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考向 30 烃
（2022河北）在EY沸石催化下，萘与丙烯反应主要生成二异丙基萘M和N。
下列说法正确的是
A．M和N互为同系物
B．M分子中最多有12个碳原子共平面
C．N的一溴代物有5种
D．萘的二溴代物有10种
【答案】CD
【详解】A．由题中信息可知，M和N均属于二异丙基萘，两者分子式相同，但是其结构不同，故两者互
为同分异构体，两者不互为同系物，A说法不正确；
B．因为萘分子中的10个碳原子是共面的，由于单键可以旋转，异丙基中最多可以有2个碳原子与苯环共
面，因此，M分子中最多有14个碳原子共平面，B说法不正确；
C．N分子中有5种不同化学环境的H，因此其一溴代物有5种，C说法正确；
D．萘分子中有8个H，但是只有两种不同化学环境的H（分别用α、β表示，其分别有4个），根据定一
议二法可知，若先取代α，则取代另一个H的位置有7个；然后先取代1个β，然后再取代其他β，有3种，
因此，萘的二溴代物有10种，D说法正确；
本题选CD。知识点一 脂肪烃的结构与性质
1．结构特点与通式
2．物理性质
3．典型脂肪烃的结构
甲烷 乙烯 乙炔
分子式 CH C H C H
4 2 4 2 2
结构简式 CH CHCH CHCH
4 2 2
空间结构 CHHCHH HCCH
空间特点 正四面体形 平面形 直线形键角 109.5˚ 120˚ 180˚
4．脂肪烃的化学性质
(1)烷烃的取代反应
①取代反应：有机物分子中某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应。
②烷烃的卤代反应
反应条件 气态烷烃与气态卤素单质在光照下反应
产物成分 多种卤代烃混合物(非纯净物)＋HX
定量关系
～Cl～HCl，即取代1 mol氢原子，消耗1_mol 卤素单质生成1 mol
2
HCl
(2)烯烃、炔烃的加成反应
①加成反应：有机物分子中的不饱和碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。
②烯烃、炔烃的加成反应(写出有关反应的化学方程式)
(3)加聚反应
①丙烯加聚反应的化学方程式为
②乙炔加聚反应的化学方程式为(4)二烯烃的加成反应和加聚反应
①加成反应
②加聚反应
(5)脂肪烃的氧化反应
烷烃 烯烃 炔烃
燃 燃烧火焰 燃烧火焰明 燃烧火焰很明亮，带
现象
烧 较明亮 亮，带黑烟 浓黑烟
反应的
①烷烃的燃烧通式：C H ＋O――→nCO＋(n＋1)H O；
n 2n＋2 2 2 2
化学方
②单烯烃的燃烧通式：C H ＋O――→nCO＋nHO
n 2n 2 2 2
程式
通入酸性
不褪色 褪色 褪色
KMnO 溶液
4
(6)脂肪烃的来源
来源 条件 产品
石油气、汽油、煤
常压分馏
油、柴油等
减压分馏 润滑油、石蜡等
石油
催化裂化、裂
轻质油、气态烯烃
解
催化重整 芳香烃
天然气 － 甲烷
煤焦油的分馏 芳香烃
煤
直接或间接液 燃料油、多种化工原
化 料
[名师点拨] 烯烃、炔烃与酸性KMnO 溶液反应图解
45．乙烯、乙炔的实验室制法
乙烯 乙炔
CHCHOH――→
3 2
原理
CH===CH ↑＋HO
2 2 2
反应装置
收集方法 排水集气法 排水集气法
①乙醇与浓硫酸的体积比为
1∶3；
②乙醇与浓硫酸的混合方
法：先向烧杯中加入5 mL ①因反应放热且电石易变成
95%的酒精，再滴加15 mL 粉末，所以不能使用启普发
浓硫酸，边加边搅拌，冷却 生器或其简易装置；
备用； ②为了得到比较平缓的乙炔
实验注意事项 ③温度计的水银球应插入反 气流，可用饱和食盐水代替
应混合液的液面下； 水；
④应在混合液中加几片碎瓷 ③因反应太剧烈，可用分液
片防止暴沸； 漏斗控制滴水速度来控制反
⑤应使温度迅速升至170 应速率
℃；
⑥浓硫酸的作用：催化剂和
脱水剂
因乙醇会被炭化，且碳与浓 因电石中含有磷和硫元素，
净化 硫酸反应，则乙烯中会混有 与水反应会生成PH 和HS
3 2
CO、SO 等杂质，可用盛有 等杂质，可用CuSO 溶液将
2 2 4NaOH 溶液的洗气瓶将其除
其除去
去
[名师点拨] 制乙烯时温度要迅速升至170 ℃，因为140 ℃时发生副反应：
2CHCHOH――→CHCHOCH CH＋HO。
3 2 3 2 2 3 2
知识点二 芳香烃的结构与性质
1．苯的分子结构
[名师点拨] 苯分子是平面正六边形结构，苯的邻位二元取代物无同分异构体，苯不能使Br /CCl 溶液、
2 4
酸性KMnO 溶液褪色均能证明苯分子结构中不存在单、双键交替结构。
4
2．苯的同系物与苯的性质比较
(1)相同点
因都含有苯环
(2)不同点
烷基对苯环有影响，所以苯的同系物比苯易发生取代反应；苯环对烷基也有影响，所以苯环上的甲基
能被酸性高锰酸钾溶液氧化。
完成下列有关苯的同系物的方程式：[名师点拨] 苯的同系物被酸性KMnO 溶液氧化的规律
4
(1)苯的同系物或芳香烃侧链为烃基时，不管烃基碳原子数为多少，只要直接与苯环相连的碳原子上有
氢原子，均能被酸性KMnO 溶液氧化为羧基，且羧基直接与苯环相连。
4
(2)并不是所有苯的同系物都能使酸性KMnO 溶液褪色，如 就不能，原因是与苯环
4
直接相连的碳原子上没有氢原子。
3．苯的同系物的同分异构体
判断苯的同系物的同分异构体的数目一般按照基团连接法，如C H 属于苯的同系物的同分异构体：
9 12
(1)苯环上只有一个取代基，可以看作用丙基(—C H)取代了苯环上的一个氢原子，由于丙基(—C H)有
3 7 3 7
两种结构，则有：
(2)苯环上有两个取代基，则有邻、间、对三种结构。
名称 邻甲乙苯 间甲乙苯 对甲乙苯
结构简式
(3)苯环上有三个取代基，其结构简式分别为
4．判断芳香烃同分异构体数目的方法(1)等效氢法
“等效氢”就是在有机物分子中处于相同位置的氢原子，等效氢任一原子若被相同取代基取代所得产
物都属于同一物质；分子中完全对称的氢原子也是“等效氢”，其中引入一个新的原子或原子团时只能形
成一种物质。
例如甲苯和乙苯在苯环上的一氯代物的同分异构体分别都有三种(邻、间、对)： 、 。
(2)苯环上多元取代物的写法——“定一(或定二)移一”法
①在苯环上连有两个原子或原子团时，可固定一个移动另一个，从而写出邻、间、对三种异构体。
②苯环上连有三个原子或原子团时，a.先固定两个原子或原子团，得到三种结构；b.再逐一插入第三个
原子或原子团。
例如二甲苯苯环上的一氯代物的同分异构体的写法与数目的判断：共有6 种。
、 、
注意：在移动原子或原子团时要按照一定的顺序，有序思考，防止重复，避免遗漏，这样就能写全含
有芳香环的同分异构体。
③若苯环上连有3个不同的取代基，其同分异构体数目为10种，如 的苯环有3个取代基的
结构有种。
5．芳香烃及用途
(1)芳香烃
(2)芳香烃的用途及对环境的影响
①芳香烃的用途：苯、甲苯、二甲苯、乙苯等芳香烃都是重要的有机化工原料，苯还是一种重要的有
机溶剂。
②芳香烃对环境的影响：油漆、涂料、复合地板等装饰材料会挥发出苯等有毒有机物，秸秆、树叶等
物质不完全燃烧形成的烟雾和香烟的烟雾中含有较多的芳香烃，对环境、健康产生不利影响。[名师点拨] (1)苯的同系物属于芳香烃，但芳香烃不一定是苯的同系物，因为芳香烃的范围较广，含
一个苯环、多个苯环、稠环等的烃，都属于芳香烃。
(2)只含一个苯环的烃也不一定是苯的同系物。如 ，虽然只含一个
苯环，属于芳香烃，但因其侧链不是烷基，所以它们并不是苯的同系物。
1．中小学生使用的涂改液被称为“隐形杀手”，是因为涂改液里主要含有二甲苯等有机烃类物质，
长期接触二甲苯会对血液循环系统产生损害，可导致再生障碍性贫血和骨髓综合征(白血病的前期)。下列
说法不正确的是( )
A．二甲苯有三种同分异构体
B．二甲苯和甲苯是同系物
C．二甲苯分子中，所有碳原子都在同一个平面上
D．1 mol二甲苯完全燃烧后，生成的二氧化碳和水的物质的量相等
2．苯乙烯转化为乙苯的反应为Ⅰ ＋H――→Ⅱ ，下列相关分析
2
正确的是( )
A．Ⅰ―→Ⅱ属于取代反应
B．可用CCl 分离Ⅰ和Ⅱ的混合物
4
C．Ⅰ和Ⅱ都属于苯的同系物
D．可以用溴水鉴别Ⅰ和Ⅱ
3．下列可以说明分子式为C H 的某烃是1丁炔而不是 的选项是( )
4 6
A．燃烧有浓烟B．能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C．所有原子不在同一平面上
D．与足量溴水反应，生成物只有两个碳原子上有溴原子
4．为解决污染、变废为宝，我国科研人员研究在新型纳米催化剂NaFe O 和HMCM22的表面将CO
3 4 2
转化为烷烃，其过程如图。下列说法中不正确的是( )
A．反应Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ有副产物HO产生
2
B．最终产物X、Y属于同系物
C．产物X名称为“2甲基丁烷”或“异戊烷”
D．产物X、Y都有4种一氯代物(不考虑立体异构体)
5．异丙苯 是一种重要的化工原料，下列关于异丙苯的说法不正确的是 ( )
A．异丙苯是苯的同系物
B．可用酸性高锰酸钾溶液区别苯与异丙苯
C．在光照条件下，异丙苯与Cl 发生取代反应生成的氯代物有三种
2
D．在一定条件下能与氢气发生加成反应
1．（2022·湖南·高三阶段练习）下列实验方案中，能达到相应实验目的的是
选
A B C D
项
方
案
配制
目 检验浓硫酸与铜反应产生的 比较HCl、HCO 和
证明乙炔使溴水褪色 2 3 0.10mol/
的 二氧化硫 HSiO 的酸性强弱
2 3 LNaOH溶液
2．（2022·上海市控江中学高三阶段练习）有机物分子中原子间(或原子与原子团间)的相互影响会导致物
质化学性质的不同。下列各项事实不能说明上述观点的是A．甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而乙烷不能使高锰酸钾酸性溶液褪色
B．乙烯能发生加成反应，而乙烷不能发生加成反应
C．苯酚( )能和氢氧化钠溶液反应，而乙醇不能和氢氧化钠溶液反应
D．甲苯苯环上的氢比苯分子中的氢更容易被卤原子取代
3．(2022·四川成都模拟)环癸五烯的结构简式可表示为 ，下列说法正确的是( )
A．根据 的结构特点可知环癸五烯的分子式为C H
10 8
B．常温常压下，环癸五烯是一种易溶于水的无色气体
C．环癸五烯既能使溴水褪色，又能使酸性KMnO 溶液褪色
4
D．乙烯和环癸五烯互为同系物
4．科学家合成了一种能自动愈合自身内部细微裂纹的神奇塑料，合成路线如图所示：
下列说法正确的是( )
A．甲的化学名称为2,4－环戊二烯
B．一定条件下，1 mol乙与1 mol H 加成的产物可能为
2
C．若神奇塑料的平均相对分子质量为10 000，则其平均聚合度约为90
D．甲的所有稳定的链状不饱和烃的同分异构体有四种
5．已知 。下列说法错误的是( )
A．M的分子式为C H
6 10
B．M中所有碳原子在同一平面上
C．N能发生氧化反应和取代反应
D．N的含有相同官能团的同分异构体有8种(不考虑立体结构)
1．（2022辽宁）下列关于苯乙炔( )的说法正确的是A．不能使酸性 溶液褪色 B．分子中最多有5个原子共直线
C．能发生加成反应和取代反应 D．可溶于水
2.（2019全国Ⅰ卷）关于化合物2-苯基丙烯( ）,下列说法正确的是
A.不能使稀高锰酸钾溶液褪色 B.可以发生加成聚合反应
C.分子中所有原子共平面 D.易溶于水及甲苯
3.（2019·浙江高考真题）下列表述正确的是
A．苯和氯气生成C HCl 的反应是取代反应
6 6 6
B．乙烯与溴水发生加成反应的产物是CHCHBr
2 2 2
C．等物质的量的甲烷与氯气反应的产物是CHCl
3
D．硫酸作催化剂，CHCO18OCH CH 水解所得乙醇分子中有18O
3 2 3
4.（2018·全国高考真题）环之间共用一个碳原子的化合物称为螺环化合物，螺[2，2]戊烷（ ）是最
简单的一种。下列关于该化合物的说法错误的是（ ）
A．与环戊烯互为同分异构体 B．二氯代物超过两种
C．所有碳原子均处同一平面 D．生成1 molC H 至少需要2 molH
5 12 2
5.（2018·全国高考真题）苯乙烯是重要的化工原料。下列有关苯乙烯的说法错误的是
A．与液溴混合后加入铁粉可发生取代反应
B．能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C．与氯化氢反应可以生成氯代苯乙烯
D．在催化剂存在下可以制得聚苯乙烯
1． 【答案】D
【解析】二甲苯的分子式为C H ，故燃烧产物二氧化碳与水的物质的量之比为8∶5，故D错误。
8 10
2．【答案】D【解析】Ⅰ―→Ⅱ属于加成反应，A项错误；Ⅰ和Ⅱ均为有机物，均溶于四氯化碳，不可用CCl 分离
4
Ⅰ和Ⅱ的混合物，B项错误；Ⅱ属于苯的同系物，但Ⅰ不属于苯的同系物，C项错误；Ⅰ中碳碳双键可以
与溴发生加成反应，但Ⅱ不能，可以用溴水鉴别Ⅰ和Ⅱ，D项正确。
3． 【答案】D
【解析】烯烃和炔烃都是不饱和烃，燃烧时都有浓烟，都可以使酸性高锰酸钾溶液褪色；1丁炔中所
有原子不可能在同一平面上，而 中所有原子可能在同一平面上，也可能不在同一平
面上；在与溴水加成时，由于二丁烯不饱和的碳原子有四个，故而加成上去的溴原子位于4个碳原子上，
而1丁炔中不饱和的碳原子有2个，所以加成时溴原子只能加在两个碳原子上。
4．【答案】D
【解析】根据转化过程图可知，Ⅲ只有烯烃与氢气反应，根本没有氧元素参与反应，所以不会产生
HO，故A错误；X、Y都属于烷烃，且分子组成上相差1个CH，因此两者属于同系物，故B正确；根据
2 2
产物X的结构可知，主链上有4个C,2号碳上连有1个甲基，用系统命名法对其命名为2甲基丁烷，用习
惯命名法命名为异戊烷，故C正确；由X、Y的结构简式可知，两者均有4种等效氢，所以其一氯代物都
有4种，故D正确。
5． 【答案】C
【解析】光照条件下，主要发生苯环侧链上的取代反应，可能生成多种氯代物，包括一氯代物、二氯
代物等，C项错误。
1．【答案】B
H S H S
【详解】A．电石中混有CaS等杂质，电石与水反应制得的乙炔中会含有 2 等杂质气体，乙炔和 2 均
能使溴水褪色，故不能根据溴水褪色判断生成了乙炔，A错误；
B．铜与浓硫酸反应生成SO2，SO2具有漂白性能使品红溶液褪色，浸有NaOH溶液的棉团可吸收多余的
SO2，B正确；
H CO H SiO
C．盐酸易挥发，盐酸与硅酸钠溶液反应也能产生白色沉淀，则该装置不能比较 2 3和 2 3的酸性强
弱，C错误；
D．不能在容量瓶中溶解氢氧化钠固体，D错误；
故答案选B。
2． 【答案】B【详解】A．苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，乙烷上没有可以被氧化的氢原子；甲苯能使高锰酸钾酸性
溶液褪色，说明苯环的影响使侧链甲基易被氧化，故A正确；
B．乙烯中含有碳碳双键性质较活泼能发生加成反应，而乙烷中不含碳碳双键，性质较稳定，乙烷不能发
生加成反应，所以乙烯和乙烷性质的不同是由于含有的化学键不同而导致的，故B错误；
C．苯酚能跟NaOH溶液反应，乙醇不能与NaOH溶液反应说明苯环的影响使酚羟基上的氢更活泼，故C
正确；
D．甲基影响苯环，则甲苯中苯环上的H易被取代，甲苯苯环上氢原子比苯分子中的氢原子易被卤原子取
代，可说明或原子与原子团间的相互影响会导致物质的化学性质不同，故D正确；
故选：B。
3． 【答案】C
【解析】环癸五烯的分子式应为C H ，A错误；当n(C)≥5时，所有的烃类在常温常压下均为非气态，
10 10
且难溶于水，B错误；乙烯和环癸五烯结构不相似，不符合同系物的概念，D错误。
4． 【答案】D
【解析】碳原子编号应从距离官能团最近的碳原子开始，该物质正确命名应为1,3－环戊二烯，A错误；
化合物乙中没有共轭双键，加成后不会再形成新的双键，B错误；神奇塑料链节的相对分子质量为132，
则平均聚合度为≈76，C错误；甲分子的不饱和度为3，因此稳定的链状烃应含有1个碳碳双键和1个碳碳
三键，符合条件的结构有： 、 、 、 共4种，D正确。
5．【答案】B
【解析】M中含有亚甲基，具有甲烷结构特点，所以所有C原子不可能共平面，B错误；
时有4种， 时有2种， 时有3种，除去题干本身，所以符
合条件的一共8种，D正确。
1． 【答案】C
【分析】根据苯环的性质判断可以发生氧化、加成、取代反应；根据碳碳叁键的特点判断可发生加成反应，
能被酸性高锰酸钾钾氧化，对于共线可根据有机碳原子的杂化及官能团的空间结构进行判断；
KMnO
【详解】A．苯乙炔分子中含有碳碳三键，能使酸性 4溶液褪色，A错误；B．如图所示， ，苯乙炔分子中最多有6个原子共直线，B错误；
C．苯乙炔分子中含有苯环和碳碳三键，能发生加成反应，苯环上的氢原子能被取代，可发生取代反应，C
正确；
D．苯乙炔属于烃，难溶于水，D错误；
故选答案C；
2. 【答案】B
【解析】化合物2-苯基丙烯中含有苯环和碳碳双键,所以可以使稀高锰酸钾溶液褪色,A不正确;含有碳碳双
键可以发生加成聚合反应,B正确;由于碳碳双键和苯环之间是单键且分子中含有甲基,所以所有原子不可能
共平面,C不正确;该有机物属于烃,不易溶于水。
3.【答案】D
【解析】A．苯和氯气生成农药六六六，其反应方程式为 ，反应类型是加成反应，
错误；B．乙烯与溴水发生加成反应的产物是CHBrCHBr，错误；C．甲烷和氯气反应为连续反应，
2 2
甲烷和氯气生成CHCl和HCl，接着CHCl和氯气生成CHCl 和HCl，之后生成CHCl 和CCl ,，因而
3 3 2 2 3 4
产物除了4种有机物，还有HCl，错误；D．酯类水解断裂C-18O单键，该18O原子结合水中H，即生
成乙醇H18OCH CH，因而，正确。故答案选D。
2 3
4.【答案】C
【解析】A、螺[2，2]戊烷的分子式为C H，环戊烯的分子式也是C H，结构不同，互为同分异构体，A
5 8 5 8
正确；B、分子中的8个氢原子完全相同，二氯代物中可以取代同一个碳原子上的氢原子，也可以是
相邻碳原子上或者不相邻的碳原子上，因此其二氯代物超过两种，B正确；C、由于分子中4个碳原子
均是饱和碳原子，而与饱和碳原子相连的4个原子一定构成四面体，所以分子中所有碳原子不可能均
处在同一平面上，C错误；D、戊烷比螺[2，2]戊烷多4个氢原子，所以生成1 molC H 至少需要2
5 12
molH ，D正确。答案选C。
2
5.【答案】C
【解析】本题考查的是有机物的化学性质，应该先确定物质中含有的官能团或特定结构（苯环等非官能
团），再根据以上结构判断其性质。A．苯乙烯中有苯环，液溴和铁粉作用下，溴取代苯环上的氢原
子，正确。B．苯乙烯中有碳碳双键可以被酸性高锰酸钾溶液氧化，所以能使酸性高锰酸钾溶液褪色，正确。C．苯乙烯与HCl应该发生加成反应，得到的是氯代苯乙烷，错误。D．乙苯乙烯中有碳碳双
键，可以通过加聚反应得到聚苯乙烯，正确。
