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2025菁优高考化学解密之有机合成（解答大题）
一．解答题（共25小题）
1．（2024•天津）天然产物P是具有除草活性的植物化感物质，其合成路线如图：
（1）A因官能团位置不同而产生的异构体（不包含A）数目为 ；其中核磁共振氢谱有四组峰
的异构体的结构简式为 ，系统命名为 。
（2）B的含氧官能团名称为 。
（3）写出B→C的化学方程式 。
（4）D的结构简式为 。
（5）F→G的反应类型为 。
（6）根据G与H的分子结构，判断下列说法正确的是 （填序号）。
a.二者互为同分异构体
b.H的水溶性相对较高
c.不能用红外光谱区分二者
（7）已知产物P在常温下存在如下互变异构平衡。下列说法错误的是 （填序号）。
a.P和P′经催化加氢可得相同产物
b.P和P′互为构造异构体
c.P存在分子内氢键
d.P′含有手性碳原子
（8）已知氯代烃（R—Cl）与醇（R′—OH）在碱的作用下生成醚（R—O—R′）。以甲苯和化合物
1C为原料，参照题干路线，完成目标化合物的合成 （无机试剂任选）。
2．（2024秋•宝山区校级月考）（1）在加热条件下，乙醇转化为有机物R的过程如图所示，其中错误的
是 。
A.R的化学式为C H O
2 4
B.乙醇发生了氧化反应
C.反应过程中固体有红黑交替变化的现象
D.乙二醇（HOCH CH OH）不能发生类似反应
2 2
（2）分枝酸可用于生化研究。其结构简式如图。下列关于分枝酸的叙述正确的是 。
A.分子中含有3种官能团
B.可与乙醇、乙酸反应，且反应类型相同
C.1mol分枝酸最多可与3mol NaOH发生中和反应
D.可使溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液褪色，且原理相同
（3）下列实验操作中正确的是 。
A.实验室制取硝基苯：先加入浓硫酸，再加苯，最后滴入浓硝酸
B.制取溴苯：将铁屑、液溴、苯混合加热
C.检验卤代烃中的卤原子：加入NaOH溶液共热，再加AgNO 溶液，观察沉淀颜色
3
D.除去乙烯中的SO ：通入氢氧化钠溶液中
2
（4）下列除去括号内杂质的方法错误的是 。
A.硝基苯（苯）—蒸馏
B.苯（苯酚）—浓溴水，过滤
C.乙烷（乙烯）—H 催化剂
2
2D.乙炔（H S）—NaOH溶液
2
（5）将“试剂”分别加入①、②两支试管中，不能达到“实验目的”的是 。
选项 试剂 试管中的物质 实验目的
A 碳酸氢钠溶液 ①醋酸 ②苯酚溶液 验证醋酸的酸性强于苯酚
B 饱和溴水 ①苯 ②苯酚溶液 验证羟基对苯环的活性有影响
C 酸性高锰酸钾溶液 ①苯 ②甲苯 验证甲基对苯环的活性有影响
D 金属钠 ①水 ②乙醇 验证乙醇羟基中的氢原子比水分子中的
氢原子活泼
（6）有机化合物E的一种合成路线如图：
完成下列填空：
ⅰ.A的结构简式为 ，C中的不含氧官能团名称为 ，反应④所
需要的试剂与条件为 。
ⅱ.①的反应类型 ，②的反应类型 。
ⅲ.反应③的化学方程式为 。
ⅳ.反应⑤可能产生与E互为同分异构体的副产物，其结构简式为 （任写一
种）。
ⅴ.A的同分异构体中，含有醛基（—CHO）且有三种氢的分子结构简式为 。
3．（2024秋•浦东新区校级月考）秸秆是成熟农作物茎叶的总称，农作物光合作用的产物有一半以上存
在于秸秆中，秸邪富含氮、磷、钾、钙、镁和有机质。秸秆（含多糖类物质）的综合利用具有重要意
义。
（1）下列关于糖类的说法正确的是 。
A．糖类都有甜味，具有C H O 的通式
n 2m m
B．麦芽糖水解生成互为同分异构体的葡萄糖和果糖
C．用银镜反应不能判断淀粉水解是否完全
D．淀粉和纤维素都属于多糖，是同分异构体
（2）我国于2008年起禁止农民焚烧秸秆，焚烧秸秆的危害有 。（不定项）
A．温室效应
B．酸雨
3C．可吸入颗粒物超标
D．臭氧空洞
下面是以秸秆为原料合成聚酯类高分子化合物的路线，回答下列问题：
已知：
（3）D中的官能团名称为 ；F的化学名称是 。
（4）为了确定C中官能团的种类，可以采用的方法是 。
A．红外光谱
B．质谱法
C．原子吸收光谱
D．核磁共振氢谱
（5）B生成C的反应类型为 ，D生成E的反应类型为 。
（6）由F生成G的化学方程式为： 。
（7）二取代芳香化合物W是E的同分异构体，0.5mol W与足量碳酸氢钠溶液反应生成44g CO，共
有 种（不含立体异构），其中核磁共振氢谱为三组峰的结构简式为
。
（8）参照上述合成路线，以2，4﹣己二烯和C H 为原料（无机试剂任选），设计制备对苯二甲酸的
2 4
合成路线。
4．（2024秋•深圳校级月考）高分子材料PET聚酯树脂和PMMA的合成路线如图：
4已知：Ⅰ． （R、R′、R′′代表烃基，下同）。
Ⅱ． 。
Ⅲ．RCOOR′+R″18OH RCO18OR″+R′OH。
回答下列问题：
（1）B的分子式是 ，化合物X是B的同分异构体且能被新制Cu（OH） 氧化，则X的
2
化学名称是 。
（2）步骤②发生反应的化学方程式为 。
（3）PET单体含有的官能团名称是 。
（4）根据D的结构特征，分析预测可能的化学性质，完成表格。
序号 可反应的试剂及条件 反应形成的新结构 反应类型
① H ，催化剂/Δ
2
② 取代 反应
（5）结合题中所给信息，以CH CH＝CH 、CH OH和 为原料合成 。基
3 2 3
于你的设计，回答下列问题：
①最后一步反应中的有机反应物为 （写结构简式）。
②步骤中涉及烯烃制醇的反应，其化学反应方程式为 。
5．（2024秋•荔湾区校级月考）利用不对称催化合成方法选择性的引入手性碳原子，对天然分子的人工
合成意义重大，一种天然产物的部分合成路线如图所示（加料顺序、部分反应条件略）：
5（1）I的名称是 ，Ⅱ中含氧官能团的名称是 。
（2）根据化合物Ⅲ的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表。
序号 反应试剂、条件 反应形成的新结构 反应类型
a Br /CCl 加成 反应
2 4
b
（3）反应③的化学方程式可表示为 ，则化合物X的分子式为 。
（4）关于反应⑥的说法中，正确的有 。（填字母）
A.反应过程中，有C—O键断裂和O—H键、C—H键形成
B.反应过程中，不涉及 键的断裂和形成
C.化合物Ⅵ中C原子的杂π化轨道类型只有sp2和sp3
D.每个Ⅵ和Ⅶ分子的手性碳原子个数相同
（5）化合物Y是Ⅳ的同分异构体，能与NaHCO 反应且在核磁共振氢谱上只有3组峰。Y的结构简式
3
为 。
（6）以甲苯和（C H ） P＝CHCOOCH CH 为有机原料，利用反应⑤的原理，制备高分子化合物Ⅷ。
6 5 3 2 3
基于你设计的合成路线，回答下列问题：
（a）最后一步反应中，有机反应物为 （写结构简式）
（b）相关步骤涉及卤代烃制醇反应，其化学方程式为 。
（c）从甲苯出发第一步反应的试剂及反应条件为 。
6．（2024•海淀区二模）开瑞坦是一种重要的脱敏药物，可用于治疗过敏性鼻炎、荨麻疹等各类过敏性
6疾病。开瑞坦的前体K的合成路线如图：
已知：ⅰ．R—Br+CHR1（COOR2） R—CR1（COOR2）
2 2
ⅱ．R—NH + →
2
（1）A的核磁共振氢谱有3组峰，A的结构简式是 。
（2）B中含有—OH，试剂a是 。
（3）D的结构简式是 。
（4）E→F中，反应i的化学方程式为 。
（5）下列关于有机物F和G的说法正确的是 （填字母）。
a．F和G均没有手性碳原子
b．F和G均能与NaHCO 反应
3
c．F和G均能与银氨溶液反应
（6）H与NH OH反应得到I经历了如图所示的多步反应。其中，中间产物1有2个六元环，红外光谱
2
显示中间产物2、3中均含N—O键。
中间产物1、中间产物3的结构简式是 、 。
（7）I→J 的过程中，SeO 转化为含+2 价 Se 的化合物，反应中 SeO 和 I 的物质的量之比为
2 2
。
7．（2024•天津模拟）苯甲醛是一种重要的化工原料，可发生如下转化。
7已知： （R、R'代表烃基）
回答下列问题：
（1）B所含官能团的名称为 。
（2）苯甲醛→A的反应类型是 。
（3）D、G的结构简式分别为 、 。
（4）苯甲醛与新制Cu（OH） 反应的化学方程式为 。
2
（5）F→M的化学方程式为 。
（6）B有多种同分异构体，属于甲酸酯且含酚羟基的同分异构体共有 种，写出一种其中含
亚甲基（﹣CH ﹣）的同分异构体的结构简式： 。
2
（7）写出用苯甲醛为原料（其他无机试剂任选）制备 的合成路线：
。
8．（2024•河南开学）乳酸 在生命化学中起着重要作用，也是重要的化工原料。合成乳
OH酸的路线如图所示。
（1）淀粉的分子式为 。
（2）乳酸中官能团的名称为 ，反应①的反应类型为 。
（3）乳酸与乙醇的某些化学性质相似，如在Cu催化加热条件下可被催化氧化，该反应的化学方程式
8为 。
（4）乳酸乙酯广泛用于食品香精。写出在浓硫酸作催化剂条件下由乳酸合成乳酸乙酯的化学方程式：
。
（5）3.6g乳酸与足量金属钠反应，生成标准状况下1H 的体积为 L。
2
（6）乳酸的一种同分异构体属于酯类且一氯代物只有一种，写出该同分异构体的结构简式：
。
9．（2024秋•惠东县月考）Tapentadol是一种新型止痛药物，合成其中间体viii的路线如图：
回答下列问题：
（1）化合物i的分子式为 ，化合物v含有的官能团名称为 。
（2）根据化合物iii的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成如表。
序号 反应试剂、条件 反应形成的新物质 反应类型
a ①新制Cu（OH）
、加热
2
②H+
b
（3）反应⑤的方程式可表示为iii+vi→vii+y，化合物y的化学式为 。
（4）关于反应⑥的说法中，正确的有 。
A．反应过程中，有 键发生断裂
B．化合物vii的sp3杂π化的原子只有C
9C．化合物vii所有碳原子一定处于同一平面上
D．化合物viii只有1个手性碳原子
（5）化合物x是ii的同分异构体，请写出满足下列条件的其中一种 。
a．含有苯环，且苯环上有两个侧链
b．与FeCl 溶液反应显紫色
3
c．1molx与足量Na反应，生成1mol H
2
（6）以 和NaCN为含碳原料，合成化合物 。
基于你设计的合成路线，回答下列问题：
①相关步骤涉及到卤代烃制醇反应，其化学方程式为 。
②最后一步反应中，能与NaHCO 反应产生CO 的有机反应物为 （写结构
3 2
简式）。
10．（2024秋•蚌埠月考）脱落酸是一种抑制植物生长的激素，其衍生物L的合成路线如图。
（1）B的分子式为 。
（2）写出C→D的反应方程式 。
（3）E中含氧官能团名称是 。
（4）M是C的同分异构体，符合下列条件的M有 种（不考虑立体异构）。
①遇FeCl 显色
3
②有手性碳原子
③只有一个甲基
（5）依据上述合成路线的原理，利用其中原料，设计如图乙路线，合成有机化合物 K，其结构简式如
图甲所示。
10甲：
乙：
①C H →H的反应类型是 。
2 2
②I的结构简式是 。
③I→J的反应条件与上述合成L的路线中 步骤相同（用图中字母表示物质）。
11．（2023秋•苏州期末）二氢荆芥内酯（H）可用作驱虫剂，其人工合成路线如图：
（1）D中官能团的名称为 。
（2）化合物G中sp3、sp2 杂化的碳原子数目之比为 。
（3）化合物B的结构简式为 。
（4）写出同时满足下列条件的H的一种同分异构体的结构简式： 。
分子中含苯环，但与FeCl 溶液不显色；核磁共振氢谱有5组峰；铜作催化剂加热条件下与O 反应生
3 2
成一元醛。
（5）写出以CH CH＝CH 和 为原料制备 的合成路
3 2
线流程图 （无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程示例见本题题干）。
12．（2024秋•闵行区校级月考）化合物Ⅶ是一种用于缓解肌肉痉挛的药物，其合成路线如图：
11回答下列问题：
（1）化合物Ⅵ中的含氧官能团的名称是 、 。
（2）Ⅵ→Ⅶ的反应类型是 。
A．氧化
B．取代
C．加成
D．还原
（3）化合物 分子中σ键和 键的个数比是 ，N原子的杂化方式是
。 π
（ 4 ） 已 知 Ph P ＝ CH +Ⅱ → Ph P ＝ O+Ⅲ （ Ph 表 示 — C H ） ， 则 Ⅲ 的 结 构 简 式 是
3 2 3 6 5
。
（5）Ⅴ→Ⅵ的化学方程式是 。
（6）1mol 化合物Ⅶ可以最多可以消耗 mol H ， mol NaOH。
2
（7）符合下列条件的化合物Ⅱ的同分异构体有 种。
a．含有结构单元
b．可以发生银镜反应
c．苯环上有两个取代基
13．（2024•山东模拟）以A和芳香烃E为原料制备除草剂草酮中间体（I）的合成路线如图：
回答下列问题：
（1）A中所含官能团的名称为 。
（2）B→C的反应类型为 。
（3）D中碳原子的杂化轨道类型有 ；其中，电负性最大的元素为 。
（4）写出F→G的化学方程式 。
（5）B的同分异构体中，满足下列条件的结构有 种；其中，核磁共振氢谱有四组峰，且峰
12面积之比为6：2：2：1的结构简式为 。
条件：
①含有苯环；
②与FeCl 溶液发生显色反应；
3
③含有2个甲基，且连在同一个碳原子上。
（6）利用原子示踪技术追踪G→H的反应过程：
上述信息，写出以乙醇和 为原料合成 的路线（无机试剂任选）
。
14．（2024•哈师大附中、东北师大附中、辽宁省实验中学二模）化合物H为一种重要药物的中间体，其
合成路线如图：
已知：在有机合成中，电性思想有助于理解一些有机反应的过程。例如受酯基吸电子作用影响，酯基
邻位碳原子上的C—H键极性增强，易断裂，在碱性条件下可与另一分子酯发生酯缩合反应：
13请回答下列问题：
（1）B的结构简式为 ，D的结构简式为 。
（2）H中碳原子的杂化轨道类型为 。
（3）满足以下条件的 的同分异构体有 种（不考虑立体异构）。
①能与NaHCO 溶液反应；②能使溴的四氯化碳溶液褪色。
3
（4）C生成D的过程中，还会生成一种副产物I，I与D互为同分异构体，则化合物I的结构简式为
，并请从电性角度分析由C生成I相对于生成D更难的原因为 。
（5）由F生成G的过程实际分为2步，第一步为加成反应，则第二步为 反应，J的结构简
式为 。
15．（2023秋•金山区期末）阿普唑仑常用于治疗失眠、焦虑症、抑郁症等精神疾病。以下是阿普唑仑
（ Ⅶ ） 的 一 种 合 成 路 线 。
14（1）由 制取化合物Ⅰ的反应条件是 。
（2）有关化合物Ⅱ的说法正确的是 。（不定项）
A．分子中含有1个碳碳双键、1个碳氮双键
B．碳原子均采取sp2杂化
C．检验分子中存在氯原子的试剂是NaOH溶液、AgNO 溶液
3
D．能发生加成反应、取代反应
（3）化合物Ⅲ与氢气完全加成，产物中的手性碳原子用“*”标出，其中正确的是 。（单
选）
（4）化合物Ⅳ中含氧官能团的名称是 、 。
（5）步骤③的反应类型为 。（单选）
A．取代反应
B．加成反应
C．氧化反应
D．消去反应
15（6）写出步骤⑥的化学方程式。
（7）化合物M是比化合物Ⅳ少一个苯环的芳香族化合物，写出1种同时满足下列条件的M同分异构
体 。
a.含有 结构
b.能发生银镜反应
c.苯环上的一溴代物有2种
d.核磁共振氢谱有5组峰，且峰面积之比为2：2：1：1：1
（8）将下列以苯胺（ ）和肼（N H ）为有机原料合成 的合成路线补充
2 4
完整 （其他试剂任选）。
16．（2023秋•海淀区校级月考）阿佐塞米（化合物L）是一种可用于治疗心脏、肝脏和肾脏病引起的水
肿的药物。利用芳香族化合物M合成阿佐塞米的部分路线如图，按要求回答下列问题。
16已知：①R—COOH R—COCl R—CONH ；
2
②R—NH 容易被氧化。
2
（1）物质M的名称为 ，E中官能团名称为 。
（2）反应条件B应选择 ；反应条件D应选择 。
a．KMnO /H SO
4 2 4
b．NaOH/C H OH
2 5
c．Fe/HCl
d．HNO /H SO
3 2 4
（3）H生成I的化学方程式为 ，反应类型为 。
（4）同时满足下列条件的A的芳香族化合物同分异构体共 种，其中核磁共振氢谱显示3组
峰，且峰面积比为1：1：1的同分异构体的结构简式为 。
①与A具有相同的官能团；
②苯环上至少有两个取代基。
17．（2024秋•天河区校级月考）于生物质资源开发常见的化工原料，是绿色化学的重要研究方向。利用
木质纤维素为起始原料结合CO 生产聚碳酸对二甲苯酯可以实现碳减排，缓解日益紧张的能源危机，
2
路线如图：
17（1）化合物Ⅰ含有的官能团为 （填名称）。
（2）对化合物Ⅱ，预测其可能的化学性质，完成下表。
序号 反应试剂、条件 反应形成的新结构 反应类型
① 新制氢氧化铜、加热
② 加成反应
（3）化合物Ⅲ到化合物Ⅳ的反应是原子利用率100%的反应，且1molⅢ与1mol化合物a反应得到
1molⅣ，则化合物a的结构简式为 。
（4）已知化合物Ⅴ的核磁共振氢谱有2组峰，且峰面积之比为2：3，用系统命名法对化合物V命名：
。
（5）化合物Ⅶ的芳香族同分异构体中符合下列条件的有 种（不含立体异构）。
①最多能与相同物质的量的Na CO 反应；
2 3
②能与2倍物质的量的Na发生放出H 的反应。
2
（6）关于Ⅶ生成Ⅷ的反应的说法中，不正确的有 。
A．反应过程中，有H—O键断裂
B．反应过程中，有C＝O双键和C—O单键形成
C．该反应为加聚反应
D．CO 属于极性分子，分子中存在由p轨道“肩并肩”形成的 键
2
π
（ 7 ） 参 照 上 述 信 息 ， 写 出 以 丙 烯 和 CO 为 起 始 有 机 原 料 合 成 的 路 线
2
（其他无机试剂任选）。
18．（2024•番禺区校级三模）二氧化碳的转化与综合利用是实现“碳达峰”“碳中和”战略的重要途径。
我国学者以电催化反应为关键步骤，用CO 作原料，实现了重要医药中间体——阿托酸的合成，其合
2
成路线如图：
18（1）化合物A的分子式为 。化合物x为A的芳香族同分异构体，且在核磁共振氢谱上
有4组峰，x的结构简式为 ，其名称为 。
（2）反应③中，化合物C与无色无味气体y反应，生成化合物D，原子利用率为100%。y为
。
（3）根据化合物E的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表。
序号 反应试剂、条件 反应形成的新结构 反应类型
a 氧化反应 （生成有机
产物）
b H ，催化剂，加热
2
反应
c
反应
（4）关于反应④⑤的说法中，不正确的有 。
a．阿托酸分子中所有碳原子均采取sp2杂化，分子内所有原子一定共平面
b．化合物D、E、阿托酸均含有手性碳原子
c．化合物E可形成分子内氢键和分子间氢键
d．反应④中，用Mg作阳极、Pt作阴极进行电解，则CO 与D的反应在阴极上进行。
2
（5）以 为唯一有机原料，参考上述信息，合成化合物 。
基于你设计的合成路线，回答下列问题：
（a）最后一步反应的化学方程式为 。
（b）相关步骤涉及到CO 电催化反应，发生该反应的有机反应物为 （写结
2
构简式）。
19．（2024秋•西城区校级月考）褪黑激素的前体K的合成路线如图。
19已知： +R3OH（R表示烃基或氢）
（1）A能发生银镜反应。A中所含的官能团有 。
（2）D→E的反应类型是 。
（3）试剂W的分子式是C H O N，其结构简式是 。
8 5 2
（4）G中只含酯基一种官能团。生成G的反应方程式是 。
（5）F的分子式为C H O NBr。M的结构简式是 。
11 10 2
（6）由K合成Q（ ），Q再经下列过程合成褪黑激素。
①X的结构简式是 。
②Z的结构简式是 。
③试剂b是 。
20．（2024•辽宁模拟）化合物M是一种重要的医药中间体。某实验室用化合物A、B制备M的一种合成
路线如图：
已知：①
20②
③R 、R 、R 、R 为烃基或氢原子。
1 2 3 4
回答下列问题：
（1）A的化学名称为 ；B中所含官能团的名称为 ；C的结构简式为
。
（2）E的核磁共振氢谱中只有1组峰，则1个E分子中四面体构型的碳原子有 个。
（3）F+G→H的化学方程式为 。
（4）H和M分子中手性碳原子的数目之比为 ；H→M的反应类型为 。
（5）Q是D的同分异构体，写出同时满足下列条件的 Q的结构简式： （任
写1种，不考虑立体异构）。
①含有酯基
②能发生银镜反应．且1mol Q与足量新制Cu（OH） 反应生成2mol Cu O
2 2
③核磁共振氢谱有4组峰
21．（2024•陕西模拟）扎来普隆为镇静催眠药，可以使失眠病人很快入睡，延长睡眠时间，减少觉醒次
数。扎来普隆的一种合成路线如图：
回答下列问题：
（1）D的分子式为 ；E中含氧官能团的名称为 。
（2）B的结构简式为 ；A→B的反应条件与试剂为 。
（3）E属于 （填“顺式”或“反式”）结构，E→F的反应类型为 。
（4）C→D的化学方程式为 。
（5）C的同分异构体种类繁多，其中含有氨基（—NH ）且能发生银镜反应的芳香族同分异构体有
2
21种（不考虑立体异构），核磁共振氢谱峰面积之比等于 1：2：2：2：2 的结构简式为
。
22．（2024•定海区校级模拟）乳酸乙酯是一种常用的食用香精，可以用乙烯等化工产品为原料进行合成：
其中有机物A和B生成乳酸乙酯为酯化反应
请回答：
（1）无机物M的化学式 。
（2）反应1的类型为 。
（3）有机物A中含有的官能团的名称 。
（4）有机物A与B反应生成乳酸乙酯的化学方程式 。
（5）下列说法正确的是 。
A. 与乳酸乙酯互为同分异构体
B.有机物A分子间能发生酯化反应
C.等质量的有机物A和葡萄糖完全燃烧，后者的耗氧量更高
D.用饱和Na CO 溶液能同时鉴别有机物A、B以及乳酸乙酯
2 3
23．（2024秋•五华区校级月考）羰基化合物中，羰基邻位碳原子上的氢原子（ —H）受到羰基吸电子
作用的影响具有一定的活泼性，因此醛或酮在碱性条件下会发生羟醛缩合反应，α 如图：
（1）A的名称是 ，B中碳 和碳 （填编号）之间的碳碳键是新构建的。
（2）A→B的反应类型是 ，B的结构简式是 。
（3）2，2﹣二甲基丙醛与丙酮在碱性条件下发生羟醛缩合反应的方程式为 （省略中间体）。
（4）丙醛与丁醛混合后，加入NaOH溶液发生羟醛缩合反应，生成碳原子数小于9的产物（不含中间
体，不考虑立体异构，存在共轭现象）有 种，其中核磁共振氢谱为5组峰的产物的结构简式
是 。
（5）依据逆合成分析法，利用羟醛缩合反应合成 ，试设计其中间体及原料完成图合成
22路线 。
24．（2024秋•江西月考）以苯和吡啶为原料合成某药物中间体H，其流程如图：
已知：Ac O代表乙酸酐（CH CO） O。
2 3 2
回答下列问题：
（1）A→B中反应试剂和条件是 ，C的名称是 。
（2）D中官能团名称是 。
（3）设计C→D和G→H（ii）步骤的目的是 。
（4）已知：有机物中N原子电子云密度越大，碱性越强．下列四种有机物中，碱性由强到弱排序为
（填字母）。
a．
b．
c．
d．
（5）在D的同分异构体中，同时具备下列条件的结构有 种（不包括立体异构体）。其中，
23在核磁共振氢谱有5组峰且峰的面积比为1：2：2：2：2的结构简式为 （写
出其中一种即可）。
①含苯环和氨基（—NH ）
2
②能发生银镜反应
（ 6 ） 已 知 氨 基 具 有 强 还 原 性 。 结 合 上 述 流 程 ， 以 对 硝 基 甲 苯 为 原 料 合 成 塑 料 （
），设计合成路线： （其他无机试剂任选）。
25．（2024•南通模拟）某有机物G具有解热、镇痛以及抗炎等功效，如图为G的合成路线：
回答下列问题：
（1）A→B的反应类型为 。
（2）D中氮原子的杂化方式为 。
（3）C→D的转化经历C X D的反应过程，其中反应Ⅰ为加成反应，试写出中间体 X的
结构简式 。
（4）D的一种同分异构体符合既能发生银镜反应又能发生水解反应，含苯环的水解产物含有手性碳和
6种不同化学环境的氢原子，写出该同分异构体的结构简式： 。
（5）已知： （R、R′、R′′表示烃基），写出
以 和 为 原 料 合 成 的 合 成 路 线
（无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干）。
242025菁优高考化学解密之有机合成（解答大题）
参考答案与试题解析
一．解答题（共25小题）
1．（2024•天津）天然产物P是具有除草活性的植物化感物质，其合成路线如图：
（1）A因官能团位置不同而产生的异构体（不包含A）数目为 2 ；其中核磁共振氢谱有四组峰的
异构体的结构简式为 ，系统命名为 1 ， 2 ， 3 ﹣苯三酚 。
（2）B的含氧官能团名称为 羟基、羰基 。
（3）写出B→C的化学方程式 。
（4）D的结构简式为 CH OCH Cl 。
3 2
（5）F→G的反应类型为 取代反应（或酯化反应） 。
（6）根据G与H的分子结构，判断下列说法正确的是 a b （填序号）。
a.二者互为同分异构体
b.H的水溶性相对较高
c.不能用红外光谱区分二者
（7）已知产物P在常温下存在如下互变异构平衡。下列说法错误的是 d （填序号）。
25a.P和P′经催化加氢可得相同产物
b.P和P′互为构造异构体
c.P存在分子内氢键
d.P′含有手性碳原子
（8）已知氯代烃（R—Cl）与醇（R′—OH）在碱的作用下生成醚（R—O—R′）。以甲苯和化合物
C 为 原 料 ， 参 照 题 干 路 线 ， 完 成 目 标 化 合 物 的 合 成
（无机试剂任选）。
【答案】（1）2； ；1，2，3﹣苯三酚；
（2）羟基、羰基；
26（3） ；
（4）CH OCH Cl；
3 2
（5）取代反应（或酯化反应）；
（6）ab；
（7）d；
（8） 。
【分析】A与氢气发生还原反应生成B，B与乙醇分子间脱去1分子水形成醚键生成C，B的分子式为
C H ClO，对比C与E的结构简式，推知D为CH OCH Cl，E中醚键水解重新引入B→C过程中消除
2 5 3 2
的羟基生成F，F与乙酸发生酯化反应生成G，G发生异构化生成H，H重新引入C→E过程中消除的
羟基生成G，可知B→C过程、C→E过程的目的是保护特定位置的羟基；
（8）结合题中已知，模仿 C 到 P 的合成过程， 与 反应生成 ，
在盐酸条件下水解生成 ， 与 发生酯化反应生成
27， 异构化生成 ， 与Cl 在光照
2
条件下生成 ， 用酸性高锰酸钾溶液氧化生成 。
【解答】解：（1）A 因官能团位置不同而产生的异构体（不包含 A）还有 、
共2种，其中核磁共振氢谱有四组峰的异构体的结构简式为 ，系统命名
为1，2，3﹣苯三酚，
故答案为：2； ；1，2，3﹣苯三酚；
（2）观察结构可知，B的含氧官能团名称为羟基、羰基，
故答案为：羟基、羰基；
（3）B→C的化学方程式为 ，
故答案为： ；
（4）B的分子式为C H ClO，对比C与E的结构简式，推知D的结构简式为CH OCH Cl，
2 5 3 2
故答案为：CH OCH Cl；
3 2
（5）F中羟基与乙酸发生酯化反应生成G，也属于取代反应，
故答案为：取代反应（或酯化反应）；
28（6）G与H的分子式相同，含有的官能团种类不同，二者互为同分异构体，能用红外光谱区分二者，
G中酯基异构为H后有亲水基羟基产生，则H的水溶性相对较高，故a与b正确、c错误，
故答案为：ab；
（7）a．P和P′中碳碳双键、羰基都能与氢气发生加成反应，则催化加氢可得相同产物，故a正确；
b．P和P′是不同的原子连接顺序而产生的同分异构体，二者互为构造异构体，故b正确；
c．P分子2个羟基位置适合，存在分子内氢键，故c正确；
d．P′分子中没有连接4个不同原子或原子团的碳原子，没有手性碳原子，故d错误，
故答案为：d；
（8）结合题中已知，模仿 C 到 P 的合成过程， 与 反应生成 ，
在盐酸条件下水解生成 ， 与 发生酯化反应生成
， 异构化生成 ， 与Cl 在光照
2
条 件 下 生 成 ， 用 酸 性 高 锰 酸 钾 溶 液 氧 化 生 成 ， 合 成 路 线 为
29，
故答案为： 。
【点评】本题考查有机物的合成，涉及同分异构体、有机物命名、官能团识别、有机反应方程式的书
写、有机物结构与性质、合成路线设计等，对比有机物结构变化来理解发生的反应，题目较好地考查
了学生分析能力、知识迁移运用能力。
2．（2024秋•宝山区校级月考）（1）在加热条件下，乙醇转化为有机物R的过程如图所示，其中错误的
是 D 。
A.R的化学式为C H O
2 4
B.乙醇发生了氧化反应
C.反应过程中固体有红黑交替变化的现象
D.乙二醇（HOCH CH OH）不能发生类似反应
2 2
（2）分枝酸可用于生化研究。其结构简式如图。下列关于分枝酸的叙述正确的是 B 。
30A.分子中含有3种官能团
B.可与乙醇、乙酸反应，且反应类型相同
C.1mol分枝酸最多可与3mol NaOH发生中和反应
D.可使溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液褪色，且原理相同
（3）下列实验操作中正确的是 D 。
A.实验室制取硝基苯：先加入浓硫酸，再加苯，最后滴入浓硝酸
B.制取溴苯：将铁屑、液溴、苯混合加热
C.检验卤代烃中的卤原子：加入NaOH溶液共热，再加AgNO 溶液，观察沉淀颜色
3
D.除去乙烯中的SO ：通入氢氧化钠溶液中
2
（4）下列除去括号内杂质的方法错误的是 BC 。
A.硝基苯（苯）—蒸馏
B.苯（苯酚）—浓溴水，过滤
C.乙烷（乙烯）—H 催化剂
2
D.乙炔（H S）—NaOH溶液
2
（5）将“试剂”分别加入①、②两支试管中，不能达到“实验目的”的是 C 。
选项 试剂 试管中的物质 实验目的
A 碳酸氢钠溶液 ①醋酸 ②苯酚溶液 验证醋酸的酸性强于苯酚
B 饱和溴水 ①苯 ②苯酚溶液 验证羟基对苯环的活性有影响
C 酸性高锰酸钾溶液 ①苯 ②甲苯 验证甲基对苯环的活性有影响
D 金属钠 ①水 ②乙醇 验证乙醇羟基中的氢原子比水分子中的
氢原子活泼
（6）有机化合物E的一种合成路线如图：
完成下列填空：
31ⅰ.A的结构简式为 ，C中的不含氧官能团名称为 碳碳双键 ，反应④所需要的试剂与
条件为 浓硫酸，加热 。
ⅱ.①的反应类型 氧化反应 ，②的反应类型 取代反应 。
ⅲ.反应③的化学方程式为 +2NaOH +2NaBr+2H O 。
2
ⅳ.反应⑤可能产生与E互为同分异构体的副产物，其结构简式为 或 （任写一种）。
ⅴ.A的同分异构体中，含有醛基（—CHO）且有三种氢的分子结构简式为 （ CH ） CCH CHO 。
3 3 2
【答案】解：（1）D；
（2）B；
（3）D；
（4）BC；
（5）C；
（6）i． ；碳碳双键；浓硫酸，加热；
ii．氧化反应；取代反应；
iii． +2NaOH +2NaBr+2H O；
2
iv． 或 ；
v．（CH ） CCH CHO。
3 3 2
【分析】（1）依据图中转化过程可知：铜与氧气反应生成氧化铜，氧化铜与乙醇发生反应生成铜与
R；
（2）A．该物质含有碳碳双键、羟基、醚键和羧基；
B．含有羧基和羟基能分别与乙醇和乙酸发生酯化（或取代）反应；
32C．1mol该有机物中含有2mol羧基；
D．使溴的四氯化碳溶液褪色是含有碳碳双键发生加成反应，使酸性高锰酸钾溶液褪色，是碳碳双键、
羟基被氧化，发生氧化反应；
（3）A．实验室制取硝基苯时，应先加入浓硝酸，再加浓硫酸，最后滴入苯；
B．实验室将铁屑、液溴、苯混合制取溴苯；
C．检验卤代烃中的卤素原子时，应先加入氢氧化钠溶液共热，再加入硝酸溶液中和氢氧化钠溶液，
最后加入硝酸银溶液；
D．乙烯不能与氢氧化钠溶液反应，二氧化硫能与氢氧化钠溶液反应；
（4）A．硝基苯和苯互溶，但两者沸点不同；
B．混有苯酚的苯中加入足量的浓溴水，苯酚与浓溴水反应生成2，4，6﹣三溴苯酚白色沉淀；
C．乙烯与氢气虽能发生加成反应，但进行难度较大，会引入新的杂质；
D．H S可以和NaOH溶液反应而被吸收，乙炔与NaOH溶液不反应；
2
（5）A．醋酸溶液能与碳酸氢钠溶液反应生成二氧化碳，说明醋酸的酸性强于碳酸，苯酚溶液与碳酸
氢钠溶液不反应，说明碳酸的酸性强于苯酚；
B．苯与饱和溴水不反应，苯酚与饱和溴水反应生成三溴苯酚白色沉淀；
C．苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色；
D．金属钠与水剧烈反应，与乙醇缓慢反应；
（6）由有机物的转化关系可知，铜做催化剂作用下 与氧气共热发生催化氧化反应生成 ，则
A为 、B为 ；在乙酸溶液中 与溴发生取代反应生成 ，在氢氧化钠醇溶液中
共热发生消去反应生成 ，则C为 ；浓硫酸作用下1﹣丙醇或2﹣丙醇共热发生消
去反应生成 CH CH＝CH ，则D为1﹣丙醇或 2﹣丙醇； 与CH CH＝CH 发生加成反应生成
3 2 3 2
33。
【解答】解：（1）依据图中转化过程可知：铜与氧气反应生成氧化铜，氧化铜与乙醇发生反应生成铜
与 R；
A．氧化铜与乙醇发生反应生成铜与R，反应中铜元素化合价降低，发生还原反应，则乙醇发生氧化反
应，生成乙醛，分子式为：C H O，故A正确；
2 4
B．氧化铜与乙醇发生反应生成铜和乙醛，氧化铜在反应中发生还原反应，乙醇在反应中发生氧化反
应，故B正确；
C．铜为红色，与氧气反应生成黑色的氧化铜，黑色氧化铜与乙醇发生反应，生成铜，所以现象：固
体有红黑交替变化，故C正确；
D．乙二醇与乙醇结构相似，也能发生催化氧化生成乙二醛，故D错误；
故答案为：D；
（2）A．该物质含有碳碳双键、羟基、醚键和羧基 4 种官能团，故 A 错误；
B．含有羧基和羟基能分别与乙醇和乙酸发生酯化（或取代）反应，故B正确；
C．1mol该有机物中含有2mol羧基，因此能与2mol NaOH发生中和反应，故C错误；
D．使溴的四氯化碳溶液褪色是含有碳碳双键发生加成反应，使酸性高锰酸钾溶液褪色，是碳碳双键、
羟基被氧化，发生氧化反应，二者原理不同，故D错误；
故答案为：B；
（3）A．实验室制取硝基苯时，应先加入浓硝酸，再加浓硫酸，最后滴入苯，故 A 错误；
B．实验室将铁屑、液溴、苯混合制取溴苯，实验时不能加热，故B错误；
C．检验卤代烃中的卤素原子时，应先加入氢氧化钠溶液共热，再加入硝酸溶液中和氢氧化钠溶液，
最后加入硝酸银溶液，观察沉淀颜色，故C错误；
D．乙烯不能与氢氧化钠溶液反应，二氧化硫能与氢氧化钠溶液反应，所以将混合气体通入氢氧化钠
溶液中能除去乙烯中的二氧化硫杂质，故D正确；
故答案为：D；
（4）A．硝基苯和苯互溶，但两者沸点不同，可以用蒸馏除去硝基苯中的苯，故A正确；
B．混有苯酚的苯中加入足量的浓溴水，苯酚与浓溴水反应生成2，4，6﹣三溴苯酚白色沉淀，但2，
4，6﹣三溴苯酚、Br 都能溶于苯，过滤不能得到纯净的苯，故B错误；
2
C．乙烯与氢气虽能发生加成反应，但进行难度较大，会引入新的杂质，未达到除杂目的，故C错误；
D．H S可以和NaOH溶液反应而被吸收，乙炔与NaOH溶液不反应，可以用洗气的方法除去乙炔中的
2
H S，故D正确；
2
故答案为：BC；
34（5）A．醋酸溶液能与碳酸氢钠溶液反应生成二氧化碳，说明醋酸的酸性强于碳酸，苯酚溶液与碳酸
氢钠溶液不反应，说明碳酸的酸性强于苯酚，所以题给实验能达到可证明醋酸的酸性强于苯酚的实验
目的，故 A 错误；
B．苯与饱和溴水不反应，苯酚与饱和溴水反应生成三溴苯酚白色沉淀，则题给实验可达到验证羟基
对苯环的活性有影响的实验目的，故B错误；
C．苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，则题给实验能达到验证苯环
对甲基的活性产生了影响的实验目的，不能达到验证甲基对苯环的活性有影响的实验目的，故C正确；
D．金属钠与水剧烈反应，与乙醇缓慢反应，则题给实验能达到验证乙醇羟基中的氢原子不如水分子
中的氢原子活泼的实验目的，故D错误；
故答案为：C；
（6）由有机物的转化关系可知，铜做催化剂作用下 与氧气共热发生催化氧化反应生成 ，则
A为 、B为 ；在乙酸溶液中 与溴发生取代反应生成 ，在氢氧化钠醇溶液中
共热发生消去反应生成 ，则C为 ；浓硫酸作用下1﹣丙醇或2﹣丙醇共热发生消
去反应生成 CH CH＝CH ，则D为1﹣丙醇或 2﹣丙醇； 与CH CH＝CH 发生加成反应生成
3 2 3 2
；
i．由分析可知，A的结构简式为 ；C的结构简式为 ，不含氧官能团为碳碳双键；反应④为
浓硫酸作用下1﹣丙醇或2﹣丙醇共热发生消去反应生成CH CH＝CH 和水，
3 2
35故答案为： ；碳碳双键；浓硫酸，加热；
ii．由分析可知，反应①为铜做催化剂作用下 与氧气共热发生催化氧化反应生成 和水；反
应②为在乙酸溶液中 与溴发生取代反应生成 和溴化氢，
故答案为：氧化反应；取代反应；
iii．由分析可知，反应③为在氢氧化钠醇溶液中 共热发生消去反应生成 、溴化钠和水，
反应的化学方程式为 +2NaOH +2NaBr+2H O，
2
故答案为： +2NaOH +2NaBr+2H O；
2
iv．由结构简式可知， 与CH CH＝CH 发生加成反应可能生成副产物 或 ，
3 2
故答案为： 或 ；
v．A的同分异构体中，含有醛基且有三种氢的分子结构简式为（CH ） CCH CHO，
3 3 2
故答案为：（CH ） CCH CHO。
3 3 2
【点评】本题考查有机合成，侧重考查学生有机基础知识的掌握情况，试题难度中等。
3．（2024秋•浦东新区校级月考）秸秆是成熟农作物茎叶的总称，农作物光合作用的产物有一半以上存
在于秸秆中，秸邪富含氮、磷、钾、钙、镁和有机质。秸秆（含多糖类物质）的综合利用具有重要意
36义。
（1）下列关于糖类的说法正确的是 C 。
A．糖类都有甜味，具有C H O 的通式
n 2m m
B．麦芽糖水解生成互为同分异构体的葡萄糖和果糖
C．用银镜反应不能判断淀粉水解是否完全
D．淀粉和纤维素都属于多糖，是同分异构体
（2）我国于2008年起禁止农民焚烧秸秆，焚烧秸秆的危害有 AC 。（不定项）
A．温室效应
B．酸雨
C．可吸入颗粒物超标
D．臭氧空洞
下面是以秸秆为原料合成聚酯类高分子化合物的路线，回答下列问题：
已知：
（3）D中的官能团名称为 碳碳双键、酯基 ；F的化学名称是 己二酸 。
（4）为了确定C中官能团的种类，可以采用的方法是 A 。
A．红外光谱
B．质谱法
C．原子吸收光谱
D．核磁共振氢谱
（5）B生成C的反应类型为 取代反应（或酯化反应） ，D生成E的反应类型为 加成反应 。
（6）由 F 生成 G 的化学方程式为： nHOOC （ CH ） COOH+nHO （ CH ） OH
2 4 2 4
37+ （ 2n ﹣ 1 ） H O 。
2
（7）二取代芳香化合物W是E的同分异构体，0.5mol W与足量碳酸氢钠溶液反应生成44g CO，共
有 12 种 （ 不 含 立 体 异 构 ） ， 其 中 核 磁 共 振 氢 谱 为 三 组 峰 的 结 构 简 式 为
。
（8）参照上述合成路线，以2，4﹣己二烯和C H 为原料（无机试剂任选），设计制备对苯二甲酸的
2 4
合成路线。
【答案】（1）C；
（2）AC；
（3）碳碳双键、酯基；己二酸；
（4）A；
（4）取代反应（或酯化反应）；加成反应；
（ 5 ） 己 二 酸 ； nHOOC （ CH ） COOH+nHO （ CH ） OH
2 4 2 4
+（2n﹣1）H O；
2
（6）12； ；
（7） 。
【分析】（1）A．糖类不一定有甜味，如纤维素等，组成通式不一定都是C H O 形式，如脱氧核糖
n 2m m
（C H O ）；
6 10 4
B．麦芽糖水解生成葡萄糖；
C．淀粉水解生成葡萄糖，能发生银镜反应说明含有葡萄糖，说明淀粉水解了，不能说明淀粉完全水
解；
D．淀粉和纤维素都属于多糖类，是天然高分子化合物，二者聚合度n不同，分子式不同；
（2）焚烧秸秆主要是纤维素燃烧，产生二氧化碳和烟尘；
（3）～（6）秸秆经生物催化得到A，A在催化剂条件下发生异构生成B，对比B、D的结构简式，结
合C的分子式、反应条件可知，B中羧基与甲醇发生酯化反应生成C，C与乙烯发生加成反应成环生
38成D，则C为 ，D脱氢发生氧化反应生成E，E与乙二醇发生缩聚反
应 生 成 PET ， 该 过 程 发 生 酯 与 醇 的 交 换 反 应 ， 还 生 成 CH OH ， PET 的 结 构 简 式 为
3
，A与氢气发生加成反应（或还原反应）生成F（己二酸），
F 与 1 ， 4﹣ 丁 二 醇 发 生 缩 聚 反 应 生 成 聚 酯 G ， 则 G 的 结 构 简 式 为
；
（7）（反，反）﹣2，4﹣己二烯与乙烯发生加成反应生成 ，在 Pd/C 作用下脱氢生成
，然后用酸性高锰酸钾溶液氧化生成 。
【解答】解：（1）A．糖类不一定有甜味，如纤维素等，组成通式不一定都是C H O 形式，如脱氧
n 2m m
核糖（C H O ），故A错误；
6 10 4
B．葡萄糖与果糖互为同分异构体，但麦芽糖水解生成葡萄糖，故B错误；
C．淀粉水解生成葡萄糖，能发生银镜反应说明含有葡萄糖，说明淀粉水解了，不能说明淀粉完全水
解，可以利用碘水检验，若不变蓝色，说明水解完全，故C正确；
D．淀粉和纤维素都属于多糖类，是天然高分子化合物，二者聚合度 n不同，分子式不同，淀粉和纤
维素不是同分异构体，故D错误，
故答案为：C；
（2）焚烧秸秆主要是纤维素燃烧，产生二氧化碳和烟尘，有温室效应、可吸入颗粒物超标，
故答案为：AC；
（3）D中官能团有 、—COOR，名称分别为碳碳双键、酯基；F的化学名称是己二酸，
故答案为：碳碳双键、酯基；己二酸；
（4）A．可以通过红外光谱确定C分子中含有化学键和官能团信息，故A正确；
39B．质谱法可以确定有机物的相对分子质量等，故B错误；
C．原子吸收光谱可以确定元素种类，故C错误；
D．核磁共振氢谱可以确定氢原子种类，故D错误，
故答案为：A；
（4）对比B、D的结构简式，结合C的分子式、反应条件可知，B中羧基与甲醇发生酯化反应（也属
于取代反应）生成C，C与乙烯发生加成反应成环生成D，
故答案为：取代反应（或酯化反应）；加成反应；
（5）F的化学名称是己二酸；由F生成G的化学方程式为nHOOC（CH ） COOH+nHO（CH ） OH
2 4 2 4
+（2n﹣1）H O，
2
故 答 案 为 ： 己 二 酸 ； nHOOC （ CH ） COOH+nHO （ CH ） OH
2 4 2 4
+（2n﹣1）H O；
2
（6）二取代芳香化合物W是E的同分异构体，0.5mol W与足量碳酸氢钠溶液反应生成44gCO ，生
2
成二氧化碳为 1mol，说明 W 含有 2 个羧基，2 个取代基为—COOH、—CH CH COOH 或者为—
2 2
COOH、—CH（CH ）COOH或者为—CH COOH、—CH COOH或者—CH 、—CH（COOH） ，各有
3 2 2 3 2
邻、间、对三种位置关系，共有 12 种，其中核磁共振氢谱为三组峰的结构简式为：
，
故答案为：12； ；
（7）（反，反）﹣2，4﹣己二烯与乙烯发生加成反应生成 ，在 Pd/C 作用下生成
， 然 后 用 酸 性 高 锰 酸 钾 溶 液 氧 化 生 成 ， 合 成 路 线 流 程 图 为
40，
故答案为： 。
【点评】本题考查有机物的合成，涉及糖类、环境保护、官能团识别、常用化学谱图、有机反应类型、
有机物命名、有机反应方程式的书写、限制条件同分异构体的书写、合成路线设计等，是对有机化学
基础基础的综合考查，较好的考查学生知识迁移运用能力。
4．（2024秋•深圳校级月考）高分子材料PET聚酯树脂和PMMA的合成路线如图：
已知：Ⅰ． （R、R′、R′′代表烃基，下同）。
Ⅱ． 。
Ⅲ．RCOOR′+R″18OH RCO18OR″+R′OH。
回答下列问题：
（1）B的分子式是 C H O ，化合物X是B的同分异构体且能被新制Cu（OH） 氧化，则X的化
3 6 2
学名称是 丙醛 。
41（2）步骤②发生反应的化学方程式为
。
（3）PET单体含有的官能团名称是 酯基、羟基 。
（4）根据D的结构特征，分析预测可能的化学性质，完成表格。
序号 可反应的试剂及条件 反应形成的新结构 反应类型
① H ，催化剂/Δ 加成反
2
应
② R — — 取代反应
OH ，浓硫酸催 / △ COOR
（5）结合题中所给信息，以CH CH＝CH 、CH OH和 为原料合成 。基
3 2 3
于你的设计，回答下列问题：
①最后一步反应中的有机反应物为 （写结构简式）。
②步骤中涉及烯烃制醇的反应，其化学反应方程式为 CH CH ＝ CH +HBr → CH CHBrCH 、
3 2 3 3
CH CHBrCH +NaOH CH CHOHCH +NaBr 或 CH CH ＝ CH +H O CH CHOHCH 。
3 3 3 3 3 2 2 3 3
【答案】（1）C H O；丙醛；
3 6
（2） ；
（3）酯基、羟基；
（4）①加成反应；
②R—OH，浓硫酸催/△；—COOR；
（5）① ；
②CH CH＝CH +HBr→CH CHBrCH 、CH CHBrCH +NaOH CH CHOHCH +NaBr或CH CH＝
3 2 3 3 3 3 3 3 3
42CH +H O CH CHOHCH 。
2 2 3 3
【分析】根据流程图，A和发生氧化生成B，B与HCN发生加成反应，酸性条件下水解生成C，C在
浓硫酸作用下发生消去反应生成 D，有D的结构简式逆推，可知 A是 、B是
、C 是 ；由 PMMA 逆推，其单体为 ，
与G反应生成 ，则G是CH OH；乙烯和溴发生加成反应生成
3
E ， E 是 CH BrCH Br ， E 水 解 生 成 F ， F 是 HOCH CH OH ， 根 据 信 息 III ， F 和
2 2 2 2
反应生成甲醇和PET单体，根据PET单体分子式，可知PEF单体的结
构简式为 。
【解答】解：（1）根据以上分析，B是 ，B的分子式是C H O；化合物X是B
3 6
的同分异构体且能被新制Cu（OH） 氧化，X中含有醛基，则X的结构简式为CH CH CHO，化学名
2 3 2
称是丙醛，
故答案为：C H O；丙醛；
3 6
43（2）步骤②是 在浓硫酸催化作用下发生消去反应生成 ，发
生反应的化学方程式为 ，
故答案为： ；
（3）根据以上分析，PET单体为 ，含有的官能团名称是酯基、羟基，
故答案为：酯基、羟基；
（4）① 含有碳碳双键，能与氢气发生加成反应生成 ，
故答案为：加成反应；
② 含有羧基，能与R—OH在浓硫酸催化作用下加热发生取代反应生成—COO
—R，
故答案为：R—OH，浓硫酸催/△；—COOR；
（5）CH CH＝CH 和HBr发生加成反应生成CH CHBrCH ，再在氢氧化钠水溶液条件下发生取代引入
3 2 3 3
羟基得到CH CHOHCH ，CH CHOHCH 发生催化氧化生成CH COCH ，根据信息II，CH COCH 和
3 3 3 3 3 3 3 3
44反 应 生 成 ， 转 化 为
；
①由分析可知，最后一步反应中的有机反应物为 ，
故答案为： ；
②步骤中涉及烯烃制醇的反应，其化学反应方程式为 CH CH＝CH +HBr→CH CHBrCH 、
3 2 3 3
CH CHBrCH +NaOH CH CHOHCH +NaBr或CH CH＝CH +H O CH CHOHCH ，
3 3 3 3 3 2 2 3 3
故答案为：CH CH＝CH +HBr→CH CHBrCH 、CH CHBrCH +NaOH CH CHOHCH +NaBr或
3 2 3 3 3 3 3 3
CH CH＝CH +H O CH CHOHCH 。
3 2 2 3 3
【点评】本题考查有机推断，侧重考查学生有机基础知识的掌握情况，试题难度中等。
5．（2024秋•荔湾区校级月考）利用不对称催化合成方法选择性的引入手性碳原子，对天然分子的人工
合成意义重大，一种天然产物的部分合成路线如图所示（加料顺序、部分反应条件略）：
（1）I的名称是 2 ﹣甲基丙醛 ，Ⅱ中含氧官能团的名称是 酯基 。
（2）根据化合物Ⅲ的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表。
序号 反应试剂、条件 反应形成的新结构 反应类型
45a Br /CCl 加成反应
2 4
b 乙酸， 取代反
浓硫酸、加热 应
（3）反应③的化学方程式可表示为 ，则化合物X的分子式为 C H O 。
4 10
（4）关于反应⑥的说法中，正确的有 AC 。（填字母）
A.反应过程中，有C—O键断裂和O—H键、C—H键形成
B.反应过程中，不涉及 键的断裂和形成
C.化合物Ⅵ中C原子的杂π化轨道类型只有sp2和sp3
D.每个Ⅵ和Ⅶ分子的手性碳原子个数相同
（5）化合物Y是Ⅳ的同分异构体，能与NaHCO 反应且在核磁共振氢谱上只有3组峰。Y的结构简式
3
为 。
（6）以甲苯和（C H ） P＝CHCOOCH CH 为有机原料，利用反应⑤的原理，制备高分子化合物Ⅷ。
6 5 3 2 3
基于你设计的合成路线，回答下列问题：
（a）最后一步反应中，有机反应物为 （写结构简式）
（b）相关步骤涉及卤代烃制醇反应，其化学方程式为 +NaOH +NaCl 。
46（c）从甲苯出发第一步反应的试剂及反应条件为 C l 、光照 。
2
【答案】（1）2﹣甲基丙醛；酯基；
（2） ；乙酸，浓硫酸、加热；取代反应；
（3）C H O；
4 10
（4）AC；
（5） ；
（6） ； +NaOH +NaCl；Cl 、光照。
2
【分析】以甲苯和（C H ） P＝CHCOOCH CH 为有机原料，利用反应⑤的原理，制备高分子化合物
6 5 3 2 3
Ⅷ，Ⅷ可由 发生加聚反应得到， 可由
和（C H ） P＝CHCOOCH CH 发生反应⑤的原理得到， 可由 发生催化氧化反应
6 5 3 2 3
得到， 可由 发生水解反应得到， 可由甲苯先发生取代得到。
【解答】解：（1）I的名称是2﹣甲基丙醛，Ⅱ中含氧官能团的名称是酯基，
47故答案为：2﹣甲基丙醛；酯基；
（2）Ⅲ中含有碳碳双键可以和Br 发生加成反应生成 ，Ⅲ中含有羟基，反应后变
2
为乙酸酯，因此反应条件为浓硫酸、加热，反应试剂为乙酸，反应类型为取代反应，
故答案为： ；乙酸，浓硫酸、加热；取代反应；
（3）由原子守恒结合Ⅲ和Ⅳ的结构可知，化合物X的分子式为C H O，
4 10
故答案为：C H O；
4 10
（4）A．分析Ⅵ和Ⅶ的结构简式可知，反应过程中，环氧环处有 C—O键断裂，C—O断裂后有O—H
的形成，也有C—H键形成，故A正确；
B．该反应中双键的位置发生了变化，涉及 键的断裂和形成，故B错误；
C．化合物Ⅵ中含有碳碳双键、酯基和甲基，πC原子的杂化轨道类型只有sp2和sp3，故C正确；
D．手性碳原子是指与四个各不相同原子或基团相连的碳原子，Ⅵ中有2个手性碳原子，Ⅶ中只有1个
手性碳原子，故D错误；
故答案为：AC；
（5）化合物Y是Ⅳ的同分异构体，能与NaHCO 反应，说明其中含有—COOH，在核磁共振氢谱上只
3
有3组峰，说明Y是对称的结构，含有3种环境的H原子，Y的结构简式为 ，
故答案为： ；
（6）Ⅷ可由 发生加聚反应得到， 可由
48和（C H ） P＝CHCOOCH CH 发生反应⑤的原理得到， 可由 发生催化氧化反
6 5 3 2 3
应得到， 可由 发生水解反应得到， 可由甲苯先发生取代得到，最后
一步反应中，有机反应物为 ，相关步骤涉及卤代烃制醇反应，其化学方程
式为 +NaOH +NaCl；从甲苯出发第一步反应的试剂及反应条件为Cl 、光
2
照，
故答案为： ； +NaOH +NaCl；Cl 、光照。
2
【点评】本题考查有机推断，侧重考查学生有机基础知识的掌握情况，试题难度中等。
6．（2024•海淀区二模）开瑞坦是一种重要的脱敏药物，可用于治疗过敏性鼻炎、荨麻疹等各类过敏性
疾病。开瑞坦的前体K的合成路线如图：
49已知：ⅰ．R—Br+CHR1（COOR2） R—CR1（COOR2）
2 2
ⅱ．R—NH + →
2
（1）A的核磁共振氢谱有3组峰，A的结构简式是 。
（2）B中含有—OH，试剂a是 HB r 。
（3）D的结构简式是 。
（ 4 ） E→ F 中 ， 反 应 i 的 化 学 方 程 式 为 +2NaOH →
+2CH OH 。
3
（5）下列关于有机物F和G的说法正确的是 b c （填字母）。
a．F和G均没有手性碳原子
b．F和G均能与NaHCO 反应
3
50c．F和G均能与银氨溶液反应
（6）H与NH OH反应得到I经历了如图所示的多步反应。其中，中间产物1有2个六元环，红外光谱
2
显示中间产物2、3中均含N—O键。
中间产物1、中间产物3的结构简式是 、 或
。
（7）I→J的过程中，SeO 转化为含+2价Se的化合物，反应中SeO 和I的物质的量之比为 3 ： 1
2 2
。
【答案】（1） ；
（2）HBr；
（3） ；
（4） +2NaOH→ +2CH OH；
3
（5）bc；
51（6） ； ； ；
（7）3：1。
【分析】由有机物的转化关系可知，核磁共振氢谱有3组峰的 一定条件下与环氧乙烷反应生
成 ，则A为 、B为 ； 与溴化氢发生取代反应生
成 ，则C为 ；催化剂作用下 与CH （COOCH ） 发生取代
2 3 2
反 应 生 成 ， 则 D 为 ； 催 化 剂 作 用 下
与 Br （ CH ） CHO 发 生 取 代 反 应 生 成 ，
2 2
在 氢 氧 化 钠 溶 液 中 发 生 水 解 反 应 生 成 ，
52酸 化 生 成 ， 则 F 为 ；
共热发生脱羧反应生成 ，则G为 ；
一定条件下转化为 ， 与羟胺发生加成
反应生成 ， 发生消去反应 ，
发 生 构 型 转 化 为 或 ，
或 发 生 消 去 反 应 生 成 ，
与 二 氧 化 硒 发 生 氧 化 反 应 生 成 ， 则 J 为
53；催化剂作用下 发生取代反应生成 。
【解答】解：（1）由分析可知，A的结构简式为 ，
故答案为： ；
（2）由分析可知， 与溴化氢发生取代反应生成 和水，则试剂a为溴化氢，
故答案为：HBr；
（3）由分析可知，D的结构简式为 ，
故答案为： ；
（4）由分析可知，E→F中，反应i的反应为 在氢氧化钠溶液中发生水解反应生
成 和 甲 醇 ， 反 应 的 化 学 方 程 式 为 +2NaOH→
54+2CH OH，
3
故答案为： +2NaOH→ +2CH OH；
3
（5）由分析可知，F和G的结构简式为 和 ；
a．由结构简式可知，G分子中含有1个如图*所示的1个手性碳原子： ，故a错
误；
b．由结构简式可知，F和G分子中均含有能与碳酸氢钠反应的羧基，故b正确；
c．由结构简式可知，F和G分子中均含有能与银氨溶液反应的醛基，故c正确；
故答案为：bc；
（ 6 ） 由 分 析 可 知 ， H→ I 的 反 应 为 与 羟 胺 发 生 加 成 反 应 生 成
， 发 生 消 去 反 应 ，
发 生 构 型 转 化 为 或 ，
55或 发生消去反应生成 ，则中间产物1
的 结 构 简 式 为 ， 中 间 产 物 3 的 结 构 简 式 为 或
，
故答案为： ； 或 ；
（ 7 ） 由 分 析 可 知 ， I→ J 的 反 应 为 与 二 氧 化 硒 发 生 氧 化 反 应 生 成
， 由 得 失 电 子 数 目 守 恒 可 知 ， 反 应 中 氧 化 剂 二 氧 化 硒 和 还 原 剂
的物质的量之比为3：1，
故答案为：3：1。
【点评】本题考查有机物的合成，侧重考查分析判断和综合运用能力，正确推断各物质的结构简式是
解本题关键，题目难度中等。
7．（2024•天津模拟）苯甲醛是一种重要的化工原料，可发生如下转化。
56已知： （R、R'代表烃基）
回答下列问题：
（1）B所含官能团的名称为 羟基、羧基 。
（2）苯甲醛→A的反应类型是 加成反应 。
（ 3 ） D 、 G 的 结 构 简 式 分 别 为 、
。
（ 4 ） 苯 甲 醛 与 新 制 Cu （ OH ） 反 应 的 化 学 方 程 式 为
2
。
（5）F→M的化学方程式为 。
（6）B有多种同分异构体，属于甲酸酯且含酚羟基的同分异构体共有 13 种，写出一种其中含亚
甲基（﹣CH ﹣）的同分异构体的结构简式： （或
2
或 ） 。
57（7）写出用苯甲醛为原料（其他无机试剂任选）制备 的合成路线：
。
【答案】（1）羟基、羧基；
（2）加成反应；
（3） ； ；
（4） ；
（5） ；
（6）13； （或 或 ）；
（7） 。
【分析】由B的结构简式，可知苯甲醛与HCN发生加成反应生成A ，A中﹣CN水
解为﹣COOH得到B，B与芳香醇C反应生成分子式为C H O 的酯，则D的分子式为C H O +H O
15 14 3 15 14 3 2
﹣C H O ＝C H O，故C的结构简式为 ，则D为 ；苯甲醛
8 8 3 7 8
发生氧化反应生成E为 ，苯甲酸与SOCl 发生取代反应生成 ，F与甲醛生
2
58成高聚物M（ ），推知F为 ，结合信息可知F与
发生取代反应生成G为 ；
（7） 与 HCN 发生加成反应生成 ，然后与氢气发生加成反应生成
，最后与HCl反应生成 。
【解答】解：（1）B所含官能团为﹣OH、﹣COOH，名称分别为羟基、羧基，
故答案为：羟基、羧基；
（2）苯甲醛→A是 与HCN发生加成反应生成 ，
故答案为：加成反应；
（ 3 ） 由 分 析 可 知 ， D 的 结 构 简 式 为 ， G 的 结 构 简 式 为
，
故答案为： ； ；
（ 4 ） 苯 甲 醛 与 新 制 Cu （ OH ） 反 应 的 化 学 方 程 式 为
2
，
故答案为： ；
59（5）F→M的化学方程式为 ，
故答案为： ；
（6）B的同分异构体属于甲酸酯且含酚羟基，苯环有2个侧链为﹣OH、﹣CH OOCH，有邻、间、对
2
3种位置关系，苯环有3个侧链为﹣OH、﹣OOCH、﹣CH ，而﹣OH、﹣OOCH有邻、间、对3种位
3
置关系，对应的﹣CH 分别有4种、4种、2种位置，故符合条件的同分异构体共有3+4+4+2＝13种，
3
其中含亚甲基（﹣CH ﹣）的同分异构体的结构简式为： 、 、
2
，
故答案为：13； （或 或 ）；
（7） 与 HCN 发生加成反应生成 ，然后与氢气发生加成反应生成
， 最 后 与 HCl 反 应 生 成 ， 合 成 路 线 为
，
故答案为： 。
【点评】本题考查有机物的推断与合成，涉及官能团识别、有机反应类型、有机反应方程式的书写、
60限制条件同分异构体书写、合成路线设计等，根据反应前后物质结构变化、反应条件进行推断，注意
对给予反应信息的理解，采用知识迁移、逆向思维方法进行合成路线设计，侧重考查分析推理能力、
自学能力、知识综合运用能力。
8．（2024•河南开学）乳酸 在生命化学中起着重要作用，也是重要的化工原料。合成乳
OH酸的路线如图所示。
（1）淀粉的分子式为 （ C H O ） 。
6 10 5 n
（2）乳酸中官能团的名称为 羟基、羧基 ，反应①的反应类型为 加成反应 。
（3）乳酸与乙醇的某些化学性质相似，如在Cu催化加热条件下可被催化氧化，该反应的化学方程式
为 2 +O 2 +2H O 。
2 2
（4）乳酸乙酯广泛用于食品香精。写出在浓硫酸作催化剂条件下由乳酸合成乳酸乙酯的化学方程式：
。
（5）3.6g乳酸与足量金属钠反应，生成标准状况下1H 的体积为 0.89 6 L。
2
（6）乳酸的一种同分异构体属于酯类且一氯代物只有一种，写出该同分异构体的结构简式：
。
【答案】（1）（C H O ）
6 10 5 n
（2）羟基、羧基；加成反应；
（3）2 +O 2 +2H O；
2 2
61（4） ；
（5）0.896；
（6） 。
【分析】乙醇被催化氧化为乙醛，乙醛与HCN发生加成反应产生CH CH（OH）CN，CH CH（OH）
3 3
CN水解后产生乳酸，乳酸在乳酸菌的作用下生成葡萄糖，而淀粉彻底水解也可以产生葡萄糖，据此作
答。
【解答】解：（1）淀粉的分子式为（C H O ） ，
6 10 5 n
故答案为：（C H O ） ；
6 10 5 n
（2）由乳酸的结构可知其含有的官能团有羟基、羧基，反应①过程中不饱和碳氧双键断裂，HCN分
子中H原子与O相连接，CN与C相连接，所以该过程是加成反应，
故答案为：羟基、羧基；加成反应；
（3）醇羟基在 Cu 催化作用下被氧气氧化为碳氧双键，反应为 2 +O 2
2
+2H O，
2
故答案为：2 +O 2 +2H O；
2 2
（ 4 ） 乳 酸 与 乙 醇 酯 化 生 成 乳 酸 乙 酯 ， 反 应 为 ：
，
故答案为： ；
（5）羟基与羧基都可以与Na发生置换反应生成H ，3.6g乳酸为0.04mol，根据—OH～Na～0.5H 、
2 2
—COOH～Na～0.5H 得，与Na反应生成0.04mol H ，标准状况下V（H ）＝0.04mol×22.4L/mol＝
2 2 2
0.896L，
故答案为：0.896；
62（6）乳酸的同分异构体属于酯类，则有官能团酯基，一氯代物只有一种，则左右对称，所以同分异构
体的结构简式为 ，
故答案为： 。
【点评】本题考查根据要求书写同分异构体、乙醇催化氧化、乙醛的加成反应、羧酸的酸性，题目难
度不大。
9．（2024秋•惠东县月考）Tapentadol是一种新型止痛药物，合成其中间体viii的路线如图：
回答下列问题：
（1）化合物i的分子式为 C H O ，化合物v含有的官能团名称为 酯基、碳氯键 。
7 8 2
（2）根据化合物iii的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成如表。
序号 反应试剂、条件 反应形成的新物质 反应类型
a ①新制Cu（OH） 氧化反
、加热 应
2
②H+
b HCN 、 加成反
催化剂 应
63（3）反应⑤的方程式可表示为iii+vi→vii+y，化合物y的化学式为 H O 。
2
（4）关于反应⑥的说法中，正确的有 A 。
A．反应过程中，有 键发生断裂
B．化合物vii的sp3杂π化的原子只有C
C．化合物vii所有碳原子一定处于同一平面上
D．化合物viii只有1个手性碳原子
（ 5 ） 化 合 物 x 是 ii 的 同 分 异 构 体 ， 请 写 出 满 足 下 列 条 件 的 其 中 一 种
或 或 或
或 或 。
a．含有苯环，且苯环上有两个侧链
b．与FeCl 溶液反应显紫色
3
c．1molx与足量Na反应，生成1mol H
2
（6）以 和NaCN为含碳原料，合成化合物 。
基于你设计的合成路线，回答下列问题：
①相关步骤涉及到卤代烃制醇反应，其化学方程式为 +NaOH +NaCl 。
②最后一步反应中，能与NaHCO 反应产生CO 的有机反应物为 （写结构简式）。
3 2
【答案】（1）C H O ；酯基、碳氯键；
7 8 2
（2） ；氧化反应；HCN、催化剂；加成反应；
64（3）H O；
2
（4）A；
（ 5 ） 或 或 或
或 或 ；
（6）① +NaOH +NaCl；
② 。
【分析】有机物i中酚羟基发生取代反应生成ii，—CH OH发生催化氧化生成—CHO，有机物iv中羧
2
基与乙醇发生酯化反应生成v，碳氯键发生取代反应生成—CN，有机物iii和vi发生加成反应、再发生
醇的消去反应生成vii。
【解答】解：（1）由结构简式可知，化合物ⅰ的分子式为C H O ，化合物v含有的官能团名称为酯
7 8 2
基、碳氯键，
故答案为：C H O ；酯基、碳氯键；
7 8 2
（2）a．醛基与新制 Cu（OH） 在加热条件下反应生成—COONa，故反应生成的新物质为
2
，反应类型是氧化反应。b．由反应形成的新物质为 可知，化合物
iii中的醛基与HCN在催化剂条件下发生加成反应，
65故答案为： ；氧化反应；HCN、催化剂；加成反应；
（3）iii+iv→vii+y，化学方程式为 + → +y，结
合物质的结构简式可知，ⅲ和ⅳ发生加成反应生成ⅶ和y，反应前后原子个数守恒，故y为H O，
2
故答案为：H O；
2
（4）A．反应⑥过程中，碳碳双键变为碳碳单键，有 键发生断裂，A正确；
B．价层电子对数为4的原子采取sp3杂化，化合物ⅶ中π甲基上C原子，醚键上O原子都是sp3杂化，B
错误；
C．化合物ⅶ有醚键和乙基，是四面体结构，单键可以旋转，则所有碳原子不一定处于同一平面上，C
错误；
D．化合物ⅷ含有2个手性碳原子，如图 ，D错误；
故答案为：A；
（5）化合物x是ⅱ的同分异构体，满足条件：含有苯环，且苯环上有两个侧链；与FeCl 溶液反应显
3
紫色，则含有酚羟基；1 mol x与足量Na反应，生成1 mol H ，则含有2个羟基。x的苯环上连有—
2
OH、—CH CH OH或—OH、—CH（OH）CH ，两组取代基在苯环上均有邻、间、对三种位置关系，
2 2 3
因 此 x 共 有 6 种 ， 其 中 一 种 同 分 异 构 体 为 ： 或
66或 或 或
或 ，
故答案为： 或 或
或 或 或 ；
（6）采用逆推法可知， 由 和 发生酯化反应得到， 由
水解得到， 由 水解得到， 由 和NaCN反应得到；
①涉及的卤代烃制醇反应的化学方程式为 +NaOH +NaCl，
故答案为： +NaOH +NaCl；
②最后一步反应为 和 的酯化反应，能与NaHCO 反应产生CO 的有机反应物为
3 2
，
67故答案为： 。
【点评】本题考查有机合成，侧重考查学生有机基础知识的掌握情况，试题难度中等。
10．（2024秋•蚌埠月考）脱落酸是一种抑制植物生长的激素，其衍生物L的合成路线如图。
（1）B的分子式为 C H O 。
4 6
（2）写出C→D的反应方程式 。
（3）E中含氧官能团名称是 羟基、醚键 。
（4）M是C的同分异构体，符合下列条件的M有 9 种（不考虑立体异构）。
①遇FeCl 显色
3
②有手性碳原子
③只有一个甲基
（5）依据上述合成路线的原理，利用其中原料，设计如图乙路线，合成有机化合物 K，其结构简式如
图甲所示。
甲：
乙：
①C H →H的反应类型是 加成反应 。
2 2
②I的结构简式是 。
68③I→J的反应条件与上述合成L的路线中 F → G 步骤相同（用图中字母表示物质）。
【答案】（1）C H O；
4 6
（2） ；
（3）羟基、醚键；
（4）9；
（5）①加成反应；
② ；
③F→G。
【分析】A为乙醛，乙醛和乙炔发生加成反应，可知在醛中的碳氧双键处发生加成生成 B；C中羰基
和乙二醇反应生成D，B和D生成E，E转化为F，结合F结构、E化学式可知，B和D中羰基加成生
成E： ，F转化为G，G中醚键转化为羰基得到L，可知C→D是为了保护C中左下
侧的羰基。
【解答】解：（1）由分析可知，B的分子式为C H O，
4 6
故答案为：C H O；
4 6
（ 2 ） C 中 羰 基 和 乙 二 醇 反 应 生 成 醚 键 得 到 D ， 化 学 方 程 式 为
，
故答案为： ；
（3）E为 ，含有含氧官能团为羟基、醚键，
故答案为：羟基、醚键；
69（4）C分子中含有9个碳、2个氧、不饱和度为4，M是C的同分异构体，符合下列条件：①遇
FeCl 显紫色，则含有酚羟基；②有手性碳原子；③只有一个甲基；则苯环上取代基为—OH和—CH
3
（CH ）CH OH、—OH和—CH CHOHCH 、—OH和—CHOHCH CH ，均存在邻间对3种情况，故共
3 2 2 3 2 3
9 种，
故答案为：9；
（5）分析K的结构，与L的结构类似，因此需要模仿A到L的合成路径，K的结构左右对称，可知
CH≡CH与2倍的乙醛C H O发生了加成，得到的产物H： ，H中的
2 4
羟基被氧化成羰基，I的结构简式为 ，则条件a为CrO 、吡啶；I再发
3
生流程中F生成G的反应得到J，J中碳碳三键加成转化为碳碳双键得到K，条件为Cr2+、H+；
①CH≡CH与2倍的C H O发生了加成，得到的产物H，为加成反应，
2 4
故答案为：加成反应；
②由分析I为： ，
故答案为： ；
③I再发生流程中F生成G的反应得到J，故为：F→G，
故答案为：F→G。
【点评】本题考查有机合成，侧重考查学生有机基础知识的掌握情况，试题难度中等。
11．（2023秋•苏州期末）二氢荆芥内酯（H）可用作驱虫剂，其人工合成路线如图：
（1）D中官能团的名称为 碳溴键、酯基 。
（2）化合物G中sp3、sp2 杂化的碳原子数目之比为 4 ： 1 。
70（3）化合物B的结构简式为 。
（4）写出同时满足下列条件的 H 的一种同分异构体的结构简式： 或
。
分子中含苯环，但与FeCl 溶液不显色；核磁共振氢谱有5组峰；铜作催化剂加热条件下与O 反应生
3 2
成一元醛。
（5）写出以CH CH＝CH 和 为原料制备 的合成路
3 2
线 流 程 图
（无机
试剂和有机溶剂任用，合成路线流程示例见本题题干）。
【答案】（1）碳溴键、酯基；
（2）4：1；
（3） ；
（4） 或 ；
71（5） 。
【分析】根据A、C的结构简式及反应条件知，A发生氧化反应生成B、B发生酯化反应生成C，则B
为 ，C和HBr发生加成反应生成D，D发生反应生成E，E发生还原反应生成F，F发生
氧化反应生成G，G发生取代反应生成H；
（5）以CH CH＝CH 和 为原料制备 ，根据→D、
3 2
E→F→G的反应知，CH CH＝CH 和HBr在过氧化物的作用下反应是CH CH CH Br，CH CH CH Br
3 2 3 2 2 3 2 2
发生水解反应生成 CH CH CH OH， 发生还原反应生成 HOCH CH CH CH OH，
3 2 2 2 2 2 2
HOCH CH H CH OH 发 生 氧 化 反 应 生 成 HOOCCH CH COOH ， HOOCCH CH COOH 和
2 2 2 2 2 2 2 2
CH CH CH OH发生酯化反应生成 。
3 2 2
【解答】解：（1）D中官能团的名称为碳溴键、酯基，
故答案为：碳溴键、酯基；
（2）化合物G中除了﹣COOH中碳原子外的碳原子都采用sp3杂化，﹣COOH中碳原子采用sp2杂化，
所以sp3、sp2 杂化的碳原子数目之比为 8：2＝4：1，
故答案为：4：1；
（3）化合物B的结构简式为 ，
72故答案为： ；
（4）H的一种同分异构体同时满足下列条件：
H的不饱和度是4，苯环的不饱和度是4，分子中含苯环，根据其不饱和度知，符合条件的同分异构体
中除了苯环外不含其它环或双键，但与FeCl 溶液不显色，说明不含酚羟基；核磁共振氢谱有5组峰，
3
说明含有5种氢原子；铜作催化剂加热条件下与O 反应生成一元醛，说明只有一个﹣CH OH，符合条
2 2
件的结构简式为 、 ，
故答案为： 或 ；
（5）以CH CH＝CH 和 为原料制备 ，根据→D、
3 2
E→F→G的反应知，CH CH＝CH 和HBr在过氧化物的作用下反应是CH CH CH Br，CH CH CH Br
3 2 3 2 2 3 2 2
发生水解反应生成 CH CH CH OH， 发生还原反应生成 HOCH CH CH CH OH，
3 2 2 2 2 2 2
HOCH CH H CH OH 发 生 氧 化 反 应 生 成 HOOCCH CH COOH ， HOOCCH CH COOH 和
2 2 2 2 2 2 2 2
CH CH CH OH 发 生 酯 化 反 应 生 成 ， 合 成 路 线 为
3 2 2
，
73故 答 案 为 ：
。
【点评】本题考查有机物的合成，侧重考查分析、判断及知识综合运用能力，正确推断各物质的结构
简式是解本题关键，采用知识迁移、逆向思维方法进行合成路线设计，题目难度中等。
12．（2024秋•闵行区校级月考）化合物Ⅶ是一种用于缓解肌肉痉挛的药物，其合成路线如图：
回答下列问题：
（1）化合物Ⅵ中的含氧官能团的名称是 羟基 、 羧基 。
（2）Ⅵ→Ⅶ的反应类型是 B 。
A．氧化
B．取代
C．加成
D．还原
（3）化合物 分子中σ键和 键的个数比是 12 ： 1 ，N原子的杂化方式是
sp 3 。 π
（ 4 ） 已 知 Ph P ＝ CH +Ⅱ → Ph P ＝ O+Ⅲ （ Ph 表 示 — C H ） ， 则 Ⅲ 的 结 构 简 式 是
3 2 3 6 5
74。
（5）Ⅴ→Ⅵ的化学方程式是 。
（6）1mol 化合物Ⅶ可以最多可以消耗 5 mol H ， 1 mol NaOH。
2
（7）符合下列条件的化合物Ⅱ的同分异构体有 3 种。
a．含有结构单元
b．可以发生银镜反应
c．苯环上有两个取代基
【答案】（1）羟基；羧基；
（2）B；
（3）12：1；sp3；
（4） ；
（5） ；
（6）5；1；
（7）3。
【分析】物质Ⅰ和环己烯在一定条件下发生反应生成Ⅱ，根据物质Ⅳ的结构和物质Ⅲ的分子式，可以
75推出物质Ⅲ的结构式为 ，物质Ⅳ发生催化氧化生成物质Ⅴ，Ⅴ被氧化生成Ⅵ，Ⅵ
发生酯化反应得到Ⅶ。
【解答】解：（1）化合物Ⅵ中的含氧官能团的名称是羟基、羧基，
故答案为：羟基；羧基；
（2）Ⅵ中羧基发生酯化反应或取代反应生成Ⅶ，
故答案为：B；
（3）化合物 存在14个C—Hσ键、1个C—Oσ键、1个O—Hσ键、4个C—Cσ
键、3个C—Nσ键，1个碳碳三键中含有1个σ键和2个 键，
分子中σ键和 键的个数比是24：2＝12：1，N原子的杂π化方式是sp3，
故答案为：12：π1；sp3；
（4）Ⅲ的结构简式是 ，
故答案为： ；
（5）Ⅴ→Ⅵ的化学方程式是 ，
故答案为： ；
（6）Ⅶ中苯环和氢气以1：3发生加成反应，碳碳三键和氢气以1：2发生加成反应，碳氧双键和氢气
76不反应，酯基水解生成的羧基和NaOH以1：1反应，则1mol 化合物Ⅶ可以最多可以消耗5mol H ，
2
1mol NaOH，
故答案为：5；1；
（7）化合物Ⅱ的同分异构体符合下列条件：
a．含有结构单元 ，化合物Ⅱ的不饱和度是6， 的不饱和度是
1，则符合条件的结构中除了 外还有一个双键或环；
b．可以发生银镜反应，说明含有—CHO；
c．苯环上有两个取代基，则醛基在 的苯环上，苯环上的两个取代基有邻位、间位、
对位3种位置异构，
故答案为：3。
【点评】考查有机物的合成，侧重考查分析、判断及知识综合运用能力，正确推断各物质的结构简式
是解本题关键，注意反应中官能团、碳链结构的变化，题目难度中等。
13．（2024•山东模拟）以A和芳香烃E为原料制备除草剂草酮中间体（I）的合成路线如图：
回答下列问题：
（1）A中所含官能团的名称为 碳氯键、羰基 。
（2）B→C的反应类型为 消去反应 。
（3）D中碳原子的杂化轨道类型有 s p 2 、 s p 3 ；其中，电负性最大的元素为 C l 。
（4）写出F→G的化学方程式 +2CH CH OH +2H O
3 2 2
。
77（5）B的同分异构体中，满足下列条件的结构有 13 种；其中，核磁共振氢谱有四组峰，且峰面
积之比为6：2：2：1的结构简式为 。
条件：
①含有苯环；
②与FeCl 溶液发生显色反应；
3
③含有2个甲基，且连在同一个碳原子上。
（6）利用原子示踪技术追踪G→H的反应过程：
上述信息，写出以乙醇和 为原料合成 的路线（无机试剂任选）
。
【答案】（1）碳氯键、羰基；
（2）消去反应；
（3）sp2、sp3；Cl；
（4） +2CH CH OH +2H O；
3 2 2
（5）13； ；
78（6） 。
【分析】A发生反应生成B，B中醇羟基发生消去反应生成C中碳碳双键，C中甲基上的氢原子被氯原
子取代生成D；根据E的分子式及G的结构简式知，E为 ，根据F的分子式知，E中甲基
被氧化生成羧基，则F为 ，F和乙醇发生酯化反应生成G，G发生反应生成H，D和H发
生取代反应生成I；
（6）乙醇被酸性高锰酸钾溶液氧化生成乙酸，乙酸和乙醇发生酯化反应生成乙酸乙酯，乙酸乙酯发生
信息中的反应得到目标产物。
【解答】解：（1）A中所含官能团的名称为碳氯键、羰基，
故答案为：碳氯键、羰基；
（2）B中醇羟基发生消去反应生成C中碳碳双键，所以B→C的反应类型为消去反应，
故答案为：消去反应；
（3）D中苯环和连接双键的碳原子采用sp2杂化，亚甲基上的碳原子采用sp3杂化，所以D中碳原子
的杂化轨道类型有sp2、sp3；其中，电负性最大的元素为Cl，
故答案为：sp2、sp3；Cl；
（4）F 为 ，F 和乙醇发生酯化反应生成 G，F→G 的化学方程式
+2CH CH OH +2H O，
3 2 2
故答案为： +2CH CH OH +2H O；
3 2 2
（5）B的同分异构体满足下列条件：
①含有苯环；
②与FeCl 溶液发生显色反应，说明含有酚羟基；
3
③含有2个甲基，且连在同一个碳原子上，如果取代基为酚﹣OH、﹣Cl、﹣CH（CH ） ，有10种位
3 2
79置异构；如果取代基为酚﹣OH、﹣CCl（CH ） ，有邻位、间位、对位3种位置异构，所以符合条件
3 2
的同分异构体有13种；其中，核磁共振氢谱有四组峰，且峰面积之比为 6：2：2：1的结构简式为
，
故答案为：13； ；
（6）乙醇被酸性高锰酸钾溶液氧化生成乙酸，乙酸和乙醇发生酯化反应生成乙酸乙酯，乙酸乙酯发生
信 息 中 的 反 应 得 到 目 标 产 物 ， 合 成 路 线 为 ：
，
故 答 案 为 ：
。
【点评】本题考查有机物合成，侧重考查对比、分析、推断及知识综合运用能力，正确推断各物质的
结构简式是解本题关键，采用知识迁移、逆向思维方法进行合成路线设计，题目难度中等。
14．（2024•哈师大附中、东北师大附中、辽宁省实验中学二模）化合物H为一种重要药物的中间体，其
合成路线如图：
80已知：在有机合成中，电性思想有助于理解一些有机反应的过程。例如受酯基吸电子作用影响，酯基
邻位碳原子上的C—H键极性增强，易断裂，在碱性条件下可与另一分子酯发生酯缩合反应：
请回答下列问题：
（ 1 ） B 的 结 构 简 式 为 ， D 的 结 构 简 式 为
。
（2）H中碳原子的杂化轨道类型为 s p 2 和 s p 3 。
（3）满足以下条件的 的同分异构体有 8 种（不考虑立体异构）。
①能与NaHCO 溶液反应；②能使溴的四氯化碳溶液褪色。
3
（4）C生成D的过程中，还会生成一种副产物I，I与D互为同分异构体，则化合物I的结构简式为
81，并请从电性角度分析由C生成I相对于生成D更难的原因为
由于 C 的电负性强于 H ，导致化合物 C 中— CH COOCH 中— CH ﹣上的 C 所带负电荷较— CH
2 3 2
（ CH ） COOCH 中 上 C 所带负电荷更多 。
3 3
（5）由F生成G的过程实际分为2步，第一步为加成反应，则第二步为 消去 反应，J的结构简式
为 。
【答案】（1） ； ；
（2）sp2和sp3；
（3）8；
（4） ；由于C的电负性强于H，导致化合物C中—CH COOCH
2 3
中—CH ﹣上的C所带负电荷较—CH（CH ）COOCH 中 上C所带负电荷更多；
2 3 3
82（5）消去； 。
【分析】由题干合成流程图可知，根据A、C的结构简式、B的分子式和A到B、B到C的转化条件可
推知，B的结构简式为： ，由C、E的结构简式和C到D、D到E的转化
条件可知，D的结构简式为： ，据此分析解题。
【解答】解：（1）由分析可知，B的结构简式为： ，D的结构简式为：
，
故答案为： ； ；
（2）由题干合成流程图中H的结构简式可知，H中苯环和双键上的碳原子采用sp2杂化，其余碳原子
均采用sp3杂化，故H上碳原子的杂化轨道类型为sp2和sp3，
故答案为：sp2和sp3；
（3） 满足以下条件①能与NaHCO 溶液反应即含有羧基；②能使溴的四氯化
3
83碳溶液褪色即含有碳碳双键的同分异构体除—COOH外其余碳链上有4个碳原子，一个碳碳双键有：
CH ＝CHCH CH 、CH CH＝CHCH 、CH ＝C（CH ） 三种，将上述三种烯烃中一个H被羧基取代分
2 2 3 3 3 2 3 2
别有4种、2种和2种，故一共4+2+2＝8种，
故答案为：8；
（4）由题干已知信息和分析可知，C生成D的过程中，还会生成一种副产物I，I与D互为同分异构
体，则化合物I的结构简式为 ，由于C的电负性强于H，导致
化合物C中—CH COOCH 中—CH ﹣上的C所带负电荷较—CH（CH ）COOCH 中 上C所带负
2 3 2 3 3
电荷更多，导致C生成I相对于生成D更难，
故答案为： ；由于 C 的电负性强于 H，导致化合物 C 中—
CH COOCH 中—CH ﹣上的C所带负电荷较—CH（CH ）COOCH 中 上C所带负电荷更多；
2 3 2 3 3
（5）由F和G的结构简式和J的分子式和F到J、J到G的转化条件可知，由F生成G的过程实际分
为 2 步 ， 第 一 步 为 加 成 反 应 即 酮 羰 基 和 氨 基 发 生 加 成 反 应 ， 故 J 的 结 构 简 式 为 ：
，比较J、G的结构简式可知，则第二步为消去反应，
84故答案为：消去； 。
【点评】本题考查有机合成，侧重考查学生有机基础知识的掌握情况，试题难度中等。
15．（2023秋•金山区期末）阿普唑仑常用于治疗失眠、焦虑症、抑郁症等精神疾病。以下是阿普唑仑
（ Ⅶ ） 的 一 种 合 成 路 线 。
（1）由 制取化合物Ⅰ的反应条件是 浓硫酸、水浴加热 。
（2）有关化合物Ⅱ的说法正确的是 BD 。（不定项）
A．分子中含有1个碳碳双键、1个碳氮双键
B．碳原子均采取sp2杂化
C．检验分子中存在氯原子的试剂是NaOH溶液、AgNO 溶液
3
85D．能发生加成反应、取代反应
（3）化合物Ⅲ与氢气完全加成，产物中的手性碳原子用“*”标出，其中正确的是 C 。（单选）
（4）化合物Ⅳ中含氧官能团的名称是 羰基 、 酰胺基 。
（5）步骤③的反应类型为 A 。（单选）
A．取代反应
B．加成反应
C．氧化反应
D．消去反应
（6）写出步骤⑥的化学方程式。 CH COOC H +N H → CH CONHNH +C H OH
3 2 5 2 4 3 2 2 5
（7）化合物M是比化合物Ⅳ少一个苯环的芳香族化合物，写出1种同时满足下列条件的M同分异构
体 。
a.含有 结构
b.能发生银镜反应
c.苯环上的一溴代物有2种
d.核磁共振氢谱有5组峰，且峰面积之比为2：2：1：1：1
（8）将下列以苯胺（ ）和肼（N H ）为有机原料合成 的合成路线补充
2 4
86完整 （其他试剂任选）。
【答案】（1）浓硫酸、水浴加热；
（2）BD；
（3）C；
（4）酮羰基、酰胺基；
（5）A；
（6）CH COOC H +N H →CH CONHNH +C H OH；
3 2 5 2 4 3 2 2 5
（7） ；
（8） 。
【分析】Ⅰ发生反应生成Ⅱ，Ⅱ发生还原反应生成Ⅲ，Ⅲ发生取代反应生成Ⅳ，Ⅳ发生反应生成Ⅴ，
Ⅴ发生取代反应生成Ⅵ，反应⑥为取代反应，反应⑦为取代反应；
（8）以苯胺（ ）和肼（N H ）为有机原料合成 ，根据反应⑦知，
2 4
87和CH CONHNH 发生反应生成 ，根据反应⑤知， 发生
3 2
取代反应生成 ，苯胺和乙酰氯反应生成 。
【解答】解：（1）由 制取化合物Ⅰ的反应条件是浓硫酸、水浴加热，
故答案为：浓硫酸、水浴加热；
（2）A．分子中含有3个碳碳双键、1个碳氮双键，故A错误；
B．碳原子均采取sp2杂化，故B正确；
C．检验分子中存在氯原子的试剂是NaOH溶液、AgNO 溶液、稀硝酸，故C错误；
3
D．苯环和碳碳双键、碳氮双键都能发生加成反应，氯原子能发生取代反应，故D正确；
故答案为：BD；
（3）连接4个不同原子或原子团的碳原子为手性碳原子，化合物Ⅲ与氢气完全加成，产物中的手性碳
原子用“*”标出，其中正确的是C，
故答案为：C；
（4）化合物Ⅳ中含氧官能团的名称是羰基、酰胺基，
故答案为：羰基；酰胺基；
（5）步骤③的反应类型为取代反应
故答案为：A；
（6）步骤⑥的化学方程式为CH COOC H +N H →CH CONHNH +C H OH，
3 2 5 2 4 3 2 2 5
故答案为：CH COOC H +N H →CH CONHNH +C H OH；
3 2 5 2 4 3 2 2 5
（7）化合物M是比化合物Ⅳ少一个苯环的芳香族化合物，M的同分异构体同时满足下列条件：
a.含有 结构；
88b.能发生银镜反应，说明含有醛基；
c.苯环上的一溴代物有2种，说明苯环上含有两种氢原子；
d.核磁共振氢谱有 5组峰，且峰面积之比为 2：2：1：1：1，结构对称，符合条件的结构简式为
，
故答案为： ；
（8）以苯胺（ ）和肼（N H ）为有机原料合成 ，根据反应⑦知，
2 4
和CH CONHNH 发生反应生成 ，根据反应⑤知， 发生
3 2
取 代 反 应 生 成 ， 苯 胺 和 乙 酰 氯 反 应 生 成 ， 合 成 路 线 为
89，
故答案为： 。
【点评】本题考查有机物的合成，侧重考查分析、判断及知识综合运用能力，正确推断各物质的结构
简式是解本题关键，采用知识迁移、逆向思维方法进行合成路线设计，难点是合成路线设计及限制性
条件下同分异构体结构简式的确定。
16．（2023秋•海淀区校级月考）阿佐塞米（化合物L）是一种可用于治疗心脏、肝脏和肾脏病引起的水
肿的药物。利用芳香族化合物M合成阿佐塞米的部分路线如图，按要求回答下列问题。
已知：①R—COOH R—COCl R—CONH ；
2
②R—NH 容易被氧化。
2
90（1）物质M的名称为 邻硝基甲苯或 2 ﹣硝基甲苯 ，E中官能团名称为 羧基、氨基、碳氯键
（或氯原子） 。
（2）反应条件B应选择 a ；反应条件D应选择 c 。
a．KMnO /H SO
4 2 4
b．NaOH/C H OH
2 5
c．Fe/HCl
d．HNO /H SO
3 2 4
（3）H生成I的化学方程式为 +H O ，反应类
2
型为 消去反应 。
（4）同时满足下列条件的A的芳香族化合物同分异构体共 1 5 种，其中核磁共振氢谱显示3组峰，
且 峰 面 积 比 为 1 ： 1 ： 1 的 同 分 异 构 体 的 结 构 简 式 为
。
①与A具有相同的官能团；
②苯环上至少有两个取代基。
【答案】（1）邻硝基甲苯或2﹣硝基甲苯；羧基、氨基、碳氯键（或氯原子）；
（2）a；c；
（3） +H O；消去反应；
2
（4）15； 。
【分析】由E的结构简式逆推可知M中含有苯环，M与氯气发生取代反应生成A，氨基具有还原性，
91易被氧化，所以M中含硝基，根据A的分子式可知M是 、A是 ，A发生氧
化反应生成C、C发生还原反应生成E，B是高锰酸钾、C是 ；根据信息①，由G的结构
简式可知，H是 ；由K逆推I是 。
【解答】解：（1）物质M是 ，名称为邻硝基甲苯，根据E的结构简式，E中官能团名称
为羧基、氨基、碳氯键，
故答案为：邻硝基甲苯或2﹣硝基甲苯；羧基、氨基、碳氯键（或氯原子）；
（2） 先氧化为 ， 再还原为E，所以反应条件B应选择酸性高锰
酸钾，反应条件D应选择还原剂Fe/HCl，，
故答案为：a；c；
（ 3 ） H 是 、 I 是 ， H 生 成 I 的 化 学 方 程 式 为
92+H O；反应类型为消去反应，
2
故答案为： +H O；消去反应；
2
（4）①与A具有相同的官能团；②苯环上至少有两个取代基；若有3个取代基，有10种结构（除A
外有9种结构）；若有2个取代基—CH Cl、—NO ，有3种结构；若有2个取代基—CH NO 、—Cl，
2 2 2 2
有3种结构；符合条件的A得同分异构体有15种；核磁共振氢谱显示3组峰，且峰面积比为1：1：1
的同分异构体的结构简式为 ，
故答案为：15； 。
【点评】本题考查有机合成，侧重考查学生有机基础知识的掌握情况，试题难度中等。
17．（2024秋•天河区校级月考）于生物质资源开发常见的化工原料，是绿色化学的重要研究方向。利用
木质纤维素为起始原料结合CO 生产聚碳酸对二甲苯酯可以实现碳减排，缓解日益紧张的能源危机，
2
路线如图：
（1）化合物Ⅰ含有的官能团为 羟基、醚键 （填名称）。
（2）对化合物Ⅱ，预测其可能的化学性质，完成下表。
序号 反应试剂、条件 反应形成的新结构 反应类型
① 新制氢氧化铜、加热 氧化反应
93② H （氢气），催化 加成反应
2
剂、加热
（3）化合物Ⅲ到化合物Ⅳ的反应是原子利用率100%的反应，且1molⅢ与1mol化合物a反应得到
1molⅣ，则化合物a的结构简式为 CH ＝ CH 。
2 2
（4）已知化合物Ⅴ的核磁共振氢谱有2组峰，且峰面积之比为2：3，用系统命名法对化合物V命名：
1 ， 4 ﹣二甲苯或对二甲苯 。
（5）化合物Ⅶ的芳香族同分异构体中符合下列条件的有 1 6 种（不含立体异构）。
①最多能与相同物质的量的Na CO 反应；
2 3
②能与2倍物质的量的Na发生放出H 的反应。
2
（6）关于Ⅶ生成Ⅷ的反应的说法中，不正确的有 BD 。
A．反应过程中，有H—O键断裂
B．反应过程中，有C＝O双键和C—O单键形成
C．该反应为加聚反应
D．CO 属于极性分子，分子中存在由p轨道“肩并肩”形成的 键
2
π
（7）参照上述信息，写出以丙烯和 CO 为起始有机原料合成 的路线 CH CH ＝ CH
2 3 2
（其他无机试剂任选）。
【答案】（1）羟基、醚键；
（2）① ；氧化反应；
②H （氢气），催化剂、加热；
2
（3）CH ＝CH ；
2 2
（4）1，4﹣二甲苯或对二甲苯；
（5）16；
（6）BD；
94（7）CH CH＝CH 。
3 2
【分析】木质纤维素水解生成葡萄糖，葡萄糖在催化剂下反应生成Ⅰ，Ⅰ和 CO 发生反应生成Ⅱ，Ⅱ
2
发生还原反应生成Ⅲ，Ⅲ和乙烯发生加成反应生成Ⅳ，Ⅳ发生还原反应生成Ⅴ，Ⅴ发生氧化反应生成
Ⅵ，结合Ⅴ的分子式知，Ⅴ为对二甲苯，Ⅵ发生还原反应生成Ⅶ，Ⅶ和CO 发生缩聚反应生成Ⅷ。
2
【解答】解：（1）化合物Ⅰ含有的官能团为羟基、醚键，
故答案为：羟基、醚键；
（2）①Ⅱ中的醛基新制氢氧化铜、加热反应生成 ，
故答案为：（ ；
②Ⅱ中的醛基和氢气发生加成反应生成 ，
故答案为：H （氢气），催化剂、加热；
2
（3）化合物Ⅲ到化合物IV的反应是原子利用率100%的反应，且1molⅢ与1mol化合物a反应得到
1mol IV，则a的分子式为C H ，为乙烯，
2 4
故答案为：CH ＝CH ；
2 2
（4）化合物V的分子式为C H ，已知化合物V的核磁共振氢谱有2组峰，且峰面积之比为2：3，说
8 10
明有对称性，再根据Ⅵ的结构分析，则化合物V的结构简式为 ，名称为1，4﹣二甲苯或
对二甲苯，
故答案为：1，4﹣二甲苯或对二甲苯；
（5）化合物Ⅶ的芳香族同分异构体中符合下列条件，最多能与相同物质的量的Na CO 反应，能与2
2 3
倍物质的量的Na发生放出H 的反应，说明含有1个酚羟基和1个醇羟基，如果取代基为酚—OH、—
2
CH CH OH，两个取代基有邻位、间位、对位 3种位置异构；如果取代基为酚—OH、—CH（OH）
2 2
CH ，两个取代基有邻位、间位、对位3种位置异构；如果取代基为酚—OH、—CH 、—CH OH，有
3 3 2
10种位置异构，所以符合条件的同分异构体有16种，
故答案为：16；
95（6）根据图中信息Ⅶ生成Ⅷ是发生缩聚反应，反应过程中，有C—O键和H—O键断裂无C＝O双键
的形成，且CO 属于非极性分子，
2
故选：BD；
（7）根据题意丙烯和溴水发生加成反应生成 ，然后和氢氧化钠溶液加热条件下发生水
解反应生成 ，再和CO 在催化剂作用下发生反应生成 ，其合成路线为CH CH＝
2 3
CH ，
2
故答案为：CH CH＝CH 。
3 2
【点评】本题考查常见官能团名称、组成及结构、同分异构体的数目的确定、合成路线的设计与优化、
多官能团有机物的结构与性质。
18．（2024•番禺区校级三模）二氧化碳的转化与综合利用是实现“碳达峰”“碳中和”战略的重要途径。
我国学者以电催化反应为关键步骤，用CO 作原料，实现了重要医药中间体——阿托酸的合成，其合
2
成路线如图：
（1）化合物A的分子式为 C H O 。化合物x为A的芳香族同分异构体，且在核磁共振氢谱上有
8 8
964组峰，x的结构简式为 ，其名称为 对甲基苯甲醛（ 4 ﹣甲基苯甲醛） 。
（2）反应③中，化合物C与无色无味气体y反应，生成化合物D，原子利用率为100%。y为 O
2
。
（3）根据化合物E的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表。
序号 反应试剂、条件 反应形成的新结构 反应类型
a O ，催 氧化反应（生成有机
2
化剂，加热 产物）
b H ，催化剂，加热 加成
2
（或还原） 反应
c 浓硫 消去
酸，加热 反应
（4）关于反应④⑤的说法中，不正确的有 a b 。
a．阿托酸分子中所有碳原子均采取sp2杂化，分子内所有原子一定共平面
b．化合物D、E、阿托酸均含有手性碳原子
c．化合物E可形成分子内氢键和分子间氢键
d．反应④中，用Mg作阳极、Pt作阴极进行电解，则CO 与D的反应在阴极上进行。
2
（5）以 为唯一有机原料，参考上述信息，合成化合物 。
基于你设计的合成路线，回答下列问题：
（a）最后一步反应的化学方程式为 +H O 。
2
97（b）相关步骤涉及到CO 电催化反应，发生该反应的有机反应物为 （写结构简
2
式）。
【答案】（1）C H O； ；对甲基苯甲醛（4﹣甲基苯甲醛）；
8 8
（2）O ；
2
（3）O 、催化剂、加热； ； ；加成（或还原）；浓硫酸、加
2
热； ；消去；
（4）ab；
（5）（a） +H O；
2
（b） 。
【分析】 与氢气发生加成反应生成 ， 在浓硫酸、加热条件下发生
消去反应生成 ，对比 和 的结构简式可知， 到
98的转化发生的是氧化反应， 的在 CO 电催化、酸化条件下转化成
2
， 在一定条件下转化成阿托酸 。
【解答】解：（1）A的结构简式为 ，分子式为C H O；化合物x为A的芳香族同分异构
8 8
体，说明x含苯环，x在核磁共振氢谱上有4组峰，符合条件的A的同分异构体为 ，名称
为对甲基苯甲醛（4﹣甲基苯甲醛），
故答案为：C H O； ；对甲基苯甲醛（4﹣甲基苯甲醛）；
8 8
（2）反应③中，化合物C与无色无味气体y反应，生成化合物D，原子利用率为100%，根据原子利
用率为100%，结合质量守恒定律，碳碳双键在催化剂作用下氧化生成 ，y为O 或氧气，
2
故答案为：O ；
2
（3）根据化合物E 的结构特征，含有苯环、羧基、醇羟基，分析预测其可能的
99化学性质：与羟基相连的碳上有氢，可在O ，催化剂，加热条件下氧化生成 ；含
2
苯环，可以与H 发生加成反应生成 ；含有羟基，且与羟基相连的碳的邻碳上有氢，
2
可在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成 ，
故答案为：O 、催化剂、加热； ； ；加成（或还原）；浓硫
2
酸、加热； ；消去；
（4）a．阿托酸分子中所有碳原子均采取sp2杂化，但分子内羧基中的氧原子是sp3杂化，C—O—H呈
V形，H原子不一定与其它原子共平面，故a错误；
b．化合物D、E中各还有一个饱和碳原子连接4个不一样的原子或原子团，所以各有一个手性碳原子，
但阿托酸中没有，故b错误；
c．化合物E分子中含有羧基与羟基，可形成分子内氢键和分子间氢键，故c正确；
d．D的结构简式为 、E结构简式为 ，E比D多一个碳原子、两个氧
原子和两个氢原子，E中碳元素化合价降低，D得电子生成E，即发生还原反应，所以在D→E反应中，
用Mg作阳极、Pt作阴极进行电解，CO 与D的反应在阴极上进行，故d正确；
2
故答案为：ab；
（5）观察原料与产品的结构（官能团与碳的骨架）比较，结合题干合成路线可得：
100在浓硫酸作催化剂、加热条件下反应生成 ， ，
在CO 电催化、酸化条件下转化成 ， 在浓硫酸、加热
2
条件下生成 ，所以合成路线为 ，
， ，
（a）由分析知，最后一步反应的化学方程式为
+H O，
2
故答案为： +H O；
2
（b） 由分析知，涉及到CO 电催化反应，发生该反应的有机反应物为 ，
2
故答案为： 。
101【点评】本题考查有机物的合成，涉及官能团的识别、有机反应类型、有机反应方程式的书写、限制
条件同分异构体的书写、合成路线设计等，需要学生熟练掌握官能团的性质与转化，是对有机化学基
础的综合考查。
19．（2024秋•西城区校级月考）褪黑激素的前体K的合成路线如图。
已知： +R3OH（R表示烃基或氢）
（1）A能发生银镜反应。A中所含的官能团有 碳碳双键、醛基 。
（2）D→E的反应类型是 取代反应 。
（3）试剂W的分子式是C H O N，其结构简式是 。
8 5 2
（4）G 中只含酯基一种官能团。生成 G 的反应方程式是 CH COOH+CH CH OH
3 3 2
CH COOC H +H O 。
3 2 5 2
（5）F的分子式为C H O NBr。M的结构简式是 。
11 10 2
（6）由K合成Q（ ），Q再经下列过程合成褪黑激素。
①X的结构简式是 。
102②Z的结构简式是 。
③试剂b是 CH COOH 。
3
【答案】（1）碳碳双键、醛基；
（2）取代反应；
（3） ；
（4）CH COOH+CH CH OH CH COOC H +H O；
3 3 2 3 2 5 2
（5） ；
（6）① ；
② ；
③CH COOH。
3
【分析】G 发生信息中取代反应生成乙醇和 M，G 属于酯基，结合 G 的分子式推知 G 为
CH COOC H ，则试剂 a 为 CH CH OH、M 为 ；A 的分子式为
3 2 5 3 2
C H O，（1）中A能发生银镜反应，则A为CH ＝CHCHO，A中碳碳双键与水加成生成B，B中醛基
3 4 2
与氢气加成生成D，D中羟基被溴原子取代生成E，E与W反应生成F，M与F发生取代反应生成K，
由 K 的 结 构 简 式 中 存 在 ﹣ CH CH CH ﹣ 结 构 ， 可 知 E 为 BrCH CH CH Br ， 则 D 为
2 2 2 2 2 2
HOCH CH CH OH、B 为 HOCH CH CHO，（3）中试剂 W 的分子式是 C H O N，推知 W 为
2 2 2 2 2 8 5 2
，则F为 ；
103（6）由褪黑激素结构简式可知，Q发生酯基、酰胺基水解生成X为 ，X酸
化后脱水生成Z，Z中氨基与乙酸等形成酰胺基生成褪黑激素，故 Z为 、b为
CH COOH。
3
【解答】解：（1）A能发生银镜反应，说明含有醛基，A的分子式为C H O，故A的结构简式为CH
3 4 2
＝CHCHO，A中所含的官能团有碳碳双键、醛基，
故答案为：碳碳双键、醛基；
（2）D→E是HOCH CH CH OH转化为BrCH CH CH Br，该反应类型是取代反应，
2 2 2 2 2 2
故答案为：取代反应；
（3）试剂W的分子式是C H O N，由分析可知W的结构简式是 ，
8 5 2
故答案为： ；
（4）G 为 CH COOC H ，乙酸与乙醇发生酯化反应生成 CH COOC H ，反应方程式为
3 2 5 3 2 5
CH COOH+CH CH OH CH COOC H +H O，
3 3 2 3 2 5 2
故答案为：CH COOH+CH CH OH CH COOC H +H O；
3 3 2 3 2 5 2
（5）由分析可知，M的结构简式为 ，
故答案为： ；
（6）由褪黑激素结构简式可知，Q发生酯基、酰胺基水解生成X为 ，X酸
104化后脱水生成Z，Z中氨基与乙酸等形成酰胺基生成褪黑激素，故 Z为 、b为
CH COOH，
3
故答案为：① ；② ；③CH COOH。
3
【点评】本题考查有机物的推断与合成，涉及官能团神经病、有机反应类型、有机反应方程式的书写
等，充分利用有机物的结构简式、分子式进行分析推断，题目侧重考查学生分析推理能力、综合运用
知识的能力，是对有机化学基础的综合考查。
20．（2024•辽宁模拟）化合物M是一种重要的医药中间体。某实验室用化合物A、B制备M的一种合成
路线如图：
已知：①
②
③R 、R 、R 、R 为烃基或氢原子。
1 2 3 4
回答下列问题：
（1）A的化学名称为 甲苯 ；B中所含官能团的名称为 羰基、羧基 ；C的结构简式为
。
（2）E的核磁共振氢谱中只有1组峰，则1个E分子中四面体构型的碳原子有 2 个。
（3）F+G→H的化学方程式为 。
105（4）H和M分子中手性碳原子的数目之比为 1 ： 3 ；H→M的反应类型为 加成反应 。
（5）Q是D的同分异构体，写出同时满足下列条件的Q的结构简式： HCOOC （ C H ） CHO 或
2 5 2
HCOOCH （ CHO ） C （ CH ） （任写1种，不考虑立体异构）。
3 3
①含有酯基
②能发生银镜反应．且1mol Q与足量新制Cu（OH） 反应生成2mol Cu O
2 2
③核磁共振氢谱有4组峰
【答案】（1）甲苯；羰基、羧基； ；
（2）2；
（3） ；
（4）1：3；加成反应；
（5）HCOOC（C H ） CHO或HCOOCH（CHO）C（CH ） 。
2 5 2 3 3
【分析】根据E的结构简式及A的分子式知，A为 ，C能和E发生信息①的反应，则结合C的
分子式知，A发生氧化反应生成C为 ，E为CH COCH ，B和甲醇发生酯化反应生成D，根
3 3
据D的结构简式、B的分子式知，B为CH COCH CH CH COOH，F和G发生加成反应生成H，D发
3 2 2 2
生信息②的反应生成G为 ；H中一个羰基发生加成反应生成M。
【解答】解：（1）A为 ，A的化学名称为甲苯；为CH COCH CH CH COOH，B中所含官能团
3 2 2 2
的名称为羰基、羧基；C的结构简式为 ，
故答案为：甲苯；羰基、羧基； ；
（2）E的核磁共振氢谱中只有1组峰，E为CH COCH ，则1个E分子中四面体构型的碳原子有2个，
3 3
为甲基上的碳原子，
106故答案为：2；
（3）F+G→H的化学方程式为 ，
故答案为： ；
（4）H和M分子中手性碳原子的数目之比为1：3；H→M的反应类型为加成反应，
故答案为：1：3；加成反应；
（5）Q是D的同分异构体，Q的结构简式同时满足下列条件：
①含有酯基；
②能发生银镜反应，且1mol Q与足量新制Cu（OH） 反应生成2mol Cu O，说明含有2个—CHO；
2 2
③核磁共振氢谱有4组峰，说明含有四种氢原子，D的不饱和度是2，醛基的不饱和度是1、酯基的不
饱和度是1，则符合条件的结构中含有1个HCOO—、1个—CHO，其余的基团中含有2种氢原子，符
合条件的结构简式为HCOOC（C H ） CHO、HCOOCH（CHO）C（CH ） ，
2 5 2 3 3
故答案为：HCOOC（C H ） CHO或HCOOCH（CHO）C（CH ） 。
2 5 2 3 3
【点评】本题考查有机物的合成，侧重考查分析、判断及知识综合运用能力，结合题给信息正确推断
各物质的结构简式是解本题关键，易错点是限制性条件下同分异构体结构简式的确定。
21．（2024•陕西模拟）扎来普隆为镇静催眠药，可以使失眠病人很快入睡，延长睡眠时间，减少觉醒次
数。扎来普隆的一种合成路线如图：
回答下列问题：
107（1）D的分子式为 C H O N ；E中含氧官能团的名称为 羰基、肽键 。
10 11 2
（2）B的结构简式为 ；A→B的反应条件与试剂为 浓硝酸、浓硫酸、加热 。
（3）E属于 反式 （填“顺式”或“反式”）结构，E→F的反应类型为 取代反应 。
（4）C→D的化学方程式为 + → +CH COOH 。
3
（5）C的同分异构体种类繁多，其中含有氨基（—NH ）且能发生银镜反应的芳香族同分异构体有
2
17 种（不考虑立体异构），核磁共振氢谱峰面积之比等于 1：2：2：2：2 的结构简式为
、 。
【答案】（1）C H O N；羰基、肽键；
10 11 2
（2） ；浓硝酸、浓硫酸、加热；
（3）反式；取代反应；
（4） + → +CH COOH；
3
（5）17； 、 。
【分析】根据A的分子式，由D的结构简式 和试剂 可逆推出物质C
108为 ，结合C的分子式可知还原条件Fe/HCl可推出B为 ，结合A到B的
反应条件可推出A为 ，据此作答。
【解答】解：（1）根据D的结构 ，可得出该分子含10个碳原子，不饱和度为6，
有两个O，一个N，故分子式为C H O N；E的结构为 ，分子中含羰基和酰胺键两
10 11 2
种含氧官能团，
故答案为：C H O N；羰基、肽键；
10 11 2
（2）D为 和试剂 可逆推出C为 ，结合C的分子式及
已知还原条件Fe/HCl可推出B为 ；
根据A的分子式及B的结构可推出A为 ，故A→B发生硝化反应，反应条件为：浓硝酸、
浓硫酸、加热，
故答案为： ；浓硝酸、浓硫酸、加热；
109（3）根据E的结构 ，碳碳双键两个碳上的氢原子分别位于双键的两侧，故该结
构为反式结构；结合E、F的结构差异，E→F发生的反应为取代反应，
故答案为：反式；取代反应；
（4）结合C、D的结构及乙酸酐 ；可得出C→D发生取代反应，方程式为： +
→ +CH COOH，
3
故答案为： + → +CH COOH；
3
（5）C的同分异构体中，中含有氨基（—NH ）且能发生银镜反应（含醛基）的芳香族（含苯环）共
2
有：含一个支链时： 1 种；含两个支链时： 邻、间、对 3 种，
邻、间、对3种；含三个支链时：氨基和醛基邻位： 甲基的位置有4种，
氨基和醛基间位 甲基的位置有4种，氨基和醛基对位 甲基的位置有2种；共计17
110种；其中核磁共振氢谱峰面积之比等于1：2：2：2：2的为 、 两种，
故答案为：17； 、 。
【点评】本题考查有机合成，侧重考查学生有机反应和同分异构体的掌握情况，试题难度中等。
22．（2024•定海区校级模拟）乳酸乙酯是一种常用的食用香精，可以用乙烯等化工产品为原料进行合成：
其中有机物A和B生成乳酸乙酯为酯化反应
请回答：
（1）无机物M的化学式 H O 。
2
（2）反应1的类型为 加成反应 。
（3）有机物A中含有的官能团的名称 羟基、羧基 。
（ 4 ） 有 机 物 A 与 B 反 应 生 成 乳 酸 乙 酯 的 化 学 方 程 式
。
（5）下列说法正确的是 BD 。
A. 与乳酸乙酯互为同分异构体
B.有机物A分子间能发生酯化反应
C.等质量的有机物A和葡萄糖完全燃烧，后者的耗氧量更高
D.用饱和Na CO 溶液能同时鉴别有机物A、B以及乳酸乙酯
2 3
【答案】（1）H O；
2
（2）加成；
（3）羟基、羧基；
111（4） ；
（5）BD。
【分析】乙烯发生氧化反应生成乙醛，乙醛和HCN发生加成反应生成CH CH（OH）CN，CH CH
3 3
（OH）CN发生水解反应生成A为CH CH（OH）COOH，有机物A和B生成乳酸乙酯为酯化反应，
3
则B为CH CH OH，乙烯和水发生加成反应生成乙醇，则M为H O。
3 2 2
【解答】解：（1）无机物M的化学式为H O，
2
故答案为：H O；
2
（2）乙醛和HCN发生加成反应生成CH CH（OH）CN，则反应1的类型为加成反应，
3
故答案为：加成反应；
（3）A为CH CH（OH）COOH，有机物A中含有的官能团的名称为羟基、羧基，
3
故答案为：羟基、羧基；
（ 4 ） 有 机 物 A 与 B 反 应 生 成 乳 酸 乙 酯 的 化 学 方 程 式 为
，
故答案为： ；
（5）A. 与乳酸乙酯为同一种物质，故A错误；
B.A中含有羧基和羟基，所以有机物A分子间能发生酯化反应，故B正确；
C.A 为 CH CH（OH）COOH，分子式为 C H O ，可以改写为 C •（H O） ，葡萄糖的分子式为
3 3 6 3 3 2 3
C H O ，葡萄糖的分子式可以改写为C •（H O） ，等质量的有机物A和葡萄糖完全燃烧，后者的耗
6 12 6 6 2 6
氧量更低，故C错误；
D.A为CH CH（OH）COOH，B为CH CH OH，饱和碳酸钠溶液和B互溶，和A生成二氧化碳，和乳
3 3 2
酸乙酯混合后分层，现象不同，所以可以用饱和Na CO 溶液能同时鉴别有机物A、B以及乳酸乙酯，
2 3
故D正确；
故答案为：BD。
【点评】本题考查有机物的合成，侧重考查分析、判断及知识综合运用能力，正确推断各物质的结构
简式是解本题关键，题目难度中等。
23．（2024秋•五华区校级月考）羰基化合物中，羰基邻位碳原子上的氢原子（ —H）受到羰基吸电子
作用的影响具有一定的活泼性，因此醛或酮在碱性条件下会发生羟醛缩合反应，α 如图：
112（1）A的名称是 ，B中碳 和碳 （填编号）之间的碳碳键是新构建的。
（2）A→B的反应类型是 ，B的结构简式是 。
（3）2，2﹣二甲基丙醛与丙酮在碱性条件下发生羟醛缩合反应的方程式为 （省略中间体）。
（4）丙醛与丁醛混合后，加入NaOH溶液发生羟醛缩合反应，生成碳原子数小于9的产物（不含中间
体，不考虑立体异构，存在共轭现象）有 种，其中核磁共振氢谱为5组峰的产物的结构简式是
。
（5）依据逆合成分析法，利用羟醛缩合反应合成 ，试设计其中间体及原料完成图合成
路线 。
【答案】见试题解答内容
【解答】（1）3﹣羟基丁醛 2 3
（2）消去反应
（3）
（4）4
（5）
【详解】（1）A的名称是3﹣羟基丁醛；根据羟醛缩合反应的原理可知，羰基中的碳氧双键与 —H
α
113加成可得A，即可知新构建的碳碳键，由B中碳2和碳3之间的碳碳键是新构建的；
（2）
A生成B的过程消去了一分子水，反应类型是消去反应，根据反式结构与共轭现象的信息可得 B的结
构为 ；
（3）
根 据 结 构 可 知 ， 2 ， 2﹣ 二 甲 基 丙 醛 的 羰 基 无 — H ， 则 依 据 反 应 规 律 可 得 方 程 式
α
；
（4）
丙醛与丁醛反应过程中可能有以下几种可能：情况1：丙醛的 —H与丁醛的羰基加成；情况2：丁醛
的 —H与丙醛的羰基加成；情况3：丙醛的 —H与丙醛的羰α基加成；丁醛的 —H与丁醛的羰基加
成，α 则生成碳原子数小于 9 的产物有 4 种α，其中核磁共振氢谱为 5 组峰的α产物的结构简式是
；
（5）
依据逆合成分析法，合成 可由碳碳双键和酮羰基与氢气加成生成，中间体 1 为
，可由醇羟基发生消去反应生成，则中间体 2是 ，利用羟醛缩合
反应，原料为 。
24．（2024秋•江西月考）以苯和吡啶为原料合成某药物中间体H，其流程如图：
114已知：Ac O代表乙酸酐（CH CO） O。
2 3 2
回答下列问题：
（1）A→B中反应试剂和条件是 浓硝酸、浓硫酸和加热（ 5 0 ～ 6 0 ℃） ，C的名称是 苯胺 。
（2）D中官能团名称是 酰胺基 。
（3）设计C→D和G→H（ii）步骤的目的是 保护氨基 。
（4）已知：有机物中N原子电子云密度越大，碱性越强．下列四种有机物中，碱性由强到弱排序为
d ＞ b ＞ c ＞ a （填字母）。
a．
b．
c．
d．
（5）在D的同分异构体中，同时具备下列条件的结构有 1 7 种（不包括立体异构体）。其中，在
核磁共振氢谱有5组峰且峰的面积比为1：2：2：2：2的结构简式为 或
（写出其中一种即可）。
①含苯环和氨基（—NH ）
2
②能发生银镜反应
115（ 6 ） 已 知 氨 基 具 有 强 还 原 性 。 结 合 上 述 流 程 ， 以 对 硝 基 甲 苯 为 原 料 合 成 塑 料 （
） ， 设 计 合 成 路 线 ：
（其他
无机试剂任选）。
【答案】（1）浓硝酸、浓硫酸和加热（50～60℃）；苯胺；
（2）酰胺基；
（3）保护氨基；
（4）d＞b＞c＞a；
（5）17； 或 ；
（6） 。
【分析】（1）A→B为苯的硝化反应，，比较B、D的结构式可知，C为苯胺；
（2）D的结构简式为 ，官能团为酰胺基；
（3）流程中先将氨基转化成酰胺基，最后恢复氨基，避免氨基与ClSO H反应，其目的是保护氨基；
3
（4）乙基是推电子基，卤素原子是吸电子基，氟的电负性大于碘，故碱性强弱排序为d＞b＞c＞a；
（5）D分子式为C H ON，同分异构体含氨基、醛基．若苯环上只有1个取代基，则是—CH（NH ）
8 9 2
CHO；若苯环有2个取代基，则可能是—NH 、—CH CHO；—CHO、—CH NH ，有6种；若苯环上
2 2 2 2
有3个取代基，则是—NH 、—CHO、—CH ，有10种．共有17种．核磁共振氢谱有5组峰且峰的面
2 3
积比为1：2：2：2：2的结构有2种： 、 ；
（6）先氧化后还原，否则氨基具有还原性，容易被氧化．设计合成步骤为氧化、还原、缩聚合成目标
116产物： 。
【解答】解：（1）A→B为苯的硝化反应，反应试剂和条件为浓硝酸、浓硫酸和加热，比较B、D的
结构式可知，C为苯胺，
故答案为：浓硝酸、浓硫酸和加热（50～60℃）；苯胺；
（2）D的结构简式为 ，官能团为酰胺基，
故答案为：酰胺基；
（3）先将氨基转化成酰胺基，最后恢复氨基，避免氨基与ClSO H反应，其目的是保护氨基，
3
故答案为：保护氨基；
（4）乙基是推电子基，卤素原子是吸电子基，氟的电负性大于碘，故碱性强弱排序为d＞b＞c＞a，
故答案为：d＞b＞c＞a；
（5）D分子式为C H ON，同分异构体含氨基、醛基．若苯环上只有1个取代基，则是—CH（NH ）
8 9 2
CHO；若苯环有2个取代基，则可能是—NH 、—CH CHO；—CHO、—CH NH ，有6种；若苯环上
2 2 2 2
有3个取代基，则是—NH 、—CHO、—CH ，有10种．共有17种．核磁共振氢谱有5组峰且峰的面
2 3
积比为1：2：2：2：2的结构有2种： 、 ，
故答案为：17； 或 ；
（6）先氧化后还原，否则氨基具有还原性容易被氧化．合成步骤为氧化、还原、缩聚合成目标产物：
，
故 答 案 为 ：
。
【点评】本题考查有机合成路线的设计、同分异构体的数目判断与书写，官能团的性质知识。
11725．（2024•南通模拟）某有机物G具有解热、镇痛以及抗炎等功效，如图为G的合成路线：
回答下列问题：
（1）A→B的反应类型为 还原反应 。
（2）D中氮原子的杂化方式为 s p 2 、 s p 3 。
（3）C→D的转化经历C X D的反应过程，其中反应Ⅰ为加成反应，试写出中间体 X的
结构简式 。
（4）D的一种同分异构体符合既能发生银镜反应又能发生水解反应，含苯环的水解产物含有手性碳和
6种不同化学环境的氢原子，写出该同分异构体的结构简式： 或
。
（5）已知： （R、R′、R′′表示烃基），写出
以 和 为 原 料 合 成 的 合 成 路 线
118（无机试
剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干）。
【答案】（1）还原反应；
（2）sp2、sp3；
（3） ；
（4） 或 ；
（5） 。
【分析】A发生还原反应生成B，B发生取代反应生成C，C和乙醛发生加成后消去生成D，D经过两
步转化为F，F和CH COCH CH COOH反应最终生成G，据此回答。
3 2 2
【解答】解：（1）A到B为硝基还原为氨基，为还原反应，
故答案为：还原反应；
（2）D中形成双键的N氮原子的杂化方式为sp2杂化，形成单键的N原子的杂化为sp3杂化，
故答案为：sp2、sp3；
（3）反应Ⅰ是醛基发生加成反应生成羟基，则 X的结构简式为 ，X
再发生消去反应生成D，
119故答案为： ；
（4）D的一种同分异构体既能发生银镜反应又能发生水解反应，则含醛基和酰胺基，D中只含有1个
O原子，所以应含有 ，含苯环的水解产物含有手性碳和6种不同化学环境的氢原子的
同分异构体的结构简式可以是 或者 ，
故答案为： 或 ；
（ 5 ） 根 据 题 已 知 ， 在 热 的 酸 性 高 锰 酸 钾 溶 液 的 作 用 下 可 以 得 到
CH COCH CH CH CH COOH，结合题干合成路线，甲苯发生硝化反应，硝基取代甲基对位碳原子上
3 2 2 2 2
的氢原子得到对硝基甲苯，然后对硝基甲苯发生A到B路线的反应得到对氨基甲苯，再反生B到C路
线得到 ， 和 CH COCH CH CH CH COOH 发生 F 到 G 路线反应得到
3 2 2 2 2
120， 合 成 路 线 为
，
故答案为： 。
【点评】本题考查有机合成，侧重考查学生有机基础知识的掌握情况，试题难度中等。
声明：试题解析著作权属菁优网所有，未经书面同意，不得复制发布日期：2024/11/6 23:35:27；用户：组卷48；邮箱：zyb048@xyh.com；学号：41419011
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