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2025菁优高考化学解密之有机物的结构与性质
一．选择题（共25小题）
1．（2024秋•五华区期中）聚碳酸酯（PC）可用于制作滑雪镜镜片，其一种合成反应式如图：
下列说法错误的是（ ）
A．上述反应为缩聚反应
B．聚碳酸酯（PC）中含手性碳原子
C．反应物A的化学式为COCl
2
D．物质X可由 与Na CO 反应制得
2 3
2．（2024秋•盐城月考）化合物Z是合成抗多发性骨髓瘤药物帕比司他的重要中间体，可由下列反应制
得：下列有关X、Y、Z的说法正确的是（ ）
A．X分子中所有原子一定共面
B．1mol Y最多与2mol NaOH发生反应
C．Z分子不存在顺反异构体
D．Z与足量HBr反应生成的有机化合物分子中存在1个手性碳原子
3．（2024秋•辽宁月考）有机物水杨酸、阿司匹林、贝诺酯都具有很好的解热镇痛作用，其结构如图，
下列说法正确的是（ ）
水杨酸 阿司匹林 贝诺酯
A．从水杨酸到阿司匹林再到贝诺酯的水溶性依次减弱
B．水杨酸中的氧原子都是sp3杂化
1C．比阿司匹林少1个碳原子的阿司匹林同系物共有6种结构
D．1mol贝诺酯与NaOH反应，最多消耗3mol NaOH
4．（2024秋•汕尾月考）对乙酰氨基酚是感冒冲剂的有效成分，其结构简式如图所示。下列有关说法正
确的是（ ）
A．乙酰氨基酚含有三种官能团
B．一定条件下能发生水解反应
C．分子中所有原子可能共平面
D．不能与FeCl 溶液发生显色反应
3
5．（2024秋•重庆期中）D﹣乙酰氨基葡萄糖（结构简式如图）是一种天然存在的特殊单糖。下列有关
该物质说法正确的是（ ）
A．含有4种官能团
B．分子式为C H O N
8 14 6
C．含有4个手性碳原子
D．能发生氧化反应、消去反应和缩聚反应
6．（2024秋•盐城月考）某牙膏中添加了某种茶多酚——没食子儿茶素（EGC），其结构如图所示。下
列关于没食子儿茶素（EGC）的叙述错误的是（ ）
A．EGC遇FeCl 溶液能发生显色反应
3
B．1mol EGC与4mol NaOH恰好完全反应
C．1mol EGC与3mol Na CO 恰好完全反应
2 3
D．EGC易发生氧化反应和取代反应，难发生加成反应
7．（2024•安徽二模）己烯雌酚是一种非甾体雌激素类药物，其结构简式如图所示。下列关于己烯雌酚
2的叙述错误的是（ ）
A．分子式为C H O
18 20 2
B．能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C．所有碳原子可能共面
D．1mol该物质最多消耗1mol Br
2
8．（2024•古蔺县校级三模）内酯Y可以由X通过电解合成，并可在一定条件下转化为Z，转化路线如
图：
下列说法错误的是（ ）
A．X→Y发生的反应类型是氧化反应
B．X的所有碳原子可能共平面
C．X、Y、Z均可发生加成、取代、氧化等反应
D．1mol X与氢气完全加成消耗氢气的量为7mol
9．（2024•安徽二模）天津工业生物所开发了一种人工转化二氧化碳精准合成糖技术，其转化关系如图
所示。下列叙述错误的是（ ）
A．物质a能与草酸发生缩聚反应
B．物质b与甲醛的最简式相同
C．CH OH转化为HCHO属于氧化反应
3
D．HCHO的空间结构为三角锥形
10．（2024•4月份模拟）保加利亚醌素是一种具有细胞活性的天然化合物，有潜在的药物功能，其结构
简式如图所示。下列关于该物质的说法错误的是（ ）
3A．分子式为C H O
20 10 5
B．所有碳原子可能处于同一平面
C．含有2种官能团
D．1mol该物质最多能与11mol H 发生加成反应
2
11．（2024秋•昆山市校级期中）卤代烃广泛用于药物合成、化工生产中。溴乙烷是向有机化合物分子中
引入乙基的重要试剂，以邻二氯苯为原料经硝化、氟代、还原、缩合、水解等一系列反应，可合成治
疗敏感菌引起的各类感染的“诺氟沙星”。
下列关于“诺氟沙星”说法错误的是（ ）
A．该物质的分子式为C H FN O
16 18 3 3
B．该化合物中含氧官能团为羰基和羧基
C．1mol该化合物中含有4mol碳碳双键
D．该化合物能与酸性高锰酸钾、溴水、碳酸氢钠溶液反应
12．（2024秋•湖南月考）胆固醇是细胞膜的重要组成结构，激素胆固醇具有调节新陈代谢过程的功能。
胆固醇的结构简式如图所示。下列有关胆固醇的叙述错误的是（ ）
A．能发生消去反应且产物有2种
B．该分子中含8个手性碳原子
C．它的同分异构体可能有芳香酮
D．遇FeCl 溶液显紫色
3
13．（2024秋•昆山市校级期中）化合物Z是蜂胶的主要活性成分，可由X、Y制得。下列说法正确的是
4（ ）
A．Y与邻甲基苯酚互为同系物
B．1mol X在常温下与NaOH溶液反应，最多消耗2mol NaOH
C．Z与足量H 反应后的产物中存在4个手性碳原子
2
D．与Y互为同分异构体，且能与FeCl 溶液发生显色反应的有机物共9种
3
14．（2024春•青羊区校级期末）阿司匹林是一种常见的退烧药，其合成路线如图所示，下列说法正确的
是（ ）
A．产物A的结构简式为CH COOH
3
B．水杨酸分子苯环上的一氯取代有两种（不考虑立体异构）
C．该合成实验最好采用直接加热法
D．阿司匹林能发生取代反应，但不能发生水解反应
15．（2024秋•长安区月考）咖啡中含有较丰富的咖啡鞣酸，其结构如图所示。它可以阻碍身体对食物中
碳水化合物的吸收，减少脂肪细胞堆积。下列相关表述错误的是（ ）
A．1mol咖啡鞣酸最多可与4mol H 加成
2
B．咖啡鞣酸存在顺反异构体
C．1mol咖啡鞣酸与足量饱和溴水反应，最多可消耗3mol Br
2
D．咖啡鞣酸分子中有4个手性碳原子
16．（2024秋•海安市校级月考）化合物C是合成镇痛药的一种中间体，其合成路线如图：
5下列说法正确的是（ ）
A．X分子中所有碳原子共平面
B．1mol Y最多能与4mol H 发生加成反应
2
C．Z能与FeCl 溶液发生显色反应
3
D．X、Y、Z均能使酸性KMnO 溶液褪色
4
17．（2024•安徽开学）阿司匹林的有效成分乙酰水杨酸（ ）可以用水杨酸（
）与乙酸酐F[（CH CO） O]为原料合成。下列有关说法中不正确的是（ ）
3 2
A．阿司匹林是一种解热镇痛药，属于OTC类药品
B．可用酸性KMnO 溶液鉴别水杨酸和乙酰水杨酸
4
C．乙酰水杨酸和水杨酸分子中碳原子的杂化类型相同
D．服用阿司匹林时若出现水杨酸反应，应立即停药并静脉注射NaHCO 溶液
3
18．（2024秋•深圳校级月考）某有机物A的结构简式如图所示，下列有关叙述正确的是（ ）
A．1mol A最多可以与1mol Br 发生加成反应
2
B．一个A分子中最多有12个碳原子在同一平面上
C．1mol A与足量的NaOH溶液反应，最多可以消耗3mol NaOH
D．A能发生消去反应和取代反应，不能发生加成反应
19．（2024秋•渝中区校级月考）芥子酸广泛存在于香料、水果和油料作物中，其结构如图所示，下列说
法不正确的是（ ）
6A．分子式为C H O
11 12 5
B．分子中所有碳原子可能共平面
C．该物质可发生取代、加成、酯化、加聚、显色反应
D．1mol该物质可与3mol Br 发生反应
2
20．（2024秋•皇姑区校级月考）下列说法正确的是（ ）
A．1mol葡萄糖可水解生成2mol乳酸（C H O ）
3 6 3
B．若两种二肽互为同分异构体，则二者的水解产物一定不相同
C．1mol环戊二烯（ ）中含有σ键的数目是5N ， 键的数目为2N
A A
π
D．1mol某有机物的结构简式为 通过消去反应脱去1mol
HCl时，能得到6种不同产物（不考虑立体异构）
21．（2024秋•深圳校级月考）异黄酮类是药用植物的有效成分之一，一种异黄酮类化合物 Z的部分合成
路线如图：
下列有关化合物X、Y和Z的说法错误的是（ ）
A．1mol X与足量溴水反应消耗2mol Br
2
B．1mol Y最多能与2mol Na CO 发生反应
2 3
C．可用酸性高锰酸钾溶液检验Z中的碳碳双键
D．Z与足量H 加成所得有机物的1个分子中含有6个手性碳原子
2
22．（2024秋•深圳校级月考）下列有关化合物X（结构如图）的叙述正确的是（ ）
7A．X分子式为C H O Br
21 20 4 2
B．X最多可与8mol H 发生加成反应
2
C．X在酸性条件下水解的产物均可与NaHCO 溶液反应
3
D．X可发生消去反应
23．（2024•广西）6﹣硝基胡椒酸是合成心血管药物奥索利酸的中间体，其合成路线中的某一步如下：
下列有关X和Y的说法正确的是（ ）
A．所含官能团的个数相等
B．都能发生加聚反应
C．二者中的所有原子共平面
D．均能溶于碱性水溶液
24．（2023秋•肇东市校级期末）药物异搏定合成路线中的某一步反应如图所示（部分产物未给出），下
列说法正确的是（ ）
A．X分子中共面的碳原子最多有8个
B．有机物X不能与酸性高锰酸钾溶液反应
C．1mol Y与NaOH溶液反应，最多消耗3mol NaOH
D．有机物Z与足量的氢气加成所得分子中含有2个手性碳原子
25．（2024秋•兴宁区校级月考）异丁香酚可作为合成香料的原料，其结构简式如图所示。下列有关叙述
正确的是（ ）
8A．异丁香酚属于芳香族化合物，分子式为C H O
10 14 2
B．该物质能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C．1mol该物质与足量H 发生加成反应，最多可消耗1mol H
2 2
D．分子中所有原子有可能在同一平面上
92025菁优高考化学解密之有机物的结构与性质
参考答案与试题解析
一．选择题（共25小题）
1．（2024秋•五华区期中）聚碳酸酯（PC）可用于制作滑雪镜镜片，其一种合成反应式如图：
下列说法错误的是（ ）
A．上述反应为缩聚反应
B．聚碳酸酯（PC）中含手性碳原子
C．反应物A的化学式为COCl
2
D．物质X可由 与Na CO 反应制得
2 3
【答案】B
【分析】A．该反应生成高分子化合物外还生成NaCl；
B．连接4个不同原子或原子团的碳原子为手性碳原子；
C．根据原子守恒确定A；
D．酚羟基能和Na CO 反应生成酚—ONa。
2 3
【解答】解：A．该反应生成高分子化合物外还生成NaCl，该反应为缩聚反应，故A正确；
B．连接4个不同原子或原子团的碳原子为手性碳原子，根据图知，PC中不含手性碳原子，故B错误；
C．根据原子守恒确定A为COCl ，故C正确；
2
D．酚羟基能和Na CO 反应生成酚—ONa， 能和碳酸钠反应生成X，故D
2 3
正确；
故选：B。
【点评】本题考查有机物的结构和性质，侧重考查基础知识的掌握和灵活运用能力，明确官能团及其
性质的关系是解本题关键，题目难度不大。
2．（2024秋•盐城月考）化合物Z是合成抗多发性骨髓瘤药物帕比司他的重要中间体，可由下列反应制
得：下列有关X、Y、Z的说法正确的是（ ）
10A．X分子中所有原子一定共面
B．1mol Y最多与2mol NaOH发生反应
C．Z分子不存在顺反异构体
D．Z与足量HBr反应生成的有机化合物分子中存在1个手性碳原子
【答案】D
【分析】A．X的—CH OH中碳原子采用sp3杂化，具有甲烷的结构特点；
2
B．—COOH与NaOH以1：1反应，醇羟基和NaOH不反应；
C．碳碳双键两端的碳原子连接2个不同的原子或原子团时存在顺反异构；
D．连接4个不同原子或原子团的碳原子为手性碳原子。
【解答】解：A．X的—CH OH中碳原子采用sp3杂化，具有甲烷的结构特点，甲烷分子中最多有3个
2
原子共平面，所以X中所有原子一定不共平面，故A错误；
B．—COOH与NaOH以1：1反应，醇羟基和NaOH不反应，1mol Y最多消耗1mol NaOH，故B错
误；
C．Z分子中碳碳双键两端的碳原子连接2个不同的原子或原子团，所以存在顺反异构，故C错误；
D．Z与足量HBr反应生成的有机化合物分子中连接—Br的碳原子为手性碳原子，所以存在1个手性
碳原子，故D正确；
故选：D。
【点评】本题考查有机物的结构和性质，侧重考查分析、判断及知识综合运用能力，明确官能团及其
性质的关系、手性碳原子的判断方法、原子共平面的判断方法是解本题关键，题目难度不大。
3．（2024秋•辽宁月考）有机物水杨酸、阿司匹林、贝诺酯都具有很好的解热镇痛作用，其结构如图，
下列说法正确的是（ ）
水杨酸 阿司匹林 贝诺酯
A．从水杨酸到阿司匹林再到贝诺酯的水溶性依次减弱
B．水杨酸中的氧原子都是sp3杂化
11C．比阿司匹林少1个碳原子的阿司匹林同系物共有6种结构
D．1mol贝诺酯与NaOH反应，最多消耗3mol NaOH
【答案】A
【分析】A．羟基、羧基均属于亲水基，酯基为憎水基，水杨酸含有羧基、羟基因此其水溶性最好；
B．水杨酸中羧基上的C＝O的氧原子是sp杂化；
C．比阿司匹林少1个碳原子的阿司匹林同系物即含有羧基和酯基；
D．贝诺酯的酯基发生水解后的羟基连接在苯环上，又能与 NaOH反应，肽键能与NaOH发生水解反
应。
【解答】解：A．羟基、羧基均属于亲水基，酯基为憎水基，水杨酸含有羧基、羟基因此其水溶性最
好，阿司匹林只有羧基其水溶性较好，而贝诺酯含有憎水基酯基，其水溶性最差，从水杨酸到阿司匹
林再到贝诺酯的水溶性依次减弱，故A正确；
B．水杨酸中羧基上的C＝O的氧原子是sp杂化，故B错误；
C．比阿司匹林少1个碳原子的阿司匹林同系物即含有羧基和酯基，有 共3种结构，
故C错误；
D．贝诺酯的酯基发生水解后的羟基连接在苯环上，又能与NaOH反应，则1mol贝诺酯与NaOH反应，
还有肽键能与NaOH发生水解反应，则最多消耗5mol NaOH，故D错误；
故选：A。
【点评】本题考查有机物的结构与性质，侧重考查学生有机基础知识的掌握情况，试题难度中等。
4．（2024秋•汕尾月考）对乙酰氨基酚是感冒冲剂的有效成分，其结构简式如图所示。下列有关说法正
确的是（ ）
A．乙酰氨基酚含有三种官能团
B．一定条件下能发生水解反应
C．分子中所有原子可能共平面
D．不能与FeCl 溶液发生显色反应
3
【答案】B
【分析】A．该分子中含有酚羟基和酰胺基；
12B．酰胺基能在一定条件下发生水解反应；
C．甲基具有甲烷的结构特点，甲烷分子中最多3个原子共平面；
D．含有酚羟基的有机物能和氯化铁溶液发生显色反应。
【解答】解：A．该分子中含有酚羟基和酰胺基两种官能团，故A错误；
B．分子中的酰胺基能在一定条件下发生水解反应，故B正确；
C．分子中的甲基具有甲烷的结构特点，甲烷分子中最多3个原子共平面，所以该分子中所有原子一定
不共平面，故C错误；
D．该有机物中含有酚羟基，所以能和氯化铁溶液发生显色反应，故D错误；
故选：B。
【点评】本题考查有机物的结构和性质，侧重考查分析、判断及知识综合运用能力，明确官能团及其
性质的关是解本题关键，题目难度不大。
5．（2024秋•重庆期中）D﹣乙酰氨基葡萄糖（结构简式如图）是一种天然存在的特殊单糖。下列有关
该物质说法正确的是（ ）
A．含有4种官能团
B．分子式为C H O N
8 14 6
C．含有4个手性碳原子
D．能发生氧化反应、消去反应和缩聚反应
【答案】D
【分析】A．分子中官能团有羟基、醚键、酰胺基；
B．分子中有15个氢原子；
C．连接4个不同原子或原子团的碳原子是手性碳原子；
D．根据含有的官能团判断可以发生的有关反应。
【解答】解：A．分子含有羟基、醚键、酰胺基共三种官能团，故A错误；
B．分子中有8个碳原子、15个氢原子、6个氧原子、1个氮原子，分子式为C H O N，故B错误；
8 15 6
C．连接4个不同原子或原子团的碳原子是手性碳原子，如图所示标“*”5个碳原子是手性碳原子：
13，故C错误；
D．含有—CH OH基团，可以发生醇的催化氧化，且有多个羟基，可以发生缩聚反应；羟基连接的碳
2
原子相邻的碳原子上含有氢原子，可以发生消去反应，故D正确；
故选：D。
【点评】本题考查有机物的结构与性质，熟练掌握官能团的结构、性质与转化，理解手性碳原子、醇
的催化氧化与消去反应，试题培养了学生分析能力、知识迁移运用能力。
6．（2024秋•盐城月考）某牙膏中添加了某种茶多酚——没食子儿茶素（EGC），其结构如图所示。下
列关于没食子儿茶素（EGC）的叙述错误的是（ ）
A．EGC遇FeCl 溶液能发生显色反应
3
B．1mol EGC与4mol NaOH恰好完全反应
C．1mol EGC与3mol Na CO 恰好完全反应
2 3
D．EGC易发生氧化反应和取代反应，难发生加成反应
【答案】B
【分析】由结构简式可知，该有机物中含酚—OH和醇—OH，且含有苯环结构，结合酚、醇、苯的性
质来解答．
【解答】解：A．含酚羟基，则遇FeCl 溶液能发生显色反应，故A正确；
3
B.1mol EGC与3mol NaOH恰好完全反应，故B错误；
C．因1mol该有机物含3mol酚—OH，则1mol EGC与3mol Na CO 恰好完全反应，故C正确；
2 3
D．由—OH可知，易发生氧化反应和取代反应，含苯环可知难发生加成反应，故D正确；
故选：B。
【点评】本题考查有机物的官能团及其性质，明确有机物的结构与性质的关系即可解答，注意把握酚、
醇的性质差异，题目难度不大。
7．（2024•安徽二模）己烯雌酚是一种非甾体雌激素类药物，其结构简式如图所示。下列关于己烯雌酚
14的叙述错误的是（ ）
A．分子式为C H O
18 20 2
B．能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C．所有碳原子可能共面
D．1mol该物质最多消耗1mol Br
2
【答案】D
【分析】A．其分子式为C H O ；
18 20 2
B．分子中含有酚羟基和碳碳双键；
C．分子中含有苯环和碳碳双键所在的三个平面结构，且单键连接可以任意旋转；
D．分子中含有酚羟基，且邻位上有H，且含有碳碳双键。
【解答】解：A．其分子式为C H O ，故A正确；
18 20 2
B．分子中含有酚羟基和碳碳双键，故能使酸性高锰酸钾溶液褪色，故B正确；
C．分子中含有苯环和碳碳双键所在的三个平面结构，且单键连接可以任意旋转，故分子中所有碳原
子可能共面，故C正确；
D．分子中含有酚羟基，且邻位上有 H，且含有碳碳双键，故可知1mol该物质最多消耗5mol Br
2
（1mol与双键加成，4mol发生取代反应），故D错误；
故选：D。
【点评】本题考查有机物的结构与性质，侧重考查学生有机基础知识的掌握情况，试题难度中等。
8．（2024•古蔺县校级三模）内酯Y可以由X通过电解合成，并可在一定条件下转化为Z，转化路线如
图：
下列说法错误的是（ ）
A．X→Y发生的反应类型是氧化反应
B．X的所有碳原子可能共平面
C．X、Y、Z均可发生加成、取代、氧化等反应
D．1mol X与氢气完全加成消耗氢气的量为7mol
15【答案】D
【分析】A．X→Y中失去氢原子；
B．苯环上的碳原子在一个平面上，碳碳单键能旋转；
C．根据结构决定性质，X、Y、Z上的苯环可发生加成反应，X中含羧基、Y和Z中都含有酯基；
D．X中的苯环与氢气可加成，羧基上的碳氧键一般不反应。
【解答】解：A．X→Y中失去氢原子，所以是氧化反应，故A正确；
B．苯环上的碳原子在一个平面上，碳碳单键能旋转，X的所有碳原子可能共平面，故B正确；
C．X、Y、Z上的苯环可发生加成反应，Y和Z中都含有酯基，X中含羧基、X、Y、Z都能发生取代
反应，X、Y、Z都可以发生燃烧等氧化反应，故C正确；
D．X中的苯环与氢气可加成，羧基上的碳氧键一般不反应，故1mol X与氢气完全加成消耗氢气的量
为6mol，故D错误；
故选：D。
【点评】本题考查有机物的结构与性质，侧重考查学生有机基础知识的掌握情况，试题难度中等。
9．（2024•安徽二模）天津工业生物所开发了一种人工转化二氧化碳精准合成糖技术，其转化关系如图
所示。下列叙述错误的是（ ）
A．物质a能与草酸发生缩聚反应
B．物质b与甲醛的最简式相同
C．CH OH转化为HCHO属于氧化反应
3
D．HCHO的空间结构为三角锥形
【答案】D
【分析】A．物质a中含有两个羟基，草酸分子内有2个羧基；
B．物质b的分子式为C H O ；
6 12 6
C．CH OH转化为HCHO发生“去氢”氧化；
3
D．HCHO中C原子价电子对数为3，无孤电子对。
【解答】解：A．物质a中含有两个羟基，草酸分子内有2个羧基，则a能与草酸发生缩聚反应生成高
分子化合物，故A正确；
B．物质b的分子式为C H O ，与甲醛的最简式都是CH O，故B正确；
6 12 6 2
C．CH OH转化为HCHO发生“去氢”氧化，属于氧化反应，故C正确；
3
16D．HCHO中C原子价电子对数为3，无孤电子对，空间结构为平面三角形，不是三角锥，故D错误；
故选：D。
【点评】本题考查有机物的结构与性质，侧重考查学生有机基础知识的掌握情况，试题难度中等。
10．（2024•4月份模拟）保加利亚醌素是一种具有细胞活性的天然化合物，有潜在的药物功能，其结构
简式如图所示。下列关于该物质的说法错误的是（ ）
A．分子式为C H O
20 10 5
B．所有碳原子可能处于同一平面
C．含有2种官能团
D．1mol该物质最多能与11mol H 发生加成反应
2
【答案】C
【分析】A．由结构简式可知，分子含有20个碳原子、10个氢原子、5个氧原子；
B．苯环与双键（碳碳双键、碳氧双键）均通过单键相连，所有碳原子可能共平面；
C．分子中官能团有碳碳双键、羟基、羰基；
D．分子种苯环、碳碳双键、羰基能与氢气发生加成反应。
【解答】解：A．由结构简式可知，分子含有20个碳原子、10个氢原子、5个氧原子，分子式为
C H O ，故A正确；
20 10 5
B．该分子中所有碳原子均为不饱和碳原子，苯环与双键（碳碳双键、碳氧双键）均通过单键相连，
所有碳原子可能共平面，故B正确；
C．分子中含有碳碳双键、羟基、羰基共3种官能团，故C错误；
D．1mol该有机物有2mol苯环、3mol碳碳双键、2mol羰基，1mol苯环消耗3mol H ，1mol碳碳双键
2
和1mol羰基均消耗1mol H ，故1mol该物质最多能与（2mol×3+3mol+2mol）＝11mol H 发生加成反
2 2
应，故D正确；
故选：C。
【点评】本题考查有机物的结构与性质，熟练掌握官能团的结构、性质与转化，题目侧重考查学生分
析能力、灵活运用知识的能力。
11．（2024秋•昆山市校级期中）卤代烃广泛用于药物合成、化工生产中。溴乙烷是向有机化合物分子中
引入乙基的重要试剂，以邻二氯苯为原料经硝化、氟代、还原、缩合、水解等一系列反应，可合成治
疗敏感菌引起的各类感染的“诺氟沙星”。
17下列关于“诺氟沙星”说法错误的是（ ）
A．该物质的分子式为C H FN O
16 18 3 3
B．该化合物中含氧官能团为羰基和羧基
C．1mol该化合物中含有4mol碳碳双键
D．该化合物能与酸性高锰酸钾、溴水、碳酸氢钠溶液反应
【答案】C
【分析】A．该物质的分子式为C H FN O ；
16 18 3 3
B．该化合物中含氧官能团为羰基和羧基；
C．1mol该化合物中含有1mol碳碳双键；
D．该化合物含有羧基、碳碳双键等官能团。
【解答】解：A．该物质的分子式为C H FN O ，故A正确；
16 18 3 3
B．该化合物中含氧官能团为羰基和羧基，故B正确；
C．1mol该化合物中含有1mol碳碳双键，故C错误；
D．该化合物含有羧基、碳碳双键等官能团，碳碳双键能与酸性高锰酸钾、溴水反应，羧基能与碳酸
氢钠溶液反应，故D正确；
故选：C。
【点评】本题考查有机物的结构与性质，侧重考查学生有机基础知识的掌握情况，试题难度中等。
12．（2024秋•湖南月考）胆固醇是细胞膜的重要组成结构，激素胆固醇具有调节新陈代谢过程的功能。
胆固醇的结构简式如图所示。下列有关胆固醇的叙述错误的是（ ）
A．能发生消去反应且产物有2种
B．该分子中含8个手性碳原子
C．它的同分异构体可能有芳香酮
D．遇FeCl 溶液显紫色
3
18【答案】D
【分析】A．与羟基直接相连的碳原子的2个相邻碳原子上均有氢原子；
B．分子中相连的四个基团不同的碳原子为手性碳原子；
C．以链状饱和烷烃为参照标准，每缺2个氢，不饱和度增加1，苯环不饱和度增加4，胆固醇不饱和
度为5，酮羰基不饱和度为1；
D．胆固醇不含酚羟基。
【解答】解：A．由分子结构可知，与羟基直接相连的碳原子的 2个相邻碳原子上均有氢原子，均能
发生消去反应生成2种产物，故A正确；
B ． 分 子 中 相 连 的 四 个 基 团 不 同 的 碳 原 子 为 手 性 碳 原 子 ； 如 图 所 示 ：
，用*号标识手性碳原子，该分子中有8个手性碳原子，故B正
确；
C．以链状饱和烷烃为参照标准，每缺2个氢，不饱和度增加1，苯环不饱和度增加4，胆固醇不饱和
度为5，酮羰基不饱和度为1，所以它的同分异构体可能有芳香酮，故C正确；
D．胆固醇不含酚羟基，遇FeCl 溶液不能发生显色反应，故D错误；
3
故选：D。
【点评】本题考查有机物的结构与性质，侧重考查学生有机基础知识的掌握情况，试题难度中等。
13．（2024秋•昆山市校级期中）化合物Z是蜂胶的主要活性成分，可由X、Y制得。下列说法正确的是
（ ）
A．Y与邻甲基苯酚互为同系物
B．1mol X在常温下与NaOH溶液反应，最多消耗2mol NaOH
C．Z与足量H 反应后的产物中存在4个手性碳原子
2
D．与Y互为同分异构体，且能与FeCl 溶液发生显色反应的有机物共9种
3
19【答案】D
【分析】A．Y属于醇类物质，与邻甲基苯酚结构不相似；
B．X中有两个酚羟基一个羧基，均可以和氢氧化钠反应；
C．分子中所连的四个不同基团的碳原子是手性碳原子；
D．与Y互为同分异构体，且能与FeCl 溶液发生显色反应，则该有机物苯环上可能有2个取代基，即
3
苯环与羟基、乙基直接相连，此时有3种结构；也可能有3个取代基，即苯环与羟基、2个甲基直接相
连，此时有6种结构。
【解答】解：A．Y属于醇类物质，与邻甲基苯酚结构不相似，两者不互为同系物，故A错误；
B．X中有两个酚羟基一个羧基，均可以和氢氧化钠反应，故 1mol X在常温下与NaOH反应，最多消
耗3mol NaOH，故B错误；
C．分子中所连的四个不同基团的碳原子是手性碳原子；Z 与足量的氢气反应后的产物为
，其中共有3个手性碳原子，故C错误；
D．与Y互为同分异构体，且能与FeCl 溶液发生显色反应，则该有机物苯环上可能有2个取代基，即
3
苯环与羟基、乙基直接相连，此时有3种结构；也可能有3个取代基，即苯环与羟基、2个甲基直接相
连，此时有6种结构，则符合条件的有机物共3+6＝9种，故D正确；
故选：D。
【点评】本题考查有机物的结构与性质，侧重考查学生有机基础知识的掌握情况，试题难度中等。
14．（2024春•青羊区校级期末）阿司匹林是一种常见的退烧药，其合成路线如图所示，下列说法正确的
是（ ）
A．产物A的结构简式为CH COOH
3
B．水杨酸分子苯环上的一氯取代有两种（不考虑立体异构）
C．该合成实验最好采用直接加热法
D．阿司匹林能发生取代反应，但不能发生水解反应
【答案】A
【分析】A．由原子守恒判断产物A；
20B．水杨酸分子苯环上含4种H原子；
C．反应温度低于100℃；
D．阿司匹林含羧基、酯基。
【解答】解：A．由原子守恒可知，产物A的结构简式为CH COOH，故A正确；
3
B．水杨酸分子苯环上含4种H原子，苯环上的一氯取代有4种，故B错误；
C．反应温度低于100℃，不宜直接加热，采用水浴加热更好，故C错误；
D．阿司匹林含羧基、酯基，可发生取代反应，且酯基可发生水解反应，故D错误；
故选：A。
【点评】本题考查有机物的结构与性质，为高频考点，把握有机物的结构、有机反应为解答的关键，
侧重分析与应用能力的考查，注意选项A为解答的难点，题目难度不大。
15．（2024秋•长安区月考）咖啡中含有较丰富的咖啡鞣酸，其结构如图所示。它可以阻碍身体对食物中
碳水化合物的吸收，减少脂肪细胞堆积。下列相关表述错误的是（ ）
A．1mol咖啡鞣酸最多可与4mol H 加成
2
B．咖啡鞣酸存在顺反异构体
C．1mol咖啡鞣酸与足量饱和溴水反应，最多可消耗3mol Br
2
D．咖啡鞣酸分子中有4个手性碳原子
【答案】C
【分析】A．1mol咖啡鞣酸分子中，碳碳双键与1mol H 加成，苯环可与3mol H 加成；
2 2
B．咖啡鞣酸分子中碳碳双键两端的H原子如果连在同一侧，则是顺式结构；
C．酚羟基的邻位和对位上的H可与溴水发生取代反应，碳碳双键可与Br 发生加成反应；
2
D．分子中连有4个不同原子或原子团的碳原子为手性碳原子。
【解答】解：A．1mol咖啡鞣酸分子中，碳碳双键与1mol H 加成，苯环可与3mol H 加成，故1mol
2 2
咖啡鞣酸最多可与4mol H 加成，故A正确；
2
B．咖啡鞣酸分子中碳碳双键两端的H原子如果连在同一侧是顺式结构，故咖啡鞣酸存在顺反异构体，
故B正确；
C．碳碳双键可与Br 发生加成反应，酚羟基的邻位和对位上的H可与溴水发生取代反应，故苯环上发
2
生取代反应可以消耗3mol Br ，故1mol咖啡鞣酸与足量饱和溴水反应，最多可消耗4mol Br ，故C
2 2
错误；
D．分子中连有4个不同原子或原子团的碳原子为手性碳原子，故咖啡鞣酸分子中有4个手性碳原子，
21即右侧六元环上3个连羟基的C和连酯基的C，故D正确；
故选：C。
【点评】本题考查有机物的结构与性质，侧重考查学生有机基础知识的掌握情况，试题难度中等。
16．（2024秋•海安市校级月考）化合物C是合成镇痛药的一种中间体，其合成路线如图：
下列说法正确的是（ ）
A．X分子中所有碳原子共平面
B．1mol Y最多能与4mol H 发生加成反应
2
C．Z能与FeCl 溶液发生显色反应
3
D．X、Y、Z均能使酸性KMnO 溶液褪色
4
【答案】D
【分析】A．X分子含有 结构，呈四面体构型；
B．Y分子中只有苯环能与氢气发生加成反应；
C．含有酚羟基的物质能与FeCl 溶液发生显色反应；
3
D．X、Y、Z都可以被酸性高锰酸钾溶液氧化。
【解答】解：A．X分子含有 结构，呈四面体构型，分子中所有碳原子一定不共平面，故 A错
误；
B．羧基不能与氢气反应，只有苯环能与氢气发生加成反应，1mol Y最多能与3mol H 发生加成反应，
2
故B错误；
C．Z分子不含酚羟基，不能与FeCl 溶液发生显色反应，故C错误；
3
D．X、Y、Z分子中连接苯环的碳原子都含有氢原子，且Z分子还含有—CH OH，它们都可以被酸性
2
高锰酸钾溶液氧化，均能使酸性KMnO 溶液褪色，故D正确；
4
故选：D。
【点评】本题考查有机物的结构与性质，熟练掌握官能团的结构、性质与转化，根据的甲烷的四面体、
乙烯与苯的平面形、乙炔直线形理解共面与共线问题，题目侧重考查学生分析推理能力、知识迁移运
用能力。
2217．（2024•安徽开学）阿司匹林的有效成分乙酰水杨酸（ ）可以用水杨酸（
）与乙酸酐F[（CH CO） O]为原料合成。下列有关说法中不正确的是（ ）
3 2
A．阿司匹林是一种解热镇痛药，属于OTC类药品
B．可用酸性KMnO 溶液鉴别水杨酸和乙酰水杨酸
4
C．乙酰水杨酸和水杨酸分子中碳原子的杂化类型相同
D．服用阿司匹林时若出现水杨酸反应，应立即停药并静脉注射NaHCO 溶液
3
【答案】C
【分析】A．阿司匹林是一种解热镇痛药，属于非处方药；
B．酚羟基易被酸性高锰酸钾溶液氧化；
C．乙酰水杨酸中碳原子采用sp2、sp3杂化，水杨酸中所有碳原子都采用sp2杂化；
D．服用阿司匹林时若出现水杨酸反应，溶液呈酸性，应该注射弱碱性的溶液。
【解答】解：A．阿司匹林是一种解热镇痛药，属于非处方药，即属于OTC类药品，故A正确；
B．水杨酸分子中的酚羟基易被氧化，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而乙酰水杨酸不易被氧化，可鉴
别，故B正确；
C．乙酰水杨酸中碳原子采用sp2、sp3杂化，水杨酸中所有碳原子都采用sp2杂化，两种分子中碳原子
杂化方式不完全相同，故C错误；
D．D．服用阿司匹林时若出现水杨酸反应，溶液呈酸性，应该注射弱碱性的溶液，NaHCO 溶液呈弱
3
碱性，所以应立即停药并静脉注射NaHCO 溶液，故D正确；
3
故选：C。
【点评】本题考查有机物的结构和性质，侧重考查分析、判断及知识综合运用能力，明确官能团及其
性质的关系是解本题关键，题目难度不大。
18．（2024秋•深圳校级月考）某有机物A的结构简式如图所示，下列有关叙述正确的是（ ）
A．1mol A最多可以与1mol Br 发生加成反应
2
23B．一个A分子中最多有12个碳原子在同一平面上
C．1mol A与足量的NaOH溶液反应，最多可以消耗3mol NaOH
D．A能发生消去反应和取代反应，不能发生加成反应
【答案】A
【分析】A.1mol A中含有1mol碳碳双键；
B.根据苯环上12原子共平面，乙烯6原子共平面，碳碳单键可以旋转；
C.A分子中含有酚羟基、酚酯基、碳氯键；
D.A中含有苯环和碳碳双键。
【解答】解：A.1mol A中含有1mol碳碳双键，故最多可以与1mol Br 发生加成反应，故A正确；
2
B.根据苯环上12原子共平面，乙烯6原子共平面，碳碳单键可以旋转，则一个A分子中最多有11个
碳原子在同一平面上，故B错误；
C.A分子中含有酚羟基、酚酯基、碳氯键，故1mol A与足量的NaOH溶液反应，最多可以消耗5mol
NaOH，故C错误；
D.A中含有苯环和碳碳双键，故可以发生加成反应，故D错误；
故选：A。
【点评】本题考查有机物的结构与性质，侧重考查学生有机基础知识的掌握情况，试题难度中等。
19．（2024秋•渝中区校级月考）芥子酸广泛存在于香料、水果和油料作物中，其结构如图所示，下列说
法不正确的是（ ）
A．分子式为C H O
11 12 5
B．分子中所有碳原子可能共平面
C．该物质可发生取代、加成、酯化、加聚、显色反应
D．1mol该物质可与3mol Br 发生反应
2
【答案】D
【分析】A．分子式为C H O ；
11 12 5
B．分子中含有的苯环、碳碳双键均为平面结构，且单键可旋转；
C．该物质含有羧基、酚羟基、碳碳双键、苯环、酚羟基；
D．只有该物质分子中的碳碳双键可与Br 发生反应。
2
【解答】解：A．据结构式可知，分子式为C H O ，故A正确；
11 12 5
B．单键可旋转，分子中含有的苯环、碳碳双键均为平面结构，则分子中所有碳原子可能共平面，故B
24正确；
C．该物质含有羧基、酚羟基，可以发生取代、酯化反应；含有碳碳双键、苯环，可以发生加成反应；
含有碳碳双键，可以发生加聚反应；含有酚羟基，可与FeCl 溶液发生显色反应，则该物质可发生取
3
代、加成、酯化、加聚、显色反应，故C正确；
D．分子中的碳碳双键可与Br 发生反应，则1mol该物质可与1mol Br 发生反应，故D错误；
2 2
故选：D。
【点评】本题考查有机物的结构与性质，侧重考查学生有机基础知识的掌握情况，试题难度中等。
20．（2024秋•皇姑区校级月考）下列说法正确的是（ ）
A．1mol葡萄糖可水解生成2mol乳酸（C H O ）
3 6 3
B．若两种二肽互为同分异构体，则二者的水解产物一定不相同
C．1mol环戊二烯（ ）中含有σ键的数目是5N ， 键的数目为2N
A A
π
D．1mol某有机物的结构简式为 通过消去反应脱去1mol
HCl时，能得到6种不同产物（不考虑立体异构）
【答案】D
【分析】A．葡萄糖为单糖，不能水解；
B．两种二肽互为同分异构，水解产物可能是相同的氨基酸；
C．环戊二烯（ ）中含有C—Cσ键和C—Hσ键；
D．3个Cl原子均有2种不同的消去方式。
【解答】解：A．葡萄糖为单糖，不能水解，1mol葡萄糖可转化生成2mol乳酸（C H O ），故A错
3 6 3
误；
B．分子式相同，结构不同的物质互为同分异构体，两种二肽互为同分异构，水解产物可能是相同的
氨基酸，如：一分子甘氨酸和一分子丙氨酸形成的二肽中有两种构成方式，但二肽水解时的产物相同，
故B错误；
C．环戊二烯（ ）中含有C—Cσ键和C—Hσ键，故1mol环戊二烯（ ）中含有σ键的
数目是11N ，故C错误；
A
D．3个Cl原子均有2种不同的消去方式，则通过消去反应脱去1mol HCl时，能得到6种不同产物，
25故D正确；
故选：D。
【点评】本题考查有机物的结构与性质，侧重考查学生有机基础知识的掌握情况，试题难度中等。
21．（2024秋•深圳校级月考）异黄酮类是药用植物的有效成分之一，一种异黄酮类化合物 Z的部分合成
路线如图：
下列有关化合物X、Y和Z的说法错误的是（ ）
A．1mol X与足量溴水反应消耗2mol Br
2
B．1mol Y最多能与2mol Na CO 发生反应
2 3
C．可用酸性高锰酸钾溶液检验Z中的碳碳双键
D．Z与足量H 加成所得有机物的1个分子中含有6个手性碳原子
2
【答案】C
【分析】A．酚羟基与溴水发生邻对位取代；
B．酚羟基与Na CO 反应生成NaHCO ；
2 3 3
C．由于Z中的酚羟基和碳碳双键均可使酸性高锰酸钾溶液褪色；
D．Z与足量H 加成所得有机物为 。
2
【解答】解：A．酚羟基与溴水发生邻对位取代，故1mol X与足量溴水反应消耗2mol Br ，故A正确；
2
B．酚羟基与Na CO 反应生成NaHCO ，故1mol Y最多能与2mol Na CO 发生反应，故B正确；
2 3 3 2 3
C．由于Z中的酚羟基和碳碳双键均可使酸性高锰酸钾溶液褪色，故不可用酸性高锰酸钾溶液检验 Z
中的碳碳双键，故C错误；
D．分子中所连给的四个基团不同的碳原子是手性碳原子，Z 与足量 H 加成所得有机物为
2
26，故1个分子中含有6个手性碳原子，故D正确；
故选：C。
【点评】本题考查有机物的结构与性质，侧重考查学生有机基础知识的掌握情况，试题难度中等。
22．（2024秋•深圳校级月考）下列有关化合物X（结构如图）的叙述正确的是（ ）
A．X分子式为C H O Br
21 20 4 2
B．X最多可与8mol H 发生加成反应
2
C．X在酸性条件下水解的产物均可与NaHCO 溶液反应
3
D．X可发生消去反应
【答案】D
【分析】A．可数出C原子数目为21，O原子数目为4，Br原子数目为2，不饱和度为10，则H原子
数目为2×21+2﹣2×10﹣2＝22；
B．化合物X中酯基不能与氢气加成，含有的两个苯环，一个羰基可以和氢气加成；
C．X在酸性条件下，酯基发生水解反应，生成羧酸与醇；
D．化合物X有一个羟基，且与之相连的C原子的邻位C上有H；化合物X有两个Br原子，其中与
Br原子相连的烃基C的邻位C上有H。
【解答】解：A．该分子中C原子数目为21，O原子数目为4，Br原子数目为2，不饱和度为10，则
H原子数目为2×21+2﹣2×10﹣2＝22，则X分子式为C H O Br ，故A错误；
21 22 4 2
B．化合物X中含有的两个苯环，一个羰基可以和氢气加成，酯基不能与氢气加成，最多可与7mol H
2
发生加成反应，故B错误；
C．X在酸性条件下，酯基发生水解反应，生成羧酸与醇，其中只有生成的羧酸可与NaHCO 溶液反应，
3
故C错误；
D．化合物X有一个羟基，且与之相连的C原子的邻位C上有H，可发生醇的消去反应；化合物X有
两个Br原子，其中与Br原子相连的烃基C的邻位C上有H，可发生卤代烃的消去反应，故D正确；
故选：D。
27【点评】本题考查有机物的结构与性质，侧重考查学生有机基础知识的掌握情况，试题难度中等。
23．（2024•广西）6﹣硝基胡椒酸是合成心血管药物奥索利酸的中间体，其合成路线中的某一步如下：
下列有关X和Y的说法正确的是（ ）
A．所含官能团的个数相等
B．都能发生加聚反应
C．二者中的所有原子共平面
D．均能溶于碱性水溶液
【答案】A
【分析】A．X中官能团有醚键、硝基、碳碳双键；Y中官能团有醚键、羧基和硝基；
B．碳碳双键能发生加聚反应；
C．饱和碳原子具有甲烷的结构特点，甲烷分子中最多有3个原子共平面；
D．酚—OH、—COOH、酯基、酰胺基都能与碱溶液反应。
【解答】解：A．X中官能团有醚键、硝基、碳碳双键；Y中官能团有醚键、羧基和硝基，X、Y中都
含有4个官能团，故A正确；
B．碳碳双键能发生加聚反应，X能发生加聚反应、Y不能发生加聚反应，故B错误；
C．饱和碳原子具有甲烷的结构特点，甲烷分子中最多有 3个原子共平面，X、Y中都含有饱和碳原子，
所以X、Y中所有原子一定不共平面，故C错误；
D．Y中含有羧基，能和碱液反应，X不能和碱液反应，故D错误；
故选：A。
【点评】本题考查有机物的结构和性质，侧重考查分析、判断及知识综合运用能力，明确官能团及其
性质的关系是解本题关键，题目难度不大。
24．（2023秋•肇东市校级期末）药物异搏定合成路线中的某一步反应如图所示（部分产物未给出），下
列说法正确的是（ ）
A．X分子中共面的碳原子最多有8个
B．有机物X不能与酸性高锰酸钾溶液反应
C．1mol Y与NaOH溶液反应，最多消耗3mol NaOH
28D．有机物Z与足量的氢气加成所得分子中含有2个手性碳原子
【答案】A
【分析】A．苯环、羰基中7个碳原子共平面，甲基中的1个碳原子有可能与苯环共平面；
B．X含酚羟基；
C．Y中酯基、溴原子水解都能和NaOH以1：1反应，1个Y分子中有1个酯基和1个溴原子；
D．分子中所连的四个基团不同的碳原子是手性碳原子。
【解答】解：A．苯环、羰基中7个碳原子共平面，甲基中的1个碳原子有可能与苯环共平面，则该分
子中最多有8个碳原子共平面，故A正确；
B．X含酚羟基，易被氧化，能与酸性高锰酸钾溶液反应，故B错误；
C．Y中酯基、溴原子水解都能和NaOH以1：1反应，1个Y分子中有1个酯基和1个溴原子，1mol
Y最多消耗2mol NaOH，故C错误；
D．分子中所连的四个基团不同的碳原子是手性碳原子；Z与足量氢气发生加成反应，产物如图所示
，共含有4个手性碳原子，故D错误；
故选：A。
【点评】本题考查有机物的结构与性质，侧重考查学生有机基础知识的掌握情况，试题难度中等。
25．（2024秋•兴宁区校级月考）异丁香酚可作为合成香料的原料，其结构简式如图所示。下列有关叙述
正确的是（ ）
A．异丁香酚属于芳香族化合物，分子式为C H O
10 14 2
B．该物质能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C．1mol该物质与足量H 发生加成反应，最多可消耗1mol H
2 2
D．分子中所有原子有可能在同一平面上
【答案】B
【分析】A．该分子中C、H、O原子个数依次是10、12、2；
B．碳碳双键、酚羟基都能被酸性高锰酸钾溶液氧化；
C．苯环和氢气以1：3发生加成反应，碳碳双键和氢气以1：1发生加成反应；
D．亚甲基中碳原子具有甲烷的结构特点，甲烷分子中最多有3个原子共平面。
【解答】解：A．该分子中C、H、O原子个数依次是10、12、2，分子式为C H O ，故A错误；
10 12 2
29B．分子中碳碳双键、酚羟基都能被酸性高锰酸钾溶液氧化而使酸性高锰酸钾溶液褪色，故B正确；
C．苯环和氢气以1：3发生加成反应，碳碳双键和氢气以1：1发生加成反应，1mol该物质最多消耗
4mol氢气，故C错误；
D．分子中亚甲基中碳原子具有甲烷的结构特点，甲烷分子中最多有 3个原子共平面，所以该分子中
所有原子一定不共平面，故D错误；
故选：B。
【点评】本题考查有机物的结构和性质，侧重考查分析、判断及知识综合运用能力，明确官能团及其
性质的关系是解本题关键，题目难度不大。
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