【2026版高考总复习红与勾讲与练化学电子版第十章第49讲卤代烃醇酚

1.掌握卤代烃的结构与性质,理解卤代烃在有机合成中的“桥梁”作用。2.能从结构的角度辨识醇和酚,了解重要醇、酚的性质和用途。3.结合典型实例认识官能团与性质的关系,知道氧化、取代等有机反应类型。
考点一 卤代烃

1.卤代烃的概念
(1)卤代烃:烃分子里的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物。通式可表示为R—X(其中R—表示烃基)。
(2)官能团是碳卤键。
(3)链状饱和一元卤代烃通式:CnH2n+1X(n≥1)。
2.卤代烃的物理性质

3.卤代烃的水解反应和消去反应
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反应类型 |
水解反应(取代反应) |
消去反应 |
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反应条件 |
强碱的水溶液、加热 |
强碱的醇溶液、加热 |
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断键方式 |
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化学方程式 |
RX+NaOH―――→水△ROH+NaX |
RCH2CH2X+NaOH―――→醇△ RCH===CH2+NaX+H2O |
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产物特征 |
引入—OH |
引入不饱和键(碳碳双键或碳碳三键) |
①卤代烃中碳原子数≥2;②存在βH;③苯环上的卤素原子不能消去。
4.卤代烃中卤素原子的检验
(1)检验流程

(2)加入稀硝酸酸化是为了中和过量的NaOH,防止NaOH与AgNO3反应,产生棕黑色的Ag2O沉淀。
5.卤代烃的获取
(1)不饱和烃与卤素单质、卤化氢等的加成反应
CH3—CH===CH2+Br2―→CH3CHBrCH2Br;
CH3—CH===CH2+HBr催化剂
;
CH≡CH+HCl―――→催化剂△CH2===CHCl。
(2)取代反应
CH3CH3+Cl2光CH3CH2Cl+HCl;
+Br2FeBr3
;
C2H5OH+HBr―――→浓硫酸△C2H5Br+H2O。
“√”,错误的打“×”。
(1)常温下,卤代烃都为液体或固体。(×)
(2)CH3CH2Cl的沸点比CH3CH3的沸点高。(√)
(3)所有卤代烃都能够发生水解反应和消去反应。(×)
(4)在溴乙烷中加入AgNO3溶液,立即产生浅黄色沉淀。(×)
(5)卤代烃CH3CH2CHXCH3发生消去反应的产物有2种。(√)

题组一 卤代烃的结构与性质
1.下列关于甲、乙、丙、丁四种有机化合物,说法正确的是( B )

A.四种物质中分别加入氯水,均有红棕色液体生成
B.四种物质中加入NaOH溶液共热,然后加入稀硝酸呈酸性,再滴入AgNO3溶液,均有沉淀生成
C.四种物质中加入NaOH的乙醇溶液共热,然后加入稀硝酸呈酸性,再滴入AgNO3溶液,均有沉淀生成
D.乙发生消去反应得到两种烯烃
解析:这四种有机化合物均不能与氯水反应,A错误;B项描述的是卤代烃中卤素原子的检验方法,操作正确,B正确;甲、丙和丁均不能发生消去反应,C错误;乙发生消去反应只有一种产物,D错误。
2.(2024·甘肃金昌永昌一中期末 )2氯2甲基丁烷的结构简式如图所示。下列关于该有机物的说法错误的是( C )

A.一定条件下,能发生取代反应
B.一定条件下,能发生消去反应
C.与NaOH水溶液混合加热,可生成两种有机产物
D.与NaOH醇溶液混合加热,可生成两种有机产物
解析:一定条件下,卤代烃可发生水解反应,属于取代反应,A正确;与氯原子相连的碳原子的邻位碳原子上连有氢原子,可发生消去反应,且有两种有机产物:2甲基1丁烯和2甲基2丁烯,B、D正确;2氯2甲基丁烷水解只能生成一种有机物,C错误。

卤代烃消去反应的规律
(1)反应原理

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