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专题 18 有机化学基础综合题
1．(2022·全国甲卷)用N-杂环卡其碱(NHC base)作为催化剂，可合成多环化合物。下面是一种多环化合物
H的合成路线(无需考虑部分中间体的立体化学)。
回答下列问题：
(1)A的化学名称为_______。
(2)反应②涉及两步反应，已知第一步反应类型为加成反应，第二步的反应类型为_______。
(3)写出C与 / 反应产物的结构简式_______。
(4)E的结构简式为_______。
(5)H中含氧官能团的名称是_______。
(6)化合物X是C的同分异构体，可发生银镜反应，与酸性高锰酸钾反应后可以得到对苯二甲酸，写出X
的结构简式_______。
(7)如果要合成H的类似物H′( )，参照上述合成路线，写出相应的D′和G′的结构简式
_______、_______。H′分子中有_______个手性碳(碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳称为手性
碳)。
2．(2022·全国乙卷)左旋米那普伦是治疗成人重度抑郁症的药物之一，以下是其盐酸盐(化合物K)的一种合
成路线(部分反应条件已简化，忽略立体化学)：已知：化合物F不能与饱和碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳。
回答下列问题：
(1)A的化学名称是_______。
(2)C的结构简式为_______。
(3)写出由E生成F反应的化学方程式_______。
(4)E中含氧官能团的名称为_______。
(5)由G生成H的反应类型为_______。
(6)I是一种有机物形成的盐，结构简式为_______。
(7)在E的同分异构体中，同时满足下列条件的总数为_______种。
a)含有一个苯环和三个甲基；
b)与饱和碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳；
c)能发生银镜反应，不能发生水解反应。
上述同分异构体经银镜反应后酸化，所得产物中，核磁共振氢谱显示有四组氢(氢原子数量比为6：3：2：
1)的结构简式为_______。
3．(2022·浙江卷)某研究小组按下列路线合成药物氯氮平。已知：① ；
②
请回答：
(1)下列说法不正确的是_______。
A．硝化反应的试剂可用浓硝酸和浓硫酸
B．化合物A中的含氧官能团是硝基和羧基
C．化合物B具有两性
D．从C→E的反应推测，化合物D中硝基间位氯原子比邻位的活泼
(2)化合物C的结构简式是_______；氯氮平的分子式是_______；化合物H成环得氯氮平的过程中涉及两步
反应，其反应类型依次为_______。
(3)写出E→G的化学方程式_______。
(4)设计以 和 为原料合成 的路线(用流程图表示，无机试剂任
选)_______。(5)写出同时符合下列条件的化合物F的同分异构体的结构简式_______。
① 谱和IR谱检测表明：分子中共有3种不同化学环境的氢原子，有 键。
②分子中含一个环，其成环原子数 。
4．(2022·广东卷)基于生物质资源开发常见的化工原料，是绿色化学的重要研究方向。以化合物I为原料，
可合成丙烯酸V、丙醇VII等化工产品，进而可制备聚丙烯酸丙酯类高分子材料。
(1)化合物I的分子式为_______，其环上的取代基是_______(写名称)。
(2)已知化合物II也能以II′的形式存在。根据II′的结构特征，分析预测其可能的化学性质，参考①的示例，
完成下表。
序号 结构特征 可反应的试剂 反应形成的新结构 反应类型
① CHCH H CH CH 加成反应
2 2 2
② _______ _______ _______ 氧化反应
③ _______ _______ _______ _______
(3)化合物IV能溶于水，其原因是_______。
(4)化合物IV到化合物V的反应是原子利用率100%的反应，且1mol IV与1mol化合物a反应得到2mol V，
则化合物a为_______。
(5)化合物VI有多种同分异构体，其中含 结构的有_______种，核磁共振氢谱图上只有一组峰的
结构简式为_______。
(6)选用含二个羧基的化合物作为唯一的含氧有机原料，参考上述信息，制备高分子化合物VIII的单体。
写出VIII的单体的合成路线_______(不用注明反应条件)。5．(2022·湖南卷)物质J是一种具有生物活性的化合物。该化合物的合成路线如下：
已知：① ＋ ；
②
回答下列问题：
(1)A中官能团的名称为_______、_______；
(2)F→G、G→H的反应类型分别是_______、_______；
(3)B的结构简式为_______；
(4)C→D反应方程式为_______；
(5) 是一种重要的化工原料，其同分异构体中能够发生银镜反应的有_______种(考虑立体异
构)，其中核磁共振氢谱有3组峰，且峰面积之比为 的结构简式为_______；
(6)Ⅰ中的手性碳原子个数为_______(连四个不同的原子或原子团的碳原子称为手性碳原子)；(7)参照上述合成路线，以 和 为原料，设计合成 的路线
_______(无机试剂任选)。
1．(2022·甘肃兰州·一模)中国工程院院士、国家卫健委专家组成员李兰娟团队初步测试，在体外细胞实验
中显示：阿比朵尔在10~30μmol浓度下，与药物未处理的对照组比较，能有效抑制新冠病毒达到60倍。阿
比朵尔的合成路线如图：
已知： ，请回答：
(1)E的分子式为____，D的结构简式为____。
(2)反应①可看作分为两步进行，第一步为： +CH NH → ；第二步反应的方程
3 2
式为____，反应类型为____。(3)反应③的试剂a是____。
(4)由C到F的过程中，设计反应③的目的是____。
(5)反应⑥在乙酸介质中进行，写出其化学方程式____。
(6)H是B的同分异构体，满足下列条件的H的结构有____种(不考虑立体异构)。
A．分子结构中含有五元环
B．分子结构中含有氨基(—NH )
2
C．能与碳酸氢钠溶液反应产生气体
写出符合上述条件且核磁共振氢谱有五组峰的结构简式____(只需写一种)。
2．(2022·山西临汾·三模)普瑞巴林(pregabalin)常用于治疗糖尿病和带状疱疹引起的神经痛，其合成路线如
下：
已知：i.R CHO+R -CHCOOR +H O
1 2 2 2
ii.RCOOH+CO(NH ) RCONH +NH↑+CO ↑
2 2 2 3 2
回答下列问题：
(1)A的化学名称为_______，-NH 的电子式为_______。
2
(2)B的结构简式为_______。
(3)反应②的反应类型是_______。
(4)D中有_______个手性碳原子。
(5)写出反应④的化学方程式_______。
(6)H是G的同系物，其碳原子数比G少四个，则H可能的结构(不考虑立体异构)有_______种，其中-NH
2在链端的有_______(写结构简式)。
(7)写出以1，6-己二酸为原料制备聚戊内酰胺( )的合成路线
_______(其他无机试剂和有机溶剂任选)。
3．(2022·山西太原·二模)2022年3月14日，金花清感颗粒连续第6次被国家抗疫方案推荐用于治疗新冠肺
炎，其中抗菌杀毒的有效成分为“绿原酸”，以下为某兴趣小组设计的绿原酸合成路线：
已知：①
②R COC1+ R OH→R COOR + HCl
1 2 1 2
回答下列问题：
(1) 的化学名称为 _______。
(2)反应A→B的化学方程式为_______。
(3)C的结构简式为_______，D 中所含官能团的名称为_______。
(4)D→E的第(1)步反应的化学方程式为_______，有关反应类型为_______。
(5)设计反应E→F的目的是_______。
(6)有机物C的同分异构体有多种，其中满足以下条件的有_______种(不含C，不考虑立体异构)。
a.有六元碳环；
b.有3个-Cl， 且连在不同的C原子上；
c.能与NaHCO 溶液反应。
3
4．(2022·山西晋中·一模)美乐托宁(G)具有调节昼夜节律、抗氧化、抗炎、抑制肿瘤生长、提高记忆和延缓
衰老等作用。它的一种合成路线如下：已知：①DMF的结构简式为 ；②-NO -NH
2 2
(1)A的名称是_______。B中含有的含氧官能团的名称为_______。
(2)C到D的反应分两步进行，第一步的反应类型是_______。E的结构简式为_______。
(3)F到G反应的化学方程式为_______。
(4)A的同分异构体种类较多，其中满足下列条件的同分异构体有_______种。
①分子中苯环上只有两个取代基②含有羟基③与氢氧化钠溶液反应，其中核磁共振氢谱有5组峰，峰面积
之比为2：2：2：2：1的同分异构体的结构简式：_______。
(5)4-甲氧基乙酰苯胺( )是重要的精细化工中间体，写出由苯甲醚(
)制备4-甲氧基乙酰苯胺的合成路线：_______(其他试剂任选)。
5．(2022·陕西西安·二模)有机物K是合成酪氨酸血症药物尼替西农的中间体，其合成路线如下：
(1)A中官能团的名称为_______。D→E的反应类型_______。
(2)B→C的反应方程式为_______。
(3)H的结构简式为_______。(4)关于物质G，下列说法正确的是 。
A．能使酸性高锰酸钾褪色
B．能与液溴在FeBr 存在下发生取代反应
3
C．能发生加聚反应
D．1molG在空气中完全燃烧消耗氧气6mol
(5)M(C H O)是D的同系物，其核磁共振氢谱峰面积之比为6:2:1:1，则M的结构简式为_______(写出所有
9 10 2
可能的结构)。
(6)以 为原料合成 试写出合成路线_______(无机试剂任选)。
6．(2022·陕西汉中·二模)有机物F是重要的医药合成中间体，其一种合成路线如下：
已知：
回答下列问题：
(1)物质A的名称为_______；B的结构简式_______。
(2)物质D中官能团的名称为羰基和_______。
(3)D→E的反应类型为_______。
(4)E→F的化学方程式为_______。
(5)C有多种同分异构体，同时满足下列条件的同分异构体有_______种(不考虑立体异构)，
①能发生银镜反应又能发生水解反应；
②苯环上一元取代产物有两种：
写出一种核磁共振氢谱有5组峰且峰面积比为3：2：2：2：1的结构简式_______。(6)参照上述合成路线，以苯和冰醋酸为原料合成 的路线为_______(无机试剂任选)。
7．(2022·河南洛阳·三模)靛蓝在我国生产和使用已有三千多年的历史，古代人们是用菘蓝和蓼蓝提取的，
1870年德国化学家拜耳成功合成了靛蓝，并获得1905年度诺贝尔化学奖。下面是一种合成靛蓝的方法：
已知如下信息：
回答下列问题：
(1)A→B所用的试剂和反应条件为___________。
(2)C的结构简式为___________。
(3)D的化学名称是___________，由D生成E的反应类型为___________。
(4)由E生成F的化学方程式为___________。
(5)写出靛蓝G中含氧官能团的名称___________。
(6)NBS(N-溴代丁二酰亚胺)是有机合成中一种很有用的溴代剂，其结构简式为 。其同分
异构体中能同时满足以下三个条件的有___________ 个(不考虑立体异构体，填标号)。
①最少有三个碳原子在一条直线上；②不含有环状结构；③含有硝基和溴原子。a．4 b．6 c．8 d．10
其中，在同一直线上的碳原子最多且含有手性碳(注：连有四个不同的原子或基团的碳)的化合物的结构简
式为___________。
8．(2022·河南郑州·三模)从猫薄荷植物中分离出来的荆芥内酯，可用来制取具有驱虫效能的二氢荆芥内酯。
为研究二氢荆芥内酯的合成和性质，进行了如下反应。
(1)物质B的名称是_______。
(2)C中官能团的结构式为_______。
(3)D中有3个甲基，则D的结构简式为_______。
(4)试剂1为 _______。
(5)A、F互为同分异构体，则E→F的化学方程式为_______。
(6)H是E的同系物，且比E少两个碳原子。满足下列条件的H的同分异构体有_______种(不考虑立体异构)；
其中被氧化后核磁共振氢谱有三组峰，面积比为1：1：4的有机物的结构简式为_______。
①有两个取代基的六元碳环；②1mol该同分异构体分别与足量的Na和NaHCO 反应生成气体物质的量相
3
同。
(7)F→G的反应类型是_______。该反应在非水溶剂中进行的原因是_______。
9．(2022·河南洛阳·二模)化合物F是一种医药化工合成中间体，其合成路线如下图。
已知：①R-CH=CH
2②
(1)D的结构简式为_______，C→D的反应类型为_______，F中含氧官能的名称为_______。
(2)B→C的反应方程式为_______。
(3)符合下列条件的D的同分异构体共有_______种(不考虑立体异构)。
①遇 溶液显紫色
②1mol该物质能与足量Na反应生成1mol
其中核磁共振氢谱有四组峰，峰面积之比为3：2：2：1的结构简式为_______(任写一种)。
(4)设计由1，2一二氯乙烷与 制备 的合成路线(其他试
剂任选)___________。
10．(2022·河南新乡·三模)以芳香族化合物A为原料制备某药物中间体G的路线如图：
已知：①同一碳原子上连两个羟基时不稳定，易发生反应：RCH(OH)→RCHO+H O。
2 2
②R CHO+R CHCOOH R CH=CHR +CO ↑+H O。
1 2 2 1 2 2 2
③
请回答下列问题：(1)G中含氧官能团的名称为____。
(2)C→D的反应类型是____，C的分子式为____。
(3)E的结构简式为____。
(4)F→G的化学方程式为____。
(5)H是D的同分异构体，同时满足下列条件的H有____种(不包括立体异构)。
①遇氯化铁溶液发生显色反应；
②能发生水解反应；
③苯环上只有两个取代基。
其中，核磁共振氢谱显示4组峰，且峰的面积之比为3：2：2：1的结构简式为____(写一种即可)。
(6)根据上述路线中的相关知识，设计以 和乙酸为原料制备 的合成路线____。
(无机试剂任选)
11．(2022·云南昆明·一模)本维莫德乳膏为全球第一个被批准同时治疗银屑病和湿疹的非激素类外用药，于
2019年10月19日在中国上市，商品名为欣比克。其主要成分本维莫德的一种合成方法如图：
回答下列问题：
(1)A可由异丙基苯( )制得，A的化学名称为_______，E中官能团的名称为_______。
(2)B的结构简式为_______，B→C的反应类型为_______。
(3)D与新制的Cu(OH) 悬浊液反应的化学方程式为_______。
2(4)D→E的目的是_______。
(5)M是A的同系物，相对分子质量比A小14，M的可能结构有_______种(不含立体异构)，其中核磁共振
氢谱有4组峰的一种分子的结构简式是_______。
(6)根据上述路线中的相关知识，以甲苯为原料，设计制备( )的合成路线(其他试
剂任选)_______。
