文档内容
考点 35 烃
目录
.............................................................................................................................................1
1.高考真题考点分布...................................................................................................................................1
2.命题规律及备考策略...............................................................................................................................1
.............................................................................................................................................2
考法01 脂肪烃...........................................................................................................................................2
考法02 芳香烃...........................................................................................................................................6
...........................................................................................................................................11
1.高考真题考点分布
考点内容 考点分布
2024·湖南卷，3分；2024·浙江卷，3分；2023上海，3分；2023年6月浙江，
脂肪烃的结构和性质
2分；2022河北卷，3分；2021辽宁卷，3分；
2022辽宁卷，3分；2022年6月浙江卷，3分；2021河北卷，3分；
芳香烃的结构和性质
2021湖南卷，3分；2021辽宁卷，3分；
2.命题规律及备考策略
【命题规律】
高频考点从近几年全国高考试题来看，烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃组成、结构、性质仍是高考命题的热
点。
【备考策略】
【命题预测】预计2025年高考会以新的情境载体考查烷烃、烯烃、炔烃和芳香烃结构、性质等知识，题目难度一般适
中。
考法01 脂肪烃
1．烷烃、烯烃、炔烃的组成、结构特点和通式
2．脂肪烃的物理性质
性质 变化规律
状态 常温下含有 1 ～ 4 个碳原子的烃都是气态，随着碳原子数的增多，逐渐过渡到液态、固态
沸点 随着碳原子数的增多，沸点逐渐升高；同分异构体之间，支链越多，沸点越低
相对密度 随着碳原子数的增多，相对密度逐渐增大，密度均比水小
水溶性 均难溶于水
3.脂肪烃的化学性质
(1)烷烃的取代反应
在光照条件下，烷烃与气态卤素单质反应，生成多种卤代产物和相应的卤化氢气体。烷烃与卤素单质发生
一卤代反应的通式为：C H ＋ X ――→ C H X ＋ HX 。
n 2n＋2 2 n 2n＋1
(2)烯、炔烃的加成反应
(3)加聚反应
①丙烯加聚反应的化学方程式为： 。②乙炔加聚反应的化学方程式为：
(4)二烯烃的加成反应和加聚反应
①加成反应
②加聚反应：nCH==CH—CH==CH 。
2 2
(5)氧化反应
①烷烃不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，烯烃、炔烃能使酸性高锰酸钾溶液褪色。
②烃完全燃烧的通式：CH＋O――→xCO＋HO。
x y 2 2 2
请判断下列说法的正误(正确的打“√”，错误的打“×”)
(1)丙烷分子中的碳原子在同一条直线上( )
(2)乙烯和乙炔可用酸性KMnO 溶液鉴别( )
4
(3)聚丙烯可发生加成反应( )
(4)顺2丁烯和反2丁烯均能使溴水褪色( )
(5)CH =CHCH=CH 与Br 发生加成反应只生成Br-CHCH=CHCH —Br和 种物质( )
2 2 2 2 2
(6)符合通式C H 的烃一定是烷烃。( )
n 2n＋2
(7)乙烯和乙炔可用酸性KMnO 溶液鉴别。( )
4
(8)烷烃同分异构体之间，支链越多，沸点越高。( )
【答案】(1)× (2)× (3)× (4)√ (5)× (6)√ (7)× (8)×
考向01 考查脂肪烃的结构与性质
【例1】（2024·福建漳州·一模）下列说法正确的是( )
A.1 mol甲烷参加反应生成CCl ，最多消耗2 mol氯气
4
B.乙烯使酸性高锰酸钾溶液及溴的四氯化碳溶液褪色的原理相同
C.聚乙烯可使溴水因发生化学反应而褪色
D.等质量的乙烯和聚乙烯完全燃烧生成的CO 的物质的量相等
2
【答案】D
【解析】A.取代甲烷中的一个氢原子，消耗1个氯气，因此1 mol甲烷参加反应生成CCl 和氯化氢，最多
4消耗4 mol氯气，A错误；B.乙烯因氧化反应使酸性高锰酸钾溶液褪色、乙烯因加成反应使溴的四氯化碳
溶液褪色，原理不相同，B错误；C.聚乙烯只含有碳碳单键，不能使溴水因发生化学反应而褪色，C错
误；D.乙烯和聚乙烯的最简式均为CH，等质量的乙烯和聚乙烯完全燃烧生成的CO 的物质的量相等，D
2 2
正确。
考向02 考查脂肪烃与其他有机物的转化
【例2】（2024·安徽芜湖·模拟）烯烃在化工生产过程中有重要意义。如图所示是以烯烃A为原料合成粘
合剂M的路线图。
回答下列问题：
(1)下列关于路线图中的有机物或转化关系的说法正确的是____________(填字母)。
A.A能发生加成反应、氧化反应、缩聚反应
B.B的结构简式为CHClCHClCH
2 3
C.C的分子式为C HO
4 5 3
D.M的单体是CH===CHCOOCH 和
2 3
(2)A分子中所含官能团的名称是____________，反应①的反应类型为____________。
(3)设计步骤③⑤的目的是___________________________________________________，
C的名称为_______________________________________________。
(4)C和D生成M的化学方程式为___________________________________________。
【答案】(1)D (2)碳碳双键 取代反应
(3)保护碳碳双键，防止被氧化 丙烯酸甲酯
【解析】A为烯烃，分子式为C H，其结构简式为CHCH===CH ；结合反应②的生成物为
3 6 3 2
CH===CHCHOH，及反应①的条件可知B为ClCH CH===CH ；生成D的反应物为CH===CH—CN，由
2 2 2 2 2
粘合剂M逆推可知D为 ，故C为CH===CHCOOCH 。(1)CH CH===CH 可发生加成反应
2 3 3 2
和氧化反应，不能发生缩聚反应，A项错误；B为ClCH CH===CH ，B项错误；C的分子式为C HO，C
2 2 4 6 2项错误。(2)A为CHCH===CH ，其官能团为碳碳双键，反应①是甲基在光照条件下的取代反应。(3)反应
3 2
③是CH===CHCHOH通过加成反应，使碳碳双键得以保护，防止后续加入酸性KMnO 溶液时被氧化，
2 2 4
待羟基被氧化后，再通过消去反应，得到原来的碳碳双键；C为CH===CHCOOCH ，其名称为丙烯酸甲
2 3
酯。(4)CH ===CHCOOCH 与 通过加聚反应生成 。
2 3
【对点1】（2024·吉林松原·模拟）化学小组设计在实验室中制取乙烯并验证乙烯的不饱和性。利用如图所
示装置(部分夹持装置略去)不能达到相应实验目的是( )
A.利用装置Ⅰ制取乙烯
B.利用装置Ⅱ除去乙烯中的CO 和SO
2 2
C.利用装置Ⅲ收集乙烯
D.利用装置Ⅳ验证乙烯的不饱和性
【答案】C
【解析】浓硫酸具有脱水性和强氧化性，生成的乙烯中混有CO 和SO ，可用NaOH溶液除去；乙烯难溶
2 2
于水，可用排水法收集乙烯，但装置中导管应短进长出。
【对点2】（2024·江苏淮安·模拟）烯烃在化工生产过程中有重要意义。如图所示是以烯烃A为原料合成
黏合剂M的路线图。
回答下列问题：
(1)下列关于路线图中的有机物或转化关系的说法正确的是________(填字母)。
A．A能发生加成反应、氧化反应、缩聚反应B．B的结构简式为CHClCHClCH
2 3
C．C的分子式为C HO
4 5 3
D．M的单体是CH==CHCOOCH 和
2 3
(2)A分子中所含官能团的名称是________，反应①的反应类型为________。
(3)设计步骤③⑤的目的是_______________________________________________________，
C的名称为______________________。
(4)C和D生成M的化学方程式为_____________________________________________________。
【答案】(1)D (2)碳碳双键 取代反应
(3)保护碳碳双键，防止被氧化 丙烯酸甲酯
(4)nCH==CHCOOCH ＋n ―――→
2 3
【解析】A为烯烃，分子式为C H，其结构简式为CHCH==CH ；结合反应②的生成物为
3 6 3 2
CH==CHCHOH及反应①的条件可知B为ClCH CH==CH ；生成D的反应物为CH==CH—CN，由黏合
2 2 2 2 2
剂M逆推可知D为 ，故C为CH==CHCOOCH 。(1)CH CH==CH 可发生加成反应和氧化反
2 3 3 2
应，不能发生缩聚反应，A项错误；C为CH==CHCOOCH ，其分子式应为C HO，C项错误。(2)A为
2 3 4 6 2
CHCH==CH ，其官能团为碳碳双键，反应①是甲基在光照条件下的取代反应。(3)步骤③是
3 2
CH==CHCHOH通过加成反应，使碳碳双键得以保护，防止后续加入酸性KMnO 溶液时被氧化，待羟基
2 2 4
被氧化后，再通过步骤⑤的消去反应，得到原来的碳碳双键。
考法02 芳香烃
1.芳香烃
(1)含义：分子里含有一个或多个苯环的烃。
(2)分类
2.苯的化学性质
(1)氧化反应：燃烧时火焰明亮，有浓烟，反应方程式为：2C H＋15O――→12CO＋6HO。
6 6 2 2 2(2)取代反应：
苯与液溴的反应： ；
苯的硝化反应： 。
(3)加成反应：
一定条件下与H 加成： 。
2
3．苯的同系物
(1)概念：苯环上的氢原子被烷基取代的产物，其通式为C H (n≥6)。
n 2n－6
(2)苯的同系物的同分异构体
写出分子式符合C H 属于苯的同系物的结构简式及名称：
8 10
结构简式
名称 乙苯 邻二甲苯 间二甲苯 对二甲苯
4．苯的同系物与苯的性质比较
(1)相同点
(2)不同点
烷基对苯环有影响，所以苯的同系物比苯易发生取代反应；苯环对烷基也有影响，所以苯环上的甲基能被
酸性高锰酸钾溶液氧化。
完成下列有关苯的同系物的化学方程式：
①硝化： ＋3HO—NO ――→ 。
2
②卤代： ＋Br ――→ 。
2
＋Cl――→ 。
2
③易氧化，能使酸性KMnO 溶液褪色： ――→ 。
4
请判断下列说法的正误(正确的打“√”，错误的打“×”)
(1)对二甲苯属于饱和烃( )(2)某烃的分子式为C H ，它不能与溴水反应，但能使酸性KMnO 溶液褪色，分子结构中只含有一个烷基，
11 16 4
符合条件的烃有8种( )
(3)甲苯与氯气在光照条件下反应，主要产物是2，4二氯甲苯( )
(4)苯的二氯代物有三种( )
(5)己烯中混有少量甲苯，先加入足量溴水，然后加入酸性高锰酸钾溶液，若溶液褪色，则证明己烯中混有
甲苯( )
(6)苯不具有典型的双键所具有的加成反应的性质，故不可能发生加成反应。( )
(7)苯不能使酸性KMnO 溶液褪色，因此苯不能发生氧化反应。( )
4
(8)用溴水鉴别苯和戊烷。( )
(9)C H 与 的最简式相同。( )
2 2
【答案】(1)× (2)× (3)× (4)√ (5)√ (6)× (7)× (8)× (9)√
考向01 考查芳香烃的结构与性质
【例1】（2024·河南新乡·一模）下列关于苯和甲苯的说法正确的是( )
A.甲苯苯环上的一个氢原子被—C H 取代得到的有机物结构共有3种
3 7
B.等质量的苯和甲苯分别完全燃烧后，生成的CO 与消耗的O 的物质的量均相同
2 2
C.苯和甲苯均能发生取代反应和加成反应
D.间二甲苯只有一种结构可说明苯分子中不存在碳碳单键与碳碳双键交替的结构
【答案】C
【解析】A.—C H 有两种结构，甲苯苯环上的一个氢原子被—C H 取代得到的有机物结构共有6种，故A
3 7 3 7
错误；B.苯和甲苯含碳量不等，则等质量的苯和甲苯分别完全燃烧后，生成的CO 与消耗的O 的物质的量
2 2
均不相同，故B错误；C.苯和甲苯均能与氢气发生加成反应，能和Br 在一定条件下发生取代反应，故C
2
正确；D.邻二甲苯只有一种结构才可说明苯分子中不存在碳碳单键与碳碳双键交替的结构，故D错误。
考向02 考查芳香烃与其他有机物的转化
【例2】（2024·山西临汾·模拟）下列是甲苯的有关转化关系(部分产物没有标出)，有关叙述正确的是(
)
A.反应①为取代反应，其产物可能是
B.反应②的现象是火焰明亮并伴有浓烟
C.反应③为取代反应，反应条件是50～60 ℃
D.反应④是1 mol 甲苯与1 mol H 发生加成反应
2【答案】B
【解析】氯气与甲苯在光照条件下，取代甲基上的H，在催化剂条件下，取代苯环上的H，故A错误；由
于甲苯分子中碳含量非常高，故甲苯燃烧时，燃烧不充分有浓烟，所以燃烧现象为火焰明亮并伴有浓烟，
故B正确；甲苯与浓硝酸反应的反应条件是：浓硫酸、50～60 ℃，故C错误。
【思维建模】常见烃的重要性质
类别 液溴 溴水 溴的CCl 溶液 酸性KMnO 溶液
4 4
不反应，液态烷烃
与溴蒸气在光照条件
烷烃 可萃取溴水中的溴 不反应，互溶不褪色 不反应
下发生取代反应
而使溴水褪色
烯、炔烃 常温加成褪色 常温加成褪色 常温加成褪色 氧化褪色
一般不反应，催化条 不反应，发生萃取
苯 不反应，互溶不褪色 不反应
件下可取代 而使溴水褪色
光照条件下发生侧链
苯的同系 不反应，发生萃取
上的取代，催化条件 不反应，互溶不褪色 氧化褪色
物 而使溴水层褪色
下发生苯环上的取代
【对点1】（2024·湖南邵阳·模拟）下列各组有机物中，只需加入溴水就能一一鉴别的是( )
A.己烯、苯、四氯化碳
B.苯、己炔、己烯
C.己烷、苯、环己烷
D.甲苯、己烷、己烯
【答案】A
【解析】己烯能使溴水褪色，苯、四氯化碳均能萃取溴水中的溴，苯比水的密度小，油状液体在上层，四
氯化碳比水的密度大，油状液体在下层，A正确；己炔、己烯均能使溴水褪色，B错误；C项三种物质均
比水的密度小，油状液体均在上层，C错误；同理D项中甲苯和己烷也无法鉴别。
【对点2】（2024·辽宁本溪·模拟）苯的同系物中，有的侧链能被酸性高锰酸钾溶液氧化，生成芳香酸，反
应如下：
(1)现有苯的同系物甲、乙，分子式都是C H 。甲不能被酸性高锰酸钾溶液氧化为芳香酸，它的结构简式
10 14
是________________________；乙能被酸性高锰酸钾溶液氧化为分子式为C HO 的芳香酸，则乙可能的结
8 6 4
构有________种。
(2)有机物丙也是苯的同系物，分子式也是C H ，它的苯环上的一溴代物只有一种，试写出丙所有可能的
10 14
结构简式： __________________________________________________。【解析】(1)本题以分子式为C H 的苯的同系物可能具有的结构展开讨论。侧链与苯环直接相连的碳原子
10 14
上都有氢原子，产物中羧基数目等于苯的同系物分子中能被氧化的侧链数目；若苯的同系物能被氧化为分
子式为C HO 的芳香酸(二元酸)，说明苯环上有两个侧链，可能是两个乙基，也可能是一个甲基和一个丙
8 6 4
基，而丙基又有两种结构(—CHCHCH 和 )，两个侧链在苯环上的位置又有邻、间和对位3种
2 2 3
可能，故分子式为C H 、有两个侧链的苯的同系物有3×3＝9种可能的结构。(2)分子式为C H 的苯的同
10 14 10 14
系物苯环上的一溴代物只有一种，其苯环上可能只有2个相同的侧链且位于对位，或4个相同的侧链，且
两两处于对称位置。
1．（2024·江西南昌·期中）下列说法不正确的是
A． 的二溴代物有9种
B． 有多种同分异构体，其中与氧气发生催化氧化后的产物中，与银氨溶液共热，会产生银镜现象
的有4种
C． 存在顺反异构
D． 有机物最多有21个原子在同一平面上
【答案】A【解析】A． 的二溴代物有 、 有10种，A错误；
B．与氧气发生催化氧化后的产物中，与银氨溶液共热，会产生银镜现象说明含有醛基，则该物质含有-
CHOH结构，满足条件的同分异构体有： 、 、
2
、 ，共4种，B正确；
C． 存在顺反异构： (顺式)、 (反式)，C正确；
D．苯环、碳碳双键是平面型结构，碳碳三键是直线型结构，与它们相连的原子共平面，一定在一个平面
上，由于单键可以旋转， 有机物最多有21个原子在同一平面上，D正
确；
故选A。
2．（2024·四川内江·期末）分离和提纯下列有机物所用的方法正确的是
A．分离汽油和柴油：分馏
B．分离酒精和水：分液
C．除去乙烷中的乙烯：通入酸性高锰酸钾溶液中洗气
D．除去苯中混有的苯酚：加入足量饱和溴水，过滤
【答案】A
【解析】A．汽油和柴油互溶，但沸点不同，可用分馏的方法分离，故A正确；
B．酒精和水互溶，不能用分液的方法分离，故B错误；
C．乙烯被酸性高锰酸钾溶液氧化成二氧化碳，即乙烷中引入了新的杂质，故C错误；
D．苯酚与溴水反应生成的三溴苯酚能溶解于苯，不能用溴水除去苯中混有的苯酚，故D错误；
故答案为：A。
3．（2024·四川成都·模拟预测）乙烯是石油化工重要的基本原料，由于性质活泼可以合成很多有机物。有
如图的转化关系，下列有关说法错误的是A．乙烯中碳原子的杂化轨道类型为
B．分子A中含有非极性共价键
C．反应③的副产物可能有1，2-二氯乙烷
D．反应②的原子利用率为
【答案】B
【解析】A．乙烯中含有碳碳双键，为平面结构，碳原子的杂化轨道类型为sp2，故A正确；
B．分子A中由于Cl原子和O原子电负性不同，导致两个碳原子之间的键存在一定的极性，而C-H、C-
Cl、C-O、O-H均为极性键，故不含有非极性共价键，故B错误；
C．反应③为乙烯和稀氯水的加成反应，由于氯水中含有氯气分子，氯气可能和乙烯发生加成反应生成副
产物1，2-二氯乙烷，故C正确；
D．反应②为 +HCl→CH Cl-CH OH,生成物只有一种，原子利用率为 ，故D正确；
2 2
故选B。
4．（2024·黑龙江佳木斯·一模）在K-10蒙脱土催化下，微波辐射可促进化合物X的重排反应，如下图所
示：
下列说法错误的是
A．Y的熔点比Z的低 B．X、Y、Z最多共面原子数相同
C．X、Y、Z均能发生水解、还原反应 D．X、Y、Z互为同分异构体
【答案】C
【解析】A．Z易形成分子间氢键、Y易形成分子内氢键，Y的熔点比Z的低，故A正确；
B．苯环是平面结构，酯基或酮羰基也是平面结构，所以X、Y、Z最多共面原子数相同，均为22个，故B
正确；
C．X、Y、Z都能和氢气加成，均能发生还原反应，X含有酯基，可以发生水解反应，Y、Z均不含酯基，
不能发生水解反应，故C错误；
D．X、Y、Z分子式都是C H O，结构不同，互为同分异构体，故D正确；
12 10 2故选C。
5．（2024·山东日照·三模）环己烷的制备原理如图。下列说法正确的是
A．环己烯中所有的碳原子处于同一平面上
B．环己烷中混有的环己烯可以与足量 发生加成反应而除去
C．根据反应①推测，可由 为原料制备
D．已知 ，则船式环己烷比椅式环己烷更稳定
【答案】C
【解析】A．环己烯中有4个饱和碳原子，饱和碳原子以正四面体结构连接其它原子，所有的碳原子不能
处于同一平面上，A错误；
B．环己烷中混有的环己烯如果用足量H 发生加成反应而除去，会导致引入新的H 杂质，B错误；
2 2
C．反应①是1，3-丁二烯与乙烯发生1，4-加成的成环反应，由此可判断 可由2分子
反应得到，C正确；
D．环己烯与氢气发生加成反应生成船式环己烷或生成椅式环己烷都是放热反应，根据ΔH>ΔH ，生成船
1 2
式环己烷放出的热量小于生成椅式环己烷放出的热量，说明椅式环己烷能量更低，更稳定，D错误；
答案选C。
6．（2024·广东惠州·期中）芸香苷具有使人体维持毛细管正常抵抗力和防止动脉硬化等功能。从芸香苷中
提取的某种物质的结构如图所示，下列有关该物质的说法错误的是
A．分子中所有原子可能共平面
B．含有3种含氧官能团
C．1mol该物质可与1mol NaOH反应
D．可发生加成、取代、氧化反应
【答案】C
【解析】A．苯环、碳碳双键、碳氧双键为平面结构，单键可旋转，分子中所有原子可能共平面，故A正
确；B．该物质含有3种含氧官能团：羰基、羟基、醚键，故B正确；
C．由该物质结构可知，其不能与NaOH发生反应，故C错误；
D．该物质具有苯环、碳碳双键、羰基、羟基、醚键，可以发生加成、取代、氧化反应，故D正确；
故选C。
7．（2024·浙江·模拟预测）治疗注意力缺陷的药物托莫西汀(Z)的一种合成路线如图：
下列说法正确的是
A．W分子中最多所有碳原子共面
B．W、X分子中均含有手性碳原子
C．L分子与氯化铁溶液作用，会产生紫色沉淀
D．Z分子苯环上的一氯代物有6种
【答案】A
【解析】A．苯环、双键为平面结构，且3个原子可确定一个平面，碳碳单键均可以旋转，则W分子中最
多有9个碳原子共平面，A正确；
B．连接4个不同基团的碳原子为手性碳原子，则W无手性碳原子，B错误；
C．由题干Y的结构简式可知，L分子为邻甲基苯酚，存在酚羟基，能与氯化铁溶液作用溶液呈紫色，不
存在沉淀，C错误；
D．由题干Z的结构简式可知，Z分子苯环D上的一氯代物有7种，如图所示： ，D错误；
故选A。
8．（2024·江苏南京·模拟预测）D是合成药物左旋米那普伦的重要中间体，其合成路线如下：
下列说法正确的是
A．B物质的分子式为C HOCl
3 6
B．A物质一定条件下可以发生加成反应、加聚反应和取代反应
C．D物质中只有一种官能团
D．鉴别物质A、D可用酸性高锰酸钾溶液
【答案】B【分析】由B、C的结构简式和C的分子式，可确定C为 。
【解析】A．B分子中，含有3个C原子、1个O原子、1个Cl原子和5个H原子，则分子式为C HOCl，
3 5
A不正确；
B．A分子中含有碳碳双键和碳氯键，碳碳双键一定条件下可以发生加成反应、加聚反应，碳氯键可以发
生取代反应，B正确；
C．D物质中含有-CN、-OH两种官能团，C不正确；
D．A分子中的碳碳双键、D分子中的醇羟基，都能被酸性高锰酸钾溶液氧化，所以鉴别物质A、D不能使
用酸性高锰酸钾溶液，D不正确；故选B。
9．（2024·江苏扬州·模拟预测）实验室制取少量 的原理及装置均正确的是
A．制取 B．干燥
C．收集 D．吸收
【答案】B
【解析】A．实验室制取乙烯，其原理为CHCHOH CH=CH ↑+H O，题中所给装置缺少加热装
3 2 2 2 2
置，不能完成实验目的，故A不符合题意；
B．乙烯不与碱石灰反应，可以用碱石灰干燥乙烯，故B符合题意；
C．乙烯的密度略小于空气，不能用排空气法收集，乙烯不溶于水，应用排水法收集，故C不符合题意；
D．乙烯不溶于水，不能水吸收乙烯，故D不符合题意；
答案为B。
10．（2024·辽宁·模拟预测）丙烯可发生如下转化，下列说法不正确的是
A．丙烯分子中最少有6个原子共平面B．X具有顺反异构
C．Y与足量NaOH溶液共热可生成1，2-丙二醇
D．聚合物Z的链节结构简式为
【答案】B
【分析】CH-CH=CH 在光照条件下，与Br 发生-CH 上的取代反应，生成X为CHBr-CH=CH ；与Br 的
3 2 2 3 2 2 2
CCl 溶液发生加成反应，生成Y为CH-CHBr-CH Br；在催化剂作用下发生加聚反应，生成
4 3 2
。
【解析】A．丙烯分子结构可表示为 ，红框内原子可能共平面，则最多7个原子共平
面，最少有6个原子（红色方框内）共面，A正确；
B．双键的同一碳原子上不能有相同的基团，X的结构简式为CHBrCH=CH ，不具有顺反异构，B错误；
2 2
C．Y为CH-CHBr-CH Br，与足量NaOH溶液共热可生成醇反应，生成1，2-丙二醇，C正确；
3 2
D．聚合物Z为 ，链节为 ，D正确；
故选B。
11．（2024·四川绵阳·模拟预测）化合物丙属于桥环化合物，是一种医药中间体，可以通过以下反应制
得：
下列有关说法正确的是
A．甲分子中所有原子可能处于同一平面上
B．1 mol乙最多能与2 mol氢气反应
C．丙能使酸性高锰酸钾溶液、溴的 溶液褪色，且反应原理相同
D．丙能发生氧化反应、还原反应、取代反应和加聚反应
【答案】D
【解析】A．甲分子中含有饱和碳原子，由于饱和碳原子构成的是正四面体结构，与该C原子连接的原子
最多有2个在这一平面上，所以不可能所有原子都在同一平面上，A错误；B．乙分子中含有C=C和酯基，只有C=C双键可与H 发生加成反应，1 mol乙最多能与1 mol氢气反应，
2
B错误；
C．丙物质含有不饱和的碳碳双键，可以被酸性高锰酸钾溶液溶液氧化而使溶液褪色，也可以与溴的CCl
4
溶液发生加成反应而使溶液褪色，褪色原理不同，C错误；
D．丙含有碳碳双键、酯基能发生氧化反应、还原反应、取代反应和加聚反应，D正确；
故选D。
12．（2024·浙江·三模）甲基丙烯酸甲酯是合成有机玻璃的单体，可用如下方法合成：
下列说法正确的是
A．试剂a是酸性 溶液 B．有机物X不易溶于水
C．有机物Z是 D．催化剂 反应前后质量不变
【答案】C
【分析】 和试剂a在催化剂作用下转化为(X)CH COCH ，CHCOCH 与HCN发生
3 3 3 3
加成反应生成(Y) ， 水解生成羧基，然后与甲醇发生酯化反应引入酯基，其中的
羟基发生消去反应引入碳碳双键。
【解析】A． 分子中有碳碳双键，且双键碳原子上连了2个氢原子，能被酸性
氧化生成CO，即 与酸性 溶液反应不能生成C HO，所以试剂a不
2 3 6
是酸性 溶液，故A错误；
B．X与HCN发生加成反应生成(Y) ，所以有机物X为丙酮，丙酮能与水互溶，故B错误；
C． 在 作用下先水解生成羧基，羧基再发生酯化反应，对比 与的结构简式可知，Z是 ，故C正确；
D． 水解时会生成 ， 能与 反应，所以 反应前后质量会变化，故D错
误；
故答案为：C。
13．（2024·江苏盐城·期中）化工原料Z是X与HBr反应的主产物。X→Z的反应机理如下：
下列说法错误的是
A．X中所有碳原子可共平面 B．Y中有2个碳原子采取sp3杂化
C．X→Z反应类型是加成反应 D．X与HBr反应可产生一种无手性的副产物
【答案】B
【解析】A．与苯环直接相连的原子共面、碳碳双键两端的原子共面，单键可以旋转，则X中所有碳原子
可共平面，A错误；
B．Y中只有甲基碳采取sp3杂化，B错误；
C．X→Z反应类型是碳碳双键和HBr的加成反应，C正确；
D．手性碳原子是连有四个不同基团的碳原子；X与HBr反应可产生一种无手性的副产物
，D正确；
故选B。
14．（2024·湖南长沙·三模）以乙烯和 为原料制备 的合成路线如下：
下列有关说法不正确的是
A．工业合成乙醛的方法有乙烯氧化法、乙炔水化法、乙醇氧化法等B．乙烯与乙醛均能使溴水褪色，但褪色原理不相同
C．已知 为高度平面化分子，则三个氮原子的碱性都很强
D． 能发生加成反应、取代反应、氧化反应
【答案】C
【解析】A．乙炔水化法、乙烯氧化法、乙醇氧化法都是工业上制备乙醛的重要方法，乙炔水化法、乙烯
氧化法反应原理分别为： ， ，故A
正确；
B．乙烯和溴单质发生加成反应使溴水褪色，乙醛有还原性，溴水有氧化性，发生氧化还原反应使溴水褪
色，故B正确；
C． 中-NH-的N原子为sp2杂化，电子对参与离域大π键的形成，因此碱性很弱，故C错误；
D． 中含有碳碳双键的结构可以发生加成反应，结构中有H原子可以发生取代反应，碳碳双
键可以被酸性高锰酸钾氧化，该物质也可以燃烧，都是发生氧化反应，故D正确；
故答案选C。
15．（2024·浙江温州·一模）2-丁炔可发生如下转化，下列说法不正确的是
A．2-丁炔分子中最多有6个原子共面
B．X与酸性KMnO 溶液反应可生成CHCOOH
4 3
C．Y可以发生银镜反应
D．高分子Z可能存在顺式结构和反式结构
【答案】C
【解析】A．2-丁炔中含有碳碳三键，分子中最多有6个原子共面，A正确；
B．X为2-丁炔加H 生成，根据分子式可知X中含有碳碳双键，为2-丁烯，与酸性KMnO 溶液反应可生
2 4成CHCOOH，B正确；
3
C．Y为2-丁炔与水发生反应获得，由于2-丁炔中三键位置不在两端，所以Y中没有醛基，Y的结构简式
为CHCOCH CH，Y不能发生银镜反应，C错误；
3 2 3
D．Z是由2-丁炔聚合生成，Z的结构简式为 ，所以存在顺式结构和反式结构，D正确；
故答案为：C。
1.（2024·湖南卷）下列有关化学概念或性质的判断错误的是
A. 分子是正四面体结构，则 没有同分异构体
B. 环己烷与苯分子中 键的键能相等
C. 甲苯的质谱图中，质荷比为92的峰归属于
D. 由 与 组成的离子液体常温下呈液态，与其离子的体积较大有关
【答案】B
【解析】 为四面体结构，其中任何两个顶点都是相邻关系，因此 没有同分异构体，故A
项说法正确；环己烷中碳原子采用sp3杂化，苯分子中碳原子采用sp2杂化，由于同能层中s轨道更接近原
子核，因此杂化轨道的s成分越多，其杂化轨道更接近原子核，由此可知sp2杂化轨道参与组成的C-H共价
键的电子云更偏向碳原子核，即苯分子中的C-H键长小于环己烷，键能更高，故B项说法错误；
带1个单位电荷，其相对分子质量为92，因此其质荷比为92，故C项说法正确；当阴阳离子体积较大时，
其电荷较为分散，导致它们之间的作用力较低，以至于熔点接近室温，故D项说法正确；故选B。
2.（2024·浙江卷）丙烯可发生如下转化(反应条件略)：
下列说法不正确的是
A. 产物M有2种且互为同分异构体(不考虑立体异构)
B. 可提高Y→Z转化的反应速率
C. Y→Z过程中，a处碳氧键比b处更易断裂
D. Y→P是缩聚反应，该工艺有利于减轻温室效应【答案】D
【解析】丙烯与HOCl发生加成反应得到M，M有CH-CHCl-CH OH和CH-CHOH-CH Cl两种可能的结
3 2 3 2
构，在Ca(OH) 环境下脱去HCl生成物质Y( )，Y在H+环境水解引入羟基再脱H+得到主产物Z；Y
2
与CO 可发生反应得到物质P( )。据分析，产物M有2种且互为同分异构体(不考虑立体
2
异构)，A正确；据分析， 促进Y中醚键的水解，后又脱离，使Z成为主产物，故其可提高Y→Z转化
的反应速率，B正确；从题干 部分可看出，是a处碳氧键断裂，故a处碳氧键比
b处更易断裂，C正确；Y→P是CO 与Y发生加聚反应，没有小分子生成，不是缩聚反应，该工艺有利于
2
消耗CO，减轻温室效应，D错误；故选D。
2
3.（2024·辽宁卷）如下图所示的自催化反应，Y作催化剂。下列说法正确的是
A. X不能发生水解反应 B. Y与盐酸反应的产物不溶于水
C. Z中碳原子均采用 杂化 D. 随 增大，该反应速率不断增大
【答案】C
【解析】根据X的结构简式可知，其结构中含有酯基和酰胺基，因此可以发生水解反应，A错误；有机物
Y中含有氨基，其呈碱性，可以与盐酸发生反应生成盐，生成的盐在水中的溶解性较好，B错误；有机物
Z中含有苯环和碳碳双键，无饱和碳原子，其所有的碳原子均为sp2杂化，C正确；随着体系中c(Y)增大，
Y在反应中起催化作用，反应初始阶段化学反应会加快，但随着反应的不断进行，反应物X的浓度不断减
小，且浓度的减小占主要因素，反应速率又逐渐减小，即不会一直增大，D错误；故选C。
4．(2022·辽宁卷)下列关于苯乙炔( )的说法正确的是( )
A．不能使酸性KMnO 溶液褪色
4
B．分子中最多有5个原子共直线
C．能发生加成反应和取代反应
D．可溶于水
【答案】C
【解析】苯乙炔分子中含有碳碳三键，能使酸性KMnO 溶液褪色，A错误；如图所示： ，
4
苯乙炔分子中最多有6个原子共直线，B错误；苯乙炔分子中含有苯环和碳碳三键，能发生加成反应，苯
环上的氢原子能被取代，可发生取代反应，C正确；苯乙炔属于烃，难溶于水，D错误。5．(2022·江苏卷)精细化学品Z是X与HBr反应的主产物，X→Z的反应机理如下：
＋HBr―→ ＋Br－―→
X Y Z
下列说法不正确的是( )
A．X与 互为顺反异构体
B．X能使溴的CCl 溶液褪色
4
C．X与HBr反应有副产物 生成
D．Z分子中含有2个不对称碳原子
【答案】D
【解析】X中含有碳碳双键，故能使溴的CCl 溶液褪色，故B正确；X还可以和HBr发生加成反应生成
4
，故C正确；Z分子中含有1个不对称碳原子，如图(标*)： ，故D错误。
6．(2022·河北卷)在EY沸石催化下，萘与丙烯反应主要生成二异丙基萘M和N。
下列说法正确的是( )
A．M和N互为同系物 B．M分子中最多有12个碳原子共平面
C．N的一溴代物有5种 D．萘的二溴代物有10种
【答案】CD
【解析】A项，由题中信息可知，M和N均属于二异丙基萘，两者分子式相同，但是其结构不同，故两者
互为同分异构体，两者不互为同系物，A不正确；B项，因为萘分子中的10个碳原子是共面的，由于单键
可以旋转，异丙基中最多可以有2个碳原子与苯环共面，因此，M分子中最多有14个碳原子共平面，B不
正确；C项，N分子中有5种不同化学环境的H，因此其一溴代物有5种，C正确；D项，萘分子中有8个
H，但是只有两种不同化学环境的H(分别用α、β表示，其分别有4个)，根据定一议二法可知，若先取代
α，则取代另一个H的位置有7个；然后先取代1个β，然后再取代其他β，有3种，因此，萘的二溴代物
有10种，D正确；故选CD。
