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考点 34 卤代烃
【基础过关】
1．下列关于2－溴丁烷结构与性质的实验叙述不正确的是( )
A．2－溴丁烷中C－Br键较C－C键的键长短但极性大，故易断裂
B．用NaOH水溶液、AgNO 溶液、硝酸可鉴定其含有溴元素
3
C．用水、酸性KMnO 溶液可鉴定其发生消去反应的有机产物
4
D．与NaOH的乙醇溶液在加热条件下反应，有机产物可能有三种不同的结构
2．下列化合物在一定条件下，既能发生消去反应又能发生水解反应的是( )
3．下列物质分别与NaOH的醇溶液共热后，能发生消去反应，且生成的有机物只有一种的是( )
A． B．
C．CHCl D．
3
4．溴乙烷在某种条件下可生成乙烯或乙醇，下列说法正确的是( )
A．生成乙烯的条件可以是热的氢氧化钾水溶液
B．生成乙醇的条件可以是热的氢氧化钾水溶液
C．生成乙烯的条件是加热
D．生成乙醇的条件可以是热的氢氧化钾醇溶液
5．下列卤代烃发生消去反应后，可以得到两种烯烃的是( )
A．1氯丁烷 B．氯乙烷
C．2氯丁烷 D．2甲基2溴丙烷
6．以溴乙烷为原料制取1，2二溴乙烷，下列转化方案中最合理的是( )
A．CHCHBr CHBrCHBr
3 2 2 2
B．CHCHBr CHBrCHBr
3 2 2 2
C．D．
7．研究1-溴丙烷是否发生消去反应，用下图装置进行实验，观察到溴的四氯化碳溶液褪色。下列叙
述不正确的是( )
A．向反应后的①试管中加入少量的AgNO 溶液无法验证是否发生消去反应
3
B．若②中试剂改为酸性高锰酸钾溶液，观察到溶液褪色，则①中一定发生了消去反应
C．①试管中一定发生了消去反应生成不饱和烃
D．②中发生了加成反应
8．要检验溴乙烷中的溴元素，正确的实验方法是( )
A．加入氯水振荡，观察水层是否有红棕色出现
B．滴入AgNO 溶液，再加入稀盐酸使溶液呈酸性，观察有无浅黄色沉淀生成
3
C．加入NaOH溶液共热，然后加入稀硝酸使溶液呈酸性，再滴入 AgNO 溶液，观察有无浅黄色沉淀
3
生成
D．加入NaOH溶液共热，冷却后加入AgNO 溶液，观察有无浅黄色沉淀生成
3
9．由CHCHCHBr制备CHCH(OH)CH OH，依次发生的反应类型和反应条件都正确的是( )
3 2 2 3 2
选项 反应类型 反应条件
加成反应、取代反应、消去反
A KOH醇溶液/加热、KOH水溶液/加热、常温
应
消去反应、加成反应、取代反 NaOH醇溶液/加热、常温、NaOH水溶液/加
B
应 热
氧化反应、取代反应、消去反
C 加热、KOH醇溶液/加热、KOH水溶液/加热
应
消去反应、加成反应、水解反 NaOH水溶液/加热、常温、NaOH醇溶液/加
D
应 热
10．为探究1溴丙烷(CHCHCHBr)与NaOH的醇溶液共热发生的是水解反应还是消去反应，甲、乙、
3 2 2
丙、丁四位同学分别设计如下四个实验方案。
甲：向反应混合液中滴入稀硝酸中和NaOH，然后再滴入AgNO 溶液，若有浅黄色沉淀生成则可证明
3
发生了消去反应。
乙：向反应混合液中滴入溴水，若溶液颜色很快褪去，则可证明发生了消去反应。
丙：向反应混合液中滴入酸性KMnO 溶液，若溶液颜色变浅，则可证明发生了消去反应。
4丁：将反应产生的气体先水洗后再通入酸性高锰酸钾溶液中，若溶液颜色变浅，则可证明发生了消去
反应。其中正确的是( )
A．甲 B．乙 C．丙 D．丁
11．环丙叉环丙烷(b)由于其特殊的结构，一直受到结构和理论化学家的注意，根据其转化关系，下列
说法正确的是( )
A．b的所有原子都在一个平面内
B．p在氢氧化钠的乙醇溶液中加热生成烯烃
C．m的同分异构体中属于芳香族化合物的共有5种
D．反应①是加成反应，反应②是消去反应
12．有机化合物M的合成路线如下图所示：
下列说法不正确的是( )
A．反应①还可能生成 B．Y的分子式为
C．试剂1为 醇溶液 D．若用 标记Z中的O原子，则M中一定含有
13．中国科学院化学研究所李良玉主持的“二维碳石墨炔研究”申报2021年度中国科学院杰出科技成
就奖，在国际上开拓了全碳材料合成化学研究，发现了石墨炔，获得系列原创性成果，开创了碳材料研究
新领域。 图中丁为石墨炔的结构片段。下列有关说法中，错误的是( )A．甲分子中的6个溴原子位于同一平面上
B．丙的二氯代物有2种
C．甲在一定条件下能与NaOH溶液反应，且1mol甲最多消耗NaOH 12mol
D．石墨炔和C 是碳的同素异形体
60
14．已知E、F、G之间的转化关系如下图所示，下列说法正确的是( )
A．E为苯的同系物 B．F的一氯代物有1种
C．1molF最多与6molH 发生加成反应 D．G能发生加成反应和取代反应
2
15．下图为合成有机化工原料H的转化步骤：下列说法正确的是( )
A．H的化学式为
B．M为丙烯酸
C．整个过程中的反应类型只有2种
D．F→G的反应条件为氢氧化钠乙醇溶液，加热
16．下列实验方案不能达到实验目的是( )
实验目的 实验方案
证明溴乙烷发生消去反应有乙 向试管中加入适量的溴乙烷和NaOH的乙醇溶液，加热，将反应产
A
烯生成 生的气体通入溴的四氯化碳溶液
将溴乙烷与氢氧化钠溶液共热，取冷却后反应液，滴加硝酸酸化后
B 检验卤代烃中卤原子的种类
滴加硝酸银溶液
验证乙炔能被酸性高锰酸钾溶 将电石与饱和食盐水反应生成的气体通入酸性高锰酸钾溶液，观察
C
液氧化 溶液是否褪色
验证苯和液溴在的溴化铁催化 将反应产生的混合气体先通入溴的四氯化碳溶液再通入AgNO 溶
D 3
下发生取代反应 液，观察是否有淡黄色沉淀生成
17．下列方案设计、现象和结论或解释都正确的是( )方案设计 现象 结论或解释
取少量溴乙烷，加入氢氧化钠的乙醇溶液、少
溴乙烷发生消去反
A 量沸石，加热，将产生的气体通入酸性高锰酸 酸性高锰酸钾溶液褪色
应的产物为乙烯
钾溶液中
取2mL卤代烃样品于试管中，加入
该卤代烃中含有氯
B 5mL20%NaOH水溶液混合后加热，再滴加 产生白色沉淀
元素
AgNO 溶液
3
将盐酸与NaHCO 混合产生的气体通入苯酚钠
C 3 苯酚钠溶液变浑浊 酸性：碳酸>苯酚
溶液
CCl 溶液变为橙红色，紫色石 苯与液溴的反应是
将苯与液溴反应后的混合气体依次通入CCl 溶 4
D 4 蕊试液变红，AgNO 溶液中出 取代反应，而非加
液、紫色石蕊试液、AgNO 溶液中 3
3 现淡黄色沉淀 成反应
18．实验室利用液溴和乙烯反应制备1，2-二溴乙烷，装置如下图(夹持装置略)所示。下列说法错误的
是( )
部分物质的物理性质如下表：
物质 密度/(g·cm-3) 熔点/℃ 沸点/℃
乙醇 0.79 -130 78.5
1，2-二溴乙烷 2.2 9 132
A．利用装置甲制备乙烯时，温度控制在170℃左右
B．装置乙的玻璃管中有水柱急剧上升时，要减小乙醇消去反应的速率
C．装置丙中NaOH溶液的作用是除去乙烯中的SO
2
D．在生成的液体混合物中加入NaOH溶液，可除去其中的溴单质
【能力提升】
19．为测定某卤代烃(只含一种卤原子)分子中卤素原子的种类和数目，设计实验如下：已知：相同条件下，该卤代烃蒸气对氢气的相对密度是94
下列说法不正确的是( )
A．加入过量稀硝酸的目的是中和未反应的NaOH，防止干扰卤原子的测定
B．该卤代烃分子中含有溴原子
C．该卤代烃的分子式是C HBr
2 4 2
D．该卤代烃的名称是1，2-二溴乙烷
20．利用如图所示合成路线由丁醇(X)制备戊酸(Z)，不正确的是( )
A．X的结构有4种
B．与X互为同分异构体，且不能与金属钠反应的有机物有3种
C．Y发生消去反应，所得产物中可能存在顺反异构
D．X与对应的Z形成的戊酸丁酯可能有16种
21．(CH)CBr在NaOH水溶液中发生水解反应历程及能量变化如图所示：
3 3
下列说法正确的是( )
A．(CH)CBr中的C-Br的键能大于(CH)COH中C-O的键能
3 3 3 3
B．(CH)CBr在NaOH溶液中的水解反应是吸热反应
3 3
C．升高温度有利于提高(CH)COH的产率
3 3
D．增大NaOH的浓度比增大(CH)CBr的浓度更有利于加快水解反应速率
3 3
22．据文献报道，钯催化一种环合反应的机理如图所示。下列有关叙述错误的是( )A．总反应为：
B．Pd的化合价在0和+2 之间变化
C．II通过分子内的取代反应生成Ⅲ和HBr
D．可预测 消去HBr时主产物为
23．金花清感颗粒是世界上首个针对HINI流感治行的中药，其主要成分之为金银花，金银花中抗菌
杀毒的有效成分为“绿原酸G”，以下为某兴趣小组设计的绿原酸合成路线：已知：
R COCl+R OH→R COOR (其他产物略)
1 2 1 2
回答下列问题：
(1) 的化学名称为_______。
(2)A→B的反应类型为_______。
(3)C的结构简式为_______。D中含氧官能团的名称为_______。
(4)写出D→E的第(1)步反应的化学反应方程式_______。
(5)E→F反应的目的_______。
(6)有机物C的同分异构体有多种，其中满足以下条件：
a.有六元碳环；
b.有3个-Cl，且同一个C上只连1个氯原子；
c.能与NaHCO 溶液反应；
3
d.核磁共振氢谱有4组峰，且峰值面积之比为4：2：2：1的结构简式为_______(写出一种即可)。
24．有机物H有镇咳、镇静的功效，其合成路线如下：
已知：RX R-MgX (R、R’、R’’代表烃基或氢)
回答下列问题：
(1)A的化学名称为___________；D中含氧官能团的名称是___________。
(2)③的反应类型是___________。
(3)反应②的化学方程式为______________________。
(4)X的结构简式为___________。
(5)写出苯环上的一氯代物只有一种的H的同分异构体的结构简式：___________。
(6)参考上述流程，以苯甲醇为原料，其他无机试剂任选，写出合成 的路线
________________ 。
25．溴苯是一种重要化工原料，实验室制备溴苯的反应装置如图所示，有关数据如表：苯 溴 溴苯
相对分子质量 78 160 157
密度/g·cm-3 0.88 3.10 1.50
沸点/℃ 80 59 156
水中溶解度 难溶 微溶 难溶
按下列合成步骤回答问题：
(1)仪器a的名称为________。
(2)向a装置中加入15mL无水苯和少量铁屑，向b中小心加入液溴。由b向a中滴入液溴，发生反应
的方程式________________________，该反应类型为________。
(3)反应充分后，取a装置中反应液，经过下列步骤分离提纯：
①向其中加入适量_________(填试剂名称)，然后_________ (填操作名称)除去FeBr 。
3
②9%的NaOH溶液和水洗涤。NaOH溶液洗涤的目的是________________________。
③向分出的粗溴苯中加入少量的无水氯化钙，静置、过滤。加入少量无水氯化钙的作用是
_________________________________________。
(4)经以上分离操作后，粗溴苯中还含有一定量的杂质，要进一步提纯，在该提纯步骤中用到的仪器有
_________________(填标号)。
(5)最终得到产品11mL，本实验的产率是________________。
