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专练 53 烃、卤代烃
授课提示：对应学生用书105页
一、选择题
1．[2022·江苏卷]精细化学品Z是X与HBr反应的主产物，X→Z的反应机理如下：
下列说法不正确的是( )
A．X与 互为顺反异构体
B．X能使溴的CCl 溶液褪色
4
C．X与HBr反应有副产物 生成
D．Z分子中含有2个手性碳原子
答案：D
解析：A项，X中 和—CH 在C===C两侧， 中
3
和—CH 在C===C同侧，二者互为顺反异构体，正确；B项，X中含有碳碳双键，可以与
3
Br 发生加成反应使溴的CCl 溶液褪色，正确；C项，X与HBr加成，加H(Br)位置不确定，
2 4
故还存在副产物 ，正确；D项， 中只有标“*”的碳原子连
有的四个原子或原子团不同，为手性碳原子，错误。
2．下列有关描述正确的是( )
A．含碳原子数相同的一溴代烷与烷烃相比，前者熔沸点低
B．C H、C H 、C H 在常温下均为气体
2 6 4 10 6 14
C．脂肪烃不溶于水，但芳香烃可溶于水
D．烃的密度比水的密度小
答案：D解析：分子晶体的熔、沸点与其相对分子质量成正比，所以含碳原子数相同的一溴代
烷与烷烃相比，前者熔、沸点高，故A错误；C H 在常温下是液体，故B错误；烃均不溶
6 14
于水，故C错误；烃的密度小于水的密度，D正确。
3.卤代烃R—CH—CH—X中化学键如图所示，
2 2
则下列说法正确的是( )
A．发生水解反应时，被破坏的键是①和③
B．发生消去反应时，被破坏的键是①和④
C．发生水解反应时，被破坏的键是①
D．发生消去反应时，被破坏的键是①和②
答案：C
解析：当该卤代烃发生水解反应时，只断裂①键，生成醇；卤代烃的消去反应是连接
－X的碳的相邻碳原子的一个H和－X被同时脱去引入双键，破坏的键是①，所以C正确。
4．[2024·辽宁大连旅顺口区期中]有机物的结构可用“键线式”表示，如
可简写为 ，有机物X的键线式为 。下列说法中
不正确的是( )
A．X的分子式为C H
8 8
B．有机物 Y 是 X 的同分异构体，且属于芳香烃，则 Y 的结构简式为
C．X能使酸性KMnO 溶液褪色
4
D．X与足量的H 在一定条件下反应可生成环状的饱和烃Z，Z的一氯代物有4种
2
答案：D
解析：X的分子式为C H ，A正确；有机物Y是X的同分异构体，则Y的不饱和度为
8 8
5，且 Y 属于芳香烃，则 Y 分子中含有 1 个苯环，结合化学式可得 Y 的结构简式为
，B正确；X分子中含碳碳双键，可与酸性高锰酸钾溶液发生
反应而使其褪色，C正确；X与足量的H 在一定条件下反应生成的环状饱和烃Z的结构简
2
式为 ，Z分子中有2种等效氢原子，则Z的一氯代物有2种，D不正确。
5．[2024·成都七中高三月考]下列说法错误的是( )
A．乙醇能使酸性高锰酸钾溶液褪色，被氧化生成CO 和HO
2 2
B． 和C H 的一氯代物的数目不同(不含立体异构)
4 10C．乙烯能使溴水褪色、能使酸性KMnO 溶液褪色，它们发生反应的类型不同
4
D．植物油通过氢化可以变成脂肪
答案：A
解析：乙醇能使酸性高锰酸钾溶液褪色，被氧化生成乙酸，故 A 错；根据
分析知其一氯代物有3种，C H 有正丁烷、异丁烷两种异构体，正
4 10
丁烷的一氯代物有2种，异丁烷的一氯代物也有2种，C H 的一氯代物的数目共有4种，
4 10
故B对；乙烯使溴水褪色，发生加成反应、使酸性KMnO 溶液褪色发生氧化反应，反应的
4
类型不同，故C对；植物油含不饱和高级脂肪酸甘油酯，加氢后，可以变成饱和高级脂肪
酸甘油酯，由液态的油变成固态的脂肪，故D对。
6．芳香族化合物苯在ZnCl 存在的条件下，用甲醛和极浓盐酸处理，可发生氯甲基化
2
反应，在有机合成中甚为重要。下列有关该反应的说法正确的是( )
A．有机产物A的分子式为C HCl
7 6
B．有机产物A分子中所有原子均共平面
C．反应物苯是煤干馏的产物之一，是易挥发、易燃烧、有毒的液体
D．有机产物A的同分异构体共有3种
答案：C
解析：根据原子守恒可知，A 的结构简式为 ，分子式为
C HCl，故A错误；A分子中氯甲基(—CHCl)中的碳原子形成四个单键，故有机产物A分
7 7 2
子中所有原子不可能共平面，故B错误；反应物苯是煤干馏的产物之一，是易挥发、易燃
烧、有毒的液体，故C正确；有机产物A的同分异构体中，含苯环结构且取代基为—CH
3
和—Cl，有邻、间、对三种情况，还有很多不含苯环结构的情况，故D错误。
7．以环戊烷为原料制备环戊二烯的合成路线如图，则下列说法正确的是( )
A．A的结构简式是
B．①、②的反应类型分别是取代、消去
C．反应②、③的条件分别是浓硫酸、加热，光照
D．加入酸性KMnO 溶液，若溶液褪色，则可证明 已完全转化为
4
答案：B
解析：根据正逆结合的方法推导，C可以为 ，B为 ，A可以为 ，故
A错误；合成路线可以为
，反应①为取代反应，反应②为消去反应，反应③为加成反应，反应④为消去反应，故B正确；反应②为卤代烃的消去反
应，需要的反应试剂和反应条件为氢氧化钠醇溶液、加热，反应③为烯烃与卤素单质的加
成反应，条件为常温，故C错误；B为环戊烯，B和环戊二烯均含碳碳双键，均能使酸性
高锰酸钾溶液褪色，则酸性KMnO 溶液褪色不能证明环戊烷已完全转化成环戊二烯，故D
4
错误。
8．[2024·辽宁六校协作体上学期联考] 下列说法正确的是( )
A．CCl 不能燃烧，常用作灭火剂
4
B．1 mol葡萄糖能水解生成2 mol CH CHOH和 2 mol CO
3 2 2
C．石油是复杂的混合物，通过分馏可以获得汽油、煤油等，通过催化重整可以获得
乙烯、丙烯等
D．用玻璃棒蘸取牛油与氢氧化钠反应后的液体，滴入沸水中，若没有油状液体浮在
水面，则说明皂化反应已经完全
答案：D
解析：CCl 不能燃烧，曾用作灭火剂，但因其与水高温下反应生成有毒物质，现在已
4
被禁用，A错误；葡萄糖为单糖，不能水解，B错误；石油裂解可以获得乙烯、丙烯等，C
错误；牛油不溶于水，密度比水小，会浮在水面，而牛油与氢氧化钠反应后生成的高级脂
肪酸钠能溶于水，所以牛油与氢氧化钠反应后的液体，滴入沸水中，若没有油状液体浮在
水面，则说明皂化反应已经完全，D正确。
9．G是一种新型可降解的生物高分子材料，以丙烯(CH===CH—CH)为主要原料合成
2 3
G的路线如图所示，下列说法错误的是( )
――→――→――→――→――→――→
A.化合物D的分子式为 C HO
3 4 3
B．化合物E分子中含氧官能团的名称是羟基、羧基
C.化合物A转化为B的化学方程式为
D．化合物C的多种同分异构体中，能发生水解反应的链状有机物有2种
答案：D
解 析 ： CHCH===CH 与 Br 发 生 加 成 反 应 产 生 的 A 是 CHCHBrCH Br ，
3 2 2 3 2
CHCHBrCH Br与NaOH的水溶液共热，发生水解反应产生的 B是CHCHOHCH OH，B
3 2 3 2
发生催化氧化反应生成的C为CHCOCHO，C继续氧化生成的D为CHCOCOOH，D与
3 3
H 发生加成反应生成的 E为 ，E发生缩聚反应生成的 G为
2
。根据上述分析可知化合物 D 为 CHCOCOOH，分子式是
3C HO，A正确，根据上述分析可知化合物E为CHCHCOOHOH，分子中含氧官能团的名
3 4 3 3
称是羟基、羧基，B 正确；由分析可知 A 生成 B 是发生水解反应，方程式为
CHCHBrCH Br＋2NaOH ，C正确；化合物C是CHCOCHO，它的
3 2 3
同分异构体中，能发生水解反应，则说明含酯基，含酯基的链状有机物只有
一种结构，D错误。
10．[2024·江西红色七校联考]已知苯乙烯的结构为 。
有关该物质的下列说法正确的是( )
A．该物质在一定条件下和氢气完全加成，加成产物的一溴取代物有5种
B．该物质能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色，但褪色原理不同
C．苯乙烯分子的所有原子不可能在同一平面上
D．除去乙苯中混有的苯乙烯可以通入等量氢气反应
答案：B
解析：在一定条件下和氢气完全加成，生成乙基环己烷，含6种H，则加成产物的一
溴取代物有6种，A错误；碳碳双键与溴水发生加成反应，与高锰酸钾发生氧化反应，均
褪色，但原理不同，B正确；苯环及碳碳双键均为平面结构，且直接相连，则苯乙烯分子
的所有原子可能在同一平面上，C错误；苯环可与氢气发生加成反应，二者均与氢气发生
加成反应，不能除杂，D错误。
11．[2024·安徽池州八中月考]某研究性小组为了探究石蜡油(液态烷烃混合物)的分解
产物，设计了如下实验方案。下列说法错误的是( )
A．石蜡油的分解产物中含有烯烃，不含烷烃
B．试管乙、丙中溶液均褪色，分别发生氧化反应、加成反应
C．碎瓷片有催化和积蓄热量的作用
D．结束反应时，为防止倒吸，先撤出导管，再停止加热
答案：A
解析：石蜡油是液态烷烃混合物，石蜡油受热催化分解的产物中含有烯烃和烷烃，A
项错误；酸性KMnO 溶液褪色说明烯烃发生氧化反应，溴的四氯化碳溶液褪色说明烯烃发
4
生加成反应，B项正确；碎瓷片的作用是催化和积蓄热量，C项正确；为防止倒吸，实验
结束时应先撤出导管，再停止加热，D项正确。
12．有机物M、N、Q的转化关系如下图所示，下列说法正确的是( )A．M的名称为异戊烷
B．N的同分异构体有6种(不考虑立体异构，不包括本身)
C．Q的所有碳原子一定共面
D．Q能使溴的四氯化碳溶液和酸性KMnO 溶液褪色，且褪色原理相同
4
答案：A
解析：M的分子式为C H ，名称为异戊烷，A正确； N的分子式为C H Cl，是戊烷
5 12 5 11
的一氯代物，其碳链的位置结构分别为 、 、
，考虑一个氯原子取代时共8种情况。所以N的同分异构体有7种(不包括本
身)，B错误；形成碳碳双键的两个碳原子以及碳原子直接相连的原子一定共面，而不直接
相连的其他原子可能不共面， C错误；Q使溴的四氯化碳褪色是发生了加成反应，使酸性
KMnO 溶液褪色是发生了氧化反应，所以褪色原理不相同，D错误。
4
二、非选择题
13．下表是A、B、C、D、E五种有机物的有关信息：
①能使溴的四氯化碳溶液褪色；
A
②比例模型为
③能与水在一定条件下反应生成C
①由C、H两种元素组成；
B
②球棍模型为
①由C、H、O三种元素组成；②能与Na反应；③与E反应生成相对分子质量为88
C
的酯
D ①相对分子质量比C少2；②能由C催化氧化得到
E ①由C、H、O三种元素组成；②其水溶液能使紫色石蕊试液变红
回答下列问题：
(1)A～E中，属于烃的是________(填字母)。
(2)A能使溴的四氯化碳溶液褪色，发生反应的化学方程式为
________________________________________________________________________。
(3)C催化氧化生成D的化学方程式为__________________________________________。
(4)有机物B具有的性质是______。(填序号)
①无色无味的液体； ②有毒； ③不溶于水； ④密度比水大； ⑤能使酸性KMnO 溶
4液和溴水褪色
(5)E的水溶液能使紫色石蕊试液变红，说明E的水溶液显酸性，现设计一个实验来比
较E与碳酸酸性的强弱，则该实验的原理是________________________________。(用化学
方程式说明)
答案：(1)AB
(2)CH ===CH ＋Br ―→CHBrCHBr
2 2 2 2 2
(3)2CH CHOH＋O――→2CHCHO＋2HO
3 2 2 3 2
(4)②③
(5)CH COOH＋NaHCO ===CH COONa＋HO＋CO↑
3 3 3 2 2
解析：A能使溴水褪色说明含有碳碳双键或三键，结合其比例模型，可以知道A为
CH===CH ；A能和水反应生成C，C由C、H、O三种元素组成，能与Na反应，则C为
2 2
CHCHOH; 根据B的组成元素及其球棍模型知，B是； D的相对分子质量比C少2，且
3 2
能由C催化氧化得到， D是CHCHO, 乙醇与E反应生成相对分子质量为88的酯，则E
3
为CHCOOH。
3
