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专题 18 有机化学基础
1．（2021·新泰中学高二月考）近年来，以大豆素(化合物C)为主要成分的大豆异黄酮及其衍生物，因其具
有优良的生理活性而备受关注。大豆素的合成及其衍生化的一种工艺路线如下：
回
答下列问题：
(1)A的化学名称为_______。
(2) 反应生成E至少需要_______ 氢气。
(3)写出E中任意两种含氧官能团的名称_______。
(4)由E生成F的化学方程式为_______。
(5)由G生成H分两步进行：反应1)是在酸催化下水与环氧化合物的加成反应，则反应2)的反应类型为
_______。
(6)化合物B的同分异构体中能同时满足下列条件的有_______(填标号)。
a.含苯环的醛、酮
b.不含过氧键( )
c.核磁共振氢谱显示四组峰，且峰面积比为3∶2∶2∶1
A．2个 B．3个 C．4个 D．5个
(7)根据上述路线中的相关知识，以丙烯为主要原料用不超过三步的反应设计合成下图有机物，写出合成路
线_______。【答案】间苯二酚（或1,3-苯二酚） 2 酯基，醚键，酮基（任写两种）
+H O 取代反应 C
2
【分析】
由合成路线图，可知，A（间苯二酚）和B（ ）反应生成C（），
与碳酸二甲酯发生酯化反应，生成
，
与氢气发生加成反应生成，
发生消去反应，生成F，F先氧化成环氧化
合物G，G在酸催化下水与环氧化合物的加成反应，然后发生酯的水解生成H，据此分析解答。
【解析】
(1)A为 ，化学名称为间苯二酚（或1,3-苯二酚），故答案为：间苯二酚（或1,3-苯二
酚）；
(2)D为 ，与氢气发生加成反应生成，碳碳双键及酮基都发生了加成反应，所以
反应生成E至少需要2 氢气，故答案为：2；
(3)E为 ，含有的含氧官能团的名称为酯基，醚
键，酮基（任写两种），故答案为：酯基，醚键，酮基（任写两种）；
(4)E为 ，发生消去反应，生成
，化学方程式为+H O，故答案为：
2
+H O；
2
(5)由G生成H分两步进行：反应1)是在酸催化下水与环氧化合物的加成反应，则反应2)是将酯基水解生
成羟基，反应类型为取代反应，故答案为：取代反应；(6)化合物B为 ，同分异构体中能同时满足下列条件：.含苯环的
醛、酮；b.不含过氧键( )；c.核磁共振氢谱显示四组峰，且峰面积比为3∶2∶2∶1，说明为醛或酮，
而且含有甲基，根据要求可以写出： ，
， ，，故有4种，答案为：C；
(7)以丙烯为主要原料用不超过三步的反应设计合成下图有机物，可以将丙烯在m-CPBA的作用下生成环氧
化合物，环氧化合物在酸催化下水发生加成反应，然后再与碳酸二甲酯发生酯化反应即可，故合成路线为：
。
2．（2021·全国高考真题）卤沙唑仑W是一种抗失眠药物，在医药工业中的一种合成方法如下：
已知：(ⅰ)(ⅱ)
回答下列问题：
(1)A的化学名称是_______。
(2)写出反应③的化学方程式_______。
(3)D具有的官能团名称是_______。(不考虑苯环)
(4)反应④中，Y的结构简式为_______。
(5)反应⑤的反应类型是_______。
(6)C的同分异构体中，含有苯环并能发生银镜反应的化合物共有_______种。
(7)写出W的结构简式_______。
【答案】2－氟甲苯（或邻氟甲苯）
或
或氨基、羰
基、卤素原子(溴原子、氟原子) 取代反应 10
【分析】
A（ ）在酸性高锰酸钾的氧化下生成B（ ）， 与SOCl 反应生成C（
2
）， 与 在氯化锌和氢氧化钠的作用下，发生取代反应生成
， 与Y（ ）发生取代反应生成， 与 发生取代反应生成F（
），F与乙酸、乙醇反应生成W（ ），据此分析
解答。
【解析】
(1)由A（ ）的结构可知，名称为：2－氟甲苯（或邻氟甲苯），故答案为：2－氟甲苯（或邻氟
甲苯）；
(2)反应③为 与 在氯化锌和氢氧化钠的作用下，发生取代反应生成
，故答案为：；
(3)含有的官能团为溴原子、氟原子、氨基、羰基，故答案为：氨基、羰基、卤素原子（溴原子、氟原子）；
(4) D为 ，E为 ，根据结构特点，及反应特征，可推出Y为
，故答案为： ；
(5) E为 ，F为 ，根据结构特点，可知
与 发生取代反应生成F，故答案为：取代反应；(6) C为 ，含有苯环且能发生银镜反应的同分异构体为：含有醛基，氟原子，氯原子，即苯环上
含有三个不同的取代基，可能出现的结构有
，故其同分异构体为10种，故
答案为：10；
(7)根据已知及分析可知， 与乙酸、乙醇反应生成 ，故答案为： 。
3．（2021·广东高考真题）天然产物Ⅴ具有抗疟活性，某研究小组以化合物Ⅰ为原料合成Ⅴ及其衍生物Ⅵ
的路线如下(部分反应条件省略，Ph表示-C H)：
6 5
已知：
(1)化合物Ⅰ中含氧官能团有_______(写名称)。
(2)反应①的方程式可表示为：I+II=III+Z，化合物Z的分子式为_______。
(3)化合物IV能发生银镜反应，其结构简式为_______。
(4)反应②③④中属于还原反应的有_______，属于加成反应的有_______。
(5)化合物Ⅵ的芳香族同分异构体中，同时满足如下条件的有_______种，写出其中任意一种的结构简式：
_______。
条件：a.能与NaHCO 反应；b. 最多能与2倍物质的量的NaOH反应；c. 能与3倍物质的量的Na发生放出
3
H 的反应；d.核磁共振氢谱确定分子中有6个化学环境相同的氢原子；e.不含手性碳原子(手性碳原子是指
2
连有4个不同的原子或原子团的饱和碳原子)。(6)根据上述信息，写出以苯酚的一种同系物及HOCH CHCl为原料合成 的路线_______(不需
2 2
注明反应条件)。
【答案】（酚）羟基、醛基 C H OP ②④ ② 10
18 15【解析】
(1)根据有机物Ⅰ的结构，有机物Ⅰ为对醛基苯酚，其含氧官能团为（酚）羟基、醛基；
(2)反应①的方程式可表示为：Ⅰ+Ⅱ=Ⅲ+Z，根据反应中Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ的分子式和质量守恒定律可知，反应
前与反应后的原子个数相同，则反应后Z的分子式为C H OP；
18 15
(3)已知有机物Ⅳ可以发生银镜反应，说明有机物Ⅳ中含有醛基，又已知有机物Ⅳ可以发生反应生成
，则有机物Ⅳ一定含有酚羟基，根据有机物Ⅳ的分子式和 可以得出，有机
物Ⅳ的结构简式为 ；
(4)还原反应时物质中元素的化合价降低，在有机反应中一般表现为加氢或者去氧，所以反应②和④为还原
反应，其中反应②为加成反应；(5)化合物Ⅳ的分子式为C H O，能与NaHCO 反应说明含有羧基，能与NaOH反应说明含有酚羟基或羧
10 12 4 3
基或酯基，最多能与2倍物质的量的NaOH反应，说明除一个羧基外还可能含有酚羟基、羧基、酯基其中
的一个，能与Na反应的挂能能团为醇羟基、酚羟基、羧基，能与3倍物质的量的发生放出的反应，说明
一定含有醇羟基，综上该分子一定含有羧基和醇羟基，由于该分子共有4个碳氧原子，不可能再含有羧基
和酯基，则还应含有酚羟基，核磁共振氢谱确定分子中有6个化学环境相同的氢原子，说明含有两个甲基
取代基，并且高度对称，据此可知共有三个取代基，分别是-OH、-COOH和 ，当-
OH与-COOH处于对位时， 有两种不同的取代位置，即
和 ；当-OH与处于对位时，-COOH有两种不同的取代位置，即
和 ；当-COOH与 处于对位时，-OH有两种不同的
取代位置，即 和 ；当三个取代基处于三个连续碳时，共有三种情况，即 、 和
；当三个取代基处于间位时，共有一种情况，即
，综上分析该有机物的同分异构体共有十种。(6)根据题给已知条件对甲苯酚与HOCH CHCl反应能得到 ，之后水解反应得
2 2
到 ，观察题中反应可知得到目标产物需要利用反应④，所以合成的路线为。
4．（2021·河北高考真题）丁苯酞(NBP)是我国拥有完全自主知识产权的化学药物，临床上用于治疗缺血性
脑卒中等疾病。ZJM—289是一种NBP开环体(HPBA)衍生物，在体内外可经酶促或化学转变成NBP和其
它活性成分，其合成路线如图：
已知信息： +R2CHCOOH (R1=芳基)
2
回答下列问题：
(1)A的化学名称为___。
(2)D有多种同分异构体，其中能同时满足下列条件的芳香族化合物的结构简式为___、___。
①可发生银镜反应，也能与FeCl 溶液发生显色反应；
3
②核磁共振氢谱有四组峰，峰面积比为1∶2∶2∶3。
(3)E→F中(步骤1)的化学方程式为__。
(4)G→H的反应类型为___。若以NaNO 代替AgNO，则该反应难以进行，AgNO 对该反应的促进作用主
3 3 3要是因为__。
(5)HPBA的结构简式为__。通常酯化反应需在酸催化、加热条件下进行，对比HPBA和NBP的结构，说
明常温下HPBA不稳定、易转化为NBP的主要原因___。
(6)W是合成某种抗疟疾药物的中间体类似物。设计由2，4—二氯甲苯( )和对三氟甲基苯
乙酸( )制备W的合成路线__。(无机试剂和四个碳以下的有机试剂任选)。
【答案】邻二甲苯
取
代反应 AgNO 反应生成的AgBr难溶于水，使平衡正向移动促进反应进行
3
HPBA中烃基的空间位阻较大，使得羟基较为活泼，常温下不稳定、易转化为NBP【解析】
(1)A的分子式为C H ，不饱和度为4，说明取代基上不含不饱和键，A与O 在VO 作催化剂并加热条件
8 10 2 2 5
下生成 ，由此可知A的结构简式为 ，其名称为邻二甲苯，故答案为：邻二甲苯。
(2) 的同分异构体满足：①可发生银镜反应，也能与FeCl 溶液发生显色反应，说明结构中
3
含有醛基和酚羟基，根据不饱和度可知该结构中除醛基外不含其它不饱和键，②核磁共振氢谱有四组峰，
峰面积比为1：2：2：3，说明该结构具有对称性，根据该结构中氧原子数可知该结构中含有1个醛基、2
个酚羟基、1个甲基，满足该条件的同分异构体结构简式为 和 ，故答
案为： ； 。(3)E→F中步骤1)为 与NaOH的水溶液反应， 中酯基、
羧基能与NaOH反应，反应方程式为
，故答
案为： 。
(4)观察流程可知，G→H的反应为 中Br原子被AgNO 中-O-NO 取代生成
3 2
和AgBr，反应类型为取代反应；若以NaNO 代替AgNO，则该反应
3 3
难以进行，其原因是NaNO 反应生成的NaNO 易溶于水，而AgNO 反应生成的AgBr难溶于水，使平衡正
3 3 3
向移动促进反应进行，故答案为：取代反应；AgNO 反应生成的AgBr难溶于水，使平衡正向移动促进反
3应进行。
(5)NBP( )中酯基在碱性条件下发生水解反应生成 ，
经过酸化后生成HPBA( )； 中烃基体积较
大，对羟基的空间位阻较大使得羟基较为活泼，容易与羧基发生酯化反应生成 ，故答案为：
；HPBA中烃基的空间位阻较大，使得羟基较为活泼，常温下不稳定、易转化为
NBP。
(6)由 和 制备 可通过
题干已知信息而得，因此需要先合成 ， 可通过
氯代后水解再催化氧化而得，因此合成路线为故答案为：
5．（2021·湖南高考真题）叶酸拮抗剂 是一种多靶向性抗癌药物。以苯和丁二酸酐为原料合
成该化合物的路线如下：
回答下列问题：
已知：①
②(1)A的结构简式为_______；
(2) ， 的反应类型分别是_______，_______；
(3)M中虚线框内官能团的名称为a_______，b_______；
(4)B有多种同分异构体，同时满足下列条件的同分异构体有_______种(不考虑立体异构)
①苯环上有2个取代基②能够发生银镜反应③与 溶液发生显色发应
其中核磁共振氢谱有五组峰，且峰面积之比为6：2：2：1：1的结构简式为_______；
(5)结合上述信息，写出丁二酸酐和乙二醇合成聚丁二酸乙二醇酯的反应方程式_______；
(6)参照上述合成路线，以乙烯和 为原料，设计合成 的路线_______(其他试
剂任选)。
【答案】 还原反应 取代反应 酰胺基 羧基 15
【解析】1)由已知信息①可知， 与 反应时断键与成键位置为 ，由此可知A的
结构简式为 ，故答案为： 。
(2)A→B的反应过程中失去O原子，加入H原子，属于还原反应；D→E的反应过程中与醛基相连的碳原
子上的H原子被溴原子取代，属于取代反应，故答案为：还原反应；取代反应。
(3)由图可知，M中虚线框内官能团的名称为a：酰胺基；b：羧基。
(4) 的同分异构体满足：①能发生银镜反应，说明结构中存在醛基，②与FeCl 溶
3
液发生显色发应，说明含有酚羟基，同时满足苯环上有2个取代基，酚羟基需占据苯环上的1个取代位置，
支链上苯环连接方式（红色点标记）： 、 共五种，因此一共有5×3=15种结构；
其中核磁共振氢谱有五组峰，因酚羟基和醛基均无对称结构，因此峰面积之比为6：2：2：1：1的结构简
式一定具有对称性(否则苯环上的氢原子不等效)，即苯环上取代基位于对位，核磁共振氢谱中峰面积比为6
的氢原子位于与同一碳原子相连的两个甲基上，因此该同分异构的结构简式为 ，
故答案为：15； 。
(5)丁二酸酐( )和乙二醇(HOCHCHOH)合成聚丁二酸乙二醇酯(
2 2)的过程中，需先将 转化为丁二酸，可利用已知信息②实
现，然后利用B→C的反应类型合成聚丁二酸乙二醇酯，因此反应方程式为
，故答案为：
。
(6)以乙烯和 为原料合成 的路线设计过程中，可利用E→F的反应类
型实现，因此需先利用乙烯合成 ， 中醛基可通过羟基催化氧化而得，
中溴原子可利用D→E的反应类型实现，因此合成路线为
，故答案为：。
【点睛】
有机合成推断解题过程中对信息反应的分析主要是理解成键与断键的位置关系，同时注意是否有小分子物
质生成。按照要求书写同分异构体时，需根据题干所给要求得出结构中官能团种类及数目，然后分析该结
构是否具有对称性，当核磁共振氢谱中出现比例为6的结构中，一般存在同一个碳原子上连接两个甲基或
者甲基具有对称性的情况，当核磁共振氢谱出现比例为9的结构中，一般存在三个甲基连接在同一个碳原
子上。
6．（2021·浙江高考真题）某课题组研制了一种具有较高玻璃化转变温度的聚合物P，合成路线如下：
已知：
请回答：
(1)化合物A的结构简式是_______；化合物E的结构简式是_______。
(2)下列说法不正确的是_______。
A．化合物B分子中所有的碳原子共平面
B．化合物D的分子式为C．化合物D和F发生缩聚反应生成P
D．聚合物P属于聚酯类物质
(3)化合物C与过量 溶液反应的化学方程式是_______。
(4)在制备聚合物P的过程中还生成了一种分子式为 的环状化合物。用键线式表示其结构
_______。
(5)写出3种同时满足下列条件的化合物F的同分异构体的结构简式(不考虑立体异构体)：_______。
① 谱显示只有2种不同化学环境的氢原子
②只含有六元环
③含有 结构片段，不含 键
(6)以乙烯和丙炔酸为原料，设计如下化合物的合成路线(用流程图表示，无机试剂、有机溶剂任选)_______。
【答案】 HOCH CHBr C +4NaOH +2
2 2
+2NaBr 、 、
、 (任写3种)【分析】
A的分子式为C H ，其不饱和度为4，结合D的结构简式可知A中存在苯环，因此A中取代基不存在不饱
8 10
和键，D中苯环上取代基位于对位，因此A的结构简式为 ， 被
酸性高锰酸钾氧化为 ，D中含有酯基，结合已知信息反应可知C的结构简式为
，B与E在酸性条件下反应生成 ，该反应为酯化反应，因此E
的结构简式为HOCH CHBr，D和F发生已知反应得到化合物P中的五元环，则化合物F中应含有碳碳三
2 2
键，而化合物P是聚合结构，其中的基本单元来自化合物D和化合物F，所以化合物F应为
。
【解析】
(1)由上述分析可知，A的结构简式为 ；化合物E的结构简式为HOCH CHBr，故答案
2 2
为： ；HOCH CHBr。
2 2(2)A．化合物B的结构简式为 ，化合物B中苯环的6个碳原子共平面，而苯环
只含有两个对位上的羧基，两个羧基的碳原子直接与苯环相连，所以这2个碳原子也应与苯环共平面，化
合物B分子中所有碳原子共平面，故A正确；
B．D的结构简式为 ，由此可知化合物D的分子式为 ，
故B正确；
C．缩聚反应除形成缩聚物外，还有水、醇、氨或氯化氢等低分子副产物产生，化合物D和化合物F的聚
合反应不涉及低分子副产物的产生，不属于缩聚反应，故C错误；
D．聚合物P中含有4n个酯基官能团，所以聚合物P属于聚酯类物质，故D正确；
综上所述，说法不正确的是C项，故答案为C。
(3) 中酯基能与NaOH溶液发生水解反应、溴原子能与NaOH溶液在加热条件下能发
生取代反应，因此反应方程式为 +4NaOH +2 +2NaBr。
(4)化合物D和化合物F之间发生反应，可以是n个D分子和n个F分子之间聚合形成化合物P，同时也可
能发生1个D分子和1个F分子之间的加成反应，对于后者情况，化合物D中的2个-N 官能团与化合物F
3中的2个碳碳三建分别反应，可以形成环状结构，用键线式表示为 ，该环状
化合物的化学式为 ，符合题意，故答案为： 。
(5)化合物F的分子式为C HO，不饱和度为6，其同分异构体中含有 结构片段，不含
8 6 4
键，且只有2种不同化学环境的氢原子，说明结构高度对称，推测其含有2个相同结构片段，不
饱和度为4，余2个不饱和度，推测含有两个六元环，由此得出符合题意的同分异构体如下：
、 、 、 。
(6)由逆向合成法可知，丙炔酸应与 通过酯化反应得到目标化合物，而 中的羟基又
能通过 水解得到，乙烯与Br 加成可得 ，故目标化合物的合成路线为
2
。7．（2021·全国高三专题练习）某课题组合成了一种非天然氨基酸X，合成路线如下(Ph—表示苯基)：
已知：R —CH=CH—R
1 2
R Br R MgBr
3 3
请回答：
(1)下列说法正确的是______。
A．化合物B的分子结构中含有亚甲基和次甲基
B．1H-NMR谱显示化合物F中有2种不同化学环境的氢原子
C．G→H的反应类型是取代反应
D．化合物X的分子式是C H NO
13 15 2
(2)化合物A的结构简式是______ ；化合物E的结构简式是______。
(3)C→D的化学方程式是______ 。
(4)写出3种同时符合下列条件的化合物H的同分异构体的结构简式(不包括立体异构体)______。
①包含 ；
②包含 (双键两端的C不再连接H)片段；③除②中片段外只含有1个-CH-
2
(5)以化合物F、溴苯和甲醛为原料，设计下图所示化合物的合成路线(用流程图表示，无机试剂、有机溶剂
任选)______。
(也可表示为 )
【答案】CD +NaOH
+NaCl+HO 、
2
、
【分析】
A发生取代反应生成B，B发生氧化反应并脱去CO 后生成C，C发生消去反应生成D，D发生第一个已知
2
信息的反应生成E，E再转化为F，F发生取代反应生成G，G发生取代反应生成H，H经过一系列转化最
终生成X。据此解答。【解析】
(1)A．化合物B的结构简式为 ，因此分子结构中含有亚甲基－CH－，不含次甲基
2
，A错误；
B．化合物F的结构简式为 ，分子结构对称，1H-NMR谱显示化合物F中有1种不同化学环
境的氢原子，B错误；
C．G→H是G中的－MgBr被－COOCH 取代，反应类型是取代反应，C正确；
3
D．化合物X的结构简式为 ，分子式是C H NO ，D正确；
13 15 2
答案选CD；
(2)A生成B是A中的羟基被氯原子取代，根据B的结构简式可知化合物A的结构简式是
；C发生消去反应生成D，则D的结构简式为 。D发生已知信
息中的第一个反应生成E，所以化合物E的结构简式是 ；
(3)C发生消去反应生成D，则C→D的化学方程式是 +NaOH+NaCl+HO；
2
(4)化合物H的结构简式为 ，分子式为C H O，符合条件的同分异构体①含有苯
13 14 2
基 ，属于芳香族化合物；②含有 ，且双键两端的C不再连接H；③分
子中除②中片段外中含有1个－CH－，因此符合条件的同分异构体为
2
、 、
；
(5)根据已知第二个信息以及F转化为G反应结合逆推法可知以化合物 、溴苯和甲醛为原料制
备 的合成路线为。
1．（2021·陕西宝鸡市·高三其他模拟）氟他胺G是一种可用于治疗肿瘤的药物。实验室由芳香烃A制备G
的合成路线如图所示：
请回答下列问题：
(1)A的结构简式为_______
(2)请写出下列反应的化学方程式及反应类型：
反应③：_______；反应类型为_______。反应④：_______。
(3)已知吡啶是一种有机碱，在反应⑤中的作用是_______。
(4)G的相对分子质量为_______。
(5)E中含有的官能团的名称是_______。已知T(C HNO )是E在碱性条件下的水解产物，符合下列条件的
7 7 2
T的同分异构体有_______种，其中核磁共振氢谱上有4组峰，且峰面积比为1：2：2：2的物质的结构简
式为_______。
①—NH 直接连在苯环上；
2
②能与新制氢氧化铜悬浊液共热产生红色固体。(6)参照上述合成路线，以CHCHCOCl和 为原料，经三步合成某化工产.品
3 2
的路线为(其他无机试剂任选)。_______。
【答案】 +HNO （浓） +H O 硝化反应（或取代反应）
3 2
+3Fe+6HCl→ +3FeCl +2H O 吸收反应生成的氯化氢，提高反应物的转化率 276
2 2
氟原子、氨基 13
【分析】
由有机物的转化关系可知， 在光照条件下与氯气发生取代反应生成 ，故A为 、B
为 ；在DMSO作用下， 与SbF 发生取代反应生成 ，在浓硫酸作用下， 与浓硝酸共
3热发生硝化反应生成 ， 与铁和20%的盐酸发生还原反应生成 ，在吡啶作用下，
与 发生取代反应生成 ，则F为 ；在浓硫酸作用下，
与浓硝酸共热发生硝化反应生成 。
【解析】
(1)由分析可知，A的结构简式为 ，故答案为： ；
(2) 反应③为在浓硫酸作用下， 与浓硝酸共热发生硝化反应生成 和水，反应的化学方程式为
+HNO （浓） +H O；反应④为 与铁和20%的盐酸发生还原反应生
3 2
成 、氯化亚铁和水，反应的化学方程式为 +3Fe+6HCl→ +3FeCl +2H O，故答案
2 2
为： +HNO （浓） +H O；硝化反应（或硝化反应）；
3 2+3Fe+6HCl→ +3FeCl +2H O；
2 2
(3) 反应⑤为在吡啶作用下， 与 发生取代反应生成 和氯化氢，有机碱吡啶与
反应生成的氯化氢反应，氯化氢的浓度减小，平衡向正反应方向移动，有利于提高反应物的转化率，故答
案为：吸收反应生成的氯化氢，提高反应物的转化率；
(4)G的结构简式为 ，分子式为C H ONF，相对分子质量为276，故答案为：276；
11 11 3 2 3
(5)E的结构简式为 ，官能团为氟原子、氨基； 在碱性条件下水解生成 ，
则T的结构简式为 ，由T的同分异构体中—NH 直接连在苯环上，能与新制氢氧化铜悬浊液共热
2
产生红色固体可知，同分异构体中的取代基可能为HCOO—和—NH ，或为—OH、—CHO和—NH ，若取
2 2
代基为HCOO—和—NH ，取代基在苯环上有邻、间、对共3种结构；若取代基为—OH、—CHO和—
2
NH ，—OH、—CHO在苯环上有邻、间、对共3种结构，—NH 取代邻位结构的苯环上氢原子有4种结构、
2 2
取代间位结构的苯环上氢原子有4种结构、取代对位结构的苯环上氢原子有2种结构，共10种，则T的同
分异构体共有13种；其中核磁共振氢谱上有4组峰，且峰面积比为1：2：2：2的物质的结构简式为
，故答案为：氟原子、氨基；13； ；
(6)由题给合成路线可知，以CHCHCOCl和 为原料合成 的
3 2合成步骤为在浓硫酸作用下， 与浓硝酸共热发生硝化反应生成 ， 与铁
和20%的盐酸发生还原反应生成 ，在吡啶作用下， 与CHCHCOCl发生取代反应生成
3 2
，合成路线为
，故答案为：
。
2．（2021·天津高三三模）化合物M 是一种药物中间体，其中一种合成路线如
图所示：已知：
Ⅰ. +
Ⅱ.
回答下列问题：
(1)A的结构简式为___；试剂X的化学名称为___。
(2)C中官能团的名称为___；由D生成E的反应类型为___。
(3)由E生成F的第①步反应的化学方程式为___。
(4)设计由A转化为B和由F转化为M两步的目的为___。
(5)写出同时满足下列条件的结构的M的所有同分异构体___(不含立体异构)
①只含两种官能团，能发生显色反应，且苯环上连有两个取代基
②1mol该物质最多能与2molNaHCO 反应
3
③核磁共振氢谱有6组吸收峰
(6)参照上述合成路线和信息，设计以丙酮和CHMgBr为原料(其他试剂任选)，制备聚2—甲基丙烯的合成
3
路线___。
【答案】 环己酮 醚键 羟基 取代反应保护酚羟基
、 、
【分析】
，由信息Ⅰ逆推，可知A是 、X是 ；结合信
息Ⅱ可知，C是 ； 水解为F，F是 。
【解析】
(1) 由信息Ⅰ逆推，可知A是 ；试剂X是 ，化学名称为环己酮；(2)C是 ，官能团的名称为醚键、羟基； 是 上
的1个H原子(红圈标出)被-CHCOOCH CH 代替的产物，反应类型为取代反应；
2 2 3
(3) 在碱性条件下水解，生成 和乙醇，反应方程式是
；
(4)设计由A转化为B和由F转化为M两步的目的为保护酚羟基；
(5)①只含两种官能团，能发生显色反应，说明有酚羟基，苯环上连有两个取代基；②1mol该物质最多能
与2molNaHCO 反应，说明1个分子中含有2个羧基；③核磁共振氢谱有6组吸收峰，说明结构对称，符
3
合条件的 的同分异构体有 、 、 ；
(6)丙酮和CHMgBr反应，酸化后生成2-甲基-2-丙醇，2-甲基-2-丙醇发生消去反应生成2-甲基丙烯，2-甲
3
基丙烯发生加聚反应生成聚2—甲基丙烯，合成路线为
。
3．（2021·四川德阳市·高三三模）芳香化合物A(C H O)常用于药物及香料的合成，A有如下转化关系：
9 12已知：①A中含两个甲基；
② +CO ；
2
③RCOCH +R'CHO RCOCH=CHR'+H O。
3 2
回答下列问题：
(1)A的核磁共振氢谱有_______个吸收峰。
(2)由D生成E的反应条件为_______，K中所含官能团的名称为_______，L的结构简式为_______。
(3)由H生成I的化学方程式为_______。
(4)在“转化关系”中，下列物质间的转化所发生的化学反应属于取代反应的是_______(填标号)。
A．B→C b．D→E c．E→F d．F→H
(5)F有多种同分异构体，符合下列条件的同分异构体共有_______种(不包括F)。
①与F含有相同种类的官能团，且不能与氢氧化钠溶液反应；
②属于芳香化合物，且分子中只含一个手性碳原子(注：连有四个不同的原子或基团的碳)。
(6)糠叉丙酮( )是一种重要的医药中间体，请参考上述合成路线，设计一条由叔
丁醇[(CH )COH]和糠醛( )为原料制备糠叉丙酮的合成路线(无机试剂任选)：_______。
3 3【答案】5 NaOH水溶液、加热 酮羰基、碳碳双键 n
+(n-1)HO b 9 (CH )COH
2 3 3
【分析】
A的分子式为C H O，不饱和度为4，从F以及K的结构简式可知，A分子中有苯环。A生成B，B发生已
9 12
知②中的反应生成C，C再发生已知③中的反应生成K，从K的结构可知，C为 ，L为
。A有9个碳原子，C有8个碳原子，所以B的结构简式为 ，A中有两个甲基，
则A为 。B和溴发生加成反应生成D，D为 ，根据F的部分结构以及F
能发生银镜反应可知，F为 ，则D发生水解反应得到E，E为 。F发生银镜反应，然后再酸化得到H，H为 ，H可以发生缩聚反应得到I。
【解析】
(1)由以上分析可知，A为 ，A中有5种不同化学环境的H，则A的核磁共振氢谱有5个吸
收峰。
(2)由D生成E是卤代烃的水解反应，反应条件为NaOH水溶液、加热；根据K的结构简式可以，K中所含
官能团的名称为酮羰基、碳碳双键；L的结构简式为 。
(3)H分子中含有羧基和羟基，可以发生缩聚反应，化学方程式为：n
+(n-1)HO。
2
(4) B→C是不饱和碳原子和溴的加成反应；D→E是卤代烃的水解反应，也是取代反应；E→F是醇的催化
氧化反应；F→H是醛的氧化反应，属于取代反应的只有b。
(5)F的同分异构体与F含有相同种类的官能团，且不能与氢氧化钠溶液反应，说明F的同分异构体中没有
酚羟基；F的同分异构体属于芳香化合物，且分子中只含一个手性碳原子，则F的同分异构体有：
、 、 、苯环上连有一个 和一个甲基，有邻、间、对三种位置；苯环上连有 和一个醛基，也有邻、间、对三种位置，所以共有9
种同分异构体。
(6)分析糠叉丙酮的结构可知，该物质是由糠醛和丙酮发生已知③中的反应生成的，而丙酮可由叔丁醇先发
生消去反应，然后再发生已知②中的反应生成。故合成路线为：(CH)COH
3 3
。
4．（2021·陕西咸阳市·高三三模）乙酸香兰酯是一种食用香精，常用于调配奶油、冰淇淋。如图是用一种
苯的同系物A为原料合成乙酸香兰酯的流程。
回答下列问题。
(1)A的分子式为C H，其化学名称为___，F中的含氧官能团是___。
7 8
(2)D的结构简式为___。
(3)写出由G合成乙酸香兰酯的化学方程式___；该反应的类型是___。
(4)H是G的同分异构体，具备以下条件，则满足条件的H有___种；其中核磁共振氢谱有5组峰，且峰面
积之比为2：2：2：1：1的结构简式为___(不考虑立体异构)。
①含有苯环，且苯环上只有两个取代基；
②遇到FeCl 溶液会显紫色；
3
③能发生水解反应。(5)请参照上述合成路线，以苯和CHCOCl为原料，设计制备 的合成路线，其他所需试剂任选___。
3
【答案】甲苯 酯基、醚键 +CH COCl +HCl 取
3
代反应 9
【分析】
苯的同系物A的分子式为C H，则A为甲苯，甲苯上的甲基被氧化，生成B苯甲醛，苯甲醛与氯气发生
7 8
取代反应生成C ， 在碱性条件下水解后再酸化生成D ， 在碱性
条件下发生取代反应生成E ， 再与氯气发生取代反应生成F ，
在碱性条件下水解后再酸化生成G ， 与CHCOCl发生取代反应生成产
3物 。
【解析】
(1) 苯的同系物A的分子式为C H，则A名称为：甲苯；F为 ，含氧官能团为：醛基、醚键；
7 8
(2)根据分析，D的结构简式为： ；
(3) 与CHCOCl发生取代反应生成产物 ，化学方程式为： +CH COCl
3 3
+HCl；该反应的类型为：取代反应；
(4)H是G的同分异构体，能发生水解则含有-COOR酯基，遇到FeCl 溶液会显紫色，则有酚羟基，本位苯
3
环上有两个取代基，则苯环上可能的取代基为-OH和-OOCCH 、-OH和-CHOOCH、-OH和-COOCH ，3
3 2 3
种组合，每种组合有邻间对3中，故共有9中同分异构体；其中核磁共振氢谱共有五组峰，峰面积比为
2:2:2:1:1的一种化合物的结构简式为： ；(5)以苯和CHCOCl为原料合成 ，苯先取代生成氯苯，在水解酸化生成苯酚，最后与CHCOCl发
3 3
生取代反应生成 ，合成路线为：
。
5．（2021·辽宁高三三模）由化合物A制备可降解环保塑料M和一种医药合成中间体J的合成路线如图：
回答下列问题：
已知：i. +R —COOH(R 、R 、R 均为烃基)
3 1 2 3
ii. +2RBr +2HBr
(1)A的分子式为_____。
(2)按照系统命名法进行命名，C的名称为____。
(3)F→G反应类型为____。(4)写出C→M反应的化学方程式____。
(5)写出E+G→H反应的化学方程式____。
(6)J的同分异构体X能与碳酸钠溶液反应放出气体，则X的结构共有____。种(不考虑立体异构)。
其中核磁共振氢谱有三组峰且峰面积之比为1:1:6，则X的结构简式为___。
【答案】C H 3-羟基丁酸 取代反应 n
7 10
+(n-1)HO。 +
2
+2HBr 11
【分析】
根据题中有机框图可知，A的结构简式为 ，A在酸性KMnO 加热条件下发生信息i反应，
4
生成B和D(C HO)，则B的结构简式为 ，D的结构简式为
3 4 4
，M的结构简式为 ，逆推C的结构简式为
，B与H 通过加成反应生成C，D与乙醇在浓HSO 加热条件下发生酯化反应生
2 2 4成E(C H O)，E的结构简式为 ，D在一定条件生成F(C HO)，F的结构简式为 ，
7 12 4 3 8 2
F与HBr反应生成G(C HBr )，G的结构简式为 ，E和G在一定条件下发生信息ii反应，生成H，
3 6 2
H的结构简式为 ，H在NaOH条件下水解，酸化生成I，I的结构简式为
，I在加热条件下脱去一个CO，生成J，J的结构简式为 ；据此解答。
2
【解析】
(1) A的结构简式为 ，其分子式为C H ；答案为C H 。
7 10 7 10
(2)C的结构简式为 ，按照系统命名法编号为 ，名
称为3-羟基丁酸；答案为3-羟基丁酸。
(3)F的结构简式为 ，G的结构简式为 ，F与HBr发生取代反应生成G，则F→G反应类
型为取代反应；答案为取代反应。(4) C的结构简式为 ，M的结构简式为 ，C→M反应
的化学方程式为n +(n-1)HO；答
2
案为n +(n-1)HO。
2
(5) E的结构简式为 ，G的结构简式为 ，H的结构简式为 ，
E+G→H反应的化学方程式为 + +2HBr；答案为
+ +2HBr。
(6)J的结构简式为 ，分子式为C HO，J的同分异构体X能与碳酸钠溶液反应放出气
5 8 2
体，X结构中有-COOH，属于烯酸的有8种，-COOH作取代基，如 ，， ，属于环酸的有3种，如 ，
， ，所以符合要求的X结构共有11种；其中核磁共振氢谱有三组峰且峰
面积之比为1:1:6，该结构中有2个甲基，则X的结构简式为 ；答案为11；
。
6．（2021·山东潍坊市·高三三模）苯巴本妥主要用于治疗焦虑、失眠及运动障碍等。一种合成苯巴本的路
线如下图所示。
已知：①
②回答下列问题：
(1)路线中生成A的反应类型为_______，D的结构简式为_______。
(2)写出B→C的化学方程式：_______。
(3)同时符合下列条件的B的同分异构体有_______种(不包括立体异构)
①属于芳香族化合物②遇FeCl 溶液不变紫色③可以发生银镜反应
3
其中能与金属钠反应生成H，且核磁共振氢谱显示苯环上有四种不同化学环境的氢原子的同分异构体的结
2
构简式为_______。
(4)设计以CH=CH 和CO(NH) 为原料合成 的路线_______(无机试剂任选)。
2 2 2 2
【答案】取代反应 +CH CHOH
3 2
+H O 12 、 CH=CH
2 2 2
CHBrCHBr CHCNCH CN HOOC-CH CH-COOH
2 2 2 2 2 2
【分析】与NaCN发生取代反应生成A( )，由已知①反应原理知B为 ，B与
CHCHOH发生酯化反应生成C( )，C中酯基的α-H与乙二酸二乙酯发生取代反应生
3 2
成 ， 水解生成D( )，根据已
知②反应原理推得E为 ，E中羧基的α-H与溴乙烷发生取代反应生成F(
)，F中羧基与 脱水生成苯巴本妥。【解析】
(1)由分析知，生成A的反应类型为取代反应；D的结构简式为： ；
(2)由分析知，B→C为酯化反应，对应方程式为： +CH CHOH
3 2
+H O；
2
(3)由题意知，该同分异构中含有苯环、醛基（或甲酸某酯）等结构，一定不含酚羟基，满足要求的结构如
下： 、 、 、 （邻
间对三种）、 （邻间对三种）、 （邻间对三种），故共有12种结构满足要求；能与金属钠反应，说明有羟基，且苯环上含有四种氢的结构为： 、
；
(4)由目标产物知，需合成丁二酸，丁二酸可由乙烯先与Br 加成，再与NaCN取代，再水解生成，最后利
2
用流程最后一步信息得到目标产物，具体合成路线为：CH=CH CHBrCHBr
2 2 2 2
CHCNCH CN HOOC-CH CH-COOH 。
2 2 2 2
7．（2021·广东广州市·高三三模）有机物G是一种合成药物的重要中间体，其合成路线如图所示：
回答下列问题：
(1)有机物A的名称为___，A→B的反应类型为___。
(2)B→C的化学方程式为___，D中含氧官能团的名称为___。
(3)有机物H是F与足量氢气加成反应的产物，H中含有___个手性碳原子。
(4)C有多种同分异构体，满足下列条件的3种同分异构体的结构简式为___。
①能与NaHCO 溶液发生反应产生CO；
3 2
②既能发生银镜反应，又能发生水解反应且水解产物酸化后可使FeCl 溶液显紫色；
3③核磁共振氢谱有6组峰，且峰面积之比为6：2：2：2：1：1。
(5)请参照上述合成信息，以苯、 及CHMgBr为原料设计 的合成路线___。
3
【答案】2-甲基苯酚(或邻甲基苯酚)； 取代反应； +
； 醚键、羧基； 6 或
或 或
。
【分析】
结合A→B→C可知A→B为A中酚羟基中的H被CHI中的CH-取代，B为 ；B和 发
3 3
生开环加成反应生成C，C发生反应生成D，D发生加成反应生成E，E发生取代反应生成F，F发生反应
生成G。
【解析】
(1)有机物 为 ，名称为2-甲基苯酚(或邻甲基苯酚)； ：A中酚羟基中的H被甲基取代，反
应类型为取代反应；故答案为：2-甲基苯酚(或邻甲基苯酚)；取代反应；
(2)B和 发生开环加成反应生成C， 的化学方程式为 +；D为 ，含氧官能团的名称为醚键、羧基；故答案为：
+ ； 醚键、羧基；
(3)F为 ，有机物 是 与足量氢气加成反应的产物，则H中含有6个手性碳原子，如图*所示
；故答案为：6；
(4) 为 ，其同分异构体满足：
①能与 溶液发生反应产生 ，则至少含一个-COOH；
②既能发生银镜反应，又能发生水解反应且水解产物酸化后可使 溶液发生显色反应，则必含
结构，
③核磁共振氢谱有6组峰，且峰面积之比为 ，则必含两个甲基且对称；
满足条件的有 、 、
、 (任写一种)；故答案为：或 或
或
(5)逆合成分析： 可由 在TsOH作用下与CHMgBr反应得到， 可由
3
在催化剂作用下发生类似E→F的反应得到， 可由苯和 发
生类似B→C的反应制得，因此以苯、 及 为原料合成 路线为
。故答案为：
。
8．（2021·山东青岛市·高三其他模拟）有机化合物I是一种重要的有机合成中间体，合成路线如图：已知：
① +
② +
回答下列问题：
(1)A的名称为____，H的结构简式为___。
(2)写出D→E的化学方程式___，F→G过程中涉及的反应类型有___。
(3)物质C有多种同分异构体(不考虑立体异构)，符合下列条件的同分异构体有__种。
①苯环上有两个取代基
②既能与NaHCO 溶液反应又能与FeCl 溶液显色
3 3
写出其中一种含有手性碳原子的结构简式：____。
(4)设计由CHCHOHCH 为原料制备 的合成路线(无机试剂任选)___。
3 3
【答案】1，3—丁二醇 +2NaOH→ ++H O 加成反应、消去反应 24
2
【分析】
催化氧化生成 ， 与苯酚发生取代反应生成 ，
与 发生加成反应生成 ， 在氢氧化钠水溶液中
加热发生水解反应生成E，E酸化后脱羧得到F，根据F的分子式可推出F为 ，则E为
， 在稀氢氧化钠溶液中加热生成 ， 与H在碱性条件下发生取
代反应生成 ，根据反应 + ，推出H
为 。
【解析】
(1)A为 ，名称为1，3—丁二醇，H的结构简式为 ；(2)D→E是 与氢氧化钠反应生成 、 和水，反应的化学方
程式为 +2NaOH→ + +H O，F→G是 转化为
2
，过程中涉及的反应类型有加成反应形成环、消去反应脱去1个水分子形成碳碳双键；
(3)物质C为 ，符合条件的同分异构体：①苯环上有两个取代基；②既能与NaHCO 溶液反
3
应又能与FeCl 溶液显色，则含有羧基和酚羟基，根据不饱和度可知应该还含有一个碳碳双键，苯环上除
3
酚羟基外，另一取代基可以为-CH=CHCH COOH、-C(COOH)=CHCH 、-CH=C(CH )COOH、-
2 3 3
CHCH=CHCOOH、-CH(COOH)CH=CH 、-CHC(COOH)=CH 、-C(CH)=CHCOOH、-
2 2 2 2 3
C(CHCOOH)=CH ，两取代基在苯环上的位置有邻、间、对3种位置，故符合条件的同分异构体共有8
2 2
3=24种；
其中含有手性碳原子的结构简式为： ；
(4) CH CHOHCH 催化氧化生成丙酮，丙酮发生类似反应① +
3 3
生成 ；CHCHOHCH 在浓硫酸中发生消去反应生成丙烯，丙烯与氯气发
3 3
生加成反应生成CH=CHCHCl， 与CH=CHCHCl反应制备 ，合成路线如下：
2 2 2 2。
9．（2021·江苏徐州市·高三其他模拟）有机化合物G具有抵抗病毒和调节免疫力的作用。一种合成G的路
线如下：
(1)A→B的过程为先发生加成反应，再发生消去反应，写出消去过程中另一种主要副产物(含3个甲基)的结
构简式：_______。
(2)D与足量NaOH溶液反应的化学反应方程式为_______。
(3)乙酸和乙酸酐( )均可以发生酯化反应，但C→D反应采用乙酸酐而不采用乙酸的可能原因是
_______。
(4)C的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式_______。
①分子中含有苯环和四个甲基，核磁共振氢谱有四个峰。
②能与银氨溶液发生银镜反应
(5)已知：RCOOH RCOCl
写出以 、 和 为原料制备 的合成路线流程图(无机
试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)_______。【答案】 +3NaOH→
+CH COONa+CH CHOH+ HO 乙酸和酚酯化需要催化剂、加热等条件，而乙酸酐和酚酯化不需要(或乙
3 3 2 2
酸酐发生酯化反应不生成水，促进反应正向进行) 或
【分析】
与CHNH 反应生成 和水， 与 反应生成 ， 与
3 2
反应生成 ， 在溴化铁催化下与溴发生取代反应生成 和溴
化氢， 与 发生取代反应生成 和溴化氢， 与 发生取
代反应生成 和NH(CH)。
3 2
【解析】(1)A→B的过程为先发生加成反应生成 ，再发生消去反应生成 ，消去过程中另一
种主要副产物(含3个甲基)，则可以是选择消去氮原子上连接的H，故其结构简式为 ；
(2)D为 ，含有2个酯基，与足量NaOH溶液反应的化学反应方程式为
+3NaOH→ +CH COONa+CH CHOH+ HO；
3 3 2 2
(3)乙酸和乙酸酐( )均可以发生酯化反应，乙酸和酚酯化需要催化剂、加热等条件，而乙酸酐和酚酯
化不需要(或乙酸酐发生酯化反应不生成水，促进反应正向进行)，故C→D反应采用乙酸酐而不采用乙酸；
(4)C为 ，它的一种同分异构体同时满足：①分子中含有苯环和四个甲基，核磁共振氢谱有四个
峰，则高度对称；②能与银氨溶液发生银镜反应，则含有醛基；符合条件的同分异构体有
或 ；(5)已知：RCOOH RCOCl ， 与 反应生成 ，
与SOCl 在DMF作用下发生反应生成 ； 与氢氧化钠反应生成 ， 与乙酸酐反
2
应生成 ， 与 反应制备 ，合成路线流程图(无机试剂和有机溶
剂任用，合成路线流程为 。
10．（2021·江苏盐城市·高三三模）化合物G是制备抗HIV药物阿扎那韦的关键中间体，其一种合成路线
如图：
已知：Boc—表示
(1)A分子中含有的官能团为___。
(2)E→F的反应类型为___。
(3)G含有手性碳原子的数目为___。
(4)B的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：___。①分子中含有—NH ；
2
②核磁共振氢谱有四组峰
③能发生银镜反应：常温下1mol最多与含4molNaOH水溶液完全反应。
(5)设计以 为原料制备 的合成路线(无机试剂和有机试
剂任用，合成路线示例见本题题干)____。
【答案】氨基、羧基 还原反应 2个 或
【解析】
(1)根据A的结构式 可知，A分子中含有的官能团为氨基、羧基；
(2)E→F羰基变为羟基增加了氢，反应类型为还原反应；
(3)G含有手性碳原子的数目为2， 。
(4)B的一种同分异构体同时满足①分子中含有—NH ；②核磁共振氢谱有四组峰，说明有四种不同环境的
2
氢；③能发生银镜反应：该物质在碱性条件水解为2mol羧基，2mol酚羟基，常温下1mol最多与含4molNaOH水溶液完全反应，符合条件的同分异构体的结构简式： 或 ；
(5)设计以 为原料制备 的合成路线：
。
11．（2021·河北保定市·高三二模）有机物N和R为高分子材料，其制取的流程如图。
已知：
(1)反应Ⅰ的反应条件是___________；化合物C的结构简式为___________；生成N的反应类型是
___________。
(2)下列说法正确的是___________(填字母)。
a.A可与 溶液反应 b.常温下，A易溶于水
c.化合物C可使酸性高锰酸钾溶液褪色 d.E存在顺反异构体(3)由 生成 的反应类型是___________，D生成E的过程中，浓硫酸的作用是___________。
(4)B中的含氧官能团的名称为___________。
(5)反应Ⅱ的化学方程式为___________。
(6)符合下列条件的B的同分异构体有___________种。
a.能与饱和溴水反应生成白色沉淀； b.属于酯类；
c.苯环上只有两个取代基； d.苯环上的一氯代物有2种。
【答案】Fe粉做催化剂(或 做催化剂) 缩聚反应 ac 取代反应 催化剂、脱水剂
羟基、羧基 +CH OH +H O 6
3 2
【分析】
苯与氯气反应生成氯苯，氯苯在一定条件下反应得到A，A与C反应得到N，结合N的结构简式，可知A
是苯酚 ，C是 。通过已知条件，可知 在一定条件下生成B，B的结构简式为
，B→D结合反应条件可知是B与CHOH发生了酯化反应，则D的结构简式为
3
，D→E结合反应条件及R是高分子材料，可知D→E是消去反应，则E的结构简式为，据此分析解答。
【解析】
(1)反应Ⅰ是苯和氯气反应制取氯苯，和溴苯制取条件是一样的，用Fe粉做催化剂(或 做催化剂)；A
与C反应得到N，根据A、N的结构简式，可知A与C反应是缩聚反应，则C结构简式为 。
(2) a．A是苯酚 ，可与 溶液反应，故a正确；
b．常温下，苯酚微溶于水，当温度高于65℃时，能跟水以任意比例互溶，故b错误；
c．化合物C 结构中含有碳碳双键，含有醛基，可使酸性高锰酸钾溶液褪色，故c正确；
d．E的结构简式为 ，由于双键中的一个碳原子有两个相同氢原子，则E不存在顺反异构，
故错误；
本题答案ac。
(3) 是 和CHCOCl反应生成的，是CHOC-取代了苯环上的氢原子生成的，故其反应类型是
3 3
取代反应；D生成E的过程是醇发生了消去反应，浓硫酸的作用是催化剂、脱水剂。
(4)经分析B的结构简式为 ，其含氧官能团的名称为羟基、羧基。
(5)反应Ⅱ的化学方程式为B和CHOH的酯化反应，则其反应的化学方程式为 +CH OH
3 3+H O。
2
(6)B的结构简式为 ，其同分异构体能与饱和溴水反应生成白色沉淀，说明结构中含有酚羟基，
苯环上只有两个取代基，且属于酯类，说明另一个取代基含有酯基，苯环上的一氯代物有2种，说明两个
取代基在苯环上是对位关系，酚羟基不能变，能变的只能是另外一个取代基了，则另外一个取代基的同分
异构有-OOCCH CH、-COOCH CH、-CHCOOCH 、-CHOOCCH 、-CHCHOOCH、-CH(CH )OOCH，
2 3 2 3 2 3 2 3 2 2 3
总计6种，故满足条件的B的同分异构体也就6种。
12．（2021·山西晋中市·高三三模）化合物H是丁苯酞在体内代谢的一种产物，其保有丁苯酞的生物活性，
具有增加缺血区的血流量、缩小脑梗塞面积以及修复神经功能性缺失症状的功能，其合成路线如下：
已知：①氯铬酸吡啶盐(Pyridinium Chlorochromate；PCC)是一种氧化剂。
②N-溴代丁二酰亚胺(NBS)是一种溴代试剂，有反应条件温和、操作方便、反应选择性高、副反应少的优点。
(1)A可由化合物 (I)在高温条件下发生分子内脱水形成，化合物I的化学名称为___________。
(2)G中官能团的名称是___________。
(3)B→C的反应类型为___________，F→G的反应类型为___________。
(4)用*号标出化合物H中的手性碳原子___________，写出H与NaOH溶液反应的化学方程式：
___________。
(5)化合物D的同分异构体中能同时满足以下条件的是___________(写出其中一种的结构简式)。
I．能发生银镜反应；II．遇FeCl 溶液显紫色；III．在核磁共振氢谱中有6组峰，且峰面积相同。
3
(6)根据所学知识及题给信息，以丙酮为原料合成BrCHCH=CH(无机试剂和有机溶剂任选，合成路线示例
2 2
见本题题干) ___________。
【答案】邻苯二甲酸或1，2-苯二甲酸 醛基、酯基 取代反应 氧化反应
或 或 或【分析】
B到C是在NBS作用下取代Br原子，再发生水解反应得到含醇羟基D物质，在THF下实现碳链增长，再
和水发生加成反应，从E到F的反应条件为避免马氏规则的加成，在PCC作用下将醇羟基氧化成醛基，再
G到H的条件下发生加成得到醇羟基。
【解析】
(1) 化合物I 的化学名称为邻苯二甲酸或1，2-苯二甲酸；
(2) G中官能团的名称是醛基、酯基；
(3) B→C是发生Br原子的取代，反应类型为取代反应，F→G是醇氧化成醛，反应类型为氧化反应；
(4) 连接四种不同取代基的碳原子叫手性碳原子，化合物H中的手性碳原子为 ；H与NaOH
溶液发生酯的水解反应，化学方程式为： ；
(5) I．能发生银镜反应说明含有醛基；II．遇FeCl 溶液显紫色说明含有酚羟基；III．在核磁共振氢谱中有
36组峰，且峰面积相同。满足以上条件的同分异构体为： 或 或 或 ；
(6)由丙酮和氢气加成合成2-丙醇，再在浓硫酸、加热条件下发生醇的消去得到丙烯，在NBS作用下取代
Br原子得到BrCHCH=CH，合成路线为：
2 2
。
13．（2021·福建厦门市·高三三模）大黄酚是常用中药大黄、何首乌的有效成分，其合成路线如下。
已知：回答下列问题：
(1)A的化学名称为___________。
(2)由C生成D的化学方程式为___________。
(3)E的结构简式为___________。
(4)由F生成G的反应类型为___________。
(5)下列对大黄酚的描述，正确的是___________(填标号)。
A．分子式为C H O B．极易溶于水
15 10 4
C．所有碳原子共平面 D．与足量H 加成最多消耗6molH
2 2
(6)M为H的一种同分异构体，已知：1molM与饱和NaHCO 溶液充分反应能生成2molCO 与足量的Na充
3 2
分反应能生成1.5 molH ；M的核磁共振氢谱显示有五组峰，峰面积之比为4∶4∶2∶1∶1.M的结构简式为
2
___________。
【答案】邻二甲苯 +(CH CO) O +2CH COOH 还原反应
3 2 3
AC
【分析】
A中苯环上的甲基被酸性高锰酸钾氧化得到B，则B为 ，B发生硝化反应生成C，根据后续
产物的结构可知C应为 ，C发生类似题目所给信息的反应生成D，则D为 ，D与E反应可以得到F，根据F的结构简式可知，D发生开环反应生成F，则E应为 。
【解析】
(1)A中苯环上含有两个邻位的甲基，所以名称为邻二甲苯；
(2)根据反应条件可知C生成D的反应与题目所给反应类似，化学方程式为 +(CH CO) O
3 2
+2CH COOH；
3
(3)根据分析可知E的结构简式为 ；
(4)F中硝基转化为氨基得到G，所以为还原反应；
(5)A．根据其结构简式可知分子式为C H O，A正确；
15 10 4
B．大黄酚亲水基占比较小，难溶于水，B错误；
C．碳氧双键中碳与和该碳原子相连的碳原子共面，苯环以及与苯环相连的碳共面，所以该物质中所有碳
原子共面，C正确；
D．羰基、苯环都可以和氢气加成，1mol该物质与足量H 加成最多消耗8molH ，且选项中并没有注明大
2 2
黄酚的物质的量，D错误；
综上所述答案为AC；
(6)H中含有15个C、5个O，不饱和度为10，其同分异构体M满足：
1molM与饱和NaHCO 溶液充分反应能生成2molCO ，则M分子中含有两个-COOH；
3 2
1molM与足量的Na充分反应能生成1.5 molH ，则除两个-COOH外，还含有一个羟基(可以是酚羟基)；
2
M的核磁共振氢谱显示有五组峰，峰面积之比为4∶4∶2∶1∶1，说明结构对称，满足条件的为。
14．（2021·江西新余市·高三二模）法匹拉韦 是我国最早批准的可用于抗新冠肺炎临
床试验的药物之一，而最新文献研究也证实了其对新型冠状病毒(2019nCoV)表现出良好的体外抑制作用。
F是合成法匹拉韦过程中的重要中间体，其合成路线如下：
已知：①
②
(1)法匹拉韦包含的含氧官能团名称______；F的分子式为______。
(2)B的化学名称为______。
(3)A可以与 溶液反应产生 ，则B与NaOH溶液反应的化学方程式是______。
(4)依据整个反应流程判断反应②的目的是______。(5)写出符合下列条件的 的同分异构体G的结构简式：______。
①lmolG和足量钠反应生成 ；
②不考虑 ；
③核磁共振氢谱图有两组峰且峰面积之比为1∶2。
(6)补充下列合成路线：合成E分三步进行，③为取代反应，中间产物2和E互为同分异构体，请补充中间
产物1、中间产物2和E的结构简式______。。
【答案】羟基、肽键(或酰胺基) 2-氯乙酸或氯乙酸
保护醛基
、 、
【分析】
采用逆推法，根据HOCH COOH并结合物质B分子式可知B为ClCH COOH，则A结构简式是
2 2
CHCOOH，为乙酸，乙酸与Cl 在一定条件下发生取代反应生成B为ClCH COOH，HOCH COOH与O 在
3 2 2 2 2
Cu或Ag催化氧化反应生成物质C为OHC-COOH，C与乙醇、浓硫酸共热，发生已知信息中的反应生成， 与NaOH溶液共热发生碱性水解，然后酸化可得 ；
经一系列反应生成 ； 在酸性条件下反应生
成中间产物1： 中间产物1的醛基与氨基再发生消去反应产生中间产物2为
，中间产物2变形可产生E为 ，E发生取代反应产生F为
，据此分析解答。
【解析】
(1)法匹拉韦结构简式为 ，其中含有的含氧官能团是羟基、肽键(或酰胺基)，F的结构简
式为 ，分子式为 ，故答案为：羟基、肽键(或酰胺基)； ；
(2)B为ClCH COOH，命名为2-氯乙酸或氯乙酸，故答案为：2-氯乙酸或氯乙酸；
2
(3)B含有羧基和氯原子，都可以和NaOH溶液发生反应，反应方称式为：，故答案为：
；
(4) 依据中间产物1的生成，判断反应②的目的是保护醛基，故答案为：保护醛基；
(5)根据条件，①lmolG和足量钠反应生成2molH 说明G中含有4mol羟基，②不考虑 ，核磁共
2
振氢谱图有两组峰且峰面积之比为1：2，即有两种环境的H原子，即结构对称，故符合下列条件的
的同分异构体G的结构简式为： ，故答案为： ；
(5) 根据上述分析可知中间产物1是 ，中间产物2是 ，E是
，故答案为： ； ； 。
15．（2021·山东济南市·高三三模）地诺帕明( )是治疗心力衰竭的药物。该化
合物的一种合成路线如下图所示：已知：Bn为苄基( )
回答下列问题：
(1)地诺帕明分子中的含氧官能团为___________(填官能团名称)，B合成C的反应类型为___________，Bn-
Cl的作用是___________。
(2)上述流程中，化合物A的同分异构体中含苯环的酯有___________种。其中，1H-NMR有四组峰，且在
加热条件下能与新制Cu(OH) 反应生成砖红色沉淀的同分异构体的结构简式为___________。
2
(3)上述流程中，C和D反应合成E的方程式为___________。
(4)化合物F可能具有的性质为___________(填标号)
a．水溶液显酸性
b．遇FeCl 溶液显紫色
3
c．一定条件下，1mol化合物F最多能与6 mol H 反应
2
(5)已知(a) ，(b) ,根据已知条
件，写出以化合物A为原料经3步合成地诺帕明的合成路线(其它试剂任选) ______。
【答案】羟基、醚键 氧化反应 保护酚羟基，防止酚羟基被氧化 6
+ → +H O c
2
【分析】和Bn-Cl发生取代反应生成 ， 和SeO 发生氧化反应生
2
成 ， 和D(C H NO )反应生成
10 15 2
，则D为 。
【解析】
(1) 分子中的含氧官能团为：羟基、醚键； 和SeO 发生氧化
2
反应生成 ，反应类型为氧化反应；Bn-Cl的作用是保护酚羟基，防止酚羟基被氧化；
(2) 的同分异构体中含苯环的酯有 、 、 、
、 、 ，共6种；其中，有1H-NMR有四组峰，说
明含有四种不同环境的H原子，且在加热条件下能与新制Cu(OH) 反应生成砖红色沉淀，说明含有醛基，
2
符合条件的同分异构体为： ；(3)有分析可知D为 ， 和 反应生成
，化学方程式为 + →
+H O；
2
(4)a．F含有-NH-基团，溶液显碱性，a项错误；
b．F中没有酚羟基，遇FeCl 溶液不会显紫色，b项错误；
3
c．1个F中含有2个苯环，所以一定条件下，1mol化合物F最多能与6 mol H 反应，c项正确；
2
答案选c；
(5) 和 发生取代反应生成 ， 和
发生取代反应生成 ，
和NaBH 发生还原反应生成
4
，合成路线为。
16．（2021·重庆高三三模）有机物F对新型冠状肺炎有治疗作用。F的合成路线如下图所示，分子中
表示芳香基。
已知：
(1)对苯二酚在水中的溶解性________(填“大于”“等于”或“小于”)苯酚在水中的溶解性。
(2)A→B的反应类型是________，B中含有的官能团的名称为________。
(3)对苯二酚转化为A的目的是_________。
(4)C转化为的D化学方程式为_______。D到E的转化率大约为78.6%，原因是易生成副产物H(分子中含
有一个七元环)，则H的结构简式为________。
(5)某芳香族化合物K与C互为同分异构体，则符合下列条件的K的结构共有________种(不考虑立体异构)。
(已知 结构具有较强的氧化性，与还原性原子团不能共存)
①与 不发生显色反应
②可发生水解反应和银镜反应
(6)请以丙酮(CHCOCH )和 为原料，参照题中所给信息(其它试剂任选)设计合成
3 3的路线(不超过三步)________。
【答案】大于 取代反应 酯基、羰基 保护酚羟基，防止与乙酰氯反应
+ArCOCl +HCl 8
【分析】
根据B生成C的反应条件可知，B中酯基水解再酸化得到C，所以C的结构简式为 ，根据
C生成D的反应条件可知，该反应与题目所给反应类似，根据D的结构简式可知试剂G应为ArCOCl。
【解析】
(1)对苯二酚中含有两个酚羟基，都可以和水分子形成分子间氢键，所以对苯二酚在水中的溶解性大于苯酚；
(2)对苯二酚中酚羟基上的氢原子被-COCH 代替生成A，所以属于取代反应；根据B的结构简式可知B中
3
的官能团为酯基、羰基；
(3)将对苯二酚转化为A可以保护酚羟基，防止与乙酰氯反应；(4)根据分析可知C为 ，D为ArCOCl，该反应的化学方程式为 +ArCOCl
+HCl；D生成E的过程中是含苯环的取代基与邻位的酚羟基反应，而副产
物中含有7元环，应是该取代基和间位的酚羟基反应，产物为 ；
(5)C为 ，芳香族化合物K与C互为同分异构体，则K中含有苯环，同时满足：①与FeCl
3
不发生显色反应，说明不含酚羟基；②可发生水解反应和银镜反应，说明含有醛基或甲酸形成的酯基，根
据不饱和度知，不存在其它双键或环，根据题意 不能和还原性的醛基共存，所以满足条件的有：
如果取代基为HCOO-、-CHOH，有邻间对3种；如果取代基为HCOO-、-OCH ，有邻间对3种；如果取
2 3
代基为HCOOCH-O-，有1种，如果取代基为HCOOCH(OH)-，有1种，所以符合条件的有3+3+1+1=8种；
(6)丙酮（CHCOCH ）和 发生信息中的取代反应，然后发生类似E生成F的反应，最后再和
3 3
溴发生加成反应得到 ，其合成路线为17．（2021·江西新余市·高三二模）法匹拉韦 是我国最早批准的可用于抗新冠肺炎临
床试验的药物之一，而最新文献研究也证实了其对新型冠状病毒(2019nCoV)表现出良好的体外抑制作用。
F是合成法匹拉韦过程中的重要中间体，其合成路线如下：
已知：①
②
（1）法匹拉韦包含的含氧官能团名称______；F的分子式为______。
（2）B的化学名称为______。
（3）A可以与 溶液反应产生 ，则B与NaOH溶液反应的化学方程式是______。
（4）依据整个反应流程判断反应②的目的是______。（5）写出符合下列条件的 的同分异构体G的结构简式：______。
①lmolG和足量钠反应生成 ；
②不考虑 ；
③核磁共振氢谱图有两组峰且峰面积之比为1∶2。
（6）补充下列合成路线：合成E分三步进行，③为取代反应，中间产物2和E互为同分异构体，请补充中
间产物1、中间产物2和E的结构简式______。。
【答案】羟基、肽键(或酰胺基) 2-氯乙酸或氯乙酸
保护醛基
、 、
【分析】
采用逆推法，根据HOCH COOH并结合物质B分子式可知B为ClCH COOH，则A结构简式是
2 2
CHCOOH，为乙酸，乙酸与Cl 在一定条件下发生取代反应生成B为ClCH COOH，HOCH COOH与O 在
3 2 2 2 2
Cu或Ag催化氧化反应生成物质C为OHC-COOH，C与乙醇、浓硫酸共热，发生已知信息中的反应生成， 与NaOH溶液共热发生碱性水解，然后酸化可得 ；
经一系列反应生成 ； 在酸性条件下反应生成
中间产物1： 中间产物1的醛基与氨基再发生消去反应产生中间产物2为
，中间产物2变形可产生E为 ，E发生取代反应产生F为
，据此分析解答。
【详解】
（1）法匹拉韦结构简式为 ，其中含有的含氧官能团是羟基、肽键(或酰胺基)，F的结构
简式为 ，分子式为 ，故答案为：羟基、肽键(或酰胺基)； ；
（2）B为ClCH COOH，命名为2-氯乙酸或氯乙酸，故答案为：2-氯乙酸或氯乙酸；
2
（3）B含有羧基和氯原子，都可以和NaOH溶液发生反应，反应方称式为：，故答案为：
；
（4） 依据中间产物1的生成，判断反应②的目的是保护醛基，故答案为：保护醛基；
（5）根据条件，①lmolG和足量钠反应生成2molH 说明G中含有4mol羟基，②不考虑 ，核磁
2
共振氢谱图有两组峰且峰面积之比为1：2，即有两种环境的H原子，即结构对称，故符合下列条件的
的同分异构体G的结构简式为： ，故答案为： ；
（5） 根据上述分析可知中间产物1是 ，中间产物2是 ，E是
，故答案为： ； ； 。
18．（2021·贵州贵阳市·高三二模）苄内酮香豆素(H)可用作抗凝血药．其合成路线如图所示(部分反应条件
略去)．已知：①有机物 上的氢原子化学环境完全相同
② + ( 可以是H
原子)
③
回答下列问题：
（1）有机物X的名称是_____________，B中所含官能团的名称是_________．
（2）反应②的试剂和条件为__________．
（3）写出反应③的化学方程式________________．
（4）F的结构简式为____________，反应⑥的反应类型为_____________．
（5）化合物J是E的同分异构体，写出满足以下条件的J的结构简式___________．
①能发生银镜反应
②能发生水解反应
③核磁共振氢谱有4组峰，峰面积比为
（6）参照卡丙酮香豆素的合成路线，设计一种以有机物A和乙醛为原料制备肉桂酸
的合成路线(无机试剂任选)___________．
【答案】丙酮 羟基、羰基(酮基) 浓硫酸/加热 +(CH CO) O
3 2
⟶
+CH COOH或2 +(CH CO) O 2 +2H O 加成反应
3 3 2 2
⟶【分析】
根据信息②可知 与有机物 发生醛酮的加成反应，所以推出有机物 为
酮类物质丙酮，生成物质B中含有醇羟基，经过消去反应②生成物质C， 与乙酸酐发生取代反
应生成 ，分析信息③可知 在 条件下生成 ，
所以物质F为 ，F与碳酸二乙酯生成G，物质C和物质G最终生成苄内酮香豆素(H)。
【详解】
（1）根据信息②可知 与有机物 发生醛酮的加成反应，再根据信息①有机物
上的氢原子化学环境完全相同，可推知X为丙酮，观察B的结构简式可知B中含有羟基和羰
基(酮基)，故答案为：丙酮；羰基(酮基)；
（2）反应②为物质B中羟基发生消去反应，条件为浓硫酸/加热，故答案为：浓硫酸/加热；
（3） 与乙酸酐发生取代反应生成 ，所以反应③的化学方程式为
+(CH CO) O +CH COOH或2 +(CH CO) O 2
3 2 3 3 2
⟶ ⟶+2H O，故答案为： +(CH CO) O +CH COOH或2 +
2 3 2 3
⟶
(CHCO) O 2 +2H O；
3 2 2
⟶
（4）分析信息③可知 在 条件下生成 ，C和G反应之后与C
中的碳碳双键加成而得，故答案为： ；加成反应；
（5）E的结构简式为 ，J为E的同分异构体，需要满足①能发生银镜反应②能发生水解
反应，可推知J中含有 和 ，又需要满足③核磁共振氢谱有4组峰，峰面积比为 ，
所以J的结构简式为 ，故答案为： ；
（6）参照信息②，先将 与 发生加成反应，、生成 ，再用弱氧
化剂新制 悬浊液，将醛基氧化成羧酸钠，再酸化可得 ，最后将醇羟基消
去可得目标产物，所以合成路线为，故答案为
。
19．（2021·河南郑州市·高三三模）中国科学家发现肉桂硫胺(I)是抗击新型冠状病毒的潜在用药，其合成
路线如图所示：
已知：①RCN RCOOH；
②碳碳双键和羟基直接连接的结构不稳定，会转化为更稳定的醛式或酮式结构。
请回答以下问题：
（1）A的名称为_______。
（2）C中含有官能名称为_______。
（3）F的结构简式为_______；E+H→I的反应类型为_______。
（4）C→D的反应方程式为_______。
（5）E的同分异构体中，符合下列条件的有_______种(不考虑立体异构)。请写出分子中等效氢原子种类
最少的同分异构体的结构简式_______。①能发生银镜反应；②能发生加聚反应；③分子结构中含有苯环，且只有两个取代基。
（6）聚乳酸H OH是可降解塑料的一种。参照上述的合成路线，设计一条由乙炔为起始
原料制备聚乳酸的合成路线_______。(无机试剂和有机溶剂任选，合成路线流程图示例见本题题干)。
【答案】苯乙醛 羟基、羧基 取代反应
+H O 12 或 CH≡CH
2
CHCHO H OH
3
【分析】
由有机物的转化关系可知， 与HCN发生加成反应生成 ，则B为
； 酸性条件下发生水解反应生成 ，则C为
；在浓硫酸作用下， 共热发生消去反应生成
，则D为 ； 与SOCl 发生取代反应生
2成 ； 与 发生取代反应生成 ，则F为 ；
与 发生取代反应生成 。
【详解】
（1） A的结构简式为 ，名称为苯乙醛，故答案为：苯乙醛；
（2）C的结构简式为 ，官能团为羟基和羧基，故答案为：羟基、羧基；
（3）由分析可知，F的结构简式为 ；E+H→I的反应为 与 发
生取代反应生成 和溴化氢，故答案为： ；取代反应；
（4） )C→D的反应为在浓硫酸作用下， 共热发生消去反应生成
和水，反应的化学方程式为
+H O，故答案为：
2
+H O；
2
（5）E的同分异构体中分子结构中含有苯环且只有两个取代基，则两个取代基在苯环上可能位于邻、间、
对的位置；能发生银镜反应说明含有醛基，能发生加聚反应说明含有碳碳双键，则两个取代基可能为—CHO和—CH=CHCl或—CHO和 或—Cl和—CH=CHCHO或—Cl和 ，共有3×4=12种结构，
分子中等效氢原子种类最少的同分异构体的结构简式为 、 ，故
答案为：12； 或 ；
（6）由题给信息和转化流程可知，以乙炔为起始原料制备聚乳酸的合成步骤为在催化剂作用下，乙炔与
水发生加成反应生成乙醛，乙醛与HCN发生加成反应生成 ， 酸性条件下发生水解反应
生成 ，一定条件下 发生水解反应生成合成路线如下CH≡CH CHCHO
3
H OH，故答案为：CH≡CH
CHCHO H OH。
3
