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第 32 讲 认识有机化合物
第一部分：高考真题感悟
1．（2022·湖北·高考真题）莲藕含多酚类物质，其典型结构简式如图所示。下列有关该类物质的说法错误
的是
A．不能与溴水反应 B．可用作抗氧化剂
C．有特征红外吸收峰 D．能与 发生显色反应
【答案】A
【解析】A．苯酚可以和溴水发生取代反应，取代位置在酚羟基的邻、对位，同理该物质也能和溴水发生
取代反应，A错误；B．该物质含有酚羟基，酚羟基容易被氧化，故可以用作抗氧化剂，B正确；C．该物
质红外光谱能看到有O-H键等，有特征红外吸收峰，C正确；D．该物质含有酚羟基，能与铁离子发生显
色反应，D正确；故答案选A。
2．（2021·重庆·高考真题）我国化学家开创性提出聚集诱导发光(AIE) 概念， HPS作为经典的AIE分子，
可由如图路线合成
下列叙述正确的是
A．X中苯环上的一溴代物有5种
B．1mol X最多与7mol H 发生加成反应
2
C．生成1molHPS同时生成1molLiCl
D．HPS 可使酸性高锰酸钾溶液褪色
【答案】D
【解析】A．X中苯环上有3种H原子，则X中苯环上的一溴代物有3种，A项错误；B．X中含两个苯环和1个碳碳三键，1molX最多与8molH 发生加成反应，B项错误；C．对比HPS与Y的结构简式，Y与
2
(C H)SiCl 反应生成1molHPS的同时生成2molLiCl，C项错误；D．HPS中含碳碳双键，可使酸性KMnO
6 5 2 2 4
溶液褪色，D项正确；答案选D。
3．（2022·浙江·高考真题）下列说法不正确的是
A．乙醇和丙三醇互为同系物
B． 和 互为同位素
C． 和 互为同素异形体
D．丙酮( )和环氧丙烷( )互为同分异构体
【答案】A
【解析】A．结构相似，组成上相差若干个CH 原子团的有机化合物为同系物，乙醇(CHCHOH)是饱和一
2 3 2
元醇，丙三醇是饱和三元醇，两者所含官能团数目不同，不互为同系物，A错误；B．质子数相同、中子
数不同的同种元素互为同位素，35Cl的质子数为17，中子数为18，37Cl的质子数为17，中子数为20，两者
质子数相同、中子数不同，互为同位素，B正确；C．由同种元素组成的不同的单质互为同素异形体，O
2
和O 是由氧元素组成的不同的单质，两者互为同素异形体，C正确；D．分子式相同、结构不同的化合物
3
互为同分异构体，丙酮和环氧丙烷的分子式相同、结构不同，两者互为同分异构体，D正确；答案选A。
4．（2022·浙江·高考真题）下列物质对应的化学式正确的是
A．白磷： B． 甲基丁烷：
C．胆矾： D．硬脂酸：
【答案】B
【解析】A．白磷的化学式为： ，A不合题意；
B． 甲基丁烷的结构简式为： ，B符合题意；C．胆矾的化学式为：CuSO ·5H O，而
4 2
是绿矾的化学式，C不合题意；D．硬脂酸的化学式为： ，而 是软
脂酸的化学式，D不合题意；故答案为：B。
5．（2022·海南·高考真题）化合物“E7974”具有抗肿瘤活性，结构简式如下，下列有关该化合物说法正确的是
A．能使 的 溶液褪色 B．分子中含有4种官能团
C．分子中含有4个手性碳原子 D．1mol该化合物最多与2molNaOH反应
【答案】AB
【解析】A．根据结构，“E7974”含有碳碳双键，可使Br 的CCl 溶液褪色，A正确；B．由结构简式可知，
2 4
分子中含有如图 ，其中有两个酰胺基，共4种官能团，B正确；C．连有4个
不同基团的饱和碳原子是手性碳原子，因此化合物“E7974”含有的手性碳原子如图
，共3个，C错误；D．分子中
均能与NaOH溶液反应，故1mol该化合物最多与
3molNaOH反应，D错误；答案选AB。
第二部分：最新模拟精练
完卷时间：50分钟
一、选择题（每小题有一至二个正确选项，共12*5分）1．（2022·四川·射洪中学模拟预测）治疗或预防肺部纤维化的有效药物的结构简式为
，下列关于该药物的有关说法中错误的是
A．该有机物属于芳香族化合物，分子中有两种官能团
B．该分子中所有原子一定共平面
C．分子中苯环上的一氯代物有3种
D．1mol该分子最多能与4mol氢气完全加成
【答案】B
【解析】A．该有机物含有苯环的化合物，属于芳香族化合物，分子中有羟基、醛基两种官能团，故A正
确；B．苯环及苯环相连的原子在同一平面上，而碳碳单键可以旋转，因此该分子中所有原子不一定共平
面，故B错误；C．该分子苯环上没有对称性，苯环上有3种位置的氢，因此分子中苯环上的一氯代物有3
种，故C正确；D．该有机物含有苯环和醛基，因此1mol该分子最多能与4mol氢气完全加成，故D正确；
综上所述，答案为B。
2．（2022·山东聊城·三模）Julius利用辣椒素来识别皮肤神经末梢中对热有反应的传感器，获得了2021年
诺贝尔化学奖。有机物M是合成辣椒紫的原料，结构简式如图所示。关于M下列说法正确的是
A．既存在顺反异构体，又存在对映异构体
B．分子中一定共平面的原子有6个
C．分子中有醛基且含三种化学环境氢的同分异构体仅有一种
D．分子中含六元环且能被氧化成醛的同分异构体有4种
【答案】B
【分析】将有机物M中碳原子命名： ；【解析】A．结构中含有碳碳双键，4号
C连接1个H原子和3号C，5号C连接1个H原子和6号C，双键两端的C分别连有不同的基团或原子，
所以有顺反异构；分子中没有连有四个不同原子或基团的C原子，无对映异构体，A项错误；B．结合乙
烯中有6个原子共面，则分子中至少有6个原子共面，B项正确；C．M中含有碳碳双键，不饱和度为1，含醛基（不饱和度为1），且有3种不同化学环境的H应高度对称，则同分异构体有
和 ，有2种，C项错误；D．含六元环且被氧化为醛，则有5
种同分异构体，分别是： 、 、 、
、 ，D项错误；答案选B。
3．（2022·广东·三模）木薯块根中含有亚麻苦苷，食用前处理不当，会引起中毒，其结构如图。下列说法
正确的是
A．亚麻苦苷中含有羟基、醚键、氰基 B．亚麻苦苷的分子式为
C．亚麻苦苷属于烃 D．亚麻苦苷不能使酸性 溶液褪色
【答案】A
【解析】A．由结构简式可知，亚麻苦苷中含有羟基、醚键、氰基，故A正确；B．由结构简式可知，该
有机物的分子式为 ，故B错误；C．亚麻苦苷分子中除C、H元素，还含有O、N元素，不属于烃，故C错误；D．亚麻苦苷分子中含有醇羟基，可被酸性 溶液氧化而使其褪色，故D错误；答案
选A。
4．（2022·河南开封·模拟预测）有机物M的结构简式如图所示。下列说法错误的是
A．能使酸性KMnO 溶液褪色
4
B．能发生取代反应和加成反应
C．1 mol M最多能与5 mol H 发生加成反应
2
D．与 互为同分异构体
【答案】C
【解析】A．该有机物中含有碳碳双键，碳碳双键能被酸性高锰酸钾氧化，从而使酸性高锰酸钾溶液褪色，
A正确；B．该物质中含有甲基，能发生取代反应，含有碳碳双键，能发生加成反应，B正确；C．该物质
中苯环和碳碳双键可以和氢气发生加成反应，酯基不能与氢气加成，故1molM最多能与4molH 发生加成
2
反应，C错误；D．根据M的结构和 可知，两者分子式相同，结构不同，互
为同分异构体，D正确；故答案选C。
5．（2022·湖南·模拟预测）β-苯基丙烯醛可用于水果保鲜或食用香料，其合成路线如图所示。下列说法错
误的是
A．丁分子中所有碳原子可能位于同一平面上
B．甲、乙、丙、丁均可使溴水及溴的CCl 溶液褪色
4
C．反应①为加成反应，丁可用于直接合成高分子化合物
D．丙的苯环上二氯代物有6种【答案】B
【解析】A．当丁分子中的苯环及碳碳双键所确定的平面重合时，分子中所有碳原子可以在同一平面上，A
项正确；B．甲、乙、丙、丁均含有醛基，可被溴水氧化但不能被溴的CCl 溶液氧化，B项错误；C．由加
4
成反应含义可知，反应①为加成反应，丁中含有碳碳双键，能发生加聚反应生成高分子化合物，C项正确；
D．当1个C1在原取代基的邻位，另1个Cl可分别取代苯环上剩余的4个氢原子，当1个C1在原取代基
的间位，另1个Cl可分别取代原取代基的对位和剩余的间位，共6种二 氯代物，故有6种同分异构体，D
项正确；故答案选B。
6．（2022·江西·模拟预测）某化合物是一种治疗胆结石的药物，其结构如下，下列有关说法正确的是
A．该化合物分子式C HO
10 9 3
B．该化合物能发生水解反应、加成反应、消去反应
C．1mol该化合物与足量NaOH溶液反应，消耗3molNaOH
D．该化合物中所有碳原子不可能共面
【答案】C
【解析】A．观察该物质的结构简式可知，其分子式为C HO，A项错误；B．化合物中含有酚羟基、酯
10 8 3
基、碳碳双键三种官能团，因此能发生水解、加成反应，但不能发生消去反应，B项错误；C．1mol酯基
水解能生成1mol酚羟基和1mol羧基，因此共能与3mol NaOH反应，C项正确；D．苯环和乙烯均为平面
结构，因此所有碳原子可能共面，D项错误；故答案选C。
7．（2022·云南保山·一模）下列关于有机化合物的说法不正确的是
A．很多鲜花和水果的香味来自于酯类
B．聚乳酸( )分子中存在羟基、羧基，不存在酯基
C．奥林匹克烯( )是一种稠环芳香怪，其一氯代物有6种
D．1mol瑞香素( )最多可与4 molH 发生加成反应
2【答案】B
【解析】A．很多鲜花和水果中含有的酯类会散发出不同香味，所以很多鲜花和水果的香味都来自酯类物
质，故A正确；B．由结构简式可知，聚乳酸分子中含有酯基、羟基、羧基，故B错误；C．由结构简式
可知，奥林匹克烯分子中含有6类氢原子，所以一氯代物有6种，故C正确；D．由结构简式可知，瑞香
素分子中含有的苯环和碳碳双键一定条件下能与氢气发生加成反应，所以1mol瑞香素分子最多可与4 mol
氢气发生加成反应，故D正确；故选B。
8．（2022·广西·模拟预测）化合物(a) 、(b) 、(c) 同属于薄荷系有机物，已知
不能使溴水、酸性高锰酸钾溶液褪色。下列说法正确的是
A．由a生成c的反应是氧化反应
B．a、b、c都能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C．b的一氯代物有7种
D．b、c互为同分异构体
【答案】D
【解析】A．由结构简式可知，由a生成c的反应是a与水发生加成反应生成c，故A错误；B．由结构简
式可知，b不能与酸性高锰酸钾溶液反应，使溶液褪色，故B错误；C．由结构简式可知，b分子中含有8
类氢原子，一氯代物有8种，故C错误；D．由结构简式可知，b、c的分子式都为C H O，结构不同，互
10 18
为同分异构体，故D正确；故选D。
9．（2022·广东·梅州市梅江区梅州中学模拟预测）下列关于有机化合物的说法正确的是
A． 属于醛类，官能团为—CHO
B．分子式为 的有机物中能与 溶液反应的有3种
C．立方烷( )的六氨基( )取代物有3种D．按系统命名法，化合物 的名称是2，3，4-三甲基-2-乙基戊烷
【答案】C
【解析】A．该有机物的官能团为—COO—(酯基)，属于酯类，A选项错误；B．分子式为C H O 且能与
5 10 2
NaHCO 溶液反应，说明含有-COOH，则 C H O 为饱和一元酸，烷基为—C H，—C H 的同分异构体有
3 5 10 2 4 9 4 9
—CHCHCHCH、—CH(CH )CHCH、—CHCH(CH )CH、—C(CH)；则符合条件的C H O 的有机物
2 2 2 3 3 2 3 2 3 3 3 3 5 10 2
共有4种，B选项错误；C．立方烷分子内有8个H，6个H被6个氨基取代后，剩余的2个H氨基可以占
据同一边上的两个顶点，同一平面的两个顶点，立方体对角线的两个顶点，则立方烷的六氨基取代物的种
类为3种，C选项正确；D．该有机物属于烷烃，最长碳链为6，称为己烷，在2、3号碳上各有1个甲基，
4号碳上有2个甲基，正确命名为2，3，4，4-四甲基己烷，D选项错误；答案选C。
10．（2022·山东·新泰市第一中学二模）科学家利用辣椒素(结构简式如图)来识别皮肤神经末梢中对热有反
应的感受器。有关辣椒素的叙述正确的是
A．含有5种官能团
B．所有碳原子可能在同一平面
C．既能与NaOH反应，又能与HSO 反应
2 4
D．1 mol该物质和溴水反应时，最多可消耗4 mol Br
2
【答案】C
【解析】A．由图可知，该物质中含有酚羟基、醚键、-NH-CO-和碳碳双键4种官能团，故A错误；B．如
图所示 ，图中用“*”标记的4个碳原子不可能处于同一平面，因此
该物质中所有碳原子不可能在同一平面，故B错误；C．该物质含有酚羟基，能与NaOH反应，含有-NH-
CO-，能与HSO 反应，故C正确；D．碳碳双键和溴以1： 1发生加成反应，苯环上酚羟基的邻、对位H
2 4
原子能和溴以1： 1 发生取代反应，1mol该物质和溴水反应时，取代消耗1mol，加成消耗1mol，最多可
消耗2molBr ，故D错误；答案选C。
211．（2022·北京顺义·二模）特种高分子功能材料N合成路线如下。其中芳香族化合物M能与NaOH溶液
反应生成一种钠盐和氨气；化合物Z苯环上的一氯代物只有一种。下列说法正确的是
A．对苯二甲酸的核磁共振氢谱有3组峰
B．化合物M中含有—NO
2
C．化合物Z与苯胺互为同系物
D．高分子N的结构简式可表示为：
【答案】D
【解析】由题中信息：Z苯环上的一氯代物只有一种，故其结构高度对称，分析Z的结构简式为
；化合物M在一定条件下反应得到Z，对比两者的分子式，组成上相差2个C和2个
O，且M与氢氧化钠反应生成一种钠盐和氨气，故M的结构简式为 。A．对苯二甲
酸结构式： ，共有两中不同化学环境的氢，故核磁共振氢谱中有2组峰，A错误；B．M的结构
简式为 ，不含 ，B错误；C．Z的结构简式为 ，含有两个氨
基，而苯胺只有一个氨基，故与苯胺不是同系物，C错误；D．由M和N的结构简式可知高分子N 的结构简式为 ，D正确；故选D。
12．（2022·山东·德州市教育科学研究院三模）2021年诺贝尔化学奖授予本亚明，利斯特和戴维，麦克米
伦，以表彰他们对“不对称有机催化的发展”做出的贡献。氨基酸衍生物作为催化剂用于丙酮与4-硝基苯
甲醛的不对称反应如下：
下列说法正确的是
A．该反应类型为取代反应
B．①②③④四种物质可用钠和新制氢氧化铜进行鉴别
C．①②③④四种物质具有相同的含氧官能团
D．④的同分异构体中满足与 溶液反应有气泡产生，且苯环上含硝基等两个取代基的有15种
【答案】BD
【解析】A．对比反应物和产物的结构可知，该反应为加成反应，A错误；B．①②与金属Na不反应，但
②能与新制氢氧化铜生成砖红色沉淀；③④与金属Na反应，③能使新制氢氧化铜溶解，④与新制氢氧化
铜不反应，B正确；C．①含羰基，②含醛基和硝基，③含羧基和亚氨基，④含羰基、羟基、硝基，四种
物质所含的含氧官能团不同，C错误；D．④的同分异构体中满足与 溶液反应有气泡产生，说明
含羧基，苯环上除硝基外，含羧基的原子团可能为：-CHCHCHCOOH、-CHCH(CH )COOH、-
2 2 2 2 3
CH(CH )CHCOOH、-CH(C H)COOH、-C(CH)COOH，苯环上各有邻、间、对三种结构，共15种，D正
3 2 2 5 3 2
确；故选BD。
二、主观题（共4小题，共40分）
13．（2022·浙江嘉兴·二模）（10分）请回答下列问题：
(1)质谱仪的基本原理是用高能电子束轰击有机物分子，使之分离成带电的“碎片”，并根据“碎片”的特
征谱分析有机物的结构。利用质谱仪测定某有机物分子的结构得到如图所示质谱图，该有机物的相对分子
质量是_______。(2)离子化合物KSCN各原子均满足8电子稳定结构，写出其电子式_______。
(3)正戊烷与乙醚沸点相近，但正戊烷难溶于水，乙醚的溶解度为8g/100g水，从结构上解释出现这两种情
况的原因_______。
【答案】(1)92（2分）
(2) 或 （4分）
(3)两者结构相似，相对分子质量接近，且分子间都不能形成氢键。乙醚能与水分子形成氢键而正戊烷不能
（4分）
【解析】(1)已知利用质谱仪测定某有机物分子的结构得到如图所示质谱图，质谱图中最大的质荷比吸收峰
即为该有机物的相对分子质量，则由图示信息可知，该有机物的相对分子质量是92，故答案为：92；
(2)已知S周围能够形成两对共用电子对，C周围能够形成4对共用电子对，N周围能够形成3对共用电子
对，则离子化合物KSCN各原子均满足8电子稳定结构，则其电子式为： 或者
，故答案为： 或者 ；
(3)已知正戊烷的结构简式为：CHCHCHCHCH、乙醚的结构简式为：CHCHOCH CH，两者结构相似，
3 2 2 2 3 3 2 2 3
相对分子质量接近，且分子间都不能形成氢键，形成均为分子晶体，则二者沸点相近，但由于乙醚能与水
分子形成氢键而正戊烷不能，则导致正戊烷难溶于水，乙醚的溶解度为8g/100g水，故答案为：两者结构
相似，相对分子质量接近，且分子间都不能形成氢键。乙醚能与水分子形成氢键而正戊烷不能。
14．（2021·天津·南开中学三模）（10分）已知一种免疫调节剂的结构简式如图所示，回答下列问题：(1)该有机物属于芳香族化合物，其分子式为_______。
(2)该分子中含氧官能团名称为_______。
(3)该分子中是否含有手性碳原子_______(填“是”或“否”)；在一定条件下该分子是否可以发生消去反应
_______(填“是”或“否”)。
(4)该分子中共平面的原子最多有_______个。
【答案】（每空2分）(1)C H ON (2)羧基、羟基 (3)是 否 (4)19
9 11 4
【解析】(1)根据有机物结构简式，结合碳原子形成四价键，可知该有机物的分子式为C H ON；
9 11 4
(2)根据物质结构简式可知：该分子中含氧官能团有-COOH、-OH，其名称为羧基、羟基；
(3)与四个不同的原子或原子团连接的C原子为手性C原子，通过观察有机物结构简式，可知该物质分子中
含有手性碳原子，用※标记为 ；
由于苯环具有独特的稳定性，不能与酚羟基发生消去反应；醇羟基连接的C原子的邻位C原子上没有H原
子，因此不能发生消去反应；
(4)苯分子是平面分子，与苯环连接的C、O原子取代H原子的位置在苯分子平面上，饱和C原子具有甲烷
的四面体结构，通过该C原子最多有2个顶点在该平面上，-COOH是平面结构，在一个平面上的原子最多
有19个。
15．（2021·河北·石家庄二中模拟预测）（10分）在下列化合物中：
①CHCH ②CHCH=CH ③ ④ ⑤ ⑥ ⑦CHCHCHCHO ⑧
3 3 3 2 3 2 2⑨(CH)CH—COOH
3 2
(1)属于脂环化合物的是___________(填序号，下同)。
(2)属于芳香化合物的是___________。
(3)属于醇的是___________。
(4)属于烷烃的是___________。
(5)属于酮的是___________。
【答案】（每空2分）(1)⑤(2)③④⑧(3)④(4)①⑥(5)⑤
【解析】(1)脂环化合物与芳香化物的共同点是都含有碳环，不同点是芳香化合物含有苯环，脂环化合物不
含苯环，所以属于脂环化合物的是⑤；
(2)芳香化合物含有苯环，属于芳香化合物的是③④⑧；
(3)醇和酚的区别是看羟基是否连在苯环上，羟基连在苯环上属于酚类，所以属于醇的是④；
(4)烷烃是仅含饱和碳原子的碳氢化合物，所以属于烷烃的是①⑥；
(5)酮是碳氧双键两端都连有碳原子的有机化合物，所以属于酮的是⑤；
16．（10分）有机物A只含有C、H、O三种元素，常用作有机合成的中间体。16.8 g该有机物经燃烧生
成44.0 g CO 和14.4 g H O；质谱图表明其相对分子质量为84，红外光谱分析表明A分子中含有O－H键
2 2
和－C≡C－H，核磁共振氢谱上有三个峰，峰面积之比为6∶1∶1。
（1）A的分子式是_______________。
（2）下列物质中，一定条件下能与A发生反应的是_______________。
a．H b．Na c．酸性KMnO 溶液 d．Br
2 4 2
（3）A的结构简式是____________。
（4）有机物B是A的同分异构体，能发生银镜反应，1 mol B最多能与2 mol H 加成。B中所有碳原子一
2
定处于同一个平面，请写出所有符合条件的B的结构简式(不考虑立体异构)___________、___________。
【答案】（每空2分）（1）C HO （2）abcd （3）
5 8
（4）(CH) C=CHCHO CHCH=C(CH )CHO
3 2 3 3
【解析】（1）设A分子式为C HO，根据题意知A的相对分子质量为84,16.8gA的物质的量为0.2mol，
x y z
0.2 mol A燃烧可以得到1 mol CO 、0.8 mol HO，故x＝5、y＝8，又因A的相对分子质量为84，求得z＝
2 2
1，则A的分子式为C HO；
5 8
（2）分析A的分子式知其不饱和度为2，红外光谱分析表明A分子中含有O－H键和－C≡C－H，核磁共振氢谱上有三个峰，峰面积之比为6∶1∶1，推测出A的结构简式为 。
（3）A分子中含有碳碳三键，能与H、Br 发生加成反应，能与KMnO 溶液发生氧化反应，含有—OH，
2 2 4
能与Na反应，故选a、b、c、d。
（4）A的不饱和度是2，B是A的同分异构体，可能为两个环或一个环和一个双键或两个双键，又B能发
生银镜反应，含有醛基；1 mol B最多能与2 mol H 加成，则该有机物中必含有一个碳碳双键；又所有碳原
2
子在同一平面上，碳碳双键上共连有三个含碳基团，则B的结构简式为其中两个是甲基(—CH3)，另一个
集团中含碳氧双键，所以B的结构简式为：(CH) C=CHCHO或CHCH=C(CH )CHO。
3 2 3 3
