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必做实验提升(六) 有机化合物中常见官能团的检验
几种常见官能团的检验
有机化合
官能团 实验内容 实验现象及解释
物类别
现象：
①向盛有少量1-己烯的试管里滴加 _______________
溴水 化学方程式：
_________
(1)烯烃
现象：
碳碳双键
②向盛有少量1-己烯的试管里滴加 _______________
酸性KMnO 溶液 解释：
4
_______________
向试管里加入几滴1-溴丁烷，再加
入2 mL 5% NaOH溶液，振荡后加
现象：______________
—X 热。反应一段时间后停止加热，静
(2)卤代烃 化学方程式：
卤素原子 置。小心地取数滴水层液体置于另
_________
一支试管中，加入稀硝酸酸化，加
入几滴2% AgNO 溶液
3
现象：______________
①向盛有少量苯酚稀溶液的试管里
化学方程式：
—OH 滴加饱和溴水
(3)酚 _________
羟基
②向盛有少量苯酚稀溶液的试管里
现象：______________
滴加FeCl 溶液
3
在试管里加入2 mL 10% NaOH溶 现象：
液，滴入几滴5% CuSO 溶液，振 _______________
4
(4)醛
荡。然后加入0.5 mL乙醛溶液， 化学方程式：
醛基
加热 _________
答 案 (1)① 溴 水 褪 色 CH==CH—CH —CH—CH—CH ＋ Br ―→
2 2 2 2 3 2
②KMnO 溶液紫红色褪去 1-己烯中的碳碳双键被酸性KMnO 溶液氧化
4 4
(2)有淡黄色沉淀生成＋ NaOH― ― → ＋ NaBr ， HNO ＋
3
NaOH===NaNO ＋HO，AgNO＋NaBr===AgBr↓＋NaNO
3 2 3 3
(3)①有白色沉淀生成
②显紫色
(4)有红色沉淀生成
CuSO ＋2NaOH===Cu(OH) ↓＋NaSO ；
4 2 2 4
CHCHO＋2Cu(OH) ＋NaOH――→CHCOONa＋Cu O↓＋3HO
3 2 3 2 2
1．能一次将CHCOOH、CHCHOH、 、 四种物质鉴别出来的试剂
3 3 2
是( )
A．HO B．NaCO 溶液
2 2 3
C．CCl 溶液 D．NaHSO 溶液
4 4
答案 B
解析 CHCOOH、CHCHOH都溶于水，不能鉴别，故A不选；加入碳酸钠溶液，乙酸与
3 3 2
碳酸钠反应生成气体，乙醇无现象，苯的密度比水小，硝基苯的密度比水大，则可鉴别，故
B选；四种有机物与四氯化碳混溶，不能鉴别，故 C不选；CHCOOH、CHCHOH都溶于
3 3 2
水，与NaHSO 溶液不反应，不能鉴别，故D不选。
4
2．下列关于有机物的鉴别方法及选用该方法的原因叙述不正确的是( )
序号 鉴别方法 选用该方法的原因
新制的氢氧化铜能被乙醛还原，产生红色
A 用新制的氢氧化铜鉴别乙醛和乙酸 沉淀，而与乙酸发生碱与酸的复分解反应
产生溶解现象
碳酸钠溶液可鉴别乙酸、乙醇两种 碳酸钠可与乙酸发生盐与酸的复分解反应
B
无色液体 产生二氧化碳，而与乙醇不反应
C 用氯化铁溶液鉴别乙醇和苯酚 氯化铁与羟基反应显紫色
D 用水鉴别乙醇和甲苯 乙醇与水互溶，甲苯与水有分层现象
答案 C
解析 新制的氢氧化铜与乙醛在加热条件下可发生氧化还原反应，产生红色沉淀，与乙酸发生中和反应，沉淀溶解，可鉴别，故 A正确；乙酸具有酸性，可与碳酸钠溶液反应生成气
体，而乙醇不反应，可鉴别，故B正确；苯酚与氯化铁发生显色反应，溶液呈紫色，但含
有羟基的有机物不一定都与氯化铁反应，如乙醇等，故C错误；甲苯不溶于水，可鉴别，
故D正确。
3．某学习小组设计的蔗糖水解反应如图所示(夹持装置省略)。下列说法错误的是( )
A．稀硫酸和热水浴都能加快蔗糖水解速率
B．滴加NaOH溶液的目的是调溶液的pH至碱性
C．加热至沸腾后试管内生成黑色沉淀
D．实验现象证明蔗糖水解有还原性物质生成
答案 C
解析 稀硫酸做蔗糖水解的催化剂，可以加快反应速率，水浴加热温度升高，反应速率加快，
故A正确；反应后溶液中有硫酸，会影响氢氧化铜与产物葡萄糖的反应，因此要用氢氧化
钠中和硫酸至呈碱性，故B正确；加热至沸腾后，氢氧化铜被还原成氧化亚铜，为红色固
体，故C错误；通过加新制的氢氧化铜煮沸后的现象可知氢氧化铜被还原成氧化亚铜，表
现氧化性，则蔗糖的水解产物表现还原性，故D正确。
4．阿司匹林片有效成分中羧基和酯基官能团的检验
阿司匹林片的有效成分是乙酰水杨酸( )。乙酰水杨酸中有羧基，具有
羧酸的性质；同时还有酯基，在酸性或碱性条件下能发生水解。可以通过实验检验乙酰水杨
酸中的羧基和酯基。
(1)样品处理
将一片阿司匹林片研碎后放入适量水中，振荡后静置，取用上层清液。
(2)羧基和酯基官能团的检验
向两支试管中分别加入2 mL清液。
向其中一支试管中滴入2滴石蕊溶液，现象：___________，证明乙酰水杨酸中含有______；
向另一支试管中滴入2滴稀硫酸并加热，发生反应的化学方程式为______________________，
然后再滴入几滴NaHCO 溶液，振荡，其目的是__________________。再向其中滴入几滴
3
FeCl 溶液，振荡，现象为____________，证明乙酰水杨酸水解后的产物中含有
3
________________。答案 (2)石蕊溶液变红 —COOH ＋HO ＋
2
CHCOOH 中和过量的硫酸 溶液显紫色 酚羟基(—OH)
3
5．设计实验，对有机物中官能团进行检验和探究。
(1)某同学设计如下实验，证明溴乙烷中含有溴元素
①简述操作1：________。
②C中所加入试剂1为________(填化学式)。
(2)资料显示：—CHO可被Br 氧化，使溴水褪色
2
①CHCHO中加入Br 反应的化学方程式：___________________________________
3 2
________________________________________________________________________。
②用化学试剂检验OHC—CH==CH—COOH中含有的官能团，只取一次待检验溶液，首先
检验的官能团是________(填名称，下同)，最后检验的官能团________。
(3)按如图装置对官能团的性质进行进一步探究
实验现象：左侧烧杯内有无色气泡产生，右侧烧杯内无明显现象，由此可知CHCHOH与
3 2
金属钠反应时________断裂，判断的依据是
___________________________________________
_______________________________________________________________________________
。
答案 (1)①分液，取上层溶液 ②HNO
3
(2)①CHCHO＋HO＋Br ―→CHCOOH＋2HBr ②羧基 碳碳双键
3 2 2 3
(3)O—H 乙醇与钠反应有氢气放出，二甲醚与钠不反应，证明断裂的不是C—H，则证明
是O—H断裂
解析 (1)①溴乙烷和氢氧化钠的水溶液反应，生成溴化钠和乙醇，溴离子在上层即水层，
溴乙烷不溶于水，且密度大于水，在下层，分离两种不互溶液体的操作是分液；检验Br－时
需取上层清液。②上层溶液中除含有溴离子外，还含有氢氧根离子，为了避免氢氧根离子的
干扰，检验溴离子前需要先用稀硝酸将溶液中的碱中和并使溶液呈酸性，然后再加入硝酸银
溶液，从而达到实验目的。(2)①因—CHO可被Br 氧化，使溴水褪色，所以醛基具有还原性，会被氧化为羧基，溴单
2
质被还原为溴化氢。
②由于检验碳碳双键需要用溴水或溴的四氯化碳溶液或酸性高锰酸钾溶液，而溴单质、酸性
高锰酸钾均能把醛基氧化，因此分子中同时有碳碳双键和醛基时要先检验醛基，本题分子中
还含有羧基，检验醛基需要碱性环境，会把羧基反应掉，因此应该先检验羧基，再检验醛基，
最后检验碳碳双键。
(3)乙醇分子中有C—O、C—H和H—O，二甲醚分子中有C—O、C—H，根据实验现象可知，
乙醇与钠反应有气体氢气生成，二甲醚与钠不反应，醇与钠反应时断裂的是O—H。
