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考点 39 有机推断
1．(2023·辽宁省锦州市高三调研)吲哚布芬为抗血栓形成药，用于治疗动脉硬化引起的缺血性心血管、
脑血管病变。其合成路线如图所示。
已知：R－X R－CN R－COOH+NH
回答下列问题：
(1)反应②的反应条件及试剂为______。
(2)J中含有官能团的名称为______。
(3)反应⑥的离子方程式为______。
(4)反应⑦中NaSO 的作用是_____。
2 2 4
(5)已知M的核磁共振氢谱有两组峰，N的结构简式为______。
(6)符合下列条件的J的同分异构体共有_____种(不考虑立体异构)。
①含有苯环
②与J含有相同官能团
③官能团直接与苯环相连且处于对位
(7)仿照上述合成路线设计由丙醇(CHCHCHOH)合成2－甲基丙酸( )的合成路线
3 2 2
_____(其他试剂任选)。
【答案】(1)光照、液溴 (2)硝基、羧基
(3) +2H O+H+→ +NH+
2 4
(4)将硝基(－NO )还原为氨基(－NH )
2 2
资料整理【淘宝店铺：向阳百分百】(5)
(6)12
(7)CH CHCHOH CHCH=CH CHCHBrCH
3 2 2 3 2 3 3
【解析】由分子式可知A为CH=CH ，A与HBr发生加成反应生成B为CHCHBr．由C的分子式、
2 2 3 2
F的结构简式，可知C为 ，C发生取代反应生成D为 ，D发生信息中
取代反应生成E为 ，由G的分子式，可知F发生消去反应生成G，G中-CN水解为-
COOH生成J，对比J、K的分子式，结合吲哚布芬的结构可知，NaSO 将J中的硝基还原为氨基生成K，
2 2 4
故G为 ，K为 K与M脱去1分子水生成N，N为
，N中羰基被还原生成吲哚布芬。(1)反应②中由C
发生取代反应生成D ，所以反应②的反应条件及试剂是光照、液溴；(2)J为
资料整理【淘宝店铺：向阳百分百】，J中含有官能团的名称为硝基、羧基；(3)F→G发生苯环上的硝化反应，
再根据J的结构简式，可知G的硝基在对位，所以G的结构简式是 ，结合已知信息，-CN
在酸性溶液中会转化为羧基和NH +，其反应为 +2H O+H+→
4 2
+NH+；(4)J→K中，比较两者的分子式可以看出K多了两个H
4
原子，少了两个O原子，分析易知NaSO 的作用是将硝基(－NO )还原为氨基(－NH )；(5)M的核磁共振
2 2 4 2 2
氢谱有两组峰，因此其结构高度对称，根据M的分子式和吲哚布芬的结构简式可知除苯环外，M的剩余结
构不含氢原子，含有2个碳原子和3个氧原子，可得M的结构简式为 ，再结合N的分子式
可知N的结构简式是 。(6)J中有硝基和羧基两种官能团，结合题
资料整理【淘宝店铺：向阳百分百】给条件①含有苯环，②与J含有相同官能团，③官能团直接与苯环相连且处于对位(即硝基和羧基处于对
位)，按照取代基的数目分开计算满足条件的同分异构体。余下三个碳原子组成1个取代基，即丙基(正丙
基和异丙基)，可连接在硝基或者羧基的邻位，有 、
、 、 ，余下三个碳原子
组成两个取代基，即甲基和乙基，有 、 、
、 、 、
；余下三个碳原子组成三个取代基，即三个甲基，有、
资料整理【淘宝店铺：向阳百分百】、 。共12种。(7)据2-甲基丙酸的结构可知，
可以用丙醇(CHCHCHOH)在浓硫酸、加热条件下脱水生成丙烯，丙烯与溴化氢加成生成2-溴丙烷，再与
3 2 2
NaCN反应后生成异丙基氰，最后将异丙基氰置于酸性溶液中生成2-甲基丙酸，合成路线为：
CHCHCHOH CHCH=CH CHCHBrCH
3 2 2 3 2 3 3
。
2．(2023·广东省梅州市二模)乙肝新药的中间体化合物J的一种合成路线如下：
已知： ，回答下列问题：
(1)A的化学名称为_________，D中含氧官能团的名称为_________。
资料整理【淘宝店铺：向阳百分百】(2)M的结构简式为 。
①M与 相比，M的水溶性更_______(填“大”或“小”)。
② 与 性质相似，写出M与NaOH溶液反应的化学方程式_________________。
(3)由G生成J的过程中，设计反应④和反应⑤的目的是_________。
(4)化合物Q是A的同系物，相对分子质量比A的多14；Q的同分异构体中，同时满足下列条件(不考
虑立体异构)：
a．能与详解溶液发生显色反应；b．能发生银镜反应；c．苯环上有2个取代基。其中核磁共振氢谱有
五组峰，且峰面积之比为2：2：1：1：1的结构简式为__________。
(5)根据上述信息，以 和 为原料，设计合成 的路线________(无机试剂
任选)。
【答案】(1) 对溴苯甲酸或4-溴苯甲酸 硝基、酯基
(2)小 +2NaOH +H O+CHOH
2 3
(3)保护羧基
(4)
(5)
【解析】 在浓硫酸催化下与浓硝酸发生硝化反应生成B，结合B的分子式及后边产物D的结
资料整理【淘宝店铺：向阳百分百】构可推出B为 ，B在浓硫酸催化下与甲醇发生酯化反应生成C为 ，C与化合物M反应
生成D，根据D的结构简式及C的分子式的差别推出M为 ，发生取代反应生成D和溴化氢；
E在一定条件下反应生成F，根据F的分子式可推知E发生水解生成甲醇和F，F为 ，
F最终转化为J。(1)A为 ，化学名称为对溴苯甲酸或4-溴苯甲酸；D为 ，含
氧官能团的名称为硝基、酯基；(2)①M与 相比， 中酚羟基可以和水形成氢
键，导致其水溶性增大，故M的水溶性更小。② 与 性质相似，则为M中-SH、酯基均能与
NaOH溶液反应，化学方程式为： +2NaOH +H O+CHOH；(3)由G生成
2 3
J的过程中，设计反应④和反应⑤先将羧基转化为酯基，再将酯基转化为羧基，故其目的是保护羧基；(4)
化合物Q是A( )的同系物，相对分子质量比A的多14，则多一个CH；化合物Q的同分异构体中，
2
同时满足条件：①与FeCl 溶液发生显色反应，则含有酚羟基；②能发生银镜反应，则含有醛基；③苯环
3
上取代基数目为2，若除酚羟基外还有一个取代基，则可以为-CH(Br)CHO，与酚羟基的位置有邻、间、对
资料整理【淘宝店铺：向阳百分百】位共3种；核磁共振氢谱有五组峰，且峰面积之比为2∶2∶1∶1∶1的结构简式为 ；(5)以
发生硝化反应生成硝基苯，硝基苯还原得到苯胺，苯胺与 反应生成 ，故合成
路线如下： 。
3．(2023·广东省高三联考)化合物H是一种抗过敏药物，其合成路线如图：
已知：R －CH=CH+CH =CH－R R －CH=CH－R +CH =CH 。回答下列问题：
1 2 2 2 1 2 2 2
(1)C中含氧官能团的名称为_____。
(2)⑥的反应类型为_____。
(3)下列有关说法正确的是_____(填标号)。
a.A的名称为丙烯 b.反应③的原子利用
率为100%
c.F能发生氧化反应、取代反应和加成反应 d.G易溶于水
(4)已知②为取代反应，则②的化学方程式为_____。
(5)写出E的结构简式，并用*标出其中的手性碳原子：_____。
资料整理【淘宝店铺：向阳百分百】(6)芳香族化合物M与H互为同分异构体，写出一种满足下列条件的H的结构简式：_____(任写一种)。
i.苯环上有三个取代基；
ii.能与FeCl 溶液发生显色反应；
3
iii.核磁共振氢谱确定分子中有12个化学环境相同的氢原子。
(7)参照上述合成路线，设计以 和 为原料合成 的路线(无机试剂任选)：_____。
【答案】(1)酯基、酮羰基 (2)消去反应 (3)ac
(4)CH =CHCHBr+ +HBr
2 2
(5)
(6) 、
(7)CH CHOHCH +HBr CHCHBrCH ， + CHCHBrCH
3 3 3 3 3 3
【解析】由流程可知，丙烯A和溴发生取代反应生成B：CH=CHCHBr；B中溴和C发生取代反应生
2 2
成D，D发生已知反应原理生成E： ；E发生加成反应生成F，F最终转化为H。(1)由C
资料整理【淘宝店铺：向阳百分百】结构可知，C中含氧官能团的名称为酯基、酮羰基；(2)由流程可知，⑥为G中碘原子发生消去转化为碳碳
双键得到H，为消去反应；(3)a项，由结构可知，A的名称为丙烯，a正确；b项，反应③生成E过程中碳
环中碳原子数减小，故原子利用率小于100%，b错误；c项，F为有机物能燃烧，发生氧化反应；分子中
含有羰基，能发生加成反应；分子中含有酯基且碳链上有氢，能发生取代反应；c正确；d项，G中含有酯
基憎水基团，不易溶于水，d错误；故选ac；(4)B中溴和C发生取代反应生成D，方程式为：
CH=CHCHBr+ +HBr；(5)手性碳原子是连有四个不
2 2
同基团的碳原子；E结构及手性碳原子如图： ；(6)H含有12个碳、3个氧、不饱和度为
4；芳香族化合物M与H互为同分异构体，满足下列条件：i.苯环上有三个取代基；ii.能与FeCl 溶液发生
3
显色反应，含有酚羟基；iii.核磁共振氢谱确定分子中有12个化学环境相同的氢原子，则具有较好的对称
性；除去酚羟基-OH外还含有2个取代基，除苯环外还含有6碳，要求分子中有12个化学环境相同的氢原
子，则应该具有4个相同的甲基；故应该有两个相同的取代基处于酚羟基的对称位置；故为
、 ；(7) 首先羟基氧化为羰
基得到 ；CHCHOHCH 和HBr发生取代反应将羟基转化为溴原子得到CHCHBrCH ，CHCHBrCH
3 3 3 3 3 3
资料整理【淘宝店铺：向阳百分百】和 发生B生成C的反应得到产物 ；故流程为：CHCHOHCH +HBr
3 3
CHCHBrCH ， + CHCHBrCH 。
3 3 3 3
4．(2023·山东省潍坊市高三诊断测试)他喷他多(L)是一种中枢神经系统镇痛药，可有效治疗急性、慢
性和神经性疼痛。他喷他多的一种合成路线如图所示。
已知：
ⅰ.
ⅱ. (R为烃基)
回答下列问题：
(1)B的结构简式为___________，G的官能团名称为___________。
(2)C→E的反应类型为___________。
(3)E→F过程中，E在NaOH作用下发生反应的化学方程式为___________。
(4)A有多种同分异构体，同时满足下列条件的同分异构体有___________种(不考虑立体异构)。
①含有苯环和2个甲基 ②能发生银镜反应 ③1mol该有机物消耗2mol NaOH
资料整理【淘宝店铺：向阳百分百】(5)设计以1，4—二溴丁烷和丙二酸二乙酯[ ]为原料制备 的合成路线：
___________(其他试剂任选)。
【答案】(1) 羧基、醚键 (2)取代反应
(3)
(4)13
(5)
【解析】根据题中信息可得：A的结构简式为 ，B的结构简式为 ，C
的结构简式为 ，D的结构简式为 ，F的结构简式为 ，G
资料整理【淘宝店铺：向阳百分百】的结构简式为 。(1)①根据题意逆推可得B的结构简式为： 。②G的结
构简式为 ，官能团为羧基、醚键。(2)C→E的反应方程式为：
,反应类型为取代反应。(3)E→F过程中，E在NaOH作用下发生反应
的化学方程式为： ；(4)A的结构简
式为 ，根据题意当出现这种情况时 三种不同的取代基在苯环上的同分异构
资料整理【淘宝店铺：向阳百分百】体有十种；当出现这种情况时 ，同分异构体有邻、间、对三种。因此符合题意的同分异
构体总有13种。(5)合成路线为：
。
5．(2023·上海市宝山区二模)用N-杂环卡其碱(NHC base)作为催化剂，可合成多环化合物。下面是一
种多环化合物H的合成路线(无需考虑部分中间体的立体化学)。
已知： (-R表示烃基，其和苯环相连的碳上有氢原子)
完成下列填空：
(1)A中含氧官能团名称是______________；反应②涉及两步反应，已知第一步反应类型为加成反应，
第二步的反应类型为_________。
(2)检验C中“碳碳双键”的操作是___________________________________________。
(3)E的结构简式为_____________________。
(4)化合物X是C的同分异构体，可发生银镜反应，与酸性高锰酸钾溶液反应后可以得到对苯二甲酸(
)，写出X的结构简式_______________________。
(5)参考上述信息，设计以甲苯和乙醛为原料，合成肉桂醛( )的合成路线(其他无机
资料整理【淘宝店铺：向阳百分百】试剂任选) _______________。(合成路线可表示为： )
【答案】(1) 羟基 消除(或消去)反应
(2)取样，加入Br /CCl ，溶液出现棕红色褪色现象，则有“碳碳双键”
2 4
(3) (4)
(5)
【解析】由合成路线，A的分子式为C HO，在Cu作催化剂的条件下发生催化氧化生成B，B的结构
7 8
简式为 ，则A为 ，B与CHCHO发生加成反应生成 ，
3
再发生消去反应反应生成C，C的结构简式为 ，C与
资料整理【淘宝店铺：向阳百分百】Br /CCl 发生加成反应得到 ， 再在碱性条件下发生消去反应
2 4
生成D，D为 ，B与E在强碱的环境下还原得到F，E的分子式为C HO，F的结
5 6 2
构简式为 ，可推知E为 ，F与 生成
G，G与D反应生成H。(1)A的结构简式为 ，A中含氧官能团名称是羟基；根据以上分析可
知第二步的反应类型为消去反应；(2)C中含有碳碳双键和醛基，所以不能利用酸性高锰酸钾检验，应该用
溴和碳碳双键的加成反应，即取样，加入Br /CCl ，溶液出现棕红色褪色现象，则有“碳碳双键”；(3)根
2 4
资料整理【淘宝店铺：向阳百分百】据以上分析可知E的结构简式为 ；(4)C的结构简式为 ，分子式
为C HO，其同分异构体X可发生银镜反应，说明含有醛基，又与酸性高锰酸钾反应后可得到对苯二甲酸，
9 8
则X的取代基处于苯环的对位，满足条件的X的结构简式为： ；(5)依据逆推法可知肉桂
醛需要苯甲醛和乙醛，苯甲醇催化氧化生成苯甲醛，卤代烃水解引入羟基，甲苯氟气取代反应引入氯原子，
则合成路线为
。
6．(2023·安徽省安庆市二模)芬必得是常用的解热镇痛药物，其有效成分布洛芬(F)的一种合成工艺路
线如下：
资料整理【淘宝店铺：向阳百分百】已知：
回答下列问题：
(1)A的化学名称是___________。
(2)B→C的反应类型为___________。
(3)写出D中含氧官能团的名称___________，D中手性碳原子数为___________。
(4)分子结构修饰可提高药物的治疗效果，降低毒副作用，布洛芬可用 进行成酯修饰，
请写出该过程的化学方程式___________。
(5)化合物E的同分异构体中能同时满足下列条件的有___________种。
i)与FeCl 溶液发生显色反应；
3
ii)除苯环外不含其他环状结构且苯环上有4个取代基；
iii)核磁共振氢谱显示有六组峰。
(6)布洛芬有多种合成方法，试根据所学知识以化合物C为原料经另一路线合成布洛芬，请将下列流程
补充完整，箭头上填写反应条件(已知：R-Br R-COOH，无机试剂任选)。
___________
【答案】(1)甲苯 (2)取代反应 (3) 酯基和醚键 2
(4)
(5)6
(6)
【解析】A→B为C=C的加成反应；B→C为苯环的氢被-COCH 取代反应；C→D为C=O的加成反应；
3
资料整理【淘宝店铺：向阳百分百】由已知反应知E为 ；E→F为醛基的氧化。(1)A为 ，其名称为甲苯。故答案为甲苯；
(2)B→C为苯环的氢被-COCH 取代；(3)D的含氧官能团为醚键和酯基。连接四个不同原子或基团的碳为手
3
性碳，D中手性碳如图 ，手性碳有2个；(4)该反应为酯化反应，酸脱羟基醇脱氢，
反应为 ；(5)E的化学
式为C H O，该分子中含有5个不饱和度，与FeCl 溶液发生显色反应含有酚羟基，且除了苯环外还含有
13 18 3
C=C 。又分子苯环上四取代且有核磁共振氢谱显示有六组峰， 和 ，
， 该同分
异构体有6种；(6)运用逆推法，已知R-Br可直接转变为R-COOH，即
。卤代烃可由醇与HBr取代得到即
。原料经还原即可得到 。合成路线为
资料整理【淘宝店铺：向阳百分百】。
7．(2023·浙江省嘉兴市二模)某种抗前列腺癌症的药物F的合成路线如下：
已知：
请回答下列问题：
(1)写出C中含氧官能团的名称_______，E的结构简式为_______。
(2)下列说法正确的是_______。
A．化合物A属于卤代烃
B．化合物F的化学式为C H NOFS
21 16 4 2 4
C．由A→E过程中涉及的有机反应类型有2种
D．由E+Y→F过程中有CHOH生成
3
(3)写出C→D的化学方程式_______。
(4) 是制备X的中间体，请设计以丙烯为原料合成 的路线(用
流程图表示，无机试剂任选)_______。
(5)化合物C在一定条件可得到化合物G( )，写出同时满足下列条件的G的同分异构体的
结构简式_______。
资料整理【淘宝店铺：向阳百分百】①分子中除苯环外还有1个环，苯环上只有1个取代基；
② 谱和IR谱检测表明：分子中共有6种不同化学环境的氢原子，有N—O结构
【答案】(1) 酰胺基
(2)BD
(3) + +HBr
(4)CH=CH
3 2
(5) 、 、 、
【解析】E和 反应生成 ，逆推可知E是
，结合信息①逆推可知D是 ， 和
资料整理【淘宝店铺：向阳百分百】SOCl 反应生成B，B是 。(1)根据C的结构简式可知，C中含氧官能团的名称是肽键；由分析可知，
2
E的结构简式为 ；(2)A项，化合物A中含有羧基，不属于卤代烃，A错误；
B项，根据化合物F的结构简式可知，其化学式为C H NOFS，B正确；C项，由A到B为取代反应，
21 16 4 2 4
由B到C为取代反应，由C到D为取代反应，由D到E也是取代反应，则由A→E过程中涉及的有机反应
类型有1种，C错误；D项，对比E和F的结构简式可知，由E+Y→F过程中有CHOH生成，D正确；故
3
选BD；(3)根据流程可知，C→D过程化学方程式是 +
+HBr；(4)首先丙烯和水加成生成2—丙醇，再催化氧化生成丙酮，丙酮和
HCN加成生成 ，再和水反应生成 ，具体合成路线为：CHCH=CH
3 2
；(5)分子中含有1个苯环，且苯环
资料整理【淘宝店铺：向阳百分百】上只有1个支链，其等效氢有6种，故答案为： 、 、 、 。
8．(2023·浙江省杭州地区(含周边)重点中学高三联考)某研究小组按下列路线合成抗精神病新药依匹哌
唑。
已知： ( 可以是烃基，也可以是氢)
请回答：
(1)化合物F的官能团名称是___________。
(2)化合物B的结构简式是___________。
(3)下列说法正确的是___________。
A．B→C的反应类型为取代反应 B．化合物H具有两性
C．依匹哌唑的分子式C H NOS D．化合物G中含有一个手性碳原子
25 27 3 2
(4)写出D→E的化学方程式___________。
(5)设计以苯、乙烯为原料合成 的路线(用流程图表示，无机试剂任选)___________
(6)写出3种同时符合下列条件的化合物E的同分异构体的结构简式___________
①分子中含有两个六元环，其中之一为苯环，无其他环状结构；
资料整理【淘宝店铺：向阳百分百】② 谱和 谱检测表明：分子中除苯环外，有2种不同化学环境的氢原子，有 键、有
。
【答案】(1)酯基、醛基 (2) (3)AC
(4)
(5)
(6) 、 、 、
【解析】B与 反应生成C，根据C逆推，可知B是 ，A和甲醇反应生成
B，由题目信息可知A是OHC-CH Br；D与 反应生成E，根据D的分子式，由E逆推可知
2
D是 ；F和甲醇反应生成G，根据题目信息，由H逆推，可知G是 。(1)根
据化合物F的结构简式，可知含有官能团名称是酯基、醛基；(2)B与 反应生成C，根据C
资料整理【淘宝店铺：向阳百分百】逆推，可知B是 ；(3)A项，B→C是 中的Br原子被 代替，反应类
型为取代反应，故A正确； B项，化合物H含有酰胺基、醚键，不具有两性，故B错误；C项，根据依
匹哌唑的分子式，可知依匹哌唑的分子式C H NOS，故C正确；D项，化合物G是
25 27 3 2
，不含有手性碳原子，故D错误；故选AC。(4)D是 ， 是
与 反应生成 和HCl，反应的化学方程式为
；(5)苯与溴发生取代反应生成溴苯，溴苯与氢气发生加成
反应生成 ， 发生水解反应生成 ， 氧化为 ；乙烯与溴发生加成反应生成1,2-二溴乙
烷，1,2-二溴乙烷发生水解反应生成乙二醇， 和乙二醇反应生成 ，合成路线为
资料整理【淘宝店铺：向阳百分百】；(6)①分子中
含有两个六元环，其中之一为苯环，无其他环状结构；②1H-NMR谱和IR谱检测表明：分子中除苯环外，
有2种不同化学环境的氢原子，有C=N-S键、有 ，符合条件的E的结构简式有 、
、 、 。
9．(2023·浙江省稽阳联谊学校高三联考)某研究小组按下列路线合成高效驱虫药三氯苯达唑。
已知：
请回答：
(1)化合物E的无氧官能团名称是_______。
(2)化合物B的结构简式是_______。
(3)下列说法正确的是_______。
A．化合物A的名称是1，3，4-三氯苯
B．化合物D遇FeCl 溶液显紫色
3
C．F→G中加入KOH，有助于提高化合物G的产率
D．三氯苯达唑的分子式为C H ClNOS
14 10 3 2
(4)G→H经加成和消去两步反应，写出发生消去反应的化学方程式是_______。
资料整理【淘宝店铺：向阳百分百】(5)设计以甲烷为原料合成 的路线(用流程图表示，无机试剂任选)_______。
(6)写出3种同时符合下列条件的化合物C的同分异构体的结构简式_______。
①分子中除苯环外无其他环；
② 谱和IR谱检测表明，分子中共有2种不同化学环境的氢原子，无氧氧键，有氮氯键。
【答案】(1)氨基、碳氯键或氯原子
(2) (3)BC
(4)
(5)
(6)
【解析】由E结构反推出C、D结构，再由C结构继续反推得出B、A结构；对比E与F分子式可知
E→F发生还原反应，从而得出F的结构，流程结构如下：
资料整理【淘宝店铺：向阳百分百】。(1)化合
物E的无氧官能团名称是氨基、碳氯键(或氯原子)；(2)化合物B的结构简式是 ；(3)A项，
化合物A的名称是1，2，4-三氯苯，A错误；B项，化合物D中含酚羟基，遇FeCl 溶液显紫色，B正确；
3
C项，F→G的过程中，生成的HS与KOH反应，有助于反应正向进行，提高化合物G的产率，C正确；
2
D项，三氯苯达唑的分子式为C HClNOS，D错误；故选BC。(4)G→H经加成和消去两步反应，加成反
14 9 3 2
应方程式如下； ，后续消去反应生成
KI和引入碳氮双键，方程式为：
；(5)结合题给信息，采用
逆合成法，从产品逆推原料，路线如下：
资料整理【淘宝店铺：向阳百分百】，所以合成路
线为：
；(6)化合物C结构为 ，分子式为C HClNO，符合
6 4 2 2 2
同分异构体要求中含1个苯环，余2Cl、2N、2O及1个不饱和度，由于只含1个环(即苯环)，则余下的1
个不饱和度可以是1个硝基或1个氮氮双键；分子中共有2种不同化学环境的氢原子，无氧氧键，有氮氯
键，则结构对称；所以符合要求的同分异构体如下：
。
10．(2023·浙江省诸暨市高三适应性考试)巴洛沙韦酯是一种抗病毒药物，其中间体H的合成路线如下：
资料整理【淘宝店铺：向阳百分百】已知：
①F→G过程中有一个六元环生成；
②
请回答：
(1)化合物A的含氧官能团名称有羟基、___________。
(2)化合物E的结构简式是___________。
(3)下列说法正确的是___________。
A．G分子中含有1个手性碳 B．1mol F可以和2mol NaOH反应
C．F→G的反应属于取代反应 D．H的分子式为C H NO
23 23 3 6
(4)写出C→D的化学方程式___________。
(5)化合物 可以由 和 合成，请以 、HC-OH和
3
为原料，其他无机试剂任选，合成 。________
(6)有机物X比流程中的有机物 多一个碳原子的同系物，写出同时符合下列条件的有机物X
的同分异构体的结构简式___________。
①只含一个六元杂环，无其他环；
②核磁共振氢谱表明有3个峰
③不能使溴水反应而褪色。
【答案】(1)酮羰基、醚键、羧基
(2)
资料整理【淘宝店铺：向阳百分百】(3)AC
(4) +H N-NHCOOC(CH ) +H O
2 3 3 2
(5)HCHO HOCH CN HOCH CHNH
2 2 2 2
(6) 、
【解析】A与 发生取代反应得到B： ，B与乙醇反应得到C：
，C与HN-NHCOOC(CH ) 反应得到D： ，D与EA，HCl反应
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资料整理【淘宝店铺：向阳百分百】得到E： ，E与 反应得到F： ，F转化
为G时生成了六元环，G为： ，G经过转化得到H。(1)化合物A的含氧官能团名称有羟
基、酮羰基、醚键、羧基；(2)E的结构简式是： ；(3)A项，G为： ，
G分子中含有1个手性碳： ，A正确；B项，F为
资料整理【淘宝店铺：向阳百分百】，1mol F含2mol酯基、1mol肽键，可以和3mol NaOH发生水解
反应，B错误；C项，根据F和G的结构简式，F→G的反应属于取代反应，C正确；D项， H的分子式
为C H NO，D错误；故选AC；(4)C为 ，与HN-NHCOOC(CH ) 反应得到
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D： ，化学方程式为： +H N-
2
资料整理【淘宝店铺：向阳百分百】NHCOOC(CH ) +H O；(5)HCHO与HCN反应得到
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HOCH CN，HOCH CN与H 反应得到HOCH CHNH ，HOCH CHNH 与HOCH COCl反应得到
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， 与DIBAL-H得到 ， 与甲醇反应得到
，故合成路线为：HCHO HOCH CN HOCH CHNH
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；(6)①只含一个六元杂环，无其他
环；②核磁共振氢谱表明有3个峰，说明含3种不同化学环境的氢原子；③不能使溴水反应而褪色，说明
不能褪色，满足条件的有机物X的同分异构体的结构简式为： 、 。
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