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大二轮刷题首选卷 化学
1．(2024·河北卷)化合物X是由细菌与真菌共同培养得到的一种天然产物，结构简式如图。
下列相关表述错误的是( )
A．可与Br 发生加成反应和取代反应
2
B．可与FeCl 溶液发生显色反应
3
C．含有4种含氧官能团
D．存在顺反异构
答案：D
解析：该化合物中只有一个碳碳双键，其中一个双键碳原子连接的2个原子团都是甲基，所
以不存在顺反异构，D错误。
2．(2024·浙江6月选考)丙烯可发生如下转化(反应条件略)：
下列说法不正确的是( )
A．产物M有2种且互为同分异构体(不考虑立体异构)
B．H＋可提高Y→Z转化的反应速率
C．Y→Z过程中，a处碳氧键比b处更易断裂
D．Y→P是缩聚反应，该工艺有利于减轻温室效应
1大二轮刷题首选卷 化学
答案：D
解析：丙烯与HOCl发生加成反应得到M，M有CH—CHCl—CHOH和
3 2
CH—CHOH—CHCl两种可能的结构，在Ca(OH) 环境下脱去HCl生成Y( )，Y在H＋
3 2 2
环境下水解引入羟基再脱H＋得到主产物Z；Y与CO 可发生反应得到物质
2
P( )。Y→P是CO 与Y发生加聚反应，没有小分子生成，该工艺有利于
2
消耗CO，减轻温室效应，D错误。
2
3．(2024·全国甲卷)我国化学工作者开发了一种回收利用聚乳酸(PLA)高分子材料的方法，
其转化路线如下所示。
下列叙述错误的是( )
A．PLA在碱性条件下可发生降解反应
B．MP的化学名称是丙酸甲酯
C．MP的同分异构体中含羧基的有3种
D．MMA可加聚生成高分子
答案：C
解析：MP的同分异构体中，含有羧基的有2种，分别为正丁酸和异丁酸，C错误。
4.(2023·山东卷)抗生素克拉维酸的结构简式如图所示，下列关于克拉维酸的说法错误的是(
)
A．存在顺反异构
B．含有5种官能团
2大二轮刷题首选卷 化学
C．可形成分子内氢键和分子间氢键
D．1 mol该物质最多可与1 mol NaOH反应
答案：D
解析：由有机物结构简式可知，1 mol该有机物含有羧基和酰胺基各1 mol，这两种官能团
都能与强碱反应，故1 mol该物质最多可与2 mol NaOH反应，D错误。
5．(2023·河北卷)在K10蒙脱土催化下，微波辐射可促进化合物X的重排反应，如下图所示：
下列说法错误的是( )
A．Y的熔点比Z的高
B．X可以发生水解反应
C．Y、Z均可与Br 发生取代反应
2
D．X、Y、Z互为同分异构体
答案：A
解析：Z易形成分子间氢键，Y易形成分子内氢键，则Y的熔点比Z的低，A错误。
6．(2023·湖北卷)下列事实不涉及烯醇式与酮式互变异构原理的是( )
(R为烃基或氢)
A．HC≡CH能与水反应生成CHCHO
3
B． 可与H 反应生成
2
C． 水解生成
D． 中存在具有分子内氢键的异构体
答案：B
3大二轮刷题首选卷 化学
解析：根据图示的互变原理，具有酮羰基的酮式结构可以发生互变异构转化为烯醇式，这种
烯醇式具有的特点为与羟基相连的碳原子必须有双键连接。B项，3羟基丙烯中，与羟基相
连接的碳原子不与双键连接，不会发生烯醇式与酮式互变异构。
7．(2023·辽宁卷)在光照下，螺吡喃发生开、闭环转换而变色，过程如下。下列关于开、闭
环螺吡喃说法正确的是( )
A．均有手性
B．互为同分异构体
C．N原子杂化方式相同
D．闭环螺吡喃亲水性更好
答案：B
解析：开环螺吡喃中无手性碳原子，分子不具有手性，A错误；闭环螺吡喃中N原子形成3
个单键，还有一个孤电子对，为sp3杂化，开环螺吡喃中N原子形成2个单键，1个双键，
为sp2杂化，C错误；开环螺吡喃分子极性更强，亲水性更好，D错误。
8.(2023·山东卷)有机物X→Y的异构化反应如图所示，下列说法错误的是( )
A．依据红外光谱可确证X、Y存在不同的官能团
B．除氢原子外，X中其他原子可能共平面
C．含醛基和碳碳双键且有手性碳原子的Y的同分异构体有4种(不考虑立体异构)
D．类比上述反应， 的异构化产物可发生银镜反应和加聚反应
答案：C
解析：由有机物Y的结构简式可知，Y的分子式为C H O，则含醛基和碳碳双键且有手性
6 10
碳原子(即同时连有四个互不相同的原子或原子团的碳原子)的 Y 的同分异构体有：
4大二轮刷题首选卷 化学
CHCH===CHCH(CH)CHO、CH===C(CH)CH(CH )CHO、CH===CHCH(CH)CHCHO、
3 3 2 3 3 2 3 2
CH===CHCHCH(CH)CHO和CH===CHCH(CHCH)CHO共5种(不考虑立体异构)，C错
2 2 3 2 2 3
误。
9．(2022·江苏高考)精细化学品 Z是X与HBr反应的主产物，X→Z的反应机理如下：
＋HBr―→ ＋Br－―→
下列说法不正确的是( )
A．X与 互为顺反异构体
B．X能使溴的CCl 溶液褪色
4
C．X与HBr反应有副产物 生成
D．Z分子中含有2个手性碳原子
答案：D
解析：Z分子中含有1个手性碳原子，如图： ，D错误。
10．(2022·河北高考改编)在EY沸石催化下，萘与丙烯反应主要生成二异丙基萘M和N。
＋CH—CH===CH ――→
3 2
下列说法不正确的是( )
A．M和N互为同分异构体
B．M分子中最多有12个碳原子共平面
C．N的一溴代物有5种
D．萘的二溴代物有10种
答案：B
解析：因为萘分子中的10个碳原子是共面的，由于单键可以旋转，异丙基中最多可以有2
5大二轮刷题首选卷 化学
个碳原子与苯环共面，因此，M分子中最多有14个碳原子共平面，B不正确。
1．(2024·广东省河源中学高三调研考试)有机物M是合成某种抗血栓药的中间体，结构如图
所示。下列说法错误的是( )
A．存在顺反异构体
B．能使溴水褪色
C．分子中所有原子一定共平面
D．1 mol该分子最多与5 mol H 发生反应
2
答案：C
2．(2024·广东省南粤名校高三联考)《Chem.sci.》报道麻生明院士成功合成某种非天然活性
化合物(结构如图)。下列有关该化合物的说法错误的是( )
A．分子式为C H NO
18 15 2
B．能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色
C．难溶于水，也不能发生消去反应
D．苯环上的一氯代物有5种
答案：A
解析：根据化合物的结构可知其分子式为C H NO ，A错误。
18 17 2
3．(2024·四川省宜宾市高三一诊)甘茶素是一种甜味剂，兼具多种药理作用和保健功效，其
结构简式如图所示。下列关于甘茶素分子的说法正确的是( )
A．分子式为C H O
16 12 5
B．能发生加成反应
C．所有原子共平面
D．苯环上的一氯代物有7种
6大二轮刷题首选卷 化学
答案：B
解析：根据结构简式可知，其分子式为C H O ，A错误；该有机物分子中含sp3杂化的饱
16 14 5
和碳原子，不可能所有原子共平面，C错误；苯环上有6种等效氢原子，一氯代物有6种，
D错误。
4．(2024·宁夏六盘山高级中学高三一模)中石化的《丁烯双键异构化的方法》获得第二十届
中国专利优秀奖。在100 kPa和298 K下，丁烯双键异构化反应的机理如图所示。下列说法
不正确的是( )
A．上述两种烯烃均能发生加成反应、氧化反应
B．CH===CH—CH—CH 比CH—CH===CH—CH 的稳定性差
2 2 3 3 3
C．丁烯的同分异构体只有上述2种结构(不考虑立体异构)
D．以上两种丁烯分子，每个分子中最多都有8个原子在同一平面上
答案：C
解析：丁烯的同分异构体还有2甲基丙烯、环丁烷、甲基环丙烷，C错误。
5．(2024·天津市南开中学高三统练)南开大学元素有机化学国家重点实验室的周其林院士课
题组因《高效手性螺环催化剂的发现》获得国家自然科学一等奖，下面为三种简单碳螺环化
合物，相关的说法正确的是(不考虑对映异构体)( )
A．化合物m、n中所有碳原子处于同一平面
B．化合物m的一氯代物有2种
C．化合物n与3甲基1庚烯互为同分异构体
D．化合物 的名称为螺[5，4]壬烷
答案：B
解析：化合物m、n中均含有连接4个碳原子的饱和碳原子，具有甲烷的结构特点，则所有
7大二轮刷题首选卷 化学
碳原子不处于同一平面，故A错误；螺[3，3]庚烷含有2种H，则一氯代物有2种，故B正
确；螺[3，4]辛烷与3甲基1庚烯的分子式不同，含有的H原子数分别为14、16，二者不互
为同分异构体，故C错误； 含有10个C原子，名称为螺[4，5]癸烷，故D错误。
6．(2024·青海省西宁市高三一模)工业合成环丁基甲酸的流程如图所示。下列说法正确的是(
)
A．b的分子式为C H O
10 14 4
B．a→b的反应类型为取代反应
C．86 g c的最小同系物与足量的纯碱反应可制得1 mol CO
2
D．b的一氯代物有5种(不考虑立体异构)
答案：B
解析：b的分子式为C H O，A错误；a中的—CH—中的H被其他原子团替代，该反应为
10 16 4 2
取代反应，B正确；c的最小同系物与足量的纯碱反应产生 NaHCO ，无气体产生，C错误；
3
b为对称结构，其一氯代物有4种，D错误。
7．(2024·安徽省巢湖市高三月考)奥培米芬是一种雌激素受体调节剂，其合成中间体的结构
简式如图所示。关于该中间体，下列说法正确的是( )
A．含有三种官能团
B．含有2个手性碳原子
C．能发生消去反应和水解反应
D．苯环上的一氯代物有5种结构
8大二轮刷题首选卷 化学
答案：C
解析：分子中含有碳氯键、碳碳双键、醚键和酯基四种官能团，A错误；结合题干有机物的
结构简式可知，分子中不含手性碳原子，B错误；分子中含有碳氯键，且与氯原子所连碳原
子相邻的碳原子上有H原子，故能发生消去反应和水解反应，同时酯基也能发生水解反应，
C 正确；分子中三个苯环不对称，故苯环上的一氯代物有 8 种结构，如图所示：
，D错误。
8．(2024·内蒙古自治区赤峰市高三一轮联考)对二甲苯是一种非常重要的有机原料，对二甲
苯在我国市场的缺口很大。我国自主研发的一种绿色合成路线如图所示，下列有关说法正确
的是( )
A．对二甲苯的一氯代物有4种
B．过程②中C原子杂化方式都是由sp3变为sp
C．该反应的副产物不可能有间二甲苯
D．M的结构简式为
答案：D
解析：对二甲苯的结构简式为 ，分子中含有2种氢原子，一氯取代物有2种，故A错
误；M中环上部分碳原子为饱和碳原子，采用sp3杂化，但碳碳双键中的碳原子采用sp2杂
化，M转化为对二甲苯过程中环上饱和碳原子杂化方式由sp3变为sp2，双键碳原子的杂化方
9大二轮刷题首选卷 化学
式未变，故 B 错误；因丙烯醛为不对称结构，因此其与异戊二烯反应时可能生成
，在过程②中 转变成间二甲苯，故C错误；由球棍模型可知M
含有C===C键，且含有醛基，结构简式为 ，故D正确。
9．(2024·福建省泉州市第五中学高三一模)液晶(LC)材料是指一类像液体一样流动但分子的
取向方式却类似晶体的材料。目前已合成的液晶材料有1万多种，安息香酸胆固醇酯(分子
式为C H O)是最早由奥地利科学家斐德烈·莱尼泽发现的液晶材料，其结构简式如图所示。
34 50 2
下列说法中错误的是( )
A．该物质的分子中含8个手性碳原子
B．该物质的一氯代物共有29种
C．该物质可发生加成反应和水解反应
D．胆固醇的分子式为C H O
27 46
答案：B
解析：同时连有4个互不相同的原子或原子团的碳原子为手性碳原子，故该物质的分子中含
8个手性碳原子，如图所示： ，A正确；根据等效
氢原理可知，苯环上有一个对称轴，即苯环上6个碳原子只有3种氢，另有4个没有H的碳
原子，同时连有2个甲基为1种氢，故该物质的一氯代物共有26种，B错误；由题干物质
的结构可知，该物质中含有碳碳双键和酯基，故可发生加成反应和水解反应，C正确；由题
干物质的结构可知，该物质水解为胆固醇和安息香酸即苯甲酸，即 C H O ＋
34 50 2
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HOC HO＋胆固醇，故胆固醇的分子式为C H O，D正确。
2 7 6 2 27 46
10．(2024·湖北省级示范高中高三联考)穿心莲内酯具有祛热解毒，消炎止痛之功效，被誉为
天然抗生素药物，结构简式如图所示。下列说法错误的是( )
A．该物质的同分异构体分子中最多含一个苯环
B．该分子中的三个羟基被铜催化氧化后，官能团种数不变
C．等量的该物质分别与足量Na、NaOH反应，消耗二者的物质的量之比为3∶1
D．该物质的羟基和碳碳双键均能被酸性KMnO 溶液氧化
4
答案：B
解析：该化合物的不饱和度是6，苯环的不饱和度是4，故该物质的同分异构体分子中最多
含一个苯环，A正确；分子中—OH所连的碳原子连有1个H原子(被氧化成羰基)或2个H
原子(被氧化为醛基)，故氧化后官能团种数由三种(羟基、酯基、碳碳双键)变为四种(醛基、
羰基、酯基和碳碳双键)，B错误；三个羟基能与Na反应、一个酯基能与NaOH反应，C正
确；分子中—OH所连的碳原子上均连有H原子，故该物质的羟基与碳碳双键都能被酸性高
锰酸钾溶液氧化，D正确。
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