文档内容
【基础知识】有机物的结构与命名
考点三 有机物中原子共线、共面问题
【必备知识】
一、分子共线共面问题（下载手机app KingDraw将以下有机物画出来，转成3D，观察共面情况。）
技巧：有饱和C，所有原子一定不共面。
有饱和C连三C，所有C一定不共面。
四元以上的饱和碳环，所有C一定不共面。
【思考】下列有机物所有原子共面吗？所有碳原子共面吗？
例1、(双选)下列分子中的14个碳原子不可能处在同一平面上的是（ ）
A． B． C． D．
【答案】BD
1、一些环的碳原子共面情况：
2、如何判断最少、最多有多少个原子共面、共线？（单键可旋转）
空间结构 共线、共面情况
①C==C不能旋转，与碳碳双键直接相连的4个原子与2个碳原子共平
面，即：6 点共面
乙烯
②有机物分子结构中每出现1个碳碳双键，则整个分子中至少有6 个原子
(平面形结构)
共面
①苯分子中12 个原子一定共平面，位于对角线位置的4 个原子共直线，
苯 ②有机物分子结构中每出现1个苯环，则整个分子中至少有12 个原子共
面
(平面形结构)
①乙炔分子中所有原子一定在一条直线上，即：4 点共线(面)
乙炔 ②有机物分子结构中每出现1个碳碳三键，则整个分子中至少有4个原子
(直线形结构) 共线①甲醛分子中所有原子在同一平面内即：4 点共面
甲醛
②有机物分子结构中每出现1个碳氧( )双键，则整个分子中至少有4
个原子共面
(平面三角形结构)
HCN H C N HCN分子中3 个原子在同一条直线上
例2、填空
(1) 分子中最多有 个碳原子共平面
(2) 薄荷醇的分子中至少有12个原子处于同一平面上？
(3) 至少有12个原子共平面？
(4) 中，最多有19个碳原子共面？
(5) 水杨酸分子中所有原子不可能共面？
【答案】（1）8（2）×（3）√（4）√（5）×
例3、有机物 分子中最多有________个碳原子在同一平面内，最多有
________个原子在同一条直线上，与苯环共面的碳原子至少有________个（含苯环）。
【答案】 11 6 9
【解析】 以碳碳双键为中心，根据乙烯、苯、乙炔、甲烷的结构，可以画出如图所示结构。
由于碳碳单键可以绕轴自由旋转，炔直线一定在苯平面内，苯平面和烯平面可能共面，也可能不共面。因
而该有机物分子中的所有碳原子可能共面，最多有 5＋6＝11个碳原子共面，至少有6＋2＋1＝9个碳原子
在苯平面内。由于苯分子、乙烯分子的键角均为120°，炔直线与所在苯环正六边形对角线上的碳原子共线，因而最多有5个碳原子和炔基上的1个氢原子共线，即5＋1＝6。
例4、某有机物结构为 ，回答下列问题：
(1)最多有________个碳原子在同一条直线上。
(2)最多有________个碳原子在同一平面上。
(3)最多有________个原子在同一平面上。
【答案】 (1)4 (2)13 (3)21
【解析】 以碳碳双键为中心，根据乙烯、苯、乙炔、甲烷的结构，可以画出如图所示结构。
【关键能力】
1、下列有机物分子中所有原子一定在同一平面内的是( )
【答案】D
2、已知键可以绕键轴自由旋转，结构简式如下的烃，下列说法中正确的是 （ ）
A. 分子中至少有8个碳原子处于同一平面上 B. 分子中至少有9个碳原子处于同一平面上
C. 该烃的一氯取代物最多有8种 D. 该烃是苯的同系物
【答案】B
3、(2020天津)关于 的说法正确的是（ ）
A．分子中有3种杂化轨道类型的碳原子 B．分子中共平面的原子数目最多为14
C．分子中的苯环由单双键交替组成 D．与Cl 发生取代反应生成两种产物
2
【答案】A
4、某有机物的结构简式如图，下列结论正确的是 ( )A 该有机物分子式为C H B该有机物属于苯的同系物
13 16
C该有机物分子中至少有4个碳原子共直线 D该有机物分子中最多有13个碳原子共平面
【答案】D
5、(2020·山东)α-氰基丙烯酸异丁酯可用作医用胶，其结构简式如下。下列关于α-氰基丙烯酸异丁酯的说法
错误的是
A．其分子式为 C H NO
8 11 2
B．分子中的碳原子有3种杂化方式
C．分子中可能共平面的碳原子最多为6个
D．其任一含苯环的同分异构体中至少有4种不同化学环境的氢原子
【答案】C
【解析】最多有7个碳原子共面。
6、有关分子 结构的下列叙述中，正确的是( )
A．除苯环外的其余碳原子有可能都在一条直线上 B．所有的原子都在同一平面上
C．12个碳原子不可能都在同一平面上 D．12个碳原子有可能都在同一平面上
【答案】D
7、(2022·全国甲卷)辅酶Q 具有预防动脉硬化的功效，其结构简式如下。下列有关辅酶Q 的说法正确的
10 10
是( )
A．分子式为C H O B．分子中含有14个甲基
60 90 4
C．分子中的四个氧原子不在同一平面 D．可发生加成反应，不能发生取代反应
【答案】B。8、(2022·全国乙卷)一种实现二氧化碳固定及再利用的反应如下，下列叙述正确的是( )
A．化合物1分子中的所有原子共平面 B．化合物1与乙醇互为同系物
C．化合物2分子中含有羟基和酯基 D．化合物2可以发生开环聚合反应
【答案】D
【解析】化合物2分子可发生开环聚合形成高分子化合物 ，D正确。
9、(2022·辽宁卷)下列关于苯乙炔( )的说法正确的是( )
A．不能使酸性KMnO 溶液褪色 B．分子中最多有5个原子共直线
4
C．能发生加成反应和取代反应 D．可溶于水
【答案】C。
【解析】根据苯环的性质判断可以发生氧化、加成、取代反应；根据碳碳叁键的特点判断可发生加成反应，
能被酸性高锰酸钾钾氧化，对于共线可根据有机碳原子的杂化及官能团的空间结构进行判断；A．苯乙炔
分子中含有碳碳三键，能使酸性KMnO 溶液褪色，A错误；B．如图所示， ，苯乙炔
4
分子中最多有6个原子共直线，B错误；C．苯乙炔分子中含有苯环和碳碳三键，能发生加成反应，苯环
上的氢原子能被取代，可发生取代反应，C正确；D．苯乙炔属于烃，难溶于水，D错误；故选答案C
10、(2022·山东卷)γ－崖柏素具天然活性，有酚的通性，结构如图。关于 崖柏素的说法错误的是( )
A．可与溴水发生取代反应 B．可与NaHCO 溶液反应
3
C．分子中的碳原子不可能全部共平面 D．与足量H 加成后，产物分子中含手性碳原子
2
【答案】B
【解析】解析：由题中信息可知，γ-崖柏素中碳环具有类苯环的共轭体系，其分子中羟基具有类似的酚羟
基的性质。此外，该分子中还有羰基可与氢气发生加成反应转化为脂环醇。A．酚可与溴水发生取代反应，
γ-崖柏素有酚的通性，且γ－崖柏素的环上有可以被取代的H，故γ-崖柏素可与溴水发生取代反应，A说法
正确；B．酚类物质不与NaHCO 溶液反应，γ－崖柏素分子中没有可与NaHCO 溶液反应的官能团，故其
3 3
不可与NaHCO 溶液反应，B说法错误；C．γ－崖柏素分子中有一个异丙基，异丙基中间的碳原子与其相
3
连的3个碳原子不共面，故其分子中的碳原子不可能全部共平面，C说法正确；D．γ-崖柏素与足量H 加
2
成后转化为 ，产物分子中含手性碳原子（与羟基相连的C原子是手性碳原子），D说法正确；
综上所述，本题选B。11、(2022·浙江1月)关于化合物 ，下列说法正确的是( )
A．分子中至少有7个碳原子共直线 B．分子中含有1个手性碳原子
C．与酸或碱溶液反应都可生成盐 D．不能使酸性KMnO 稀溶液褪色
4
【答案】C
【解析】A． 图中所示的C课理解为与甲烷的C相同，故右侧所连的环可以不与
其在同一直线上，分子中至少有5个碳原子共直线，A错误；B． ，分子中含有
2个手性碳原子，B错误；C．该物质含有酯基，与碱溶液反应生成盐，有亚氨基，与酸反应生成盐，C正
确；D．含有碳碳三键，能使酸性KMnO 稀溶液褪色，D错误；答案选C。
4
12、(2021·河北卷)苯并降冰片烯是一种重要的药物合成中间体，结构简式如图。关于该化合物，下列说法
正确的是( )
A．是苯的同系物 B．分子中最多8个碳原子共平面
C．一氯代物有6种(不考虑立体异构) D．分子中含有4个碳碳双键
【答案】B。
【解析】苯并降冰片烯与苯在组成上相差的不是若干个 CH ，结构上也不相似，故二者不互为同系物，A
2
错误；由题给苯并降冰片烯的结构简式可知，苯环上的 6个碳原子与苯环相连的2个碳原子共平面，则该
分子中最多8个碳原子共平面，B正确；苯并降冰片烯的结构对称，其分子中含有 5种不同化学环境的氢
原子，则其一氯代物有5种，C错误；苯环中含有的碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间特殊的键，故
1个苯并降冰片烯分子中含有1个碳碳双键，D错误。
