文档内容
有机化学实验
1.常见的三个物质制备实验比较
制取
仪器 除杂及收集 注意事项
物质
①催化剂为FeBr ；
3
含有溴、FeBr 等，用 ②长导管的作用： ；
3
溴苯 溶液处理后分 ③右侧导管 (填“能”或“不能”)伸
液，然后 入溶液中；
④右侧锥形瓶中有
可能含有未反应完的
①导管1的作用：冷凝回流；
硝 苯、硝酸、硫酸，用
②仪器2为温度计；
基 溶液中和酸，分
③用水浴控制温度为50~60 ℃；
苯 液，然后用 的
④浓硫酸的作用：催化剂和吸水剂
方法除去苯
①浓硫酸的作用：催化剂和吸水剂；
含有乙酸、乙醇，先用 ②饱和Na CO 溶液的作用：溶解乙醇、中和乙
2 3
乙酸
饱和Na CO 溶液处理 酸、降低乙酸乙酯的溶解度；
2 3
乙酯
后，再 ③右边导管 (填“能”或“不能”)接
触试管中的液面
回答下列问题：
(1)在溴苯的制备实验中，若向锥形瓶中滴加稀硝酸酸化的AgNO 溶液，有浅黄色沉淀生成，能不能证
3
明该反应中一定有HBr生成？为什么？
(2)在硝基苯的制备实验中，水浴加热有什么优点？
(3)在乙醇和乙酸的酯化反应中，写出加入试剂和碎瓷片的顺序。(4)在乙醇和乙酸的酯化反应中，若乙酸中的氧为18O，在什么物质中含有18O？
2.常见有机物的分离与提纯
分离、提
适用范围
纯方法
蒸馏 适用于沸点不同的互溶液体混合物分离
萃取包括液 液萃取和固 液萃取。液 液萃取是利用待分离组分在两种不
⁃ ⁃ ⁃
萃取 互溶的溶剂中的溶解度不同，将其从一种溶剂转移到另一种溶剂的过
程；固 液萃取是用溶剂从固体物质中溶解出待分离组分的过程
⁃
分液 适用于两种互不相溶的液体混合物分离。萃取之后往往需分液
重结晶是将晶体用溶剂(如蒸馏水)溶解，经过滤、蒸发、冷却等步骤后
再次使之析出，以得到更加纯净的晶体的纯化方法。重结晶常用于提纯
固态化合物。重结晶溶剂选择的要求：
重结晶 ①杂质在所选溶剂中溶解度很小(使杂质析出)或很大(使杂质留在母液
中)，易于除去；
②被提纯的物质在所选溶剂中的溶解度受温度影响较大，升温时溶解度
增大，降温时溶解度减小，冷却后易结晶析出
3.有机化合物中常见官能团的检验
(1)碳碳双键 (烯烃)
实验1 实验2
实验 向盛有少量1⁃ 己烯的试管中滴加酸性
向盛有少量1⁃ 己烯的试管中滴加溴水，观察现象
内容 KMnO 溶液，观察现象
4
实验
溴水褪色，液体分层，下层为无色油状液体 KMnO 溶液褪色，有无色气泡冒出
4
现象化学或
CH ==CH(CH ) CH +2MnO- +6H+―→
2 2 3 3 4
离子方 CH ==CH(CH ) CH +Br ―→CH BrCHBr(CH ) CH
2 2 3 3 2 2 2 3 3
CH (CH ) COOH+CO ↑+4H O+2Mn2+
程式 3 2 3 2 2
(2)碳卤键 (卤代烃)
实验
向试管里加入几滴1⁃ 溴丁烷，再加入2 mL 5% NaOH溶液，振荡后
加热。反应一段时间后取出试管静置。小心地取数滴水层液体置于
实验内容
另一支试管中，加入稀硝酸酸化，加入几滴2% AgNO 溶液，观察
3
现象
①水浴加热后液体不再分层；
实验现象
②另一试管中有浅黄色沉淀生成
化学方
CH CH CH CH Br+NaOH CH CH CH CH OH+NaBr、
3 2 2 2 3 2 2 2
程式
NaBr+AgNO ===AgBr↓+NaNO
3 3
(3)羟基 — OH(酚)
实验1 实验2
实验 向盛有少量苯酚稀溶液的试管中逐滴加入 向盛有少量苯酚稀溶液的试管中滴
内容 饱和溴水，边加边振荡，观察现象 入几滴FeCl 溶液，振荡，观察现象
3
实验
有白色沉淀生成 溶液显紫色
现象
化学方
-
程式
+3Br ―→ ↓+3HBr
2
(4)醛基 (醛)实验
实验 在试管里加入2 mL 10% NaOH溶液，滴入5滴5% CuSO 溶液，振
4
内容 荡。然后加入0.5 mL乙醛溶液，加热，观察现象
实验
有砖红色沉淀生成
现象
化学方
CH CHO+2Cu(OH) +NaOH CH COONa+Cu O↓+3H O
程式 3 2 3 2 2
应用示例
填表：
(1)常见有机物的除杂
除杂试剂 分离方法
乙醇(水)
乙醇(乙酸)
乙酸乙酯(乙醇)
CH (C H )
4 2 4
(2)常见有机物的检验
试剂、用品或方法 现象
乙醛
淀粉
蛋白质
1.(2024·甘肃，9)下列实验操作、现象和结论相对应的是( )
实验操作、现象 结论
A 用蓝色石蕊试纸检验某无色溶液，试纸变红 该溶液是酸溶液
B 用酒精灯灼烧织物产生类似烧焦羽毛的气味 该织物含蛋白质C 乙醇和浓硫酸加热，产生的气体使溴水褪色 该气体是乙烯
氢氧化钠的碱性比氢氧化
D 氯化镁溶液中滴入氢氧化钠溶液，生成沉淀
镁强
2.(2023·浙江6月选考，12)苯甲酸是一种常用的食品防腐剂。某实验小组设计粗苯甲酸(含有少量NaCl
和泥沙)的提纯方案如下：
下列说法不正确的是( )
A.操作Ⅰ中依据苯甲酸的溶解度估算加水量
B.操作Ⅱ趁热过滤的目的是除去泥沙和NaCl
C.操作Ⅲ缓慢冷却结晶可减少杂质被包裹
D.操作Ⅳ可用冷水洗涤晶体
3.(2023·湖北，8)实验室用以下装置(夹持和水浴加热装置略)制备乙酸异戊酯(沸点142 ℃)，实验中利用
环己烷
⁃
水的共沸体系(沸点69 ℃)带出水分。已知体系中沸点最低的有机物是环己烷(沸点81 ℃)，其反
应原理：
下列说法错误的是( )
A.以共沸体系带出水促使反应正向进行
B.反应时水浴温度需严格控制在69 ℃
C.接收瓶中会出现分层现象
D.根据带出水的体积可估算反应进度答案精析
盘点核心知识
1.NaOH 蒸馏 冷凝回流、导气 不能 白雾 NaOH
蒸馏 分液 不能
(1)不能，因为挥发出的Br 也能和AgNO 溶液反应生成AgBr。
2 3
(2)加热均匀，便于控制温度。
(3)在试管中先加入乙醇，然后边振荡试管边慢慢加入浓H SO 和乙酸，再加入几片碎瓷片。
2 4
(4)乙酸、水、乙酸乙酯。
应用示例
(1)新制CaO 蒸馏 新制CaO 蒸馏 饱和Na CO 溶液
2 3
分液 溴水 洗气 (2)新制的Cu(OH) (或银氨溶液) 有砖红色沉淀生成(或有银镜出现) 碘水 变蓝 灼
2
烧 有烧焦羽毛的气味
精练高考真题
1.B [用蓝色石蕊试纸检验某无色溶液，试纸变红，该溶液显酸性，但不一定是酸溶液，A不符合题意；
乙醇和浓硫酸加热，主要产物为乙烯，还可能含有二氧化碳、二氧化硫等，二氧化硫也能使溴水褪色，不
能说明产生的气体是乙烯，C不符合题意；氯化镁溶液中滴入NaOH溶液生成Mg(OH) 沉淀，与NaOH和
2
Mg(OH) 的碱性强弱无关，D不符合题意。]
2
2.B [操作Ⅰ中，为减少能耗、减少苯甲酸的溶解损失，溶解所用水的量需加以控制，可依据苯甲酸的溶
解度估算加水量，A正确；操作Ⅱ趁热过滤的目的是除去泥沙，同时防止苯甲酸结晶析出，NaCl的溶解度
受温度影响不大，未结晶析出，B不正确；操作Ⅲ缓慢冷却结晶，可形成较大的苯甲酸晶体颗粒，同时可
减少杂质被包裹在晶体颗粒内部，C正确；苯甲酸微溶于冷水，易溶于热水，所以操作Ⅳ可用冷水洗涤晶
体，既可去除晶体表面吸附的杂质离子，又能减少溶解损失，D正确。]
3.B [由反应方程式可知，生成物中含有水，若将水分离出去，可促进反应正向进行，该反应选择以共沸
体系带出水可以促使反应正向进行，A正确；产品的沸点为142 ℃，环己烷的沸点是81 ℃，环己烷⁃水的
共沸体系的沸点为69 ℃，温度可以控制在69~81 ℃之间，B错误；接收瓶中接收的是环己烷⁃水的共沸体
系，环己烷不溶于水，会出现分层现象，C正确；根据投料量，可估计生成水的体积，所以可根据带出水
的体积估算反应进度，D正确。]
