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考点 33 烯烃 炔烃
烯、炔烃都是重要的烃，是高考的重要考点之一，高考中常见的考点如下：掌握烯、炔的分子式通式
及结构特点，明确其代表物分子中的官能团结构、名称和化学性质；明确烯、炔烃的特征反应——加成反
应。
预计2023年的高考仍然会以考查烯、炔烃的化学性质为主，体现在书写同分异构体及化学方程式方面。
一、烯烃
二、炔烃
烯烃
1．概念及通式
链烃分子里含有碳碳双键的不饱和烃叫烯烃。分子中含有一个碳碳双键的烯烃的通式为 C H (n≥2)，
n 2n
最简单的烯烃是乙烯。
2．结构特点
乙烯分子中的碳原子均采取sp2杂化，碳原子与氢原子之间均以单键(σ键)相连接，碳原子与碳原子之
间以双键(1个σ键和1个π键)相连接，相邻两个键之间的键角约为1200，故乙烯分子的空间构型为平面形，
烯烃分子中含有一个碳碳双键，至少有6个原子共面。
烯烃的化学性质
1．氧化反应
①将气态烯烃通入酸性KMnO 溶液中会使溶液的颜色变浅直至消失。
4
②)燃烧反应烯烃燃烧的通式为：C H ＋nO――→nCO＋nHO。
n 2n 2 2 2
2．加成反应
①乙烯与H 反应转化为乙烷：CH==CH ＋H―――→CHCH；
2 2 2 2 3 3
②丙烯与溴1∶1加成：CHCH==CH ＋Br →CHCHBrCH Br；
3 2 2 3 2
③由乙烯制乙醇：CH==CH ＋HO――→CHCHOH。
2 2 2 3 2
(4)二烯烃的1，2加成与1，4加成
在温度较高的条件下大多发生1，4加成，在温度较低的条件下大多发生1，2加成。
CH==CH—CH==CH ＋Cl――――→CHCl—CHCl—CH==CH ；
2 2 2 2 2
CH==CH—CH==CH ＋Cl――――→CHClCH==CHCHCl。
2 2 2 2 2
⑤烯烃的不对称加成
3．加聚反应
①丙烯发生加聚反应的化学方程式
nCH==CHCH―――→ 。
2 3
②1，3丁二烯发生加聚反应的化学方程式
nCH==CH—CH==CH―――→CH—CH==CH—CH。
2 2 2 2
③乙烯、丙烯(1∶1)共聚
nCH==CH ＋nCH==CH—CH―――→ (或 )。
2 2 2 3
【小试牛刀】
请判断下列说法的正误(正确的打“√”，错误的打“×”)
(1)乙烯的化学性质比乙烷活泼 ( )
(2)乙烯燃烧时火焰明亮，同时冒出黑烟( )
(3)乙烯的结构简式为CHCH ( )
2 2
(4)烯烃能发生加成反应，不能发生取代反应( )
(5)分子通式为C H 的烃一定属于烯烃( )
n 2n
(6)乙烯、聚乙烯都能使酸性高锰酸钾溶液褪色( )
(7)溴水、酸性高锰酸钾溶液既能鉴别甲烷和乙烯，又能除去甲烷中的乙烯( )
(8)1戊烯比2甲基1丁烯的沸点高( )
(9)聚丙烯可发生加成反应( )
(10)顺2丁烯和反2丁烯均能使溴水褪色( )
(11)CH==CHCH==CH 与Br 发生加成反应可生成 Br—CHCH==CHCH—Br和 2
2 2 2 2 2
种物质( )(12)1，3丁二烯与溴单质的加成产物有2种(×)
答案：(1) √ (2)√ (3) × (4)× (5) × (6) × (7) × (8) √ (9)× (10) √ (11)× 12(×)
【典例】
例1 下列关于乙烯(CH=CH )的说法正确的( )
2 2
A．乙烯分子有1个σ键，1个π键
B．乙烯分子中2个碳原子都是sp2杂化
C．乙烯分子不存在非极性键
D．乙烯分子中6个原子在同一直线上
【答案】B
【解析】A项，共价单键是σ 键，共价双键中一个是σ 键一个是π键，所以乙烯中有5个σ 键，1个
π 键，故A错误；B项，乙烯分子中2个碳原子的价层电子对数为3，所以碳碳双键两端的碳原子采用sp2
杂化，故B正确；C项，同种非金属元素之间存在非极性共价键，不同非金属元素之间存在极性共价键，
所以乙烯分子存在非极性键，故C错误；D项，乙烯分子的空间结构为平面方形，所以4个H原子在同一
平面上，故D错误；故选B。
例3 有关烯烃的下列说法中，正确的是( )
A．烯烃分子中所有的原子一定在同一平面上
B．烯烃在适宜的条件下只能发生加成反应，不能发生取代反应
C．分子式为C H 的烃分子中一定含有碳碳双键
4 8
D．烯烃在一定条件下能生成聚合物
【答案】D
【解析】烯烃分子中，与双键碳原子相连的4个原子及2个双键碳原子处于同一平面上，其他原子不
一定处于该平面上；如果烯烃分子结构中还含有烷基等其他基团，在一定条件下也可能发生取代反应；环
烷烃的通式和烯烃的通式相同，分子式为C H 的烃可能是丁烯(含有碳碳双键)，也可能是环丁烷(不含有碳
4 8
碳双键)；烯烃含有碳碳双键，在一定条件下可以发生加聚反应而生成聚合物。
【对点提升】
对点1 下列关于乙烯和乙烷的说法中，不正确的是( )
A．乙烯属于不饱和链烃，乙烷属于饱和链烃
B．乙烯分子中所有原子处于同一平面上，乙烷分子则为立体结构，所有原子不在同一平面上
C．乙烯分子中的CC和乙烷分子中的碳碳单键相比较，双键的键能大，键长长
D．乙烯能使酸性KMnO 溶液褪色，乙烷不能
4
【答案】C
【解析】A项，乙烯含有不饱和碳碳双键；B项，乙烯键角120度，分子空间构型为平面结构；C项，
碳碳双键比单键短；D项，乙烯能被酸性高锰酸钾氧化，乙烷不能。对点2 某烃结构用键线式表示为 ，该烃与Br 按物质的量之比为1∶1加成时，所得
2
产物有( )
A．3种 B．6种 C．5种 D．4种
【答案】C
【解析】该烃与Br 按物质的量之比为1∶1加成时，有两种加成方式，1，2加成和1，4加成，其中
2
1，2加成产物有3种，1，4加成产物有2种，共有5种加成产物，故答案选C。
【巧学妙记】
炔烃
1．概念及通式
链烃分子里含有碳碳叁键的不饱和烃叫炔烃。分子中含有一个碳碳叁键的炔烃的通式为 C H
n 2n－
(n≥2)，最简单的炔烃是乙炔。
2
2．结构特点
乙炔的分子式为C H ，结构简式为HC≡CH，分子中的碳原子均采取sp杂化，碳原子与氢原子之间均
2 2
以单键(σ键)相连接，碳原子与碳原子之间以三键(1个σ键和2个π键)相连接；乙炔分子的空间构型为直线
形，炔烃分子中含有一个碳碳叁键，至少有4个原子共线。
活动2 炔烃的化学性质
1．氧化反应
①将气态炔烃通入酸性KMnO 溶液中会使溶液的颜色变浅直至消失。
4
②燃烧反应
炔烃燃烧的通式为：C H ＋O――→nCO＋(n－1)H O。
n 2n－2 2 2 22．加成反应
①乙炔分别与H 反应转化为乙烷：CH≡CH＋2H―――→CHCH。
2 2 3 3
②丙炔与溴1∶1加成：CHC≡CH＋Br →CHCBr==CHBr。
3 2 3
3．加聚反应
乙炔发生加聚反应的化学方程式
nCH≡CH―――→ 。
活动3 乙炔的实验室制法
1．乙炔的实验室制取
①药品：电石(CaC )、水
2
②反应原理：CaC ＋2HO―→Ca(OH) ＋CH≡CH↑
2 2 2
③实验装置：固体＋液体―→气体
④收集：排水集气法
【小试牛刀】
请判断下列说法的正误(正确的打“√”，错误的打“×”)
(1)乙烯和乙炔可用酸性KMnO 溶液鉴别( )
4
(2)某气体通入溴水，溴水褪色，该气体一定是乙炔( )
(3)乙烯、乙炔常温下可以与H、HCl发生加成反应( )
2
(4)炔烃分子中所有的碳原子都在同一条直线上( )
(5)分子组成符合C H 通式的链烃，一定是炔烃( )
n 2n－2
(6)炔烃既易发生加成反应，又易发生取代反应( )
(7)炔烃既可使溴水褪色，又可使酸性KMnO 溶液褪色( )
4
(8)聚乙炔可发生加成反应( )
答案：(1) × (2) × (3) × (4)× (5) × (6) × (7)√ (8√
【典例】
例1 有关乙炔分子中的化学键描述不正确的是 ( )
A．两个碳原子采用sp杂化方式
B．两个碳原子采用sp2杂化方式
C．每个碳原子都有两个未参与杂化的2p轨道形成π键
D．两个碳原子间形成两个π键和一个σ键
【答案】B【解析】乙炔的结构式为H-C≡C-H。A项，乙炔中每个碳原子价层电子对个数是2且不含孤电子对，
所以碳原子采用sp杂化，故A正确；B项，根据A知，两个碳原子都采用sp杂化，故B错误；C项，每
个碳原子中两个未杂化的2p轨道肩并肩重叠形成π键，故C正确；D项，两个碳原子之间形成1个σ键2
个π键，故D正确；故选B。
例2 某有机物的结构简式为
HC≡C—C≡C—C≡C—C≡C—C≡C—C≡CH
下列描述正确的是( )
A．该有机物常温常压下呈气态，且易溶于水
B．该有机物能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C．该有机物分子为直线形的极性分子
D．该有机物可由乙炔和含氮化合物加聚制得
【答案】B
【解析】该有机物分子的相对分子质量较大，分子间作用力较强，常温常压下不可能呈气态；该有机
物分子中有较长的炔烃链，且是非极性分子，与水分子间引力作用很微弱，不能有效分散在水中，即难以
溶解，A项错误；该有机物分子中含有碳碳叁键，所以能使酸性高锰酸钾溶液褪色，B项正确；该有机物
分子为直线形分子，且分子是对称结构，故整个分子是非极性分子，C项错误；该物质中不含氮元素且不
是高分子化合物，不可能是乙炔和含氮化合物的加聚产物，D项错误。
【对点提升】
对点1 某烃与溴的四氯化碳溶液反应生成CHBr CBr CHCH，则与该烃不同类别的同分异构体是(
2 2 2 3
)
A．CH≡C—CHCH B．CHC≡CH
2 3 3
C．CHCHCH==CH D．CH==CH—CH==CH
3 2 2 2 2
【答案】D
【解析】由卤代烃的结构简式可知生成该物质的烃为CH≡CCHCH ，则与该烃不同类别的同分异构体
2 3
不再是炔烃，而应该是二烯烃。
对点2 某烃的化学式为C H ，下列关于C H 的说法中正确的是( )
4 m 4 m
A．当m＝8时，该烃一定与乙烯互为同系物
B．当m＝4时，该烃一定含有碳碳双键
C．该烃不可能同时含有碳碳双键和碳碳叁键
D．1 mol C H 完全燃烧，不可能生成3.5 mol HO
4 m 2
【答案】D
【解析】当m＝8时，该烃分子式为C H ，满足该分子组成的烃可能为环丁烷或丁烯，由于不能确定
4 8
其结构，所以与乙烯不一定互为同系物；当m＝4时，该烃分子式为C H ，不一定含有碳碳双键，可能含
4 4
有碳环和碳碳叁键；当m＝4时，该烃分子中可能含有1个碳碳双键和1个碳碳叁键； 1 mol C H 完全燃
4 m
烧，若生成3.5 mol H O，则该烃的分子中含有7个H，烃分子中含有的氢原子数都是偶数，所以不可能含
2
有7个氢原子。【巧学妙记】
1．有关乙烯分子中的化学键描述正确的是( )
A．碳原子的三个sp2杂化轨道与其它原子形成三个σ键
B．每个碳原子的未参加杂化的2p轨道形成σ键
C．每个碳原子的sp2杂化轨道中的其中一个形成π键
D．碳原子的未参加杂化的2p轨道与其它原子形成σ键
【答案】A
【解析】A项，每个碳原子的三个sp2杂化轨道与两个氢原和另一碳原子形成三个σ键，所以A正确；
B项，每个碳原子的未参加杂化的2p轨道肩并肩形成形成π键，故B错误；C项，每个碳原子的个sp2杂化
轨道与两个氢原和另一碳原子形成三个σ键，故C错误；D项，乙烯碳原子的未参加杂化的2p轨道与另一
碳原子形成σ键，故D错误；故选A。
2．下列有机物的系统命名正确的是( )A． ：3，3，5-三甲基己烷
B． ：3-甲基-3-乙基-1-丁炔
C． ：2，4，4-三甲基-3-乙基-2-戊烯
D． ：3-乙烯基-1-戊烯
【答案】C
【解析】A项， 的系统命名为2，4，4-三甲基已烷，A错误；B项，
为3，3-二甲基-1-戊烯，B错误；C项， 的系统命名为2，4，4-三
甲基-3-乙基-2-戊烯，选项C正确；D项， 的系统命名为2-乙基-1，3-丁二烯，选项D
错误。故选C。
3．下列有关说法不正确的是( )A．由乙烯的分子组成和结构推测含一个碳碳双键的单烯烃通式为C H (n≥2)
n 2n
B．乙烯的电子式为
C．从乙烯与溴发生加成反应生成1，2二溴乙烷可知乙烯分子的碳碳双键中有一个键不稳定，易发生
断裂
D．乙烯在空气中燃烧的现象与甲烷不同的原因是乙烯的含碳量高
【答案】B
【解析】乙烯分子中含有一个碳碳双键，碳原子结合的氢原子数比相同碳原子数的烷烃少两个，通式
为C H (n≥2)；乙烯分子内碳原子与碳原子间形成碳碳双键；乙烯分子的碳碳双键中有一个键易断裂，发
n 2n
生加成反应；乙烯中含碳碳双键，使分子中碳氢的个数比增大，含碳量增大，易造成其在空气中不完全燃
烧而产生黑烟。
4．下列说法正确的是
A．乙烯的电子式为
B．乙烯的球棍模型为
C．乙烯分子在空间上呈平面结构
D．乙烯的结构简式为CHCH
2 2
【答案】C
【解析】A项，乙烯分子中含有碳碳双键，电子式为 ，故错误；B项，乙烯的球棍模型
中碳原子半径比氢原子半径大，故错误；C项，乙烯分子6个原子在一个平面上，故正确；D项，乙烯的
结构简式为CH=CH ，故错误。故选C。
2 2
5．下列各组物质之间的化学反应，反应产物一定为纯净物的是( )
A．CH==CH ＋Br →
2 2 2
B．CH==CH—CH —CH＋HCl―――→
2 2 3
C．C(CH)＋Cl――→
3 4 2
D．nCH—CH==CH ―――→
3 2
【答案】A
【解析】CH==CH 与Br 发生加成反应，产物唯一，A正确；CH==CH—CH—CH 与HCl发生加成
2 2 2 2 2 3
反应的产物有两种，B错误；C(CH) 与 Cl 发生取代反应生成的一氯代物是一种，但反应还能继续进行，
3 4 2
生成多卤代物，产物种类有若干种，C错误；生成的高分子加聚产物为混合物，D错误。6．下列有关乙炔的叙述中，既不同于乙烯又不同于乙烷的是( )
A．能燃烧生成二氧化碳和水
B．能跟溴水发生加成反应
C．能跟酸性KMnO 溶液发生氧化反应
4
D．能与氯化氢反应生成氯乙烯
【答案】D
【解析】乙炔、乙烯、乙烷都能燃烧生成二氧化碳和水；乙炔、乙烯都能与溴水发生加成反应；乙烯、
乙炔都能与酸性KMnO 溶液发生氧化反应；只有乙炔可与HCl加成生成氯乙烯。
4
7．下列关于烯烃的化学性质的叙述正确的是 ( )
A．烯烃能使Br 的CCl 溶液褪色，是因为烯烃与溴单质发生了取代反应
2 4
B．烯烃不能使酸性KMnO 溶液褪色
4
C．在一定条件下，烯烃能与H、HO、HX(卤化氢)发生加成反应
2 2
D．可用酸性高锰酸钾溶液除去甲烷中少量的乙烯
【答案】C
【解析】烯烃能使Br 的CCl 溶液褪色，是因为烯烃与溴单质发生了加成反应，故A错误；烯烃中含
2 4
有碳碳双键，能使酸性KMnO 溶液褪色，故B错误；在一定条件下，烯烃能与H 、HO、HX(卤化氢)发
4 2 2
生加成反应，故C正确；乙烯和酸性高锰酸钾溶液反应生成二氧化碳，引入新的杂质，则不能用酸性高锰
酸钾溶液除去甲烷中少量的乙烯，故D错误。
8．有机物的结构可用“键线式”表示，如：CHCH==CHCH 可简写为 ，有机物X的键线式为
3 3
，下列说法不正确的是( )
A．X与溴的加成产物可能有3种
B．X能使酸性KMnO 溶液褪色
4
C．X与足量的H 在一定条件下反应可生成环状的饱和烃Z，Z的一氯代物有4种
2
D．Y是X的同分异构体，且属于芳香烃，则Y的结构简式为
【答案】C
【解析】X分别与1分子Br ，2分子Br ，3分子Br 加成得到3种加成产物，A项正确；X与足量H
2 2 2 2
加成后的产物中只有两种不等效氢原子，因而只有两种一氯取代物，C项错误；Y的化学式为C H ，与X
8 8
相同，D项正确。
9．桶烯结构简式如图所示，下列有关说法不正确的是( )
A．桶烯分子中所有原子在同一平面上
B．桶烯在一定条件下能发生加聚反应C．桶烯与苯乙烯(C HCH==CH )互为同分异构体
6 5 2
D．桶烯中的一个氢原子被氯原子取代，所得产物只有两种
【答案】A
【解析】桶烯分子中存在两个饱和碳原子，所形成的四个共价键呈四面体结构，所有原子不可能在同
一平面内，A项错误；桶烯中含有 ，能够发生加成反应和加聚反应，B项正确；桶烯和苯乙烯的
结构不同，分子式都是C H，属于同分异构体，C项正确；桶烯中有两种不同化学环境的氢原子(双键两端
8 8
的碳原子上的氢和饱和碳原子上的氢)，所以其一氯代物只有两种，D项正确。
10．柠檬烯是一种食用香料，其结构简式为： 。下列有关柠檬烯的分析正确的是(
)
A.它的一氯代物有6种
B.它和丁基苯( )互为同分异构体
C.它的分子中所有的碳原子一定在同一平面上
D.一定条件下，它分别可以发生加成、取代、氧化、还原等反应
【答案】D
【解析】柠檬烯含有8种类型的氢原子，其一氯代物总共有8种，A错；柠檬烯中所有碳原子不可能
在同一平面上，C错；柠檬烯的分子式为C H ，而 的分子式为C H ，二者不互为同分
10 16 10 14
异构体，B错。
11．实验室制取的乙炔气体中常混有少量HS、CO 和水蒸气，为了得到干燥纯净的乙炔气体，选择
2 2
最简便的实验方案有( )
A．通过NaOH后，通过浓HSO ，再通过石灰水
2 4
B．通过CuSO 溶液后再通过石灰水
4
C．通过五氧化磷，再通过无水CaCl
2
D．通过足量的碱石灰
【答案】D
【解析】A、B两项操作均不能得到干燥的乙炔；C项，不能除去HS、CO。
2 2
12．下列各选项能说明分子式为C H 的某烃是HC≡C—CH—CH ，而不是CH==CH—CH==CH 的事
4 6 2 3 2 2
实是( )
A．燃烧有浓烟
B．能使酸性KMnO 溶液褪色
4C．能与溴发生1∶2加成反应
D．与足量溴水反应，生成物中只有2个碳原子上有溴原子
【答案】D
【解析】无论CH≡C—CH—CH ，还是CH==CH—CH==CH ，A、B、C中反应均能发生，无法推断
2 3 2 2
出 该 烃 ； 而 与 足 量 溴 加 成 后 前 者 产 物 为 ， 后 者 产 物 为
，可以推断出该烃。
13．CaC 和ZnC ，Al C ，MgC ，LiC 等都同属离子型碳化物，请通过对CaC 制C H 的反应进行思
2 2 4 3 2 3 2 2 2 2 2
考，从中得到必要的启示，判断下列反应产物正确的是( )
A．ZnC 水解生成乙烷(C H) B．Al C 水解生成丙炔(C H)
2 2 6 4 3 3 4
C．MgC 水解生成丙炔(C H) D．LiC 水解生成乙烯(C H)
2 3 3 4 2 2 2 4
【答案】C
【解析】H＋显＋1价，发生水解时，相当于氢原子代替了原来阳离子的位置，引入的氢原子数与阳离
子的正化合价总数相当。由题给信息类比迁移，ZnC 水解应得到C H ；Al C 水解应得到甲烷，LiC 水解
2 2 2 4 3 2 2
应得到乙炔。
14．双键完全共轭(单键与双键相间)的单环多烯烃称为轮烯，[8]轮烯( )是其中的一种。下列关于
该化合物的说法错误的是( )
A．与苯乙烯互为同分异构体 B．能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C．二氯代物有四种 D．生成 1 mol C H 至少需要 4 mol H
8 16 2
【答案】C
【解析】A项，苯乙烯和[8]轮烯的分子式均为C H，但结构不同，因此；两者互称为同分异构体，故
8 8
A正确；B项，[8]轮烯中双键完全共轭(单键与双键相间)，因此能使酸性高锰酸钾溶液褪色，故B正确；C
项，[8]轮烯二氯代物可采用定一动一方法来确定，固定第一个氯原子，则第二个氯原子有 7个不同位置，
因此二氯代物有7种，故C错误；D项，[8]轮烯的分子式为C H ，要想生成 1 mol C H 至少需要 4 mol
8 8 8 16
H，故D正确。
2
15．盆烯是近年合成的一种有机物，它的分子结构可简化表示为 (其中氢、碳原子已略去)，下
列关于盆烯的说法中错误的是( )
A．盆烯是苯的一种同分异构体B．盆烯分子中所有的碳原子不可能在同一平面上
C．盆烯在一定条件下可以发生加成反应
D．盆烯是乙烯的一种同系物
【答案】D
【解析】A项，盆烯的分子式为C H ，是苯的一种同分异构体，故A正确；B项，盆烯分子中含有多
6 6
个饱和碳原子形成四面体结构，不可能在同一平面上，故B正确；C项，盆烯分子中含有碳碳双键，可以
发生加成反应，故C正确；D项，盆烯分子中虽然含有碳碳双键，但并不符合烯烃的分子通式，故不是乙
烯的同系物，故D错误。
16．柠檬烯是一种食用香料，其结构简式如图所示，有关柠檬烯的分析正确的是( )
A．它的一氯代物有9种(不考虑立体异构)
B．它的分子中所有的碳原子一定在同一平面上
C．一定条件下，它分别可以发生加成、取代、氧化、还原反应
D．它和丁基苯( )互为同分异构体
【答案】C
【解析】A项，该物质结构不对称，共有8种位置的H原子，则它的一氯代物有8种，故A错误；
B项，环状结构中含饱和碳原子，为四面体结构，分子中所有碳原子不可能在同一个平面内，故B错误；
C项，含C=C，能发生加成、氧化，含H原子，能在一定条件下发生取代，则一定条件下，它可以分别发
生加成、取代和氧化反应，故C正确；D项，丁基苯的分子式为C H ，柠檬烯的分子式为C H ，二
10 14 10 16
者分子式不同，不互为同分异构体，故D错误。
17．已知 (a)、 (b)、 (c)的分子式均为C H，下列有关叙述正确的是( )
5 6
A．符合分子式C H 的有机物只有a、b、c三种
5 6
B．a、b、c的一氯代物都只有三种
C．a、b、c分子中的5个碳原子一定都处于同一个平面上
D．a、b、c都能使溴的CCl 溶液褪色，且褪色原理相同
4
【答案】D
【解析】A项，C H 的同分异构体可以为不饱和链烃，如含有1个碳碳双键，1个碳碳三键的链烃，A
5 6项错误；B项，a、b、c中等效氢的种类数分别为3、4、4种，则a、b、c的一氯代物分别有3、4、4种，
B项错误；C项，由乙烯的六个原子共平面可知，a和b分子中的5个碳原子一定位于同一平面上，由甲烷
的正四面体结构可知，c分子中有甲烷类似的结构，5个碳原子不能位于同一平面上，C项错误；D项，
a、b、c分子中都有碳碳双键，故都能与溴发生加成反应，所以都能使溴的四氯化碳溶液褪色，D项正确；
故选D。
18．某同学欲证明乙炔能与高锰酸钾酸性溶液反应，实验方案如下:将电石与水反应生成的气体通入高
锰酸钾酸性溶液，溶液褪色，证明二者发生了反应.请回答:
(1)制备乙炔的反应的化学方程式是______________。
(2)该同学的实验方案存在的问题是______________。
(3)为了解决上述问题，需重新选择实验装置，备选装置如图所示.
①将装置编号按顺序填在横线上_____→B→_____。
②B装置中所盛放的试剂是__________。
【答案】(1)CaC +2H O→Ca(OH) +HC≡CH↑
2 2 2
(2)电石含有杂质，反应产生其他还原性气体，干扰乙炔的检验，应除杂
(3)①C D ②硫酸铜溶液
【解析】(1)碳化钙与水反应生成乙炔和氢氧化钙，化学方程式是CaC +2H O→Ca(OH) +HC≡CH↑；(2)
2 2 2
电石中含有硫化钙杂质，反应产生硫化氢等还原性气体，干扰乙炔的检验，所以通入高锰酸钾酸性溶液前，
要除去硫化氢杂质；(3)①碳化钙与水在常温下反应生成乙炔，选择C装置制备乙炔；B中盛放硫酸铜溶液
可以除去乙炔中的硫化氢；D 在盛放酸性高锰酸钾溶液，检验乙炔气体，所以仪器的连接顺序是
C→B→D。②B装置中所盛放的试剂是硫酸铜溶液。
19．某烷烃的结构简式为 。
(1)用系统命名法命名该烃：_______________________________________________。
(2)若该烷烃是由烯烃和1 mol H 加成得到的，则原烯烃的结构有________种。(不包括立体异构，下
2
同)
(3)若该烷烃是由炔烃和2 mol H 加成得到的，则原炔烃的结构有________种。
2(4)该烷烃在光照条件下与氯气反应，生成的一氯代烷最多有________种。
【答案】(1)2，3二甲基戊烷 (2)5 (3)1 (4)6
【解析】(1)该烷烃中最长的碳链上有五个碳原子，属于戊烷，有两个取代基，故其名称为2，3二甲基
戊烷。(2)只要是相邻的两个碳原子上都存在至少一个H，该位置就有可能是原来存在碳碳双键的位置，除
去重复的结构，该烃分子中这样的位置一共有5处。(3)只要是相邻的两个碳原子上都存在至少两个H，该
位置就有可能是原来存在碳碳三键的位置，该烃分子中这样的位置一共有1处。(4)该烷烃分子中有6种等
效氢原子，故与氯气反应生成的一氯代烷最多有6种。
1．(2022·广西北海市教育教学研究室调研考试)熔喷布是制口罩的主要材料，其主要成分为聚丙烯纤
维。聚丙烯可由丙烯(CHCH=CH)为原料制备。下列有关说法正确的是( )
3 2
A．聚丙烯是天然有机高分子化合物 B．丙烯与H 通过加成反应合成聚丙烯
2
C．聚丙烯的链节为 D．丙烯与丙烷互为同分异构体
【答案】C
【解析】A项，聚丙烯是人工合成有机高分子化合物，A错误；B项，丙烯可通过自身加聚反应合成
聚丙烯，B错误；C项，聚丙烯的链节为 ，C正确；D项，丙烯分子式为C H，丙烷分子式
3 6
为C H，两者分子式不同，不互为同分异构体，D错误；故选C。
3 8
2．(2022·北京市第十一中学月考)关于炔烃的描述中，不正确的是( )
A．分子中含有的官能团为碳碳三键
B．既能使溴水褪色，又能使酸性高锰酸钾溶液褪色，但原理不同
C．分子中所有的碳原子都在同一条直线上
D．分子式为 的炔烃与和碳原子数相同的二烯烃互为同分异构体
【答案】C
【解析】A项，炔烃即含有碳碳叁键的碳氢化合物，分子中含有的官能团为碳碳三键，A正确；B项，
碳碳叁键与溴加成而使溴水褪色，又能使酸性高锰酸钾还原而使溶液褪色，二者原理不同，B正确；C项，
炔烃中与碳碳叁键直接相连的碳原子都在同一条直线上，其它若还有碳原子，则未必在同一直线上，C不正确；D项，烃中分子多一个碳碳单键则少两个氢，分子式为 的炔烃，碳原子数相同的二烯烃的分
子式 ，二者分子式相同，结构不同，属于同分异构体，D正确；故选C。
3．(2022·广东省高三综合能力测试)丙烯可以由石油脑裂解制得：C H →2C H+X，，下列说法错误
10 22 3 6
的是( )
A．石油脑是液体
B．丙烯和X均可以使溴水褪色
C．丙烯通过加聚反应生产聚丙烯塑料
D．X的同分异构体可以用“正”、“异”进行区分
【答案】B
【解析】根据元素守恒可知X的化学式为C H 。A项，石油脑分子中含有10个碳原子，沸点较高，
4 10
常温下为液体，A正确；B项，X为丁烷，不含碳碳双键，不能使溴水褪色，B错误；C项，丙烯中含有碳
碳双键，可以发生加聚反应生成聚丙烯，C正确；D项，X为丁烷，有正丁烷(CHCHCHCH)、异丁烷
3 2 2 3
[HC(CH )]两种同分异构体，D正确；故选B。
3 3
4．(2022·上海市西南位育中学月考)某烃的结构简式为 ，它不可能具有的性质是(
)
A．易溶于水，也易溶于有机溶剂
B．一定条件下，1mol该烃最多能与4molH 发生加成反应
2
C．分子中所有原子可能共平面
D．能燃烧，且伴有黑烟
【答案】A
【解析】A项，该物质属于烃，易溶于有机溶剂，不易溶于水，A错误；B项，1mol苯环能与3molH
2
发生加成反应，1mol碳碳双键能与1molH 发生加成反应，一定条件下，1mol该烃最多能与4molH 发生加
2 2
成反应，B正确；C项，苯为平面型分子，乙烯为平面型分子，而单键能旋转，因此分子中所有原子可能
共平面，C正确；D项，该物质属于烃，能燃烧，含有苯环，不饱和度高，燃烧时伴有黑烟，D正确；故
选A。
5．(2022·陕西省西安市联考)双环戊二烯解聚成环戊二烯的反应如图(已知连接4个不同原子或原子团
的碳原子是手性碳原子)，下列说法不正确的是( )(双环戊二烯) 2 (环戊二烯)
A．双环戊二烯和环戊二烯均能使酸性KMnO 溶液褪色
4
B．环戊二烯的二氯代物有10种(不考虑立体异构)
C．双环戊二烯中有4个手性碳原子
D．环戊二烯和双环戊二烯均能与2 mol H 发生加成反应
2
【答案】B
【解析】A项，双环戊二烯和环戊二烯都含有碳碳双键，均能使酸性KMnO 溶液褪色，故A正确；B
4
项，环戊二烯的二氯代物有 、 、 、 、 、 、
，共7种，故B错误；C项，双环戊二烯 中有4个手性碳原子(用*标
出)，故C正确；D项，环戊二烯和双环戊二烯分子中都含有2个碳碳双键，均能与2 mol H 发生加成反应，
2
故D正确 ；故选B。
6．(2022·湖南省湘东九校联考)从山道年蒿中提取出一种具有明显抗癌活性的有机物X，其结构简式如
图所示。下列有关说法不正确的是( )
A．该物质的分子式为C H O
10 16 2
B．该物质能发生氧化反应、还原反应、加聚反应和取代反应
C．该物质的一氯代物共有6种(不考虑空间异构)
D．该物质有顺反异构
【答案】C【解析】A项，由该物质的键线式可知，分子式为C H O，故A正确；B项，含碳碳双键可发生加
10 16 2
聚反应、氧化反应、还原反应，含甲基可发生取代反应，故B正确；C项，结构不对称，含7种H，故该
物质的一氯代物共有7种，故C错误；D项，该物质双键两端碳原子各连接两个不同的原子或原子团，所
以该物质有顺反异构，故D正确；故选C。
7．(2022·广西南宁三中月考)关于有机物a( )、b( )、c( )的说法错误的是(
)
A．a、b在一定条件下均能与溴单质反应
B．a、b互为同分异构体
C．1molc与足量氢气反应，消耗3mol氢气
D．b、c的一氯代物分别有1种、3种(不考虑立体异构)
【答案】D
【解析】A项，a分子中含有碳碳双键，能与溴单质发生加成反应，b分子中含有C-H键，在光照条件
下能与溴蒸气发生取代反应，A正确；B项，a、b的分子式都为C H，但二者的结构不同，所以二者互为
8 8
同分异构体，B正确；C项，c分子中含有3个碳碳双键，所以1molc与足量氢气反应，消耗3mol氢气，C
正确；D项，b、c分子中氢原子的种类分别为1、2，则b的一氯代物有1种、c的一氯代物有2种(不考虑
立体异构)，D错误；故选D。
8．(2022·四川省攀枝花市高三第三次统一考试)1，1-联环戊烯( )是重要 的有机
合成中间体。下列关于该有 机物的说法中，错误的是( )
A．分子式为C H ，属于不饱和烃
10 14
B．能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C．能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应
D．苯环上只有一个侧链的同分异构体共有3种
【答案】D
【解析】A项，分子式为C H ，含有碳碳双键，属于不饱和烃，A正确；B项，含有碳碳双键，能
10 14
使酸性高锰酸钾溶液褪色，B正确；C项，含有碳碳双键，能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应，C正确；
D项，苯环上只有一个侧链的同分异构体，因为其侧链为-C H，则共有4种，D错误；故选D。
4 9
9．(2022·湖北省十堰市教育科学研究院调研考试)科学家利用降冰片烯和二氢呋喃共聚合成可降解烯醇醚，如图所示，下列说法错误的是( )
A．二氢呋喃和降冰片烯分子中均含有手性碳
B．二氢呋喃、降冰片烯、可降解烯醇醚均能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C．二氢呋喃和可降解烯醇醚中所含的官能团完全相同
D．该反应的原子利用率为100%，符合绿色化学要求
【答案】A
【解析】A项，手性碳指的是碳原子连接的是四个不同的原子或原子团，二氢呋喃中不含有这样子的
碳原子，即二氢呋喃不含手性碳，A错误，符合题意；B项，二氢呋喃、降冰片烯、可降解烯醇醚均含有
不饱和碳碳双键，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，B正确，不符合题意；C项，二氢呋喃和可降解烯醇醚中
含有的官能团都为醚键和碳碳双键，所含的官能团完全相同，C正确，不符合题意；D项，该反应只有一
种产物，表明该反应的原子利用率为100%，符合绿色化学要求，D正确，不符合题意；故选A。
10．(2022·浙江省效实中学高三选考模拟)Diels-Alder反应是构筑六元环碳骨架最重要的反应：
。请你判断，物质 发生分子内的Diels-
Alder反应，其产物不可能是( )
A． B．
C． D．
【答案】B
【解析】将所给结构共轭双键标号1’，单键标号1、2、3，如图 ，根据已知信息，则1’将与1、2、3分别形成环状结构。A项，当1’与2发生反应时，结构应该为
，A正确；B项，无法通过分子内的Diels-Alder反应得到
，B错误；C项，当1’与3发生反应时，结构应该为 ，C正
确；D项，当1’与1发生反应时，结构应该为 ，D项正确；故选B。
11．(2022·甘肃省高台县第一中学质检)已知：如图所示。下列说法错误的是( )
(异丙烯苯) (异丙苯)
A．异丙烯苯转化为异丙苯属于加成反应
B．异丙烯苯分子中所有的碳原子可能共平面
C．异丙烯苯能使溴水褪色是因为该物质将溴从其水溶液中萃取出来
D．异丙苯的一氯代物有5种(不考虑立体异构)
【答案】C
【解析】A项，对比异丙烯苯和异丙苯的结构可知，异丙烯苯转化为异丙苯属于加成反应，A正确；
B项，异丙烯苯分子中苯环上为平面构型，碳碳双键为平面构型，两者通过单键相连，所有的碳原子可能
共平面，B正确；C项，异丙烯苯能使溴水褪色是因为该物质中含双键，能与溴发生加成反应，C错误；D
项，异丙苯含有5种不同化学环境的氢原子，一氯代物有5种，D正确；故选C。
12．(2021·山东省德州市学情调研)三种环状有机物的结构如图所示，下列有关说法中不正确的是( )A．三种环状有机物互为同分异构体
B．环辛四烯(澡盆型)的一溴代物有二种
C．三种有机物均能使酸性高锰酸钾溶液褪色
D．立方烷的二氯代物有3种
【答案】C
【解析】A项，三种环状有机物分子式均为C H，结构不同，互为同分异构体，故A正确；B项，环
8 8
辛四烯有两种化学环境的氢，则一溴代物有两种，故B正确；C项，立方烷中碳原子均为饱和碳，不能使
酸性高锰酸钾溶液褪色，故C错误；D项，选取一条棱、面对角线、体对角线上的两个氢原子被氯原子代
替，所以二氯代物的同分异构体有3种，故D正确；故选C。
13．(2022·上海市虹口区学习能力诊断测试)金刚烷(Z)具有高度对称性，其衍生物在医药方面有着重要
用途。以化合物X为起始原料，经过如下过程可以制得金刚烷。
有关说法错误的是( )
A．X能使酸性高锰酸钾溶液褪色 B．Y分子中同时含有三个五元碳环
C．Z的一氯代物共有4种 D．Y与Z互为同分异构体
【答案】C
【解析】A项，X中存在碳碳双键，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，A项正确；B项，根据Y分子结构
简式，可知其中同时含有三个五元碳环，B项正确；C项，金刚烷只有两种化学环境的氢，所以一氯代物
是2种，C项错误；D项，Y与Z的分子式均为C H ，但是结构式不同，互为同分异构体，D项正确；故
10 16
选C。
14．(2022·山西省长治市第二中学校质检)已知： 。则合成 所用
的原料可以是( )
A． 和 B． 和C． 和 D． 和
【答案】A
【解析】已知： ，采用逆向合成分析法， 可以从图示1或2处
断裂，据此判断所用的原料。结合已知： ，采用逆向合成分析法，
可以从图示1或2处断裂，即 的断键方式有两种，若断1号位 ，
若断2号位 ，据此得出合理选项；故选A。
15．(2021·重庆普通高中高三学业考试)我国化学家开创性提出聚集诱导发光(AIE) 概念， HPS作为经
典的AIE分子，可由如图路线合成
下列叙述正确的是( )
A．X中苯环上的一溴代物有5种
B．1mol X最多与7mol H 发生加成反应
2C．生成1molHPS同时生成1molLiCl
D．HPS 可使酸性高锰酸钾溶液褪色
【答案】D
【解析】A项，X中苯环上有3种H原子，则X中苯环上的一溴代物有3种，A项错误；B项，X中
含两个苯环和1个碳碳三键，1molX最多与8molH 发生加成反应，B项错误；C项，对比HPS与Y的结构
2
简式，Y与(C H)SiCl 反应生成1molHPS的同时生成2molLiCl，C项错误；D项，HPS中含碳碳双键，可
6 5 2 2
使酸性KMnO 溶液褪色，D项正确；故选D。
4
16．(2022·湖北省荆、襄、宜等四地七校考试联盟联考)2021年诺贝尔化学奖授予科学家本亚明·利斯
特和戴维·麦克米伦，以表彰他们在发展不对称有机催化中的贡献。Diels—Alder反应是不对称有机催化的
经典反应，转化关系如图所示(—R 、—R 、—R 、—R 为不同的烃基)。
1 2 3 4
已知：连接4个完全不同原子或基团的碳原子称为手性碳原子。
下列说法错误的是( )
A．上述反应属于加成反应
B．X、Y都可以作为合成高分子化合物的单体
C．Z分子中六元环上有2个手性碳原子
D．X可能与炔烃互为同分异构体
【答案】C
【解析】A项，该反应发生碳碳双键的断裂，属于加成反应，A项正确；B项，X、Y都含碳碳双键，
它们都能发生加聚反应合成高分子化合物，B项正确；C项，Z分子中六元环上有4个手性碳原子，C项错
误；D项，X含有两个碳碳双键，与炔烃的分子式可能相同，但是结构式不同，可能互为同分异构体，D
项正确；故选C。
17．(2022·湖北省武汉市新高考联盟联考)已知：顺-2-丁烯( )与反-2-丁烯()互为顺反异构体，其加成氢气制备丁烷的能量变化图如图。下列说法正确的是( )
A．稳定性：顺-2-丁烯>反-2-丁烯
B．
C．顺-2-丁烯转化为反-2-丁烯的过程属于物理变化
D．完全燃烧等质量 和 ，后者放热多
【答案】B
【解析】A项，由图可知，等质量 能量高于 ，
能量越低越稳定，则稳定性：顺-2-丁烯＜反-2-丁烯，故A错误；B项，根据盖斯定律可知：
ΔH=(-155.5+119.7)kJ/mol=+4.2kJ/mol，故B错误；C
项，顺-2-丁烯转化为反-2-丁烯的过程属于化学变化，故C错误；D项，由图可知，等质量
能量高于 ，则完全燃烧等质量，前者放热多，故D正确；故选D。
18．(2022·北京市第十一中学月考)某有机物的结构简式如下图所示：
(1)该物质的分子式是_______，该物质中的官能团名称为_______。
(2)该物质苯环上的一氯代物有_______种。
(3)1mol该物质与溴水混合，最多消耗Br 的物质的量为_______mol。溴水少量时，所有可能得到的产
2
物结构简式_______。
(4)1mol该物质和 加成最多需H_______mol；H 足量时，写出加成产物的结构简式_______。
2 2
(5)下列关于该物质的说法正确的是_______(填序号)。
①可发生加成、取代、氧化等反应 ②难溶于水
③能使溴水褪色 ④能使酸性KMnO 溶液褪色，且发生的是加成反应
4
【答案】(1) C H 碳碳双键
15 18
(2)4
(3) 2 、 、
(4) 5
(5)①②③
【解析】(1)从该有机物的结构简式可知，其分子式为C H ；该物质中的官能团为碳碳双键。(2)该物
15 18
质苯环上的四个氢原子处于不同的化学环境，其一氯代物有4种。(3)该物质碳碳双键可与溴水发生加成反
应，1mol该物质与溴水混合，最多消耗Br 的物质的量为2 mol；溴水少量时，可能发生多种加成方式，得
2到的产物结构简式： 、 、 。(4)
该物质碳碳双键、苯环均能与H 发生加成，1mol该物质和H 加成最多需H5mol；H 足量时，不饱和碳均
2 2 2 2
转变为饱和碳，加成产物的结构简式： 。(5)①该物质含有碳碳双键，是烃
类，可发生加成、取代、氧化等反应，正确；②该物质没有亲水基团，含有憎水基团，难溶于水，正确；
③该物质含有碳碳双键，能与溴水发生加成反应而使溴水褪色，正确； ④碳碳双键和苯环侧链均能使酸
性KMnO 溶液褪色，且发生的是氧化反应，不是加成反应，错误；故选①②③。
4
1．【2021•辽宁选择性考试】有机物A．B．c的结构如图。下列说法正确的是( )
A．a的一氯代物有3种 B．b是 的单体
C．c中碳原子的杂化方式均为sp2 D．A．B．c互为同分异构体
【答案】A
【解析】A项，根据等效氢原理可知，a的一氯代物有3种如图所示： ，A正确；B项，b的加聚产物是： ， 的单体是苯乙烯不是b，B错误；C项，c中碳原子的杂化
方式由6个sp2，2个sp3，C错误；D项，A．B．c的分子式分别为：C H，C H，C H，故c与A．b不
8 6 8 6 8 8
互为同分异构体，D错误；故选A。
2．【2016•海南卷】工业上可由乙苯生产苯乙烯： ，下列说法正确的是
( )
A．该反应的类型为消去反应
B．乙苯的同分异构体共有三种
C．可用Br /CCl 鉴别乙苯和苯乙烯
2 4
D．乙苯和苯乙烯分子内共平面的碳原子数均为7
【答案】AC
【解析】A项，由乙苯生产苯乙烯，单键变成双键，则该反应为消去反应，A项正确；B项，乙苯的
同分异构体可以是二甲苯，而二甲苯有邻、间、对三种，包括乙苯，乙苯的同分异构体共有四种，B项错
误；C项，苯乙烯中含有碳碳双键，能使溴的CCl 溶液褪色，而乙苯不能，所以可用Br /CCl 鉴别乙苯和
4 2 4
苯乙烯，C项正确；D项，苯环是平面正六边形，所以乙苯中共平面的碳原子有7个，而苯乙烯中，苯和
乙烯均是平面形分子，通过碳碳单键的旋转，共平面的碳原子有8个，D项错误；答案选AC。
3．【2016•上海卷】轴烯是一类独特的星形环烃。三元轴烯( )与苯( )
A．均为芳香烃 B．互为同素异形体
C．互为同系物 D．互为同分异构体
【答案】D
【解析】轴烯与苯分子式都是C H，二者分子式相同，结构不同，互为同分异构体，故选项D正确。
6 6
4．【2014•上海卷】催化加氢可生成 3－甲基己烷的是( )
A．CH=CHCH(CH )CHCHCHCH B．CH=CH－CH(CH )－C≡CH
2 3 2 2 2 3 2 3
C．CH=CH－C(CH)=CHCHCH D．CHCHCHCHC(CH)=CH
2 3 2 3 3 2 2 2 3 2
【答案】C
【解析】A项，有机物是烯烃，完全加氢后生成3－甲基庚烷，A不正确；B项，有机物分子中含有碳
碳双键和碳碳三键，完全加氢后生成3－甲基戊烷，B不正确；C项，该有机物是二烯烃，催化加氢可生成3－甲基己烷，C正确；D项，该有机物是相同，催化加氢生成 2－甲基己烷，D不正确，故选C。
