转，则Z分子中一定共面的
原子数可以是14，A正确。
(17)药物常见有机小分子 ，A分子中最多有8个碳原子共面( )
【答案】不正确
【解析】硫苯环及C=C及C=O经单键的旋转均可共面，则最多共面的C原子数为9个，不正确。
(18)化合物L( )可用作日化香精的定香剂，L中最多有10个碳原子共面(
)
资料整理【淘宝店铺：向阳百分百】【答案】不正确
【解析】苯环上的碳原子及其连接的原子至少有12个原子共平面，由于碳碳单键可以进行旋转，则L
中最多有11个碳原子共面，不正确。
(19)化合物 中最多所有碳原子可以共面( )
【答案】正确
【解析】苯环是平面结构，化合物Ⅰ中苯环上的6个碳原子共平面，苯环上连的4个O也一定在苯环
的平面上，三个甲基碳原子和氧原子以单键相连，单键可以自由旋转，则三个甲基碳原子和苯环可能在同
一平面上，所以化合物Ⅰ中最多所有碳原子可以共面，正确。
(20)分子 中所有碳原子可能共面( )
【答案】不正确
【解析】接醇羟基的碳原子具有甲烷结构特点，甲烷为四面体结构，所以该分子中所有碳原子一定不
共平面，不正确。
(21)有机物( )分子中所有碳原子一定共面( )
【答案】不正确
【解析】有机物D中两个碳碳双键所确定的平面不一定共面，不正确。
(22)“冰墩墩”“雪容融”的材料 ( )中所有碳原子均可共面( )
【答案】不正确
【解析】PC结构中连接两个苯环的碳原子为饱和碳原子，其连接的4个碳原子一定不全共平面，不正
确。
资料整理【淘宝店铺：向阳百分百】(23)芘是一种致癌物，结构为 ，最多有6个原子共线( )
【答案】正确
【解析】苯环是平面型分子，最多有4个C原子和2个H原子即共6个原子共线，故B正确。
(24)有机物( )分子中最多有14个碳原子在同一平面内( )
【答案】正确
【解析】与苯环、碳碳双键直接相连的原子为平面形结构，且三键具有乙炔的直线形结构特点，饱和
碳原子为四面体结构，与该碳原子在同一平面上的原子最多有2个顶点，根据三点确定一个平面的原子，
且单键可旋转，该有机物分子中最多有14个碳原子在同一平面内，正确。
(25)分子( )中至少有11个碳原子共面( )
【答案】正确
【解析】分子中至少11个碳原子一定共面： ，正确。
2．下列有关同分异构体的判断中，正确的是( )
A．戊烷有2种同分异构体
B．C H 中只有3种属于芳香烃的同分异构体
8 10
C．甲苯苯环上的一个氢原子被含3个碳原子的烷基取代，所得产物有6种
资料整理【淘宝店铺：向阳百分百】D．CHCHCHCH 光照下与氯气反应，只生成1种一氯代烃
3 2 2 3
【答案】C
【解析】A项，戊烷有3种同分异构体；B项，C H 有 、 、
8 10
、 4种属于芳香烃的同分异构体；C项，丙基的同分异构体有2种，可以取代CH 中苯环
3
上邻、间、对三个位置上的氢原子，共2×3＝6种同分异构体，正确；D项，光照条件下发生取代反应，会
得到2种一氯代烃。
3．已知芳香烃A、B的结构模型如下图所示，相关叙述正确的是( )
A．Ⅰ的结构简式为 ，其一氯代物有2种
B．Ⅰ和Ⅱ中都含碳碳单键和双键
C．Ⅰ与Ⅱ互为同系物，通式为C H (n为苯环数)
n 4n＋2
D．与Ⅱ互为同类别物质的同分异构体共有2种
【答案】D
【解析】由物质Ⅰ的比例模型可以看出其结构简式为 ，A错误；苯环中不含碳碳双键，B错
误；物质Ⅰ和Ⅱ所含有的苯环数不同，结构不相似，所以不是同系物，C错误；Ⅱ物质中两侧的苯环可以
邻、间、对的方式连接，所以Ⅱ的同类别物质的同分异构体共有2种。
4．分子式为C H O的饱和一元醇与和它相对分子质量相同的饱和一元羧酸进行酯化反应，生成的酯
5 12
共有(不考虑立体异构)( )
A．13种 B．14种 C．15种 D．16种
【答案】D
【解析】与分子式为C H O的饱和一元醇相对分子质量相同的饱和一元羧酸为C HO 。C H O的饱
5 12 4 8 2 5 12
和一元醇的同分异构体有8种，C HO 的饱和一元羧酸的同分异构体有2种，所以生成的酯共有2×8＝16
4 8 2
种。故选D。
5．C H 有3种不同结构，甲为CH(CH)CH，乙为CHCH(CH )CHCH，丙为C(CH)，下列有关叙
5 12 3 2 3 3 3 3 2 3 3 4
资料整理【淘宝店铺：向阳百分百】述正确的是( )
A．甲、乙、丙互为同系物，均可与氯气、溴蒸气发生取代反应
B．光照条件下，甲能与氯气反应生成2种一氯代物
C．甲、乙、丙中，丙的沸点最低
D．丙有3种二氯代物
【答案】C
【解析】甲、乙、丙互为同分异构体，A项错误；光照条件下，甲能与氯气反应生成3种一氯代物，
B项错误；丙的二氯代物只有2种，D项错误。
6．组成和结构可用 表示的有机物共有(不考虑立体结构)( )
A．24种 B．28种 C．32种 D．36种
【答案】D
【解析】—C H(丁基)有4种。—C HCl 相当于—C H 中两个H被Cl取代，—C H 的结构有两种：—
4 9 3 5 2 3 7 3 7
CHCHCH 和 — CH(CH ) 。 — CHCHCH 中 两 个 H 被 Cl 取 代 后 结 构 有 6 种 ：
2 2 3 3 2 2 2 3
，—CH(CH ) 中两个 H 被 Cl 取
3 2
代后结构有3种： 。所以符合题意的有机物共有4×(6＋3)＝36(种)。故选D。
7．化学式为C HO 的脂肪酸与化学式为C H O的醇发生反应，最多能够生成酯的数量为(不考虑立
5 8 2 4 10
体异构)( )
A．12种 B．18种 C．24种 D．32种
【答案】D
【 解 析 】 化 学 式 为 C HO 的 脂 肪 酸 有 8 种 ， 分 别 为 CH===CHCHCHCOOH 、
5 8 2 2 2 2
CHCH===CHCHCOOH、CHCHCH===CHCOOH、CH===C(CH )CHCOOH、(CH)C===CHCOOH、
3 2 3 2 2 3 2 3 2
CH===CHCH(CH )COOH、CHCH===C(CH )COOH、CH===C(CH CH)COOH；化学式为C H O的醇有
2 3 3 3 2 2 3 4 10
4种，分别为CHCHCHCHOH、CHCHCH(OH)CH 、(CH)CHCH OH、(CH)COH；则最多能够生成的
3 2 2 2 3 2 3 3 2 2 3 3
酯的数量＝8×4＝32(种)。故选D。
8．下列有关同分异构体数目的叙述中，正确的是( )
A．戊烷有2种同分异构体
B．C H 中只有3种属于芳香烃的同分异构体
8 10
C．甲苯苯环上的一个氢原子被含3个碳原子的烷基取代，所得产物有6种
D．CHCHCHCH 光照下与氯气反应，只生成1种一氯代烃
3 2 2 3
【答案】C
【解析】戊烷有 3 种同分异构体，A 错误；C H 属于芳香烃的同分异构体的结构为
8 10
资料整理【淘宝店铺：向阳百分百】，共有4种同分异构体，B错误；3个碳原子的丙基
有2种异构体，所以取代 苯环上的一个氢原子分别得到邻、间、对各 3种同分异构体，共6种，C正
确；CHCHCHCH 光照条件下与Cl 发生取代反应，得到2种一氯代物，D错误。
3 2 2 3 2
【能力提升】
9．(2023·河北省邯郸市高三模拟节选)化合物X是B( )的同分异构体，能发生银镜反应，
则符合条件的X有_______种；其中核磁共振氢谱有三组峰，峰面积比为 的同分异构体的结构简式为
_______(任填一种)。
【答案】9 CHCCl CHCHO、CHCHCCl CHO或CHClCCl(CH )CHO
3 2 2 3 2 2 2 3
【解析】化合物X中，能发生银镜反应，说明该化合物含有醛基，另外该分子中含有两个氯原子，采
用丁二移一法，先固定碳链和一个氯原子的位置，再移动另一个氯原子的位置，则符合条件的X有以下情
况： (共3种)、 (共2种)、 (共1种)、
(共3种)，共计9种；其中核磁共振氢谱有三组峰，峰面积比为3:2:1的同分异构体的结构
简式为CHCCl CHCHO、CHCHCCl CHO或CHClCCl(CH )CHO。
3 2 2 3 2 2 2 3
10．写出符合下列条件的D( )的所有同分异构体的结构简式_______(同一碳原子上不能连
2个-OH)：
①能发生银镜反应但不能发生水解
②核磁共振氢谱峰面积比为2∶2∶2∶1∶1
③遇FeCl ，溶液显紫色
3
资料整理【淘宝店铺：向阳百分百】【答案】 、 、
【解析】D为 ，D的同分异构体符合下列条件：①能发生银镜反应但不能发生水解，说
明含有醛基但不含HCOO-；②核磁共振氢谱峰面积比为2∶2∶2∶1∶1，说明含有5种氢原子且氢原子个
数之比为2∶2∶2∶1∶1；③遇FeCl 溶液显紫色，说明含有酚羟基，且结构对称，符合条件的结构简式为
3
、 、 。
11．(2023·浙江省温州中学高三模拟)写出3种同时符合下列条件的化合物A( )的同分异构
体的结构简式(不包括立体异构体)_______。
①分子中存在六元环；
②不与钠反应；
③H-NMR显示只有4种不同化学环境的氢原子
【答案】
【解析】与A互为同分异构体，且满足以下条件①分子中存在六元环；②不与钠反应；③H-NMR显示
只有4种不同化学环境的氢原子，则该同分异构体中不存在羟基，则可能的同分异构体为
。
资料整理【淘宝店铺：向阳百分百】12．(2023·湖南省高三三模节选)M与D( )互为同分构体，同时满足下列条件的M的
结构有_______种。写出其中任三种结构简式_______
a．能发生银镜反应，遇FeCl 显紫色。
3
b．结构中存在-NO 。
2
c．核磁共振氢谱显示有4组峰，峰面积之比为1：2：2：2。
【答案】7 、 、 、 、
、 、
【解析】有机物D的分子式(C HON)，有机物M是有机物D的同分异构体，根据已知条件：能发生银
9 7 5
镜反应，遇FeCl 显紫色，说明结构中含有酚羟基和苯环；核磁共振氢谱显示有4组峰，峰面积之比为1：
3
2：2：2，说明结构中有4中不同化学状态的H原子；结构中存在-NO 。则满足已知条件的同分异构体有
2
如下7种，分别是： 、 、 、
资料整理【淘宝店铺：向阳百分百】、 、 、 。
13．(2023·安徽省高三二模节选)苯的二元取代物M是酮基布洛芬( )
的同分异构体，则符合条件的M有_______种(不考虑立体异构)；
①分子中含有两个苯环，且两个取代基均在苯环的对位；
②遇FeCl 溶液显紫色；
3
③能发生银镜反应；
④1mol M最多与3 mol NaOH反应。
其中不能与溴水发生加成反应的同分异构体的结构简式为_______ 。
【答案】 10 或
【解析】根据条件M中含有苯环的基团只能是 和 ，连接这两个基团的结构
可以是 、 、 、 、 、 、 ，则符合条
件的M共有10种；其中不能与溴水发生加成反应的同分异构体中不含碳碳双键，故结构简式为：
或 。
14．化合物W的相对分子质量比化合物C大14，且满足下列条件的W的结构有_______种。其中核磁
共振氢谱图中有5组峰，峰面积比为2∶2∶2∶1∶1的结构简式为_______。
①遇FeCl 溶液显紫色；②属于芳香族化合物；③能发生银镜反应。
3
资料整理【淘宝店铺：向阳百分百】【答案】13
【解析】化合物C是苯甲酸，结构简式是 ，化合物W比C大14，说明多一个CH 原
2
子团，能同时满足：①遇FeCl 溶液显紫色，说明含有酚羟基；②属于芳香族化合物，说明含有苯环；③
3
能发生银镜反应，说明含有-CHO，苯环有2个侧链为-OH、-CHCHO，有邻、间、对3种位置关系，苯环
2
有3个侧链为-OH、-CHO、-CH，羟基与醛基有邻、间、对3种位置关系，对应的甲基分别有4种、4种、
3
2种位置，故符合条件的同分异构体共有：3+(4+4+2)=13种；其中核磁共振氢谱图中有5组峰，峰面积比
为2∶2∶2∶1∶1的结构简式为 。
15．写出同时满足下列条件的化合物B( )的同分异构体的结构简式：_______。
①1H-NMR谱图和IR谱检测表明：分子中含有5种不同化学环境的氢原子，无N-H键
②分子中含有两个环，且每个环成环原子数≥4
【答案】 、 、 、 、
【解析】化合物B的结构简式为 ，满足“①1H-NMR谱图和IR谱检测表明：分子
中含有5种不同化学环境的氢原子，无N-H键；②分子中含有两个环，且每个环成环原子数≥4”同分异构
体，分子中应含有苯环、含有N原子的四元环、-Cl、-OH，由此得出各同分异构体的结构简式：
、 、 、 、 。
16．(2023·江苏省南通市高三调研节选) 的一种同分异构体符合下列条件，写出该
同分异构体的结构简式：_______
I.能使溴的CCl 溶液褪色，能与Na反应放出H，不能与NaHCO 溶液反应；
4 2 3
资料整理【淘宝店铺：向阳百分百】Ⅱ.分子中含一个五元碳环和3种化学环境不同的氢原子。
【答案】
【解析】 的一种同分异构体符合下列条件：I.能使溴的CCl 溶液褪色则含有不饱和键；
4
能与Na反应放出H、不能与NaHCO 溶液反应，则含有羟基不含羧基；Ⅱ.分子中含一个五元碳环和3种
2 3
化学环境不同的氢原子，则环上取代基对称性较好； 的不饱和度为3，且支链含有2个
碳原子、3个氧原子，则同分异构体结构中应该含有1个碳碳双键、1个羰基、2个羟基且对称性较好；同
分异构体为： 。
17．(2023·河北省邢台市高三考试节选)苯环上的一氯代物只有一种的A( )的同分异
构体有_______种，写出其中任意一种的结构简式_______。
【答案】4 、 、 、 (写出任意一种)
【解析】苯环上的一氯代物只有一种，说明该物质只有一种类型的氢原子，A为 ，
资料整理【淘宝店铺：向阳百分百】其符合条件的同分异构体有 、 、 、 (写出任
意一种)，共四种。
18．满足下列条件的A的芳香族同分异构体有_______种，其中苯环上只有两个取代基的结构简式是
_______。
①能发生银镜反应；
②核磁共振氢谱共有三组峰，且峰面积之比为2∶2∶1。
【答案】6
【解析】满足下列条件的A的芳香族同分异构体，①能发生银镜反应，含有醛基；②核磁共振氢谱共
有三组峰，且峰面积之比为2∶2∶1，则结构较为对称；有
共6种情况，其中苯环
资料整理【淘宝店铺：向阳百分百】上只有两个取代基的结构简式是 。
19．M是J( )的同分异构体，则符合下列条件的M有_______种(不包括J)。
①与J具有完全相同的六元环结构
②环上的取代基数目和J相同
【答案】7
【解析】由J的同分异构体M与J具有完全相同的六元环结构，环上的取代基数目和J相同可知，M的
结构可以视作丁烷分子中的氢原子被 或 取代所得结构，其中正丁烷和异丁烷分子
中氢原子被 取代有4种，去掉J后有3种，其中正丁烷和异丁烷分子中氢原子被
取代有4种，共有7种。
20．在F( )的同分异构体中，同时满足下列条件的有___________种(不考虑立体异构)。
a．含一个苯环和两个甲基
b．能与FeCl 溶液发生显色反应
3
c．既能发生银镜反应，又能发生水解反应
上述同分异构体中，经水解反应后，其中含苯环的产物酸化后的核磁共振氢谱有3组峰，且峰面积比为
资料整理【淘宝店铺：向阳百分百】3∶1∶1的原同分异构体的结构简式为___________(任填两种)。
【答案】16 、 、 、
(任填两种)
【解析】F分子式是C H O，其同分异构体满足条件：a．含一个苯环和两个甲基；b．能与FeCl 溶
9 10 3 3
液发生显色反应，说明含有酚羟基；c．既能发生银镜反应，又能发生水解反应，说明含有HCOO-，则其
可能结构为 、 、 、
、 、 、
资料整理【淘宝店铺：向阳百分百】、 、 、 、
、 、 、
、 、
，共16种不同结构；在上述同分异构体中，经水解反应后，其中含苯环的
产物酸化后的核磁共振氢谱有3组峰，且峰面积比为3∶1∶1的同分异构体的结构简式为
资料整理【淘宝店铺：向阳百分百】、 、 、
，可任写其中两种结构简式。
21．(2023·广东省金山中学高三摸底考试节选)G的相对分子质量比醋酸苯甲酯( )大14，
且为醋酸苯甲酯的同系物，它有多种同分异构体，同时满足下列条件的同分异构体共有_______种，写出
其中一种核磁共振氢谱有5组峰，且蜂面积之比为1：6：2：2：1同分异构体的结构简式_______。
①含有苯环 ②苯环上有三个取代基 ③既能发生水解反应，又能发生银镜反应。
【答案】16 、
【解析】G的相对分子质量比醋酸苯甲酯大14，且为醋酸苯甲酯的同系物，既能发生水解反应，又能
发生银镜反应说明说明该同分异构体有—OOCH存在，由苯环上有三个取代基可知，G的结构可以视作二
甲苯分子中苯环上的氢原子被—CHOOCH取代所得结构，其中邻二甲苯、间二甲苯、对二甲苯分子中苯
2
环上的氢原子被—CHOOCH取代所得结构分别为2、3、1，也可以视作甲乙苯分子中苯环上的氢原子被—
2
OOCH取代所得结构，其中邻甲乙苯、间甲乙苯、对甲乙苯分子中苯环上的氢原子被—CHOOCH取代所
2
得结构分别为4、4、2，共有16种，其中一种核磁共振氢谱有5组峰，且峰面积之比为1：6：2：2：1 同
资料整理【淘宝店铺：向阳百分百】分异构体的结构简式为 、 。
22．M是F( )的同分异构体，同时满足下列条件的M的结构(不考虑立体异构)
有_______。种。
①遇FeCl 溶液发生显色反 ②能发生银镜反应 ③除苯环外不含其他环
3
【答案】16
【解析】M是 的同分异构体， 的不饱和度为6，①
遇FeCl 溶液发生显色反应，说明结构中含有酚羟基，②能发生银镜反应，说明含有醛基，③除苯环外不
3
含其他环，由不饱和度可知，该结构中还含有1个碳碳双键，若苯环上有3个取代基，−CH=CH、—
2
CHO、—OH，有10种结构；若苯环上有2个取代基，则分别为—OH、−CH=CHCHO或—OH、
−C(CHO)=CH ，共有6种结构，符合条件的结构有16种。
2
23．X是C( )的同分异构体，则满足下列条件的X的结构有_______种(不考虑立体
异构)。
①遇FeCl 溶液显紫色
3
②能发生银镜反应和水解反应
【答案】53
【解析】C中苯环上连有一个羟基，一个酯基和一个氯原子，共有2个碳原子、3个氧原子、1个氯原
子和2个不饱和度。C的同分异构体X要求遇FeCl 溶液显紫色 ，说明X中含有苯环，且苯环上直接连有
3
羟基，能发生银镜反应和水解反应，则含有HCOO-，若苯环上有4个取代基：羟基、氯原子、甲基和
HCOO-，则这四个取代基在苯环上有30种不同的位置；若苯环上有3个取代基：羟基、-CHCl和HCOO-
2
或羟基、氯原子和-CHOOCH，各有10种不同结构，共有20种不同的结构；若苯环上有2个取代基，即
2
羟基和-CHClOOCH，则有3种不同的位置，所以共有53种不同的结构。
资料整理【淘宝店铺：向阳百分百】
