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命题猜想
多以新药物或新材料为命题情境，考查官能团的性质与转化。留意新教材中的官能团名称，手性碳、
顺反异构要加以重视，善于借用流程中的反应书写合成路线，复习中多以新高考卷作训练。
难点重点热点
了解简单有机物的命名、官能团的名称，有机基本反应类型；理解简单官能团的性质与转化，理解
合成中基团的定位或保护。补充学习新教材增加的反应，并认识一些典型的成环反应。限定条件的
同分异构体数目的推导要有模型储备（如苯的三元代物种类等）。
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1.（2023·安徽黄山·统考一模）化合物F是制备某种改善睡眠药物的中间体，其合成路线如下：
回答下列问题：
(1)写出反应②的化学方程式_______。
(2)X的化学名称为_______。
(3)反应②、反应③中B、C断开的均为碳基邻位上的碳氢键，原因是_______。
(4)在反应④中，D中官能团_______(填名称，后同)被[(CH )CHCH ]AlH还原，官能团_______被
3 2 2 2
NaIO 氧化，然后发生_______(填反应类型)生成有机物E。
4
(5)F的同分异构体中符合下列条件的有_______种；
①苯环上有两个取代基，F原子直接与苯环相连
②可以水解，产物之一为CH≡C-COOH
其中含有甲基，且核磁共振氢谱谱图中吸收峰最少的是：_______。
【答案】(1) +CH I +HI
3
(2)3-碘-1-丙烯(3-碘丙烯)
(3)B、C中碳基邻位碳上的氢受羰基吸电子作用的影响，C-H极性增强，具有一定的活泼性
(4) 酯基 碳碳双键 取代(酯化)反应
(5) 6种
【分析】A与CHOH在浓硫酸存在条件下加热，发生酯化反应产生B： ，B
3
与CHI在有机强碱作用下发生取代反应产生C： ，根据有机物D结构简式
3
与C的区别，结合②反应的特点，可知X是CH=CH-CHI，C与CH=CH-CHI发生取代反应产生
2 2 2 2
D，D与[(CH )CHCH ]AlH及NaIO /Ru催化剂条件下反应产生E，E与Pd配合物及碱反应产生F。
3 2 2 2 4
【详解】
（1）反应②是 与CHI在有机强碱作用下发生取代反应产生C：
3
和HI，该反应的化学方程式为： +CH I
3
+HI；
（2）根据C、D结构简式的不同，结合②的化学反应可知X化学式是CH=CH-CHI，其名称是3-
2 2
碘-1-丙烯(3-碘丙烯)；
（3）反应②、反应③中B、C断开的均为碳基邻位上的碳氢键，这是由于B、C中碳基邻位碳上的
氢受羰基吸电子作用的影响，C-H极性增强，具有一定的活泼性；
（4）对比D、E的结构可知，D→E的过程中，酯基—COOCH 被还原转化为- CH OH；—
3 2
CHCH=CH 被氧化转化为—CHCOOH，再发生酯化反应形成环，故D→E的过程中，被还原的官能
2 2 2
团是酯基，被氧化的官能团是碳碳双键，发生的反应类型是酯化反应；
（5）F分子式是C HOF，其同分异构体满足条件：①苯环上有两个取代基，F原子直接与苯环相
11 9 2
连；②可以水解，产物之一为CH≡C-COOH，则F为酯，含有酯基，该取代基可能是CH≡C-COOCH -CH-、 共2种不同结构，该取代基与-F在苯环上的位置有邻、间、对
2 2
3种，因此符合要求的同分异构体种类数目是2×3=6种；其中含有甲基，且核磁共振氢谱谱图中吸收
峰最少的是 。
2.（2023·广东·惠州一中模拟预测）化合物H是一种医药中间体，H的一种合成路线如图所示：
已知：① ②
回答下列问题：
(1)有机物D中所含官能团的名称为_____________。
(2)写出 的第二步反应方程式__________________________；反应类型为_____________。
(3)有机物C的同分异构体有多种，满足下列条件的有_____________种。
①分子除苯环外不再含其他环； ②与 溶液发生显色反应
其中核磁共振氢谱有5组峰且峰面积为1∶2∶2∶2∶2的有机物结构简式为_____________。
(4)苯环上已有的取代基叫做定位取代基，它们的存在会影响苯环上再引入其它基团时进入的位置，
已知 是邻对位定位基， 是间位定位基。写出以硝基苯、 为原料制备 的
合成路线(无机试剂任选) ____________。
【答案】(1)醚键、酰胺基(2) +NaOH +CH COONa 取代反应
3
(3) 16
(4)
【分析】由流程可知， 发生取代反应在对位引入硝基得到B，B和氢气发生还原反
应生成C，C发生已知②的反应生成D： ；D首先和硝酸发生取代反应引入硝基生成
， 和氢氧化钠发生水解反应生成E： ；E还原将硝
基转化为氨基得到F，F和CS 生成G、G生成H；
2【详解】（1）D为 ，D中所含官能团的名称为醚键、酰胺基；
（2） 的第二步反应为 和氢氧化钠发生水解反应生成E，反应为：
+NaOH +CH COONa；
3
（3）有机物C的同分异构体满足下列条件：
①分子除苯环外不再含其他环②与 溶液发生显色反应，则含有酚羟基；
若除酚羟基外，还含有1个基团，则为-NHCH 或-CHNH ，各有邻间对3种，共6种；
3 2 2
若除酚羟基外，还含有2个基团，则为-CH、-NH ，首先安排甲基再安排氨基，则有：
3 2
共10种；合计16种；
其中核磁共振氢谱有5组峰且峰面积为1∶2∶2∶2∶2的有机物结构简式为 ；
（4） 是间位定位基，故首先在硝基苯上再引入1个间位硝基，然后还原为氨基，再参考发生F
生成G、G生成H的反应生成产品；流程为：。
3.（2023·福建福州·福建省福州第一中学校考模拟预测）普瑞巴林(pregabalin)常用于治疗糖尿病和带
状疱疹引起的神经痛，其合成路线如下：
已知：
i.R CHO+R -CHCOOR +H O
1 2 2 2
ii.RCOOH+CO(NH ) RCONH +NH↑+CO ↑
2 2 2 3 2
回答下列问题：
(1)A的化学名称为_______。
(2)B的结构简式为_______。
(3)反应②的反应类型是_______。
(4)D中有_______个手性碳原子。
(5)写出反应④的化学方程式_______。
(6)H是G的同系物，其碳原子数比G少四个，则H可能的结构(不考虑立体异构)有_______种，其
中-NH 在链端的有_______(写结构简式)。
2【答案】(1)3-甲基丁醛或异戊醛
(2)
(3)加成反应
(4)2
(5) ＋CO(NH) +CO ↑＋NH ↑+H O
2 2 2 3 2
(6) 5 、
【分析】根据A的结构简式，A属于醛，按照系统命名的原则，该有机物A的名称为3-甲基丁醛；
对比B和C的结构简式，C中不含有碳碳双键，B→C的反应类型为加成反应，以此解题。
【详解】（1）根据A的结构简式，A属于醛，按照系统命名的原则，该有机物A的名称为3-甲基丁
醛；故答案为3-甲基丁醛或异戊醛；
（2）对比A和C的结构简式，A与NCCH COOCH 发生已知(i)的反应，NCCH COOCH 中的亚甲基
2 3 2 3
上C与醛基上的碳原子以碳碳双键相连，同时生成水，则B的结构简式为 ；
故答案为 。
（3）对比B和C的结构简式，C中不含有碳碳双键，B→C的反应类型为加成反应，故答案为加成
反应。
（4）根据手性碳原子的定义，有机物D中含有的手性碳原子有2个，即
；故答案为2。
（5）根据已知ii可知，反应④的反应方程式为 ＋CO(NH)
2 2
+CO ↑＋NH ↑+H O；故答案为 ＋CO(NH)
2 3 2 2 2+CO ↑＋NH ↑+H O。
2 3 2
（6）H是G的同系物，碳原子比G少四个，即H中有四个碳原子，与G具有相同的官能团，H中应
含有氨基和羧基，H可能的结构简式为 ，结构简式还可能是
，结构简式还可能是 ，还可能是
，有1种结构，还可能是 ，共有5种；其中-NH 在链端的
2
有： 、 ；故答案为5；
、 。
4.（2023·四川成都·一模）肌肉松弛剂Nefopam的合成路线如下所示( 表示苯环)。
回答下列问题：
(1)A中的__________(填名称)官能团会被 还原，还原后经“反应2”形成B的反应类型是___________。
(2)B与 反应得到__________种一元溴代产物；为了使B转化为C的原子利用率为 ，
合适的试剂X是______________。
(3)已知碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳，D分子具有___________个手性碳；
一定条件下 与足量 水溶液反应，最多消耗____________ 。
(4)中间产物E分子内环化生成 。写出产物F的结构简式_____________。
(5)参考上述合成路线，F经____________(填“ ”或“ ”)还原以及酸处理形成
Nefopam．
(6)写出符合下列条件的B的同分异构体____________(任写一个)。
①能发生银镜反应；②其水解产物之一能与 溶液显色；③含有两个苯环和一个五元环。
【答案】(1) (酮)羰基 酯化反应(或取代反应)
(2) 7
(3) 1 3
(4)
(5)
(6) 等
【分析】A经 还原后羰基转化为醇羟基，羟基再与羧基发生酯化得到B，B与 发生
取代反应生成C，C在 作用下脱出羰基形成D，D与 发生取代反应生成E，E中氯
原子与-NH-发生分子内取代反应生成F ，F发生还原反应再经酸化得到Nefopam，据此
分析解答。
【详解】（1）对比A与B的结构可知A中羰基转化成单键，羰基被还原，还原后羰基转化为醇羟基，
羟基再与羧基发生酯化得到B，故答案为：(酮)羰基；酯化反应(或取代反应)；
（2）B与 发生苯环上的取代反应，B中有两个苯环，其中Ph代表的苯环中存在三种氢，
另一苯环中存在4种氢，共有7种溴代产物；为了使B转化为C的原子利用率为 ，结合B和C的结构对比，合适的试剂X应为 ，故答案为：7； ；
（3）根据手性碳的概念，D中只有羟基所连碳为手性碳原子； 中1molCl可消耗
1molNaOH，其中ClCO-中氯原子被取代后生成-COOH，能继续消耗NaOH，因此 可
消耗3molNaOH，故答案为：1；3；
（4）由以上分析已知F为 ，故答案为： ；
（5）由A到B，C到D的转化过程可知 能将羰基直接脱氧，因此F经 处理才能得到
Nefopam，故答案为： ；
（6）①能发生银镜反应，可知存在醛基或甲酸酯基结构；②其水解产物之一能与 溶液显色，
可知存在酯基，结合氧原子个数，及发生银镜反应，可知存在甲酸酯基，且甲酸酯基结构直接与苯
环相连才能水解出酚类结构；③含有两个苯环和一个五元环，符合的结构有：
等，故答案为：
等；
5.（2023·四川绵阳·二模）匹伐他汀钙是一种抑制剂，具有显著降低低密度脂蛋白胆固醇( )
效应，用于治疗高胆固醇和高血脂症。其一种中间体(H)的合成工艺路线如下：
回答下列问题：
(1)A的化学名称是___________。B的结构简式为___________。
(2)由C生成E的反应类型为___________。H中含氧官能团的名称为___________。
(3)写出由F与G发生取代反应生成H的化学方程式___________。
(4)在F的所有同分异构体中，核磁共振氢谱显示含氢种类最少的是M，则M的核磁共振氢谱有
___________组峰；核磁共振氢谱显示含氢种类最多的是N，写出两种N的结构简式为___________、
___________。(5)参照上述合成路线，写出 与 反应生成类似I的I′的结构简式
___________。
【答案】(1) 2-硝基苯甲酸或邻硝基苯甲酸
(2) 取代反应 羰基、酯基
(3) +(CH CHO) CO +CH CHOH
3 2 2 3 2
(4) 2
(5)
【详解】（1）A转化为B时从结构式分析，硝基转化为氨基，所以B的结构简式为 ，答
案：2-硝基苯甲酸或邻硝基苯甲酸， ；
（2）C转化为E时，C 中的氯原子被取代，反应类型是取代反应，H中含氧官能团的名称为羰基、
酯基，答案：取代反应，羰基、酯基；
（3） +(CH CHO) CO +CH CHOH；
3 2 2 3 2
（4）F的所有同分异构体中有链状、烃环状、环氧环状，核磁共振氢谱显示含氢种类最少的是
，核磁共振氢谱有2组峰，核磁共振氢谱显示含氢种类最多的是最不对称的结构 、
，答案：2， ， ；（5）反应方程式为：CHCOCH COOCH + +2H O，生成物
3 2 3 2
的结构简式 。
6.（2021·山东·统考高考真题）一种利胆药物F的合成路线如图：
已知：Ⅰ. +
Ⅱ.
回答下列问题：
(1)A的结构简式为___；符合下列条件的A的同分异构体有___种。
①含有酚羟基 ②不能发生银镜反应 ③含有四种化学环境的氢
(2)检验B中是否含有A的试剂为___；B→C的反应类型为___。
(3)C→D的化学方程式为__；E中含氧官能团共___种。
(4)已知： ，综合上述信息，写出由 和
制备 的合成路线___。【答案】 4 FeCl 溶液 氧化反应
3
+CH OH +H O 3
3 2
【分析】由信息反应II以及F的结构简式和E的分子式可知E的结构简式为
，D发生信息反应I得到E，则D的结构简式为
，C与CHOH发生反应生成D，C相较于D少1个碳原子，说明C→D是
3
酯化反应，因此C的结构简式为 ，B→C碳链不变，而A→B碳链增长，且
增长的碳原子数等于 中碳原子数，同时B→C的反应条件为NaClO、H+，NaClO 具有
2 2
氧化性，因此B→C为氧化反应，A→B为取代反应，C HO 的不饱和度为5，说明苯环上的取代基
8 8 3中含有不饱和键，因此A的结构简式为 ，B的结构简式为 。
【详解】(1)由上述分析可知，A的结构简式为 ；A的同分异构体中满足：①含有酚
羟基；②不能发生银镜反应，说明结构中不含醛基；③含有四种化学环境的氢，说明具有对称结构，
则满足条件的结构有： 、 、
、 ，共有4种，故答案为： ；4。
(2)A中含有酚羟基，B中不含酚羟基，可利用FeCl 溶液检验B中是否含有A，若含有A，则加入
3
FeCl 溶液后溶液呈紫色；由上述分析可知，B→C的反应类型为氧化反应，故答案为：FeCl 溶液；
3 3
氧化反应。
(3)C→D为 与CHOH在浓硫酸作催化剂并加热条件下发生酯化反应生成
3
，反应化学方程式为 +CH OH
3+H O；E的结构简式为 ，其中的含氧官
2
能团为醚键、酚羟基、酯基，共3种，故答案为： +CH OH
3
+H O；3。
2
(4)由 和 制备 过程需要增长碳链，可利用
题干中A→B的反应实现，然后利用信息反应I得到目标产物，目标产物中碳碳双键位于端基碳原子
上，因此需要 与HBr在40℃下发生加成反应生成 ， 和
反应生成 ，根据信息Ⅰ.
+ 得到
反应生成 ，因此合成路线为；故答案
为： 。
7.（2022·浙江·统考高考真题）某研究小组按下列路线合成药物氯氮平。
已知：① ；
②
请回答：
(1)下列说法不正确的是_______。
A．硝化反应的试剂可用浓硝酸和浓硫酸
B．化合物A中的含氧官能团是硝基和羧基
C．化合物B具有两性
D．从C→E的反应推测，化合物D中硝基间位氯原子比邻位的活泼(2)化合物C的结构简式是_______；氯氮平的分子式是_______；化合物H成环得氯氮平的过程中涉
及两步反应，其反应类型依次为_______。
(3)写出E→G的化学方程式_______。
(4)设计以 和 为原料合成 的路线(用流程图表示，无机试
剂任选)_______。
(5)写出同时符合下列条件的化合物F的同分异构体的结构简式_______。
① 谱和IR谱检测表明：分子中共有3种不同化学环境的氢原子，有 键。
②分子中含一个环，其成环原子数 。
【答案】(1)D
(2) C H ClN 加成反应，消去反应
18 19 4
(3) + → +CH OH
3
(4) ； CHCHCl，NH
3 2 3
(5) ， ， ，
【分析】甲苯硝化得到硝基苯，结合H的结构简式，可知A ，再还原得到B为
，B和甲醇发生酯化反应生成C ，结合信息②可知E为
，再结合信息②可知G为 ，以此解题。（1）
A．硝化反应是指苯在浓硝酸和浓硫酸存在的情况下，加热时发生的一种反应，试剂是浓硝酸和浓硫
酸，A正确；
B．由分析可知化合物A是 ，其中的含氧官能团是硝基和羧基，B正确；
C．由分析可知化合物B为 ，含有羧基和氨基，故化合物B具有两性，C正确；
D．从C→E的反应推测，化合物D中硝基邻位氯原子比间位的活泼，D错误；
故选D；
（2）
由分析可知化合物C的结构简式是 ；根据氯氮平的结构简式可知其分子式为：
C H ClN ；对比H和氯氮平的结构简式可知，H→氯氮平经历的反应是先发生加成反应，后发生消
18 19 4
去反应；
（3）
由分析可知E→G的方程式为： + →
+CH OH；
3
（4）
乙烯首先氧化得到环氧乙烷 ，乙烯和HCl加成生成CHCHCl，之后NH 和 反应生成
3 2 3
，再和 反应生成 ，结合信息②和CHCHCl反应得到
3 2
，具体流程为： ； CHCHCl，
3 2
NH ；
3
（5）
化合物F的同分异构体，则有1个不饱和度，其有3种等效氢，含有N—H键，且分子中含有含一个环，其成环原子数 ，则这样的结构有 ， ， ， 。
8.（2021·浙江·高考真题）某课题组研制了一种具有较高玻璃化转变温度的聚合物P，合成路线如下：
已知：
请回答：
(1)化合物A的结构简式是_______；化合物E的结构简式是_______。
(2)下列说法不正确的是_______。
A．化合物B分子中所有的碳原子共平面
B．化合物D的分子式为
C．化合物D和F发生缩聚反应生成P
D．聚合物P属于聚酯类物质
(3)化合物C与过量 溶液反应的化学方程式是_______。
(4)在制备聚合物P的过程中还生成了一种分子式为 的环状化合物。用键线式表示其结构
_______。
(5)写出3种同时满足下列条件的化合物F的同分异构体的结构简式(不考虑立体异构体)：_______。
① 谱显示只有2种不同化学环境的氢原子
②只含有六元环
③含有 结构片段，不含 键
(6)以乙烯和丙炔酸为原料，设计如下化合物的合成路线(用流程图表示，无机试剂、有机溶剂任
选)_______。【答案】 HOCH CHBr C
2 2
+4NaOH +2 +2NaBr
、 、
、 (任写3种)
【分析】A的分子式为C H ，其不饱和度为4，结合D的结构简式可知A中存在苯环，因此A中取
8 10
代基不存在不饱和键，D中苯环上取代基位于对位，因此A的结构简式为 ，
被酸性高锰酸钾氧化为 ，D中含有酯基，结合已知信息反应可知C的结构简式为 ，B与E在酸性条件下反应生成
，该反应为酯化反应，因此E的结构简式为HOCH CHBr，D和F发生已知反
2 2
应得到化合物P中的五元环，则化合物F中应含有碳碳三键，而化合物P是聚合结构，其中的基本
单元来自化合物D和化合物F，所以化合物F应为 。
【详解】(1)由上述分析可知，A的结构简式为 ；化合物E的结构简式为
HOCH CHBr，故答案为： ；HOCH CHBr。
2 2 2 2
(2)A．化合物B的结构简式为 ，化合物B中苯环的6个碳原子共平面，而
苯环只含有两个对位上的羧基，两个羧基的碳原子直接与苯环相连，所以这2个碳原子也应与苯环
共平面，化合物B分子中所有碳原子共平面，故A正确；
B．D的结构简式为 ，由此可知化合物D的分子
式为 ，故B正确；
C．缩聚反应除形成缩聚物外，还有水、醇、氨或氯化氢等低分子副产物产生，化合物D和化合物F
的聚合反应不涉及低分子副产物的产生，不属于缩聚反应，故C错误；
D．聚合物P中含有4n个酯基官能团，所以聚合物P属于聚酯类物质，故D正确；
综上所述，说法不正确的是C项，故答案为C。(3) 中酯基能与NaOH溶液发生水解反应、溴原子能与NaOH溶液在加
热条件下能发生取代反应，因此反应方程式为 +4NaOH +2
+2NaBr。
(4)化合物D和化合物F之间发生反应，可以是n个D分子和n个F分子之间聚合形成化合物P，同
时也可能发生1个D分子和1个F分子之间的加成反应，对于后者情况，化合物D中的2个-N 官能
3
团与化合物F中的2个碳碳三建分别反应，可以形成环状结构，用键线式表示为
，该环状化合物的化学式为 ，符合题意，故答案为：
。
(5)化合物F的分子式为C HO，不饱和度为6，其同分异构体中含有 结构片段，不含
8 6 4
键，且只有2种不同化学环境的氢原子，说明结构高度对称，推测其含有2个相同结构片段，
不饱和度为4，余2个不饱和度，推测含有两个六元环，由此得出符合题意的同分异构体如下：、 、 、 。
(6)由逆向合成法可知，丙炔酸应与 通过酯化反应得到目标化合物，而
中的羟基又能通过 +水解得到，乙烯与Br 加成可得
2
，故目标化合物的合成路线为
。
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9.（2022·湖南·模拟预测）（2023·广东广州·一模）色满结构单元( )广泛存在于许多具有生物
活性分子的结构中。一种含色满结构单元的药物中间体G的合成路线如下：
回答下列问题：
(1)色满结构单元( )的分子式是_______。
(2)乙酸酐的结构简式是 ，A→B反应类型是_______。
(3)化合物C与 溶液作用显紫色，是因为C的结构中存在_______(写官能团名称。)
(4)E→F的化学方程式是_______。(5)乙二酸二乙酯由乙二酸和乙醇反应制得，乙二酸二乙酯的结构简式是_______。M是乙二酸二乙酯
的同分异构体，写出两种满足下列条件的M的结构简式_______。
①1 mol M能与足量 反应放出
②核磁共振氢谱有三组峰
(6)设计以 为原料制备 的合成路线(无机试剂
任选)_______。
【答案】(1)C H O
9 10
(2)取代反应
(3)酚羟基
(4) +H O
2
(5) C HOOCCOOC H HOOCCH CHCHCHCOOH、HOOCCH(CH )CH(CH )COOH
2 5 2 5 2 2 2 2 3 3
(6)
【分析】A中酚羟基发生取代反应生成B，B重整得到C，C成环得到D，D还原得到E，E发生消去
反应生成F ；F加成得到G；
【详解】（1）由结构可知，色满结构单元( )的分子式是C H O；
9 10
（2）A→B反应为A中酚羟基的氢被CHCO-取代的反应，属于取代反应；
3
（3）化合物C与 溶液作用显紫色，是因为C的结构中存在酚羟基；（4）E→F的反应为羟基消去的反应，
+H O；
2
（5）乙二酸二乙酯由乙二酸和乙醇反应制得，乙二酸二乙酯的结构简式是C HOOCCOOC H；
2 5 2 5
M是乙二酸二乙酯的同分异构体，满足下列条件：
①1 mol M能与足量 反应放出 ，则1个分子中含有2个羧基；
②核磁共振氢谱有三组峰，具有良好的对称性，且其不饱和度为2；
故可以为：HOOCCH CHCHCHCOOH、HOOCCH(CH )CH(CH )COOH；
2 2 2 2 3 3
（6） 发生B生成C的反应得到 ，
还原得到 ， 和溴发生取代反应
得到 ；故流程为：
。
10.（2023·北京朝阳·北京八十中校考模拟预测）我国科学家研发的一条氯霉素(H)的合成路线如图：已知：
回答下列问题：
(1)氯霉素(H)的官能团是硝基、羟基和_____________________________________。
(2)A→B的反应类型是_____________，D→E的反应类型是______________________。
(3)C为反式结构，B→C的化学反应方程式__________________________________________。
(4)写出符合下列条件的E一种同分异构体的的结构简式____________________________。
①核磁共振氢谱有5个峰 ②能发生水解反应 ③能使FeCl 发生显色反应
3
(5)F的结构简式为________________________________。
(6)在G→H的反应中，通过______________________ (填操作)使平衡转化率增大。
(7)左旋氯霉素才有抗菌消炎的作用，而此法得到的是左旋氯霉素和右旋氯霉素的混合物，因此需要
将其分开，其中一种方法是诱导析晶法。向H溶液加入少量的左旋氯霉素晶体做晶种，
____________________________(填操作)，即可得到较纯的左旋氯霉素晶体。
【答案】(1)碳氯键和酰胺基
(2) 加成反应 取代反应
(3) +H O
2
(4)
(5)
(6)加热蒸馏
(7)冷却结晶、过滤【分析】由有机物的转化关系可知， 与溴和水发生加成反应生成 ，则B为
； 在水合氢离子作用下发生消去反应生成 ，则C为
； 与甲醛发生题给信息反应生成 ，则D为
； 高压条件下与氨分子发生取代反应生成
， 酸性条件下发生信息反应后、碱化得到
，则F为 ；在浓硫酸作用下 与浓硝酸发生
硝化反应后、碱化得到 ，则G为 ；
与ClCOOCH 发生取代反应生成 。
2 3
【详解】（1）由结构简式可知， 的官能团为硝基、羟基、碳氯键和酰
胺基，故答案为：碳氯键和酰胺基；
（2）由分析可知，A→B的反应为 与溴和水发生加成反应生成 ，D→E的反应为 高压条件下与氨分子发生取代反应生成 和溴化氢，故
答案为：加成反应；取代反应；
（3）C的反式结构为 ，则B→C的反应方程式为
+H O，故答案为： +H O；
2 2
（4）E的同分异构体核磁共振氢谱有5个峰、能发生水解反应、能使氯化铁溶液发生显色反应说明
同分异构体分子中含有酚羟基和酰胺基，2个取代基处于苯环的对位，符合条件的结构简式为
，故答案为： ；
（5）由分析可知，F的结构简式为 ，故答案为： ；
（6）G→H的反应为 与ClCOOCH 发生取代反应生成
2 3
和甲醇，加热蒸馏使沸点低的甲醇挥发，可以减小生成物的浓度，使
平衡向正反应方向移动，平衡转化率增大，故答案为：加热蒸馏；
（7）诱导析晶法的具体操作为向H溶液加入少量的左旋氯霉素晶体做晶种，冷却结晶、过滤即可得
到较纯的左旋氯霉素晶体，故答案为：冷却结晶、过滤。
11.（2023·重庆·统考模拟预测）吲哚布芬主要用于动脉硬化引起的缺血性心血管病变、缺血性脑血
管病变、静脉血栓形成等治疗。其合成路线如下：请回答下列问题：
(1)有机物C的名称是_______；吲哚布芬中的官能团名称是_______。
(2)D→E的反应类型是_______；反应②的所需的试剂和条件是_______。
(3)已知M的核磁共振氢谱有两组峰，M的结构简式是_______。
(4)分别写出F→G和J→K的化学方程式_______、_______。
(5)符合下列条件的J的同分异构体有_______种(不考虑立体异构)；且核磁共振氢谱有四个峰的结构
简式为_______。
①苯环上含有2个取代基，且官能团种类不变
②含N官能团一定要在苯环上
【答案】(1) 甲苯 羧基、肽键
(2) 取代反应 氯气、光照
(3)
(4)
(5) 12
【分析】由分子式可知A为CH=CH ，A与HBr发生加成反应生成B为CHCHBr．由C的分子式、
2 2 3 2F的结构简式，可知C为 ，C发生取代反应生成D为 ，D发
生信息中取代反应生成E为 ，由G的分子式，可知F发生消去反应生成G，G
中-CN水解为-COOH生成J，对比J、K的分子式，结合吲哚布芬的结构可知，NaSO 将J中的硝基
2 2 4
还原为氨基生成K，故G为 ，K为 ．K与M脱
去1分子水生成N，N为 ，N中羰基被还原生成吲哚布芬。
【详解】（1）根据分析可知，C为 ，名称是甲苯；
（2）吲哚布芬中的官能团是羧基、肽键；
（3）由分析知道D为 ，D发生信息中取代反应生成E为
，所以反应类型是取代反应；C为 发生取代反应生成D
，所以该反应的所需的试剂和条件是氯气、光照；
（4）根据信息可知，由G的分子式，可知F发生消去反应生成G，故G为 ，
所以F→G的化学方程式是：
；根据分析可知，NaSO 将J中的硝基还原为氨基生成K，K为 ，所以
2 2 4
J→K的化学方程式是：
；
（5）J中有硝基和羧基两种官能团，结合题给条件①苯环上含有2个取代基，且官能团种类不变，
②含N官能团一定要在苯环上，即两个取代基一个是硝基,另一个取代基余下3个碳和1个羧基，可
连接在苯环硝基的邻位、间位、对位上，这种结构组合一共可以形成5种结构：-CHCHCHCOOH,
2 2 2
-CH(COOH)CH CH，-CHCH(COOH)CH ，
2 3 2 3
-CH(CH )CHCOOH， ,再与硝基形成邻、间、对的关系，一共有15种，再减去
3 2
该物质本身，所以共有14种；其中，核磁共振氢谱有4组峰的是
。
12.（2021·北京·高考真题）治疗抑郁症的药物帕罗西汀的合成路线如下。
已知：
i.R CHO+CH (COOH) R CH=CHCOOH
1 2 2 1
ii.R OH R OR
2 2 3
(1)A分子含有的官能团是_______。
(2)已知：B为反式结构。下列有关B的说法正确的是(填序号)_______。
a．核磁共振氢谱有5组峰b．能使酸性KMnO 溶液褪色
4
c．存在2个六元环的酯类同分异构体
d．存在含苯环和碳碳三键的羧酸类同分异构体
(3)E→G的化学方程式是_______。
(4)J分子中有3个官能团，包括1个酯基。J的结构简式是_______。
(5)L的分子式为C HO。L的结构简式是_______。
7 6 3
(6)从黄樟素经过其同分异构体N可制备L。
已知：
i.R1CH=CHR2 R1CHO+R2CHO
ii.
写出制备L时中间产物N、P、Q的结构简式：_______、_______、_______。
N→P→Q L
【答案】(1)氟原子(或碳氟键)、醛基
(2)abc
(3)NC-CH -COOH + HOCH CH NC-CH -COOCH CH+ H O
2 2 3 2 2 3 2
(4)
(5)
(6)
【分析】由题干合成流程图中 ，结合A的分子式和信息i不难推出A为 ，B为反式结构，进而可以推出B的结构为 ，B与乙醇在浓硫酸共热时发生酯化反应生成
D，故D为 ，与D的分子式相符；ClCH COONa与NaCN先发生取代反应生成
2
NCCH COONa，然后再酸化得到E，E为NCCH COOH，E再与乙醇、浓硫酸共热发生酯化反应生
2 2
成G，G为NCCH COOCH CH，D和G发生加成反应生成 ；结合J的分子式，J分
2 2 3
子中有3个官能团，包括1个酯基， 与H 发生反应生成J，可以推出J的结构简式
2
为 ，同时生成乙醇；由物质 结合M的分子式和信息ii，
并由(5) L的分子式为C HO 可以推出L的结构简式为 ，M的结构简式为
7 6 3
，据此分析解答。
【详解】（1）由分析可知，A的结构简式为 ，故A分子含有的官能团是氟原子、醛基，故答
案为：氟原子(或碳氟键)、醛基；
（2）B为 。a．根据等效氢原理可知B的核磁共振氢谱共有5种峰，如图所示
，故a正确；b．由B的结构简式可知，B中含有碳碳双键，可以使KMnO 酸性溶液
4褪色，故b正确；c．B具有含2个六元环的酯类同分异构体，如 等，故c正确；d．B
分子的不饱和度为6，含苯环、碳碳三键的羧酸类同分异构体的不饱和度为7，因此B不存在含苯环
和碳碳三键的羧酸类同分异构体，故d错误；故答案为：abc；
（3）E为NCCH COOH，G为NCCH COOCH CH，E与乙醇、浓硫酸共热发生酯化反应生成G，反
2 2 2 3
应的化学方程式为NC-CH -COOH + HOCH CH NC-CH -COOCH CH+ H O，故答案
2 2 3 2 2 3 2
为：NC-CH -COOH + HOCH CH NC-CH -COOCH CH+ H O；
2 2 3 2 2 3 2
（4）根据上述分析，J的结构简式为 ，故答案为： ；
（5）由分析可知，L的结构简式为 ，故答案为： ；
（6）根据Q到L的转化条件可知Q为酯类，结合L的结构简式 ，可推知Q的结构简
式为 ，结合信息i和信息ii可推知P到Q的转化条件为HO/HAc，P的结构简式为
2 2
，由N到P的反应条件为O/Zn，HO且N为黄樟素的同分异构体，可推知N的结构
3 2
简式为 ，故答案为： ； ； 。
【点睛】本题的难点是题干信息的解读和应用，J的推断较难，要注意 与H 不是发
2
生加成反应生成J；另一个难点是(6)，要注意逆推法的应用。
13.（2022·山东·高考真题）支气管扩张药物特布他林(H)的一种合成路线如下：已知：
Ⅰ.
Ⅱ.、
Ⅲ.
回答下列问题：
(1)A→B反应条件为_______；B中含氧官能团有_______种。
(2)B→C反应类型为_______，该反应的目的是_______。
(3)D结构简式为_______；E→F的化学方程式为_______。
(4)H的同分异构体中，仅含有 、 和苯环结构的有_______种。
(5)根据上述信息，写出以 羟基邻苯二甲酸二乙酯为主要原料制备合成
的路线_______。
【答案】(1) 浓硫酸，加热 2
(2) 取代反应 保护酚羟基
(3) CHCOOC H
3 2 5
+Br +HBr
2
(4)6
(5)【分析】由C的结构简式和有机物的转化关系可知，在浓硫酸作用下， 与乙醇共热发
生酯化反应生成 ，则A为 、B为 ；在碳酸钾作用下
与phCHCl发生取代反应生成 ， 与
2
CHCOOC H 发生信息Ⅱ反应生成 ，则D为CHCOOC H、E为
3 2 5 3 2 5
；在乙酸作用下 与溴发生取代反应生成
，则F为 ；一定条件下 与
(CH)CNHCH ph发生取代反应 ，则G为 ；
3 3 2
在Pd—C做催化剂作用下与氢气反应生成H。
（1）
由分析可知，A→B的反应为在浓硫酸作用下， 与乙醇共热发生酯化反应生成 和水；
B的结构简式为为 ，含氧官能团为羟基、酯基，共有2种，故答案为：浓硫酸，加热；
2；
（2）
由分析可知，B→C的反应为在碳酸钾作用下 与phCHCl发生取代反应生成
2
和氯化氢，由B和H都含有酚羟基可知，B→C的目的是保护酚羟基，故答案
为：取代反应；保护酚羟基；（3）
由分析可知，D的结构简式为CHCOOC H；E→F的反应为在乙酸作用下 与
3 2 5
溴发生取代反应生成 和溴化氢，反应的化学方程式为
+Br +HBr，故答案为：
2
CHCOOC H； +Br ；
3 2 5 2 +HBr
（4）
H的同分异构体仅含有—OCH CH 和—NH 可知，同分异构体的结构可以视作
2 3 2
、 、 分子中苯环上的氢原子被—NH 取代所
2
得结构，所得结构分别有1、3、2，共有6种，故答案为：6；
（5）
由题给信息可知，以4—羟基邻苯二甲酸二乙酯制备 的合成步骤为在碳酸钾作用下
与phCHCl发生取代反应生成发生取代反应生成 ，
2
发生信息Ⅱ反应生成 ， 在Pd—C做
催化剂作用下与氢气反应生成 ，合成路线为14.（2023·浙江金华·浙江省东阳中学校考模拟预测）托特罗定M合成路径如下（反应条件已略去）：
已知信息：① （不稳定）
②
③G遇 溶液显紫色，H中含有3个六元环
请回答：
（1）M的分子式是__________，化合物K的结构简式是______________。
（2）下列说法正确的是__________
A．化合物B转化为C是消去反应，F转化为G是取代反应
B．化合物C转化为D的反应及F转化为G的反应都只需加入强碱后水解即可
C． 化合物I与 反应，最多消耗
D．等物质的量的A和D完全燃烧消耗的氧气量相等
（3）写出 的化学方程式：__________________.
（4）M的同系物 有多种同分异构体，同时符合下列条件的同分异构体的结构简式如，请再写出3种：____________________。
①分子中含有2个独立的苯环；
② 谱和 谱检测显示分子中有5种化学环境不同的氢原子，有 键，无 键和
键。
（5）设计以甲苯和乙酸酐（ ）为原料制备D肉桂酸（
）的合成路线（无机试剂任选，合成中须用到上述已知信息①②.用流程图
表示）：__________________________________________________________
【答案】 AD
+H O
2【分析】根据合成图可知，A→B→C→D的转化，A→B，结合分子式的变化，得知该反应为
CH=CH 加成反应，得出A为苯乙烯（ ），B→C→D的转化，结合分子式的变
2
化和D的结构（ ），可以判断出B→C为消去反应，C→D则为卤代
烃的水解，从信息①
可以得出D结构中羧基的由来。根据信息③得知 为酚类，再对比D和I的碳链结构，可以
OH得知G的结构为 ，而后推知E和F的结构简式分别为 和 。H中含有3
个六元环，H→I的合成通过碳原子数的关系，可知 和 甲醇 碘甲烷 反
应，结合化合物I结构中的 和H的不饱和度，逆向推导，得出H的结构为
；结合H的不饱和度和I的结构，也可以正向推导出H的结构；再看J→M
的转化，已知K的分子式为 ，饱和，对比J和M的结构，推知K为 ，该反应
为取代反应，据此分析作答。
【详解】（1）根据结构简式可得出M分子式为 ，由H上述推导过程可得出K的结构简式为 ；
（2）A. 从上述分析中可得知化合物B转化为C是消去反应，F转化为G是取代反应，A项正确；
B. 化合物C转化为D、F转化为G都需加入强碱后水解，再加酸酸化后方可得到，B项错误；
C. 化合物I中含有 酯基，最多消耗 ，C项错误；
D. 含碳、氢元素的物质完全燃烧生成 和 ，根据分子式，可得出 和 完全燃烧消
耗的氧气量都为 ，D项正确；
故答案为AD；
（3） 的化学方程式为
。
（4）根据M的同系物 ，有两个独立的苯环，且 谱和 谱检测显示分子中
有5种化学环境不同的氢原子，有 键，无 键和 键，结合空间对称性思想可知，满
足上述条件的有机物结构简式为：
；
（5）乙酸酐（ ）通过水解可以获得目标产物（
）中的羧基，有机合成中要用到信息①和②，结合原料和信息②，
对比产物的碳链结构和碳原子数，可推知 ，需先与 反应生成 ，再发生消去反应生成
，最后发生水解反应可得目标产物，结合原料 和信息①，
正向、逆向推导相结合，可得出制备流程，其具体流程如下：
。
15.（2022·海南·统考高考真题）黄酮哌酯是一种解痉药，可通过如下路线合成：
回答问题：
(1)A→B的反应类型为_______。
(2)已知B为一元强酸，室温下B与NaOH溶液反应的化学方程式为_______。
(3)C的化学名称为_______，D的结构简式为_______。
(4)E和F可用_______(写出试剂)鉴别。(5)X是F的同分异构体，符合下列条件。X可能的结构简式为_______(任写一种)。
①含有酯基 ②含有苯环 ③核磁共振氢谱有两组峰
(6)已知酸酐能与羟基化合物反应生成酯。写出下列F→G反应方程式中M和N的结构简式_______、
_______。
(7)设计以 为原料合成 的路线_______(其他试剂任选)。已知：
+CO
2
【答案】(1)取代反应或磺化反应
(2) +NaOH→ +H O
2
(3) 苯酚
(4) (溶液)或其他合理答案
(5) 或
(6)(7)
【分析】根据合成路线，A( )在浓硫酸加热的条件下发生苯环上的取代反应生成B(
)，B依次与NaOH熔融、HCl反应生成C( )，C先与NaOH反应生成
， 和CO 在一定条件下反应，再与HCl反应生成D，D的分子式为
2
C HO，则D为 ，D再与CHCHCOCl发生取代反应生成E，E与AlCl 反应生成F，F
7 6 3 3 2 3
与苯甲酸肝在一定条件下生成G，G经一系列反应生成黄铜哌酯，据此分析解答。
【详解】（1）由分析可知，A( )在浓硫酸加热的条件下发生苯环上的取代反应生成B(
)，即反应类型为取代反应(或磺化反应)；
（2）B为一元强酸，室温下B与NaOH溶液反应生成 和HO，反应的化学方程式
2
为 +NaOH→ +H O；
2（3）C的结构简式为 ，则化学名称为苯酚，根据分析可知，D的结构简式为
；
（4）由E、F的结构简式可知，F含有酚羟基，而E没有，因此可用FeCl 溶液鉴别二者，前者溶液
3
变成紫色，后者无明显现象；
（5）F的分子式为C H O，X是F的同分异构体，X含有苯环和酯基，其核磁共振氢谱有两组峰，
10 10 4
说明X只有2种不同环境的H原子，则满足条件的X的结构简式为： 或 ；
（6）酸酐能与羟基化合物反应生成酯，则F与苯甲酸肝反应可生成G、苯甲酸和水，故M和N的结
构简式为 和HO；
2
（7）已知 +CO ，则以 为原料合成 时，
2
可先将 与浓硫酸在加热的条件下发生取代反应生成 ， 再依
次与NaOH熔融条件下、HCl反应生成 ， 再与CHCOCl发生取代反应生
3成 ， 氧化可得到 ， 再
与AlCl 反应可得到 ，则合成路线为：
3
。
16.（2022·江苏·高考真题）化合物G可用于药用多肽的结构修饰，其人工合成路线如下：
(1)A分子中碳原子的杂化轨道类型为_______。
(2)B→C的反应类型为_______。
(3)D的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：_______。
①分子中含有4种不同化学环境的氢原子；②碱性条件水解，酸化后得2种产物，其中一种含苯环且
有2种含氧官能团，2种产物均能被银氨溶液氧化。
(4)F的分子式为 ，其结构简式为_______。(5)已知： (R和R'表示烃基或氢，R''表示烃基)；
写出以 和 为原料制备 的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任
用，合成路线流程图示例见本题题干)_______。
【答案】(1)取代反应
(2)
(3)
(4)
【分析】A（ ）和CHI发生取代反应生成B（ ）；B和
3
SOCl 发生取代反应生成C（ ）；C和CHOH发生取代反应生成D（
2 3
）；D和NH OH发生反应生成E（ ）；E经过还原
2
反应转化为F，F经酸性水解后再调节pH到7转化为G，该过程酯基发生水解，酯基转化为羧基，
则F为 。
【详解】（1）B→C的反应中，B中的羟基被氯原子代替，该反应为取代反应。（2）D的分子式为C H O，其一种同分异构体在碱性条件水解，酸化后得2种产物，其中一种含
12 14 3
苯环且有2种含氧官能团，2种产物均能被银氨溶液氧化，说明该同分异构体为酯，且水解产物都含
有醛基，则水解产物中，有一种是甲酸，另外一种含有羟基和醛基，该同分异构体属于甲酸酯；同
时，该同分异构体分子中含有4种不同化学环境的氢原子，则该同分异构体的结构简式为
。
（3）由分析可知，F的结构简式为 。
（4）根据已知的第一个反应可知， 与CHMgBr反应生成 ，
3
再被氧化为 ，根据已知的第二个反应可知， 可以转化
为 ，根据流程图中D→E的反应可知， 和NH OH反应生成
2
；综上所述， 的合成路线为：
。
