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考向 29 有机化合物的结构特点与研究方法
（2022浙江1月）下列表示不正确的是
A．乙炔的结构简式HC≡CH B．KOH的电子式
C．乙烷的球棍模型： D．氯离子的结构示意图：
【答案】C
【详解】
A．乙炔中碳碳之间为三键，故结构简式HC≡CH，选项A正确；
B．KOH为离子化合物，故电子式为 ，选项B正确；
C． 为乙烷的比例模型，不是球棍模型，选项C错误；
D．氯离子的核电荷数是17，电子数为18，氯离子的结构示意图为 ，选项D正确；
故答案是C。知识点一 有机物的分类与官能团
1．有机化合物中碳原子的成键特点
2．有机化合物的分类
(1)按元素组成分类——是否只含有C、H两种元素
(2)按碳的骨架分类[名师点拨] (1)可以根据碳原子是否达到饱和，将烃分成饱和烃和不饱和烃，如烷烃、环烷烃属于饱
和烃，烯烃、炔烃、芳香烃属于不饱和烃。
(2)含醛基的物质不一定属于醛类，如 属于羧酸类， 属于酯类。
(3)按官能团分类
①官能团：决定化合物特殊性质的原子或原子团。
②有机物的主要类别、官能团和典型代表物
类别 官能团或结构特点 典型代表物名称、结构简式
烷烃 “单、链、饱”结构 甲烷CH
4
烯烃 ===
(碳碳双键)
炔烃 (碳碳三键)
芳香烃 含有苯环
苯
卤代烃 －X(X表示卤素原子) 溴乙烷CHCHBr
3 2
醇 乙醇CHCHOH
3 2
—OH(羟基)
酚
苯酚
醚 乙醚CHCHOCH CH
3 2 2 3
(醚键)
醛 —CHO(醛基)
乙醛
酮 丙酮CHCOCH
3 3
(羰基或酮基)羧酸 —COOH(羧基)
乙酸
酯
胺 —NH (氨基) 甲胺CHNH
2 3 2
酰胺 乙酰胺CHCONH
3 2
[名师点拨] (1)书写官能团结构式时，碳碳双键不能写成C===C，应写为 ；碳碳三键不能写成
，应写为 ；醚键不能写成C—O—C，应写为 。
(2)苯环不属于官能团， 中尽管含有—OH(羟基)，但不属于醇，属于羧酸。
(3)羟基直接连在苯环上属于酚，连在链烃基上属于醇。
(4)甲酸( )分子结构中既含羧基又含醛基官能团。
3．有机物结构的三种表示方法
结构式 结构简式 键线式知识点二 有机物的结构与命名
1．有机化合物的同分异构现象
(2)同分异构体：具有同分异构现象的化合物互为同分异构体。
①同分异构体的常见类型
碳链
异构
位置 官能团位置不同，如
类 异构 CH===CH—CH—CH 和CH— CH == =CH —CH
2 2 3 3 3
型 官能团异构 官能团种类不同，如CHCHOH和
3 2
因碳碳双键不能旋转而导致分子中原子或原子团在空间的
排列方式不同，如
顺反
异构
[名师点拨] 并不是所有烯烃均存在顺反异构体，任一双键碳原子上连有的原子或原子团都不相同时，才
有顺反异构体。
②常见的官能团类别异构
组成通式 可能的类别及典型实例
C H
n 2n
烯烃(CH===CHCH)、环烷烃( )
2 3
C H
n 2n－2C H O 醇(C HOH)、醚(CHOCH )
n 2n＋2 2 5 3 3
C H O
n 2n
羧酸(CHCOOH)、酯(HCOOCH )、
3 3
C H O
n 2n 2
羟基醛(HOCHCHO)
2
C H O
n 2n－6
2．同系物
[名师点拨] 具有相同组成通式的有机物不一定是同系物，如烯烃和环烷烃的组成通式均为C H ，但
n 2n
二者不是同系物。
3．有机物的命名
(1)烷烃的习惯命名法
(2)烷烃的系统命名法
①命名三步骤②编号三原则
原则 解释
首先要考虑“近” 以离支链较近的主链一端为起点编号
有两个不同的支链，且分别处于距主链两端同近的位置，则从
同“近”考虑“简”
较简单的支链一端开始编号
若有两个相同的支链，且分别处于距主链两端同近的位置，而
同“近”同“简”考虑
中间还有其他支链，从主链的两个方向编号，可得到两种不同
“小”
的编号系列，两系列中各位次之和最小者即为正确的编号
③示例
(3)烯烃和炔烃的命名
(4)苯的同系物的命名结构
简式
习惯
邻二甲苯 间二甲苯 对二甲苯
名称
系统
1 ， 2 二甲苯 1 ， 3 二甲苯 1 ， 4 二甲苯
名称
(5)烃的含氧衍生物的命名
①醇、醛、羧酸的命名
将含有官能团(—OH、—CHO、—COOH)的最长链作为主链，称为“某醇”“某
选主链
醛”或“某酸”
编序号 从距离官能团最近的一端对主链上的碳原子进行编号
将支链作为取代基，写在“某醇”“某醛”或“某酸”的前面，用阿拉伯数字标
写名称
明官能团的位置
②酯的命名
合成酯时需要羧酸和醇发生酯化反应，命名酯时“先读酸的名称，再读醇的名称，后将‘醇’改
为‘酯’即可”。如甲酸与乙醇形成的酯的名称为甲酸乙酯。
[名师点拨] (1)系统命名法中四种字的含义
①烯、炔、醛、酮、酸、酯……指官能团；
②二、三、四……指相同取代基或官能团的个数；
③1、2、3……指官能团或取代基的位置；
④甲、乙、丙、丁……指主链碳原子个数分别为1、2、3、4……。
(2)有机物系统命名中常见的错误
①主链选取不当(不包含官能团，不是主链最长、支链最多)；
②编号错(官能团的位次不是最小，取代基位次之和不是最小)；
③支链主次不分(不是先简后繁)；
④“”“，”忘记或用错。
知识点三 研究有机化合物的一般步骤与方法
1．研究有机化合物的基本步骤2．分离、提纯有机化合物的常用方法
(1)萃取、分液
类型 原理
利用有机物在两种互不相溶的溶剂中的溶解度不同，将有机物从一种溶剂中转
液液萃取
移到另一种溶剂中的过程
固液萃取 用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程
(2)蒸馏和重结晶
适用现象 要求
①该有机物热稳定性较强
常用于分离、提纯液态有机
蒸馏 物 ②该有机物与杂质的沸点相
差较大
①杂质在所选溶剂中溶解度
常用于分离、提纯固态有机 很小或很大
重结晶
物 ②被提纯的有机物在此溶剂
中溶解度受温度影响较大
[名师点拨] 常用的萃取剂有：苯、CCl 、乙醚、石油醚、二氯甲烷等。
4
3．有机物分子式的确定
(1)元素分析
(2)相对分子质量的测定——质谱法(MS)用高能电子流轰击样品分子，使分子失去电子变成带正电荷的分子离子和碎片离子。分子离子和碎片
离子各自具有不同的相对质量，它们在磁场的作用下到达检测器的时间因质量的不同而先后有别，其结果
被记录为质谱图。
质荷比(分子离子、碎片离子的相对质量与其电荷的比值)最大的为该有机物的分子离子峰，数值即为
该有机物的相对分子质量。
如乙醇的质谱图：
读谱：相对分子质量＝最大质荷比，乙醇的相对分子质量为。
(3)有机物分子式的确定
①最简式规律
最简式 对应物质
CH 乙炔和苯
CH 烯烃和环烷烃
2
CHO 甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖、果糖
2
②常见相对分子质量相同的有机物
a．同分异构体相对分子质量相同。
b．含有n个碳原子的醇与含(n－1)个碳原子的同类型羧酸和酯相对分子质量相同。
c．含有n个碳原子的烷烃与含(n－1)个碳原子的饱和一元醛(或酮)相对分子质量相同，均为14n＋2。
③“商余法”推断烃的分子式(设烃的相对分子质量为M)
的余数为0或碳原子数大于或等于氢原子数时，将碳原子数依次减少一个，每减少一个碳原子即增加
12个氢原子，直到饱和为止。
④化学方程式法利用有机反应中反应物、生成物之间“量”的关系求分子式的方法。在有机化学中，常利用有机物燃
烧等方程式对分子式进行求解。常用的化学方程式有：
CH＋O――→xCO＋HO
x y 2 2 2
CHO＋O――→xCO＋HO
x y z 2 2 2
4．分子结构的鉴定
(1)化学方法
利用特征反应鉴定出官能团，再进一步确认分子结构。常见官能团的特征反应：
官能团种类 试剂 判断依据
溴的CCl 溶液 红棕色褪去
4
碳碳双键或碳碳三键
酸性KMnO 溶液 紫色褪去
4
NaOH溶液，AgNO 和稀硝酸
卤素原子 3 有沉淀产生
的混合液
醇羟基 钠 有氢气放出
FeCl 溶液 显紫色
3
酚羟基
浓溴水 有白色沉淀产生
银氨溶液 有银镜生成
醛基
新制Cu(OH) 悬浊液 有红色沉淀产生
2
羧基 NaHCO 溶液 有CO 气体放出
3 2
(2)物理方法
①红外光谱法：不同的官能团或化学键吸收频率不同，在红外光谱图中处于不同的位置，可初步判断
某有机物中含有何种化学键或官能团。
如乙醇的红外光谱：
读谱：该有机物分子中有3种不同的化学键，分别是C—H、O—H、C—O 键。
②核磁共振氢谱(1H－NMR)
处在不同化学环境中的氢原子在谱图上出现的位置不同，而且吸收峰的面积与氢原子数成正比。即吸
收峰数目＝氢原子种类数，不同吸收峰的面积之比(强度之比)＝不同氢原子的个数之比。
如乙醇的核磁共振氢谱：读谱：该有机物中有3种类型的氢原子，其原子个数比为 1 ∶ 2 ∶ 3 。
③不饱和度
不饱和度又称缺氢指数，即有机物分子中的氢原子与和它碳原子数相等的链状烷烃相比较，每减少2
个氢原子，则有机物的不饱和度增加1，用Ω表示。
[名师点拨] (1)有机化合物分子不饱和度的计算公式为
分子的不饱和度(Ω)＝n(C)＋1－
其中：n(C)为碳原子数，n(H)为氢原子数。在计算不饱和度时，若有机化合物分子中含有卤素原子，
可将其视为氢原子；若含有氧原子，则不予考虑；若含有氮原子，就在氢原子总数中减去氮原子数。
(2)几种常见结构的不饱和度
官能
C=== 苯
团或 脂环 —CN —NO —NH
O 环 2 2
结构
不饱
1 1 1 2 4 2 1 0
和度
1．下列表述或说法正确的是( )
A．—OH与 都表示羟基
B．邻羟基苯甲酸的结构简式：
C．丙烷分子的比例模型为D． 命名为2甲基3戊烯
2．下列物质的类别与所含官能团都正确的是( )
A．CHCHBr属于卤代烃，官能团为Br
3 2
B． 属于醛，官能团可表示为—COH
C． 属于酮，官能团为酮基
D．苯酚的官能团是苯基和羟基
3．下列实验中，所采取的分离或提纯方法与对应原理都正确的是( )
选项 实验目的 分离或提纯方法 原理
A 分离溶于水中的碘 乙醇萃取 碘在乙醇中的溶解度较大
B 除去乙醇中的乙酸 加入CaO固体后蒸馏 乙酸转化为难挥发的乙酸钙
C 除去甲烷中的乙烯 通过酸性KMnO 溶液洗气 乙烯与酸性KMnO 溶液反应
4 4
溴与苯酚反应生成三溴苯酚
D 除去苯中的苯酚 加入足量浓溴水后过滤
沉淀
4．某有机物A的分子式为C H O，红外光谱图如图所示，则A的结构简式为( )
4 10
A．CHOCH CHCH B．CHCHOCH CH
3 2 2 3 3 2 2 3
C.CH CHCHOCH D．(CH)CHOCH
3 2 2 3 3 2 3
5．化合物 同属于薄荷系有机物，下列说法正确的是( )
A．a、b、c都属于芳香化合物
B．a、b、c都能使溴水褪色
C．由a生成c的反应是氧化反应
D．b、c互为同分异构体
1．（2022·北京·清华附中高三阶段练习）下列化学用语或图示表达不正确的是A．图甲Cl-的结枃示意图 B．图乙2－甲基丁烷的结构模型
C．图丙乙醇的核磁共振氢谱 D．图丁基态N的轨道表示式
2．（2022·云南·昆明一中高三阶段练习）据报道，南方医科大学、香港大学、昆明理工大学联合科研团队
对傣族药用植物叶下珠中的抗病毒天然活性分子进行结构优化，合成了叶下珠素HB-43(结构如图)，抗乙
肝病毒活性提高了100倍，毒性降低1000倍，且能有效抑制新型冠状病毒奥密克戎变种的体内感染。下列
有关叶下珠素HB-43的说法错误的是
A．属于芳香族化合物
B．能与 溶液发生显色反应
C．一定条件下能发生取代、加成、消去反应
D．含9个手性碳(连有4个不同原子或原子团的碳)
3．（2022·四川·高三开学考试）1970年，第一代液晶分子“5CB”由英国科学家乔治•格雷合成成功。下列
对“5CB”的说法中，不正确的是
A．“5CB”最少有14个C原子在同一平面内
B．“5CB”的分子式是C H N
18 19
C．“5CB”苯环上的一氯取代产物有4种D．“5CB”可以发生加成反应和氧化反应
4．（2022·云南·昆明一中高三阶段练习）分子式为 的有机化合物的同分异构体中，不含过氧键和
烯醇的共有(不考虑立体异构)
A．4种 B．5种 C．6种 D．7种
5．（2022·云南·昆明一中高三阶段练习）下列表征仪器中，硝基乙烷( )和甘氨酸(
)显示的信号(或数据)完全相同的是
A．元素分析仪 B．质谱仪 C．红外光谱仪 D．核磁共振仪
1．（2022北京）下列化学用语或图示表达不正确的是
A．乙炔的结构简式：
B．顺 丁烯的分子结构模型：
C．基态 原子的价层电子的轨道表示式：
D． 的电子式：
2．（2022湖南）莲藕含多酚类物质，其典型结构简式如图所示。下列有关该类物质的说法错误的是
A．不能与溴水反应 B．可用作抗氧化剂C．有特征红外吸收峰 D．能与 发生显色反应
3.（2019·上海高考真题）所有原子处于同一平面的是（ ）
A． B． C． D．CH=CH-C CH
2
4.（2020·浙江高考真题）下列物质的名称不正确的是
A．NaOH：烧碱 B．FeSO ：绿矾
4
C． ：甘油 D． ：3−甲基己烷
5.（2018·浙江高考真题）下列说法正确的是
A． 的名称为3一甲基丁烷
B．CHCHCHCHCH 和 互为同素异形体
3 2 2 2 3
C． 和 为同一物质
D．CHCHOH和 具有相同的官能团，互为同系物
3 2
1． 【答案】A【解析】A项中—OH为羟基结构简式，羟基的电子式为 ，正确；B项中该结构简式是间羟
基苯甲酸的结构简式，羟基和羧基位于间位，错误；C项中为丙烷的球棍模型，错误；D项有机物含有双
键的最长碳链为5，在4号碳上含有1个甲基，正确命名应为4甲基2戊烯，错误。
2． 【答案】C
【解析】CHCHBr属于卤代烃，官能团为—Br，故A错误； 含有的官能团为酯基，
3 2
属于酯类，其官能团可表示为—OOCH，故B错误；苯基不是官能团，故苯酚的官能团为—OH，故D错
误。
3．【答案】B
【解析】乙醇与水互溶，不能用作萃取剂分离溶于水中的碘，A错误；乙酸与CaO反应，转化为难挥
发的乙酸钙，再通过蒸馏即可提纯乙醇，B正确；乙烯会被酸性KMnO 溶液氧化为CO，使甲烷中混有新
4 2
的杂质CO，C错误；苯酚与溴水反应生成的三溴苯酚会溶于苯，无法通过过滤分离二者，D错误。
2
4．【答案】B
【解析】分子式为C H O，两个亚甲基(—CH—)不对称，没有对称的甲基(—CH)，故A错误；分子
4 10 2 3
式为C H O，存在对称的甲基(—CH)、对称的亚甲基(—CH—)和醚键，故B正确；分子式为C H O，两
4 10 3 2 4 10
个亚甲基(—CH—)不对称，没有对称的甲基(—CH)，故C错误；分子式为C H O，没有亚甲基(—CH
2 3 4 10 2
—)，有3个甲基(—CH)，故D错误。
3
5． 【答案】D
【解析】A项，三种化合物均不含有苯环，不属于芳香化合物，错误；B项，a、c含有碳碳双键，能
使溴水褪色，b不含有碳碳双键，不能使溴水褪色，错误；C项，对比a和c结构简式，a生成c发生了加
成反应，错误；D项，b和c的分子式均为C H O，但结构不同，二者属于同分异构体，正确。
10 18
1． 【答案】C
【详解】A．Cl-是Cl得到一个电子，最外层有8个电子，故A正确；
B．图乙主链上有四个碳原子，侧链有一个甲基，根据系统命名法可知为2－甲基丁烷的结构模型，故B正
确；
C．乙醇有三种不同化学环境的H，核磁共振氢谱应有三个峰，故C错误；
D．基态N的电子排布式为1s22s22p3，p轨道上每个轨道均有一个电子，故D正确；
故答案选C。
2．【答案】D【详解】A．该有机物含有苯环，属于芳香族化合物，故A正确；
FeCl
3
B．该有机物分子中含有酚羟基，能与 溶液发生显色反应，故B正确；
C．烷烃的烃基和氯气光照条件下可发生取代反应，酯和酰胺水解也是取代反应，苯环和氢气在一定条件
下可发生加成反应，部分醇羟基相邻碳原子上有氢原子，能发生消去反应，故C正确；
D．分子中连有4个不同原子或原子团的碳原子，为手性碳原子，如图标示共有8个，
，故D错误；
答案选D。
3． 【答案】A
【详解】A．“5CB”中两个苯环由单键相连，单键可以旋转，碳氮三键是直线结构，“5CB”最少有10个
C原子在同一平面内，故A错误；
B．由“5CB”结构式可知，其分子式是C18H19N，故B正确；
C．“5CB”中两个苯环呈对称结构，一氯取代产物有4种，故C正确；
D．“5CB”中含有苯环，可以发生加成反应和氧化反应，故D正确；
故选A。
4． 【答案】A
C H O
【详解】 2 4 2不饱和度为1，同分异构体有CH3COOH、CH3OCHO、CH2OHCHO、 共4种，
故答案为A；
5． 【答案】A
【详解】A．元素分析仪可确定物质中所含元素的种类，二者为同分异构体，所含元素种类相同，显示的
信号(或数据)完全相同，故A符合题意；B．质谱仪可用于精确测定有机物的相对分子质量，但由于同分异构体的结构不同，故质谱图中显示的碎
片相对质量大小可能不完全相同，故B不符合题意；
C．红外光谱仪可确定物质中是否存在某些有机原子团，二者所含官能团不同，则显示的信号(或数据)不相
同，故C不符合题意；
D．核磁共振仪用来测定有机物分子中等效氢原子的类型和数目，二者氢原子类型不同，则显示的信号(或
数据)不相同，故D不符合题意；
答案选A。
1．【答案】C
【详解】A．乙炔中含有碳碳三键，其结构简式为HCCH，A项正确；
2
B．顺 丁烯中两个甲基位于双键同侧，其结构模型为 ，B项正确；
Si
C．基态 原子的价层电子排布式为3s23p2，其轨道表示式为 ，C项错误；
Na O
2 2
D． 是离子化合物，其电子式为 ，D项正确；
答案选C。
2． 【答案】A
【详解】A．苯酚可以和溴水发生取代反应，取代位置在酚羟基的邻、对位，同理该物质也能和溴水发生
取代反应，A错误；
B．该物质含有酚羟基，酚羟基容易被氧化，故可以用作抗氧化剂，B正确；
C．该物质红外光谱能看到有O-H键等，有特征红外吸收峰，C正确；
D．该物质含有酚羟基，能与铁离子发生显色反应，D正确；
故答案选A。
3.【答案】D
【解析】A．四氯化碳是正四面体结构，所有原子不可能处于同一平面，错误；B．根据甲烷是正四面体结
构分析，甲基是立体结构，所有原子不可能处于同一平面，错误；C．因甲基是立体结构，所有原子不可能处于同一平面，错误；D．碳碳双键是平面结构，碳碳三键是直线型结构，则该物质中所有原
子都在一个平面上，正确；故选D。
4.【答案】B
【解析】A．烧碱是氢氧化钠的俗称，化学式为NaOH，正确；B．绿矾是七水硫酸亚铁的俗称，化学式为
FeSO ·7H O，错误；C．甘油是丙三醇的俗称，结构简式为 ，正确；D．烷烃
4 2
的主链有6个碳原子，侧链为甲基，系统命名法的名称为3−甲基己烷，正确；
故选B。
5.【答案】C
【解析】A．离取代基近的一端编号，命名应为2-甲基丁烷，错误；B．选项中的物质分子式相同结构不同，
无特殊官能团，互为同分异构体，错误；C．甲烷分子呈现正四面体结构，四个位置完全等价，正确；
D．虽然二者具有相同的官能团，但官能团的个数不同，组成也不相差CH，不互为同系物，错误。
2
综上所述，本题正确答案为C。
